ECUACIONES Y MECANISMO DE REACCIN

La reaccin de isomerizacin del cido maleico en cido fumrico es la siguiente:

Fuente: http://quimicaorganica2im43.blogspot.pe/2013/10/de-acido-maleico-acidofumarico.html
El mecanismo de reaccin en la isomerizacin del cido maleico es:

Figura 2: anhidro maleico a cido maleico. (Teora, obtencin ac. maleico)

Fuente: https://quimicahidrocarburos.files.wordpress.com/2013/10/2.png

Figura 3: Uso de HCl(ac) (H+) y obtencin de cido fumrico. (Laboratorio)

Fuente: https://quimicahidrocarburos.files.wordpress.com/2013/10/3.png

CONCLUSIONES
Experimento 1: Isomerizacin del cido Maleico en cido Fumrico

Mediante la experiencia se concluye que el cido Fumrico al ser un ismero

trans, es termodinmicamente ms estable que el cido Maleico con isomera
cis, esto se debe a que la isomerizacin ocurre al aadir el cido clorhdrico,
donde forma un intermediario transitorio que carece de enlace doble y esto

explica la rotacin de los enlaces de carbono, formndose el ismero trans.

Al tener en las 2 ocasiones el slido polvoriento blanco, no se puede distinguir
si se obtuvo con xito el cido fumrico, sin embargo esto se corrobora al
analizar su temperatura de fusin en la mquina Fisher, concluyendo as que la
temperatura de fusin del cido fumrico es mayor a la del cido maleico.
Experimentalmente el punto. de fusin sale menor al terico (cido fumrico)
esto puede deberse a la pureza de cido fumrico obtenido en la experiencia

aunque se considera prcticamente puro.

Se concluye que el cido fumarico obtenido, luego de pasar por la estufa,, es
prcticamente puro y estable y esto debido a la geometra y su buena
definicin en sus cristales obtenidos.

Experimento 2: Actividad ptica del cido Tartrico

Experimentalmente se concluye que se trata del cido tartrico (+) una

sustancia dextrgira debido a que presenta un ngulo de rotacin ptica

positiva, por lo que el ngulo de rotacin especifica resulta positiva.

Se infiere que el ngulo de rotacin ptica observada en el polarmetro
depende de la concentracin de la solucin a analizar, en este caso del cido
tartrico, y de la temperatura a la que se encuentre.

APNDICE
Clculos:
Experimento 1: Isomerizacin del cido Maleico en Acido Fumarico
Masa PAPEL + ACIDO FUMARICO = 1.69 g
Masa PAPEL = 0.84 g
Entonces: M ACIDO FUMARICO = 1.69 g 0.84 g Masa AC. FUMARICO = 0.85 g

Experimento 2: Actividad ptica del cido Tartrico

Tenemos que:
= + 0.5
Long. Tubo polarmetro = 1 dm
Entonces:

t C

[ ]D =

Concentracin: (3/50) g/mL

( Long . tubo polarmetro) x (Concentracion)

+ 0.5
3 g
( 1 dm ) x (
)
50 mL
[] 22CD = + 8.33 (experimental)
[] 20CD = + 12 (terico)
Donde:

%error = ((12-8.33)/12)*100%

% error = 30.58 %

Aplicaciones industriales del cido Maleico

El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas, adems acta como
conservante de aceites y grasas, sus sales se utilizan en la tincin de algodn y lana.
Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones por ejemplo la
elaboracin de botes, muebles de bao (refuerzos de spas y tina de hidromasaje),
bases de cocina, sillas, concreto polimrico, tuberas, tanques de almacenamiento. Se
usa como acidulante y emulsificante en la industria de los alimentos. Se usa en la
elaboracin de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico. El cido
maleico es materia prima industrial para la obtencin y produccin a gran escala del
cido glioxlico mediante la ozonlisis. Adems es un reactivo utilizado en sntesis
qumica Diels Ader. Sus iones maleatos son tiles en la bioqumica al actuar como
inhibidores de las reacciones de las transaminasas.

Figura 1. cido Maleico en la industria de los alimentos.

Fuente: http://www.hablemosclaro.org/ingrepedia/acido-malico.aspx#.ViSDfH4vfIU

Aplicaciones Industriales del cido Fumrico

El cido Fumrico tiene gran importancia en la industria de los alimentos. Por ejemplo
es utilizado como un gran acidulante pues incrementa el poder gelificante y se mezcla
con otros acidulantes, adems tiene gran poder antimictico en las carnes, y mezclado
con benzoatos es efectivo contra la degradacin de carnes y pescados, tambin posee
propiedades antioxidantes y se usa en productos lcteos, adems de poseer
propiedades antimicrobiales por lo que se usa en la preservacin de vegetales y frutas.
El cido fumrico tiene una baja acidez, por lo que en pequeas cantidades puede
utilizarse para regular la acidez de muchos otros cidos que se encuentran en panes y
otros productos horneados. Al agregar cido fumrico a estos alimentos, se ayuda a
mantenerlos frescos por ms tiempo e intensificar el sabor del pan. El cido fumrico,
cuando se agrega a una masa, ayuda a mejorar su maquinabilidad. Adems, el cido
fumrico no absorbe agua del ambiente, es decir humedad del aire, por lo que evita
que alimentos como el pan absorban agua del aire, ya que podra ocasionar que las
esporas de moho y otros microorganismos crezcan en la comida.

Figura 2. cido fumrico en vitaminas.

Figura 3. c. Fumrico en alimentos

Fuente: http://quimicaorganica2im43.blogspot.pe/2013/10/de-acido-maleico-acidofumarico.html
BIBLIOGRAFIA
Transformacin de cido maleico a cido fumarico. Fuente:
https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/16/transformacion-deacido-maleico-a-acido-fumarico/
cido
Maleico.
Categora
molculas
orgnicas.
Fuente:
http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_maleico

 cido Fumrico. Categora: Qumica de productos naturales orgnicos.

Fuente: http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_fum%C3%A1rico
Qumica orgnica experimental - H. Dupont Durst, George W. Gokel editorial
reverte pg. 147 ao de edicin 1985.
Wade, L.G., Qumica Orgnica, Pearson Educacin, 7ma. Edicin, Mxico,
2011. Pginas: 169-208