Previo de la prctica: Extraccin acido-base.

04 de Octubre de 2015.
Equipo 2 campana.
Lunes 16-20 Horas.

Objetivo del experimento: El objetivo de esta prctica es separar una

mezcla previamente realizada de: cido benzoico, p-toluidina y naftaleno.
Por medio de sus propiedades acidas y bsicas y se sabr que la prctica
tuvo existo al ver las propiedades de cada una de las sustancias
obtenidas.
INVESTIGACION PREVIA:
Fase: Diferenciacin de componentes de una solucin qumica.
Solubilidad: Capacidad de una sustancia o un cuerpo para disolverse al
mezclarse con un lquido.
Coeficiente de reparto: Es el cociente o razn entre las concentraciones de esa
sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles
en equilibrio.
Extraccin: La extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia
que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre s, con distinto grado
de solubilidad y que estn en contacto a travs de una interface.

Tipos de extraccin:

Extraccin liquido-liquido:
Es el caso ms particular, y se basa en la transferencia de una o ms sustancias
entre dos fases liquidas inmiscibles puestas en contacto ntimo entre s. Por otro
lado, cuando la distribucin tiene lugar entre un slido y un lquido, el trmino
correcto que define al proceso de lixiviacin, aunque frecuentemente se le
denomine tambin extraccin. Mencionaremos que existen tres procedimientos
generales de extraccin: extraccin simple, continua y en contracorriente.
Una extraccin simple, se emplea si el factor de separacin de la especie es
favorable. Cuando el valor del coeficiente de distribucin no es muy favorable se
utiliza una extraccin continua; esta se lleva a cabo en varias etapas para lograr la
separacin. Se distinguen dos tipos de tcnicas:
Extraccin repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase
orgnica sea menos densa que la disolucin acuosa, se realizan res extracciones
y la especie extrada queda muy diluida en la fase orgnica.
Extraccin contina por circulacin. En donde el disolvente orgnico se hace
circular en forma continua por el sistema, mediante la destilacin.
1

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Bsicamente las extracciones son de dos tipos:
* Extraccin con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una
mezcla.
* Extraccin con disoluciones acidas o bsicas para separar bases orgnicas o
cidos orgnicos de la fase orgnica, respectivamente.
Extraccin acido-base:
Con frecuencia se consiguen separaciones muy netos de compuestos orgnicos,
utilizando soluciones acidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en
sales, solubles en agua e insolubles en orgnicos.
Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgnicos por
extraccin con una solucin de hidrxido, carbonatos o bicarbonato de sodio.
El HCl diluido se emplea con frecuencia para la extraccin de sustancias bsicas
de sus mezclas con otras neutras o acidas, o bien para eliminar impurezas
bsicas.
Extraccin contina.
A menudo cuando el sistema a extraer forma emulsiones irritables, o cuando el
compuesto orgnico es ms soluble en agua que en el disolvente orgnico que se
utiliza, es necesario recurrir a un mtodo de extraccin continua.
Extraccin soxhlet
Se usa especialmente en el aislamiento de productos naturales (aceites)
existentes en tejido animales o plantas con un contenido en agua elevado y para
lixiviar compuestos orgnicos de sales inorgnicas.
Extraccin por salado
En la mayora de las extracciones intervienen un disolvente orgnico y agua.
Algunas veces el compuesto orgnico es soluble tanto en agua como en el otro
disolvente y la extraccin falla. En esta situacin resulta benfico aadir sal a la
disolucin acuosa el sustrato orgnico. Dado que el compuesto orgnico ya no es
soluble en la disolucin de sal inica y aguas, emigra fcilmente hacia la fase
orgnica
Si se extrae una fase acuosa con varias porciones de disolvente orgnico, la fase
orgnica contendr casi siempre pequeas porciones de agua. Si la fase orgnica
contendr casi siempre pequeas porciones de agua. Si la fase orgnica se agita
con disoluciones saturadas de cloruro de sodio (salmuera), se eliminara

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virtualmente toda el agua, que pasara ala fase acuosa y la disolucin orgnica
contendr mucha menor agua.

Tipos de extractores
En la extraccin continua se emplean 2 tipos de aparatos para la extraccin.
Uno de los 2 tipos se utiliza cuando se emplean disolventes mas ligeros que el
agua; el otro con disolventes mas pesados que el agua.
En ambos casos el disolvente va destilando de modo continuo desde el matraz en
el lado derecho. Las gotas de condesado ascienden o descienden a travs de la
solucin y retornan saturados de soluto al matraz inicial, donde se recoge este.
La extraccin repetida y exhaustiva de un solido por un lquido caliente se realiza
disponiendo aquel en el cartucho de un aparato de soxhelt:
El disolvente hierve con suavidad en el matraz, sus vapores ascienden por el tubo
lateral, se condensan en el refrigerante y el condensado gotea a travs del solido.
La parte soluble pasa por gravedad al matraz.
Otros extractores de soxhelt se construyen de tal modo que el disolvente llene la
cmara de extraccin y la solucin restante o resultante es enviada al matraz de
disolucin y la destilacin; el proceso se repite automticamente hasta que la
extraccin es completada.

Tipos y usos de agentes secantes o deshidratantes

Los desecantes qumicos se utilizan ms que los procedimientos de secado

mecnicos. Un buen desecante o agente de secado qumico no debe reaccionar o
ser compatible con la sustancia que se va a secar, debe tener una gran eficacia o
poder desecantes, esto es, eliminar el agua completamente o casi completamente,
eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecantes, secar
rpidamente y ser fcilmente separable de la sustancia.
Se pueden dividir en aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un
proceso no reversible, dando lugar a un nuevo compuesto libre de agua y aquellos
que se combinan reversiblemente con el agua, bien por adsorcin o para formar
un hidrato.

Desecantes no reversibles
Estn formados por aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un
proceso no reversible dando lugar a un nuevo compuesto. Con este tipo de
desecantes el producto secado se separa generalmente por destilacin.

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El anhdrido fosfrico (P2O5): elimina el agua con mucha eficacia y muy

rpidamente. Solamente se emplea cuando se necesita un alto grado de
desecacin y slo despus de un secado preliminar con un agente menos caro y
eficaz. Se emplea para secar hidrocarburos y sus derivados halogenados
sencillos, teres y nitrilos.
El sodio metlico (Na): es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza
en forma de un hilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar teres,
alcanos e hidrocarburos aromticos. Su utilizacin debe siempre ir precedida por
un secado previo con cloruro clcico, sulfato magnsico o anhdrido fosfrico.
El hidruro de calcio (CaH2): es un desecante poderoso y de gran capacidad de
desecacin. Su eficacia aumenta enormemente al elevar la temperatura. Se
recomienda para eliminar trazas de humedad de gases y de teres y aminas
terciarias.
El xido clcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de peso
molecular bajo.

Desecantes que forman hidratos

Estos desecantes actan combinndose con el agua para formar hidratos. Se
separan siempre de la sustancia seca por filtracin o decantacin, pues por
destilacin una gran parte del agua de hidratacin pasara con el destilado.
Asimismo, el secado se realiza a muy bajas temperaturas para conseguir la
mxima eficacia del agente de desecacin. Frecuentemente, la agitacin, que
ayuda a alcanzar el equilibrio, acelera la velocidad de secado.
El cloruro clcico anhidro (CaCl2): Es particularmente adecuado para secados
preliminares, pero se recomienda solamente para hidrocarburos y sus derivados
halogenados y para teres. Es generalmente inadecuado para compuestos cidos,
tales
como
cidos
carboxlicos
y
fenoles.
Las sales anhidras neutras: son inertes e insolubles en los lquidos orgnicos por
lo que se pueden utilizar para secar cualquier tipo de compuestos.
El sulfato sdico (NaSO4): es lento y, debido a su baja eficacia, es casi siempre
inservible para disolventes tales como el benceno, tolueno y cloroformo, en los
que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable como agente de secado
preliminar para la eliminacin de cantidades grandes de agua, especialmente en
las soluciones etreas.

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El sulfato magnsico anhidro (MgSO4): es un desecante excelente para todos los

fines.
El sulfato calcio anhidro (CaSO4) (Drierita): es muy rpido y eficaz, con frecuencia
se utiliza despus de un desecante primario, como el sulfato sdico.
El hidrxido sdico anhidro, y especialmente el hidrxido potsico anhidro, son los
desecantes ms adecuados para el secado de aminas. Debido a su fuerte
basicidad, no se utilizan para el secado de otros compuestos, excepto en los
desecadores en los que el desecante no se pone en contacto con el producto a
secar.
Carbonato potsico anhidro (K2CO3): Se utiliza con cierta frecuencia para el
secado de cetonas, steres, alcoholes y aminas, especialmente como agente de
secado previo. Es un reactivo bsico y por tanto es incompatible con compuestos
de carcter cido como cidos carboxlicos y fenoles.

Agentes adsorbentes
Actan por adsorcin de agua en su superficie. Son una forma de slice
especialmente tratada llamada gel de slice y una serie de silicatos de calcio y
sodio, cristalinos y muy porosos, que han sido previamente tratados para eliminar
su agua de hidratacin, llamados tamices moleculares. Estos agentes son
extraordinariamente eficaces para eliminar el vapor de agua de los gases.
Para las reacciones qumicas inorgnicas, el agua se llama algunas veces el
disolvente universal. En las reacciones orgnicas, el agua se considera con mas
frecuencia como un reactivo o contaminante. Despus de la reaccin y posterior
extraccin, casi todas las disoluciones orgnicas contienen pequeas cantidades
de agua. Incluso el lavado con disoluciones de salmuera no elimina toda el agua
en consecuencia, las disoluciones orgnicas deben secarse con ciertas
desecantes para eliminar los ltimos vestigios de agua.
Se conoce toda una serie de deshidratantes inorgnicos que se han empleado
para secar lquidos orgnicos. En general, el objetivo es eliminar el agua de una
muestra orgnica. En general, el objetivo es eliminar el agua de una muestra
orgnica. Aunque se conocen muchos deshidratantes, no puede emplearse
cualquiera en cualquier caso.

Anlisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los pasos

en las tcnicas.

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En el embudo de separacin se pone la mezcla con el disolvente para poder
separar las sustancias que contienen la mezcla (ya que este embudo facilita la
manipulacin de las sustancias y contiene una llave que deja retirar fases ya
separadas). En el caso de cido benzoico, al momento de tomar el embudo entre
las manos hay que invertir el embudo para as poder liberar la presin a vapor ya
que de lo contario puede causar que el ter se altere, ya que es altamente
inflamable. Tambin los movimientos al momento de invertir el embudo deben ser
lentos y pausados para evitar emulsiones. Despus se destapa y se deja reposar
para observar la separacin de las fases. La sal sdica del cido benzoico y la
base p-Toluidina queda en la parte acuosa, por lo que se va a extraer al vaco,
para esto se va a abrir la llave del embudo y se va a dejar caer la sustancia en un
matraz Erlenmeyer y cuando haya terminado de caer se le agrega HCL siendo el
caso de cido benzoico y NAOH siendo el caso de la p-Toluidina, hecho esto se
lleva a cabo la extraccin a vaco para obtener las respectivas sustancias. El caso
del naftaleno es que se queda en la parte orgnica y por consiguiente despus de
agregar sulfato de sodio anhidro se filtra y se deja secar un poco para as poder
obtener el naftaleno.

IDENTIDAD, PROPIEDADES FISICAS Y NORMAS DE SEGURIDAD:

Acido Benzoico

SALUD
INFLAMABILIDA
D
RIESGO FSICO
RIESGO
ESPECIFICO

2
2
1

P-Toluidina (C7H9N / C6H4CH3NH2)

SALUD
INFLAMABILIDA
D
RIESGO FSICO
RIESGO
ESPECIFICO

3
0
1

Apariencia: Escamas blancas o agujas de cristal

con olor a Benzaldehido
Gravedad Especfica (Agua=1): 1.2659/20C
Punto de Ebullicin (C): 249.2
Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 4.21
Punto de Fusin (C): 121.25
Viscosidad (cp): N.R.
PH: 2.8 (Solucin saturada al 0.34% en agua
Presin de Vapor (mm Hg): 1/96C
Solubilidad: Soluble en alcohol, ter,
cloroformo, benceno, sulfuro de carbono,
tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua.
Punto de ebullicin: 200C
Punto de fusin: 44-45C
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 0.75
(escasa)
Presin de vapor, kPa a 42C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C
(aire = 1): 1.00
Punto de inflamacin: 87C c.c.
Temperatura de autoignicin: 480C
Lmites de explosividad, % en volumen en el
1
aire: 1.1-6.6
Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Pow: 1.39
En caso de incendio se desprenden humos (o

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Naftaleno (C10H8)

SALUD
INFLAMABILIDA
D
RIESGO FSICO
SALUD
3
RIESGO
INFLAMABILID 0
ESPECIFICO
AD
RIESGO FSICO 1
RIESGO
ESPECIFICO

2
2
0

cido

SALUD
INFLAMABILIDAD
RIESGO FSICO
RIESGO ESPECIFICO

Color: Amarillo a blanco

Punto de ebullicin: 218 C
Intervalo de fusin: 78,5-80,25 C
Punto de inflamacin: 80 C (mtodo ASTM
D93).
Inflamabilidad: Inflamable
Temperatura de ignicin: 540 C
Presin de vapor a 20 C: 0,04 hPa
Viscosidad dinmica a 85 C: 0,9 mPa
Punto de ebullicin: 218C
Punto de fusin: 80C
Densidad: 1.16 g/cm3
Clorhdrico Solubilidad
(HCl)
en agua, g/100 ml a 25C: ninguna
Presin de vapor, Pa a 25C: 11

3
0
0

Estado fsico: lquido

Apariencia: claro, liviano
Color: transparente a mbar
Olor: olor penetrante
Peso molecular: 36,46
Frmula molecular: hcl
Punto de ebullicin: 60,0-105 c (140-221 f)
Punto de congelacin: -34 a -15 c (-29 a 5
f)
Presin de vapor: 14,6-80 mmhg @ 20c
Densidad del vapor (aire=1): 1,3 20c
Solubilidad en agua: 100%
ph: 2 (0,2% solucin)

Hidrxido De Sodio (Na(OH)

Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm

de Hg)
Punto de fusin: 318.4 C
Indice de refraccin a 589.4 nm: 1.433
( a 320 ) y 1.421 (a 420 C)
Presin de vapor: 1mm (739 C)
Densidad: 2.13 g/ml (25 C)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes
y glicerol, insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y ter.
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Cloroformo

SALUD
INFLAMABILIDA
D
RIESGO FSICO
RIESGO
ESPECIFICO

2
0

Estado fsico: liquido

Punto de ebullicin: 61C

Color: incoloro

Punto de fusin: -63C

ETER
SALUD
INFLAMABILIDA
D
RIESGO FSICO
RIESGO
ESPECIFICO

1
4
0

Apariencia, olor y estado fsico:

Lquido incoloro y claro con olor a gasolina o
queroseno.
Gravedad Especfica (Agua = 1):
.600.75
Punto de Ebullicin C: 20 75
Punto de Fusin: 73 C
Densidad relativa del vapor (Aire=1): 2.5
Presin de vapor (mm Hg): 40 a 20 C
pH: No determinado)
Solubilidad: Insoluble en agua.

BIBLIOGRAFIA.

Dupent, Duest H., Qumica orgnica experimental, Revert; Espaa 1985

Browster, R.Q., Calvin A. Curso prctico de Qumica orgnica, 3 edicin,

Alhambra Espaa, 1985
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