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Unidad Temtica N1

Qumica del tomo de Carbono

Adopta tambin el nombre de qumica orgnica, esto se debe a que la mayora de los compuestos
que constituyen los seres animados u orgnicos (animales y vegetales) responden a un tipo de conformacin molecular caracterizada por cadenas de tomos del elemento carbono.
Estos tomos de carbono adems de estar unidos entre s, se encuentran combinados principalmente
con tomos de hidrgeno, oxgeno, fsforo y azufre, constituyendo los denominados elementos biogensicos (generadores de vida).
Desde los albores del estudio de las ciencias qumicas se estableci una separacin entre la denominada qumica inorgnica y la qumica orgnica, la idea era separar el universo de los minerales del
mundo animal y vegetal; actualmente se sigue manteniendo esta separacin pero la clasificacin se
realiza sobre la base de los mecanismos de reaccin de cada tipo de sustancias.
Las nuevas teoras plantean que la vida en nuestro planeta se origin a partir de la conjuncin de una
serie de compuestos qumicos simples como: dixido de carbono (CO2), monxido de carbono
(CO), metano (CH4), acetileno (C2H2), agua (H2O), nitrgeno (N2) y en mucho menor grado amonaco (NH3) y cianuro de hidrgeno (HCN); los cuales bajo la accin de la radiacin ultravioleta del
sol y catalizadores junto con la presencia de minerales formaron los aminocidos bsicos.
La replicacin de los aminocidos genera las protenas; las cuales resultan ser las piezas fundamentales con que se describen los mecanismos de del funcionamiento de los organismos vivos.
En estudios posteriores se reconoci que a los efectos del desarrollo tanto de la vida vegetal como la
vida animal adems de la presencia de los elementos biogensicos era necesaria que estuvieran presentes elementos metlicos como sodio, potasio, calcio, magnesio, hierro y selenio.
Los compuestos derivados del carbono no solo se encuentran en nuestro planeta; la nave espacial
Cassini que durante el ao 2005 estuvo explorando una de las lunas llamada Titn del planeta Saturno encontr tres lagos de metano y etano lquidos; estos compuestos se denominan prebiticos
El elemento Carbono
Este elemento se encuentre en la naturaleza bajo la forma de distintos compuestos que van desde los
compuestos orgnicos que constituyen todo el mundo animal como vegetal sino tambin estn presentes en el mundo mineral incluso en este sentido el dixido de carbono gaseoso que siempre se
asocia al proceso metablico tanto de animales, plantas adems en los procesos de combustin se
combina con sustancias minerales como xidos alcalinos y alcalino trreos para formar compuestos
carbonatos de gran abundancia e importancia industrial como la caliza (carbonato de calcio) y carbonatos de sodio naturales.
El carbono es un elemento notable pues adopta distintas formas alotrpicas que tienen caractersticas
extremas pues el grafito es una de las sustancias ms blandas (0,5 en la escala Mohs) pero tambin
forma el diamante que es la sustancia ms dura que existe (10,0 en la escala Mohs) y adems es una
de las ms caras que se contrapone con el carbn mineral que es una de las baratas.
Este elemento tiene la propiedad de formar molculas caracterizadas por la presencia de series o
sucesiones de tomos de carbono formando cadenas carbonadas, las cuales pueden ser lineales,
lineales ramificadas, cclicas o cclicas ramificadas.
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El tomo de carbono pertenece al grupo 4 A de la tabla peridica de los elementos; su masa atmica
es 12 (A = 12); su nmero atmico es 6 (Z = 6) y responde a una configuracin electrnica del tipo
1s2 2s2 2p2; la densidad del grafito es 2.260 Kg/m3 y la densidad del diamante 3.515 Kg/m3.
En la mayora de los casos estas estructuras responden a uniones entre tomos de carbono del tipo
covalente simple, pero tambin existe una familia importante de compuestos en las cuales la unin
entre tomos de carbono es covalente doble y algunos casos uniones del tipo covalente triple.

Uniones covalentes simples uniones covalentes simples y doble

uniones covalentes simples y triple

La valencia o sea la capacidad de combinacin del tomo de carbono es cuatro por lo cul al analizar las cadenas carbonadas deberemos verificar que esta propiedad se cumpla en cada tomo.
Segn sea el tipo de enlace covalente que se produzca en la cadena carbonada los electrones correspondientes a la configuracin electrnica externa 2s2 2p2 (cuatro electronesl) se agrupan formando
los llamados orbitales hbridos.; en el orbital hbrido se puede verificar mediante tcnicas de observacin muy precisas la disposicin real de los electrones alrededor del ncleo atmico.
Formas alotrpicas del elemento carbono
El elemento carbono figura en la tabla peridica como un elemento no metlico sin embargo algunas
de sus propiedades fsicas lo acercan ms al comportamiento metlico pues algunas de sus formas
alotrpicas conducen la corriente elctrica y el calor.
Las formas alotrpicas ms utilizadas del carbono son:

Grafito
Diamante
Negro de humo
Carbono activado
Nanocompuestos: fullerenos o buckminsterfullerenos, nanotubos y grafeno.

Grafito: en este caso cada tomo est unido a otros tres tomos de carbono constituyendo estructuras hexagonales es decir tres electrones constituyen el orbital hbrido sp2 y el restante en un orbital
p; debido a esta deslocalizacin del electrn en el orbital p se transforma en un material capaz de
conducir el calor y la energa elctrica.
El grafito existe en la naturaleza como mineral con el nombre de plombagina, ste denominacin le
fue otorgada por su color similar al del plomo metlico, uno de los mtodos industriales para su obtencin se basa en el calentamiento de carbono amorfo a 3000C en atmsfera controlada.

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Propiedades
Muy resistente a los procesos de oxidacin an en temperaturas muy elevadas es decir posee
una elevada inercia qumica, es por ello que se usa en la fabricacin de cido sulfrico; por
ejemplo no es afectado por soluciones de cido sulfrico en caliente, siendo este cido sulfrico uno de los ms poderosos agentes oxidantes.
La conductividad calrica es superior a la mayora de los metales y su coeficiente de dilatacin trmica es muy bajo, la combinacin de stos dos parmetros lo hacen especialmente
atractivo en el diseo de intercambiadores de calor; en ste sentido cabe destacar que su precio resulta muy elevado respecto de los materiales metlicos.
Su densidad resulta muy baja (2,26 g /cm3) si la comparamos con los metales.
Aplicaciones del grafito:
Lubricacin: El grafito es utilizado como lubricante slido en dispositivos del tipo cerraduras, debido a que no se congela se usa dnde las temperaturas son muy bajas como en los
casquetes polares adems aparece como aditivo en aceites y grasas lubricantes.
Metalurgia: Se utiliza como material desmoldante en fundicin y al mezclarlo con arcillas se
utiliza como elemento de escritura y diseo en la fabricacin de minas para lpices. Por su
afinidad con el hierro aparece como uno de los elementos ms caractersticos con que se definen a los aceros. El mtodo electroqumico para la obtencin de aluminio y magnesio utiliza nodos de grafito.
Energa nuclear: En los albores del desarrollo de la energa nuclear fue utilizado en las pilas
atmicas como material para el control de las reacciones de fisin.
Electrotecnia: Los electrodos de los motores elctricos se fabrican con mezclas de grafito
que se caracterizan por su buena conductividad elctrica y resistencia al desgaste.
Ingeniera Mecnica: Las fibras de carbono estn constituidas por estructuras hexagonales,
donde en cada vrtice se halla un tomo de carbono, se caracterizan por sus inmejorables
propiedades mecnica y reducido peso lo que la transforman en uno de los materiales de mayor proyeccin en la construccin de dispositivos mecnicos.
Dentro de las primeras aplicaciones de las fibras de carbono tenemos los elementos de uso deportivo
como raquetas, elementos para el ciclismo, la construccin de partes de carroceras para autos deportivos pero tambin en la actualidad se utiliza como carcazas de armas de fuego, gran parte del
fuselaje del avin de guerra llamado furtivo de la fuerza area de los EE.UU. se construye con ste
material, cabe recordar que ste avin no es detectado por los radares.

Figura 1: Estructura laminar del grafito, aqu se pueden apreciar como se encuentran vinculados tres
planos por medio de una hibridizacin especial del tipo sp2.
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Diamante: La palabra diamante deriva de la palabra griega adamas que significa invencible; es una
de las gemas ms codiciadas en joyera debido a su capacidad de reflejar la luz de all toma el nombre de brillante; esta es la denominacin como vulgarmente se lo conoce.
Los diamantes naturales se encuentran asociados a rocas volcnicas como la kimberlita; es uno de
los materiales de mayor dureza y rigidez que existe..
Cuando el tamao de los diamantes es muy pequeo y no sirven para joyera se usan en la industria
incorporada en hojas de sierra para cortar minerales y metales; en la metalografa se utilizan pastas
de polvo de diamante para dar la terminacin final de pulido a las probetas de los metales.

Figura: Estructura que corresponde al diamante; los crculos corresponden a tomos de carbono con
hibridizacin sp3.
Diamantes sintticos: su produccin industrial se inicia en la dcada de 1950 mediante el proceso
denominado sntesis por alta presin y temperatura (High Pressure High Temperature sntesis,
HPHT). Este proceso imita las condiciones en las cuales la naturaleza produce los diamantes en las
profundidades de la tierra; se parte de grafito que se coloca en una prensa hidrulica donde se aplican elevadas condiciones de presin y temperatura, adems de catalizadores metlicos; luego de
unas pocas horas de trabajo se obtienen cristales de diamante de tamaos cercanos al milmetro. Los
cuales son aplicados como elementos de corte en hojas de sierra, herramientas de corte o como insertos para el desbaste de metales.
La fabricacin de diamantes para joyera con este mtodo es tan costoso que resulta ms econmico
obtenerlo por extraccin minera.

Figura: El Dr. Aulicino, cientfico argentino junto al equipo utilizado para la fabricacin de diamantes en el Laboratorio Nacional de Argonne USA
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Negro de Humo: Debido a que carece de una disposicin estructural definida se lo clasifica como
un carbn amorfo, se obtiene a partir de combustin con defecto de oxgeno; para ello se utiliza
metano como combustible; se aplica principalmente como aditivo en el caucho, ya que le otorga su
color caracterstico y le confiere resistencia mecnica y proteccin a la radiacin ultravioleta.
Las tintas y las pinturas negras contienen principalmente ste producto como pigmento.
Carbn Activado: El carbn activado se obtiene a partir de la combustin de maderas duras.
Se presentan en forma de polvo o de grnulos muy pequeos donde cada partcula est repleta de
innumerables cantidad de microporos. El activado se produce mediante un tratamiento con vapor de
agua que le confiere propiedades de adsorcin al material; esta adsorcin consiste en la retencin en
los microporos de compuestos gaseosos.
Las caractersticas del carbn activado son:
La retencin de sustancias colorantes es decir acta como agente de blanqueo, la industria
azucarera lo utiliza para obtener el azcar blanco.
La eliminacin por adsorcin de sustancias al estado de vapor o gas perjudiciales para salud
de all su uso en las mascaras para la proteccin respiratoria.
En medicina se suministra para cuadros de diarrea como agente de adsorcin de txicos.
La creciente contaminacin da lugar a una demanda creciente de carbn activado, este producto se
utiliza para remover compuestos txicos del agua y del aire.
El carbn activado se emplea en la potabilizacin del agua para bebida; los purificadores domsticos
que se colocan en las canillas de los hogares contienen carbn activado en forma de grnulos.
Nanocompuestos: La caracterstica principal de las formaciones moleculares de tamaos extremadamente pequeos que se miden en nano metro (10-9 m) es que las propiedades de estos compuestos
difieren enormemente de las que tienen los mismos compuestos al estado macroscpico.
Fullerenos o Buckminsterfullerenos: En los procesos de combustin en defecto de oxgeno bajo
condiciones especiales de presin, temperatura y luego de un tratamiento de solubilizacin con solventes orgnicos especiales se han hallado estas estructuras bsicas de 60 tomos de carbono de
formas esfricas similares a una pelota de ftbol formada por 20 pentgonos unidos a 12 hexgonos.
El nombre que llevan se debe al cientfico R. Buckminster Fuller quien propuso la estructura esfrica como modelo molecular, estudios posteriores permitieron descubrir estructuras moleculares de 70
tomos de carbono y tambin se han podido hallar dmeros y trmeros de stas molculas alcanzando
estructuras de centenares de tomos de carbono, la investigacin de stos compuestos recin ha comenzado por lo tanto se espera nuevos descubrimientos en los prximos aos.
Debido a su forma esfrica encontraron aplicacin inmediata como aditivos en aceites lubricantes.

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Nanotubos: la experimentacin en procesos de combustin controlada generaron otras estructuras
nanomoleculares que corresponden a formas tubulares hexagonales.
Debido a que pueden conducir la corriente elctrica en forma muy eficiente; la industria informtica
y de las comunicaciones ha iniciado su aplicacin en micro y nanoelectrnica.
Otras propiedades muy interesantes son que su densidad es similar al Kevlar pero 40 veces ms resistente e incluso resulta 20 veces ms resistente que las fibras de carbono.
Los cabezales de escritura y lectura de las computadoras estn constituidos por polmeros de avanzadas aditivados con nanotubos de carbono; estos nanotubos mejoran la conductividad elctrica y
trmica del conjunto adems de mejorar su resistencia mecnica.
En la actualidad se estn tejiendo nanotubos de carbono de espesores y longitudes similares a los
hilos textiles de uso corriente ya que debido a sus excelentes propiedades mecnicas las aplicaciones
de este producto van desde la industria aeroespacial a la confeccin de prendas para las fuerzas de
seguridad pues pueden detener las balas.

Figura 3: Nanotubos de carbono. Laboratorio Nacional de Argonne USA

Grafeno: se lo llama grafeno por su similitud al grafito y pronto se convirti en uno de los temas
ms candentes de la fsica pues se trata de una nueva clase de material donde una red de tomos de
carbono est dispuesto en forma de planos atmicos. Se trata de un novedoso tipo de membrana en
forma de malla ultra delgada de un tomo de espesor, su forma "ligeramente arrugada" le permite su
estabilizacin que debido a su nfimo espesor resulta muy inestable.
El material obtenido a partir del grafito es flexible, transparente y de gran conductividad.
Esta innovacin fue realizada por fsicos de la Universidad de Manchester de Gran Bretaa y del
Instituto Max Planck de Alemania; sus descubridores se alzaron con el Nobel de Fsica.
La caracterstica del grafeno es la de permitir a los electrones viajar distancias submicromtricas sin
dispersarse y con mayor rapidez que cualquier otro medio.
Se considera que puede ser empleado en pantallas tctiles, celulares y paneles solares o sea que puede resultar una revolucin en la electrnica, la informtica y las comunicaciones. Adems podra
emplearse como tamiz para filtrar gases y para construir "portaobjeto" de microscopios electrnicos
lo que permitira analizar molculas con extrema precisin, esto facilitara el desarrollo de nuevos
medicamentos.
El grafeno se elabora a partir del calentamiento normalizado de plaquetas de carburo de silicio (SiC)
hasta alcanzar los 1.300 C; en esas condiciones se produce la vaporizacin del silicio y el reaconodamiento atmico del carbono generando la estructura cristalina correspondiente al grafeno.
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Relaciones entre el diamante y el grafito
La razn por la cul el diamante no se transforma fcilmente en grafito es que necesita una energa
de muy alta, esto ocurre cuando se calienta el diamante por encima de los 2000 C
El diamante se forma a temperaturas superiores a 1500 C y presiones de 6000 MPa, stas condiciones se pueden encontrar a 200 Km debajo de la superficie terrestre, su ascenso a la superficie o cercana de la misma debe realizarse en forma rpida de forma tal que no tenga tiempo de convertirse
en grafito, cuando el material que surge de la profundad asciende en forma lenta es previsible que
corresponda a la variedad natural del grafito llamado plombagina.
Representacin grfica de la formacin del diamante y grafito considerando la temperatura, presin y profundidad en la corteza terrestre

Ciencia y tecnologa aplicada al deporte

Alrededor del ao 1862 en Inglaterra se cre la primer pelota inflable de caucho natural y a fines de
ese mismo siglo las compaas Mitre y Thomkinson de Glasgow, Escocia comenzaron a fabricar
pelotas de ftbol de cuero con cmara de caucho.
En la dcada de 1980 predomin en la fabricacin de las pelotas de ftbol la estructura de hexgonos y pentgonos inspirados en los diseos de las cpulas geodsicas del arquitecto ingls Richard
Buckminster Fuller; este diseo tuvo gran aceptacin por lo cual la firma Adidas denomin Buckminster a la pelota oficial del mundial de ftbol de Mxico en 1970.
En la actualidad el cuero ha sido reemplazado por fibras polimricas poliuretnicas; esto genera una
apreciable disminucin del peso de las mismas incluso se est experimentando con pelotas que incorporan circuitos microelectrnicos que emiten seales a los efectos de guiar a las cmaras de televisin y adems permiten resolver las habituales controversias en casos de jugadas polmicas que
los rbitros no pueden detectar.
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Descripcin de los distintos tipos de uniones entre los tomos de carbono
1) Enlaces simples: se produce la igualacin energtica de los electrones formndose el denominado orbital hbrido sp3.
in
2s2 2p2 hibridizac

sp3

Los electrones estn distribuidos simtricamente en el espacio, se ubican en regiones que corresponden a los vrtices de una pirmide de base triangular, cuyo ngulo de separacin es 109,8.
La unin de tomos de carbono que responden a este tipo de unin hbrida constituye uno de los
materiales de mayor dureza que se conoce el diamante.

2) Enlaces dobles: se produce la igualacin energtica de dos electrones del sub nivel p y un electrn del orbital s, quedando el electrn restante en el sub nivel p, se forma el orbital hbrido sp2.
2s2 2p2

in
hibridizac

sp2 + p

Los electrones pertenecientes al orbital hbrido se encuentran ubicados planarmente en forma simtrica con un ngulo de separacin de 120 y el electrn del sub nivel p se ubica en forma normal al
orbital hbrido sp2, en el siguiente dibujo el sub nivel p no se encuentra indicado.

La transformacin de las uniones covalentes dobles en covalentes simples es la base de la formacin de los polmeros y dentro de estos compuestos se encuentran los materiales plsticos.
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3) Enlaces triples: se produce la formacin del orbital hbrido sp y los dos electrones restantes
permanecen en el sub nivel p.
in
2s2 2p2 hibridizac

sp + 2 p

Los electrones pertenecientes al orbital hbrido se ubican en forma lineal y los dos orbitales del sub
nivel p se sitan ortogonalmente es decir separados por ngulos de 90, en el dibujo siguiente stos
sub niveles no se encuentran representados.

Estos compuestos resultan extremadamente reactivos, debido a la presencia de los dos electrones
ubicados en el sub nivel p, uno de los compuestos ms representativos es el gas acetileno (C2H2)
Comportamiento Qumico
Los compuestos qumicos en los cuales el tomo de carbono forma parte tienen un comportamiento
marcadamente reductor o sea que se combinan con agentes oxidantes, tal como ocurre en la siderurgia cuando los tomos de carbono ceden sus electrones para que se produzca la reduccin del hierro
es decir para pasar de xido a hierro metlico.
(+3)

(0)

(0)

(+4)

xidoreduccin

2 Fe2O3 + 3 C 4 Fe + 3 CO2
reduccin
2 Fe2O3 + 3 CH4 xido

4 Fe + 3 CO2 + 6 H2

Contenido energtico de las uniones qumicas:

Desde el punto de vista mecnico podemos considerar a las molculas como estructuras constituidas por tomos, los vnculos que relacionan a los tomos se denominan uniones qumicas, el tipo de
unin qumica nos indicar su grado de estabilidad.
Cuando las uniones entre los tomos son dbiles (alto contenido energtico) las molculas se comportarn como estructuras inestables o sea que stas molculas se combinarn fcilmente, en general
esta inestabilidad implica que la reaccin resulte exotrmica, se libera calor al medio.
En el caso que las uniones entre los tomos sean fuertes (bajo contenido energtico) las molculas
tendrn gran estabilidad por lo tanto la posibilidad de que se produzca una combinacin qumica
estar supeditada a que el sistema en estudio sea energizado de tal forma que permita la ruptura de
las uniones qumicas permitiendo as la recombinacin con otras molculas, cuando las combinaciones qumicas requieren energa para que se produzcan se las denomina reacciones endotrmicas.

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Funciones Qumicas del tomo de Carbono
Las funciones qumicas son aquellas propiedades comunes a un cierto nmero de compuestos.
El estudio de las funciones qumicas se establecer en funcin de los temas que se desarrollarn en
el dictado de la materia.
En primer trmino se describirn los compuestos binarios basados en las diferentes combinaciones
entre tomos de hidrgeno y carbono, luego se estudiarn las funciones oxigenadas dnde aparece el
oxgeno como tercer elemento y finalmente las funciones nitrogenadas.
1) Compuestos Binarios
En general se designan con el nombre de hidrocarburos y corresponden a los compuestos que estn
formados por tomos de carbono e hidrgeno. El prefijo hidro no tiene como objetivo vincularlo con
el agua sino que se refiere al hidrgeno; es tambin una forma muy utilizada para nombrar a los derivados del petrleo.
Sobre la base de cadenas carbonadas lineales y cclicas y la presencia de enlaces covalentes simples,
dobles y triples se establece una primera clasificacin de los compuestos en:
Saturados
Acclicos o alifticos

Alcanos
Alquenos

No saturados
Alquinos
Saturados: Cicloalcanos
Cclicos
: Ciclo alquenos
No saturados
Aromticos
Caractersticas de los Compuestos
a) Alcanos:
El nombre alcano se le dio a esta familia de compuestos pensando que provenan de los alcoholes,
hecho totalmente errneo, los otros nombres utilizados son hidrocarburos saturados o parafnicos y
se refieren a la escasa reactividad qumica de estos compuestos.
Las uniones de los tomos de carbono que forman las cadenas carbonadas son covalentes simples.

Figura Representacin del metano, el tomo de carbono cuenta con un orbital hbridos sp3
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Formacin de los Compuestos
Los compuestos se van formando a partir de la insercin de radicales metilenos (- CH2 -) en la cadena carbonada.
Se indican a continuacin las estructuras moleculares de los compuestos ms sencillos de esta serie.
Representacin de las formulas desarrolladas, formulas semi desarrolladas, formulas moleculares y nomenclatura

CH4
CH4
Metano

CH3CH3
C2H6
Etano

CH3CH2CH3
C3H8
Propano

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

C4H10
Butano

C5H12
Pentano

Los nombres de estos compuestos se basan en una raz comn que se aplica en los alcanos, alquenos
y alquinos e indica la cantidad de tomos de carbono que tiene la cadena carbonada por ejemplo:
Met indica un tomo de C; Et dos tomos de C; Prop tres tomos de C; But cuatro tomos de C;
Pent cinco tomos de C; siguiendo este razonamiento el compuesto hexano tendr seis tomos de C,
heptano siete; octano ocho; nonano nueve; decano diez; undecano once; dodecano doce.
La terminacin ano es la que corresponde a las cadenas carbonadas con uniones carbono-carbono
del tipo covalente simple.
Del estudio de las formulas moleculares se establece para los alcanos una formula general del tipo
CnH2n + 2
Esta formula nos permitir a partir del nombre del compuesto calcular en forma rpida la cantidad
de tomos de hidrgeno que tiene dicho compuesto.
Por ejemplo: Indicar la formula molecular del heptano.
Sabemos que al heptano le corresponde una cadena carbonada de siete tomos de carbono entonces
Tendremos que n = 7 por lo tanto la cantidad de tomos de hidrgeno sern: 2n + 2 = 2x7 + 2 = 16
La formula del heptano ser C7H16.
Propiedades:
El estado fsico de los compuestos depender de la longitud de la cadena carbonada,
Del metano al butano son gases; siendo el metano un gas difcilmente licuable pero a medida que
crece la cadena carbonada la energa necesaria para su licuacin es cada vez menor; el butano es
fcilmente licuable.
Del pentano al hexadecano son lquidos fluidos, a temperatura ambiente.
A partir del heptadecano hasta el dodecano se mantienen lquidos pero su viscosidad va paulatinamente en aumento, estos hidrocarburos corresponden a los aceites lubricantes.

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A medida que la cadena carbonada sigue aumentando pasan de un slido de aspecto ceroso a un
slido consistente como son las ceras de petrleo o parafinas; se puede apreciar que se produce una
variacin constante en las propiedades fsicas a medida que se incrementa su masa molecular.
Los compuestos lquidos son incoloros y las parafinas son de color blanco nieve; son insolubles en
agua y su densidad es menor que uno.
Efecto espacial: Una caracterstica destacada de las uniones sp3 sp3 es su rotacin permitiendo que
las cadenas carbonadas se puedan alcanzar estructuras espaciales de menor energa lo que significa
estados de mayor estabilidad.

Aplicaciones
Metano (gas) se utiliza principalmente como combustible domiciliario e industrial, adems
se est utilizando como combustible en motores a explosin (GNC). Se llama gas del pantano pues se encuentra en el sub suelo de zonas anegadizas y pantanosas, se genera como consecuencia de procesos biolgicos de la descomposicin de materia orgnica en condiciones
anaerbicas.
Etano (gas) se utiliza en la industria petroqumica para la fabricacin de materiales plsticos.
Propano y butano (gases) se utilizan como combustible por ejemplo en autoelevadores y encendedores se los conoce como gases licuados, adems son la base para la fabricacin de los
cauchos sintticos y se usan como gases propelentes en aerosoles.
Pentano hasta el heptano (lquidos) se utilizan como solvente de grasas y aceites tanto vegetales como animales y minerales.
Heptano hasta el nonano constituyen los combustibles para los motores a explosin ciclo Otto y los restantes compuestos lquidos se utilizan en motores a explosin del tipo diesel.
Existe adems una gama extensa de compuestos derivados de la combinacin con elementos de la
familia de los halgenos, que se utilizan como solventes no inflamables (tricloretileno, tetra cloruro
de carbono, cloroformo, cloruro de metileno), refrigerantes para equipos de aire acondicionado conocido por R 12 y R 134 (freones) y agentes extintores para incendios (halones)
El bromuro de metilo gaseoso se utiliza como insecticida en la conservacin de frutas (bananas).

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Radicales Orgnicos
En el estudio de los compuestos carbonados al igual que ocurre en la qumica inorgnica tambin se
utilizan los radicales, los radicales orgnicos son una asociacin de tomos con caractersticas propias, los mismos se insertan en las cadenas carbonadas en reemplazo de los tomos de hidrgeno y
aparecen como ramificaciones de la cadena principal.
En forma general se llaman hidrocarburos lineales a aquellos compuestos en los cuales no se realiz ninguna sustitucin e hidrocarburos ramificados aquellos compuestos donde se produjo la insercin en la cadena carbonada principal de uno o varios radicales.
A continuacin se vern una serie de radicales derivados de los alcanos; su formacin se produce a
partir de las molculas de los alcanos a los cules se les quita un tomo de hidrgeno; en su lugar
aparece un electrn que constituir un enlace covalente simple con el tomo de carbono de la molcula donde se inserte.
Configuracin y Nomenclatura: El electrn del tomo de carbono se indica como un guin
a) radical metilo o metil:

CH3

a1) radical metileno CH2

b) radical etilo o etil:

C2H5

b1) radical etileno CH2 CH2

La nomenclatura de los compuestos en los cuales se produjo una o varias sustituciones

1) Se identifica la cadena carbonada de mayor longitud, la cul podr tener una disposicin
horizontal, vertical o zigzagueante.
2) Se enumera la cadena carbonada a partir del radical ms prximo a uno de los extremos.
3) Se nombra los radicales anteponiendo el nmero correspondiente al tomo de carbono dnde
se encuentre.
4) Finalmente se indicar el nombre de la cadena carbonada principal.
Ejemplos: Describir la formula desarrollada de los siguientes compuestos

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Este compuesto se denomina vulgarmente como octano o iso octano y sirve para calificar el poder
antidetonante de las naftas que se utilizan en motores a explosin, se fij por convencin el valor
100 de antidetonancia (difcilmente detone por la presin ejercida por los pistones)
A pesar se tener la misma formula molecular los dos compuestos presentan diferentes formulas estructurales, esto trae aparejado que ambos compuestos tengan propiedades fsicas y qumicas diferentes pues el octano detona fcilmente fijndose como cero su poder antidetonante.
Isomera
Este tipo de fenmeno se presenta cuando dos compuestos tienen la misma formula molecular pero
difieren en la disposicin de los tomos en la molcula.
Existen numerosos tipos de isomera, a lo largo de la materia veremos

Isomera estructural

Cadena
Posicin
Funcin

Isomera Planar: cis o trans

Ejemplo: Indicar los isomeros de cadena del butano C4H10

Ambos compuestos poseen propiedades fsicas y qumicas diferentes.

Hacer en clase: pentano normal, isopentano (2 metil butano), neopentano (2,2 dimetil propano)
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Hidrocarburos No Saturados
Alquenos
Estos compuestos son tambin llamados olefinas que significa a fin al aceite.
Los alquenos deben tener uno o ms enlaces covalente doble (uniones sp2 sp2) en la cadena carbonada y el resto de las uniones entre los tomos de carbono pueden ser covalentes simples.
Representacin de la formula del eteno

Representacin de las formulas desarrolladas, representacin de las formulas semi desarrolladas,

formulas moleculares y nomenclatura

CH2 = CH2
C2 H 4
eteno

CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2 CH3

C3H6
propeno

CH2 = CH CH2 CH2 CH3

C4H8
buteno normal

C5H10
penteno normal

Estos compuestos mantienen las mismas races que los alcanos pero adoptan la terminacin eno.
La ubicacin del doble enlace debe llevar el menor nmero posible y prevalecer sobre la nomenclatura de la ramificacin; si existieran varios dobles enlaces se indicarn de la misma forma que las
ramificaciones
La formula general resulta Cn H2n

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Ejemplos: escribir las formulas semi desarrolladas de los siguientes compuestos
a) 2 buteno, b) 1,3 butadieno, c) 3 metil 2 penteno, d) 2 metil 1,3 butadieno.

Isomera Planar
Las uniones caractersticas entre los tomos de carbono de esta serie de compuestos es sp2 sp2,
la cual es del tipo planar, considerando un eje coincidente con la unin sp2 sp2 se ver que los sustituyentes que se insertan en reemplazo de los tomos de hidrgeno en estas uniones presentan dos
posibles ubicaciones.
La primera de ellas ser cuando se ubican de un mismo lado de la cadena carbonada, por lo cual los
compuestos generados adoptan el prefijo cis y cuando los sustituyentes se ubican a ambos lados de
la cadena carbonada se los denomina trans.
Las propiedades fsico-qumicas de estos ismeros son distintas.
CH3

CH3
CC

H
H
cis 2 buteno

CH3

H
CC

H
CH3
trans 2 buteno

Reacciones Qumicas
Polimerizacin: Las uniones dobles generan una serie de compuestos de amplia aplicacin
industrial como son los materiales plsticos, su sntesis se basa en la ruptura de la unin dbil ( ) y
la generacin de radicales libres los cuales se van uniendo formando las macro molculas.
po lim erizacin
CH2 CH2
[ CH2 CH2 ] n

Qumica Aplicada Ing. Mario Pelissero

17
Hidrogenacin: para evitar el fenmeno de polimerizacin lo que vulgarmente se conoce como la
formacin de gomas o resinas en los aceites lubricantes se procede a la eliminacin de las uniones
dbiles por medio de gas hidrgeno, transformando los alquenos en alcanos.
in
CH2 CH2 + H2 Hidrogenac

CH3 CH3
Eteno
etano

Aplicaciones
Los compuestos ms simples como el eteno, propeno, buteno y sus ismeros se utilizan principalmente para la sntesis de materiales plsticos y cauchos sintticos.
El eteno (etileno) gaseoso se usa agente para la maduracin de frutas por ejemplo las bananas
Alquinos
La serie de los alquinos es llamada tambin serie acetilnica debido a que toma el nombre del
compuesto ms difundido de esta familia, el gas acetileno.

Representacin de las formulas desarrolladas, formulas semi desarrolladas, formulas moleculares y nomenclatura

HC CH
C2 H 2
Etino (gas acetileno)

HC C CH3
C3H4
propino

HC C CH2 CH3
C4H6
butino normal

El compuesto ms conocido es el gas acetileno, se aplica en los denominados sopletes acetilnicos

2 C2H2 + 5 O2 Combustin
4 CO2 + 2 H2O + Q (calor)

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18
El gas acetileno se comercializa en cilindros los cuales contienen acetona para ayudar a su licuacin.
Los equipos generadores de gas acetileno se basan en la reaccin de carburo de calcio y agua, debido a la extrema reactividad del gas no resulta conveniente comprimirlo a presiones elevadas pues se
corre el riesgo de generar reacciones explosivas.
:exotrmica
CaC2 + 2 H2O Re
accin

C2H2 + Ca(OH)2

En la industria petroqumica el gas acetileno se utiliza como materia prima para la obtencin de
compuestos aromticos tal como el benceno.
Hidrocarburos Cclicos Saturados
Ciclo Alcanos
La formacin de estructuras en forma de anillo de bajo nmero de tomos de C no son frecuenten
pues las uniones C C se encuentran muy tensionadas lo que promueve su inestabilidad o sea su
reactividad, a partir del ciclo pentano y el ciclo hexano el ngulo de las uniones C C se hace mayor
incrementando as su estabilidad.
Representacin de las formulas desarrolladas, representacin esquemtica de las formulas, representacin de las formulas moleculares y nomenclatura

C3H6
ciclo propano

C4H8
ciclo butano

C5H10
ciclo pentano

C6H12
ciclo hexano

Dnde cada punto de interseccin de las rectas representa el radical metileno ( CH2 )
El ciclo pentano y el ciclo hexano se utilizan como solventes de grasas y aceites tanto minerales
como vegetales as tambin en sntesis qumicas. El ciclopentano se utiliza mezclado con los gases
hidroclorofluorados en equipos de refrigeracin; su funcin es de agente de expansin.

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19
Hidrocarburos Cclicos No Saturados
Serie aromtica o bencnica
Esta serie de compuestos toma el nombre del compuesto ms representativo: el benceno.
Su estructura molecular corresponde a un anillo de 6 tomos de carbono con 3 dobles ligaduras ubicadas en forma alternada, esto le otorga un comportamiento fsico-qumico muy particular ya que
los electrones correspondientes a las uniones dbiles se distribuyen a lo largo de todo el anillo.
Representacin de la formula desarrollada

Representacin esquemtica

Representacin de la formula molecular: C6H6

Nomenclatura: el nombre acadmico es 1,3,5 ciclo hexa trieno pero comnmente se lo conoce con
el nombre histrico benceno,
Derivados mono sustituidos: los derivados mono sustituidos se indican con el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno, la mayora de estos compuestos tienen nombres vulgares derivados generalmente de las materias primas de dnde se obtuvieron.
Nombres acadmicos y vulgares

hidroxi benceno
(Fenol)

metil benceno
(tolueno)

amino benceno
(anilina)

carboxi benceno aldehdo benclico

(cido benzico)
(benzaldehido)
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20
Los nombres ubicados debajo de las formulas corresponden a las formas vulgares de nombrarlos.
Tanto el benceno como los derivados mono sustituidos tienen amplia aplicacin industrial.
Benceno: resulta un excelente solvente de grasas y aceites adems se utiliza como materia prima
para la elaboracin de fenol, ciclo hexano, nylon, estireno detergentes, colorantes y adhesivos.
Se utiliza como aditivo en las naftas para aumentar el ndice de iso octanos.
El nombre aromtico se deriva del olor caracterstico del benceno y de sus derivados.
El olor de cualquier compuesto est relacionado con su volatilidad es decir con su capacidad de poder pasar a la fase gaseosa, sta propiedad se evala sobre la base de la temperatura de ebullicin y
la presin de vapor.
La distribucin espacial de las molculas del benceno es planar tal cul se puede prever considerando la alternancia de las dobles ligaduras, esto implica que todos los tomos de carbono del anillo son
iguales ante la posibilidad de una mono sustitucin.
Derivados di sustituidos: estos compuestos tienen una nomenclatura histrica en la cul se indica la
posicin de los sustituyentes mediante prefijos:
Los sustituyentes estn ubicados en forma vecinal se indican como o (orto), posicin 1,2.
Los sustituyentes en forma alternada m (meta), posicin 1,3.
Los sustituyentes estn ubicados en forma diagonal p (para), posicin1,4.
1,2 di cloro benceno

1,3 di metil benceno

Cl
Cl
o dicloro benceno

1,4 hidroxi metil benceno

CH3

OH
CH3

m dimetil benceno
(xileno)

CH3
p hidroxi metil benceno
(cresol o creolina)

Los cresoles son utilizados como desinfectantes (acaroina), los derivados clorados como insecticidas
y los xilenos como aditivos en las naftas y como solvente de adhesivos y resinas.
Serie Naftnica.
Se conocen tambin como hidrocarburos policclicos aromticos (HPA); es tal la estabilidad de estos compuestos que puede llegar al extremo de no ser destruidos an en situaciones de estallidos
nucleares, se han detectado estos compuestos en meteoritos y en el humo de los cigarrillos.
Debido a sus propiedades mutagensicas se ha comprobado que estos compuestos son agentes cancergenos
Estos compuestos se obtienen a partir de la destilacin de los crudos reducidos como subproducto de
la refinacin de los aceites lubricantes, son utilizados como aditivos mejoradores de viscosidad en la
formulacin de aceites lubricantes.

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Naftaleno (Naftalina)

Antraceno, formas ismeras

Hidrocarburos polinucleados
Bifenilo o fenil benceno es un slido incoloro que posee un aroma muy agradable y su frmula molecular corresponde a la unin entre dos grupos aromticos es C12H10; se conoce por ser una de las
materias primas en la produccin de bifenilos policlorados (PCBs) usado ampliamente como fluido
dielctrico y agente de transferencia de calor. Tambin es un intermediario para la produccin de
otros compuestos orgnicos como emulsificantes, iluminadores pticos, productos insecticidas y
materiales plsticos.
El bifenilo se encuentra de manera natural en alquitrn mineral, crudo y gas natural, y puede ser
producido con esos materiales a partir de la destilacin; es insoluble en agua, pero es soluble en
solventes orgnicos comunes.

Cabe destacar que dentro de los compuestos caracterizados por la presencia de ncleos aromticos
se encuentran entre otros los materiales plsticos donde en la unin entre los grupos aromticos se
ubican radicales orgnicos.

n
Figura Representacin simplificada del monmero activado del policarbonato

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Funciones Oxigenadas Compuestos Ternarios
1. Alcoholes
Los alcoholes abarcan una serie de compuestos de gran importancia industrial, se caracterizan por la
sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno en una cadena carbonada por uno o ms radicales
oxidrilo (HO -). Se puede establecer una clasificacin en alcoholes primarios, secundarios o terciarios segn el tomo de carbono dnde se haga la sustitucin.
Siendo R un radical de cadena carbonada, la funcin alcohol se indica de la siguiente forma:

1. Alcoholes
Representacin de las formulas desarrolladas, representacin de las formulas semi desarrolladas

Las representacin ms habitual es la semi desarrollada, en pocos casos se usa la forma molecular.
CH3 OH
Alcohol metlico
Metanol

CH3CH2 OH
alcohol etlico
etanol

CH3CH2CH2 OH
alcohol proplico
propanol

CH3CH2CH2CH2 OH
alcohol butlico
butanol

Para designar a estos compuestos se pueden utilizar cualquiera de estas dos nomenclaturas.
Se deber prestar atencin que el grupo oxidrilo est unido al tomo de carbono y no al tomo de
hidrgeno segn lo que se puede observar en la formula desarrollada.
Alcoholes Secundarios
Esta serie de compuestos se caracterizan por la ubicacin de la funcin alcohol en carbono secundario por lo cul esta serie se inicia con la cadena carbonada de 3 tomos de carbono.

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23
Tanto en la literatura tcnica como en la industria puede aparecer con distintos nombres como: alcohol iso proplico, iso propanol, sec propanol, 2 propanol.
En el caso de la cadena de 4 tomos de carbono

Consideraciones respecto de estos compuestos

A diferencia de los compuestos estudiados anteriormente los alcoholes de cadena corta son solubles
en agua, sin embargo dicha solubilidad va disminuyendo hasta hacerse insoluble a medida que se
incrementa la cadena carbonada.
Las soluciones acuosas de los alcoholes de cadena corta se caracterizan por su carcter levemente
cido originado en la disociacin inica del tomo de hidrgeno perteneciente al grupo oxidrilo
CH3OH

Agua

CH3O + H +

El valor relativamente elevado de las propiedades fsicas se debe a la formacin de enlaces puente
hidrgeno entre las molculas de alcohol y agua.
Alcohol Metlico o Metanol: se obtiene a partir de procesos petroqumicos.
CO + 2 H2 Sntesis
..cataltica

CH3 OH
El alcohol metlico resulta un excelente disolvente de lacas, barnices y resinas, se utiliza como combustible en motores a explosin, por su aspecto y olor se confunde con el alcohol etlico con funestas consecuencias pues resulta txico en los casos de ingestin prolongada.

Alcohol Etlico o Etanol: se denomina tambin alcohol de cereales, pues se obtiene a partir de la
destilacin de productos vegetales ricos en almidones o azcares.
Los almidones y azcares son formas complejas de alcoholes acompaadas por otras funciones tal
como aldehdos y cetonas, a partir del agregado de enzimas (catalizadores biolgicos) se produce el
desdoblamiento de estos almidones y azcares complejos en formas ms simples hasta llegar como
resultado final al alcohol etlico y dixido de carbono, este proceso se denomina fermentacin.
En el proceso de fermentacin de un almidn para obtener alcohol participan diversas enzimas como: diastasa, maltasa y zimasa.
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24
Otra de las enzimas muy utilizadas es la amilasa que descompone los hidratos de carbono (azcares)
en dixido de carbono y agua
Almidn (polisacrido) diastasa
maltosa (disacrido)

maltasa
Maltosa glucosa (monosacrido)
alcohol etlico + CO2
Glucosa zimasa
Los azcares naturales ms conocidos son la fructosa (azcar de las frutas), la lactosa (azcar de la
leche), sacarosa (azcar de caa o remolacha), glucosa (azcar de miel o cereales como el maz).
Las bebidas carbonatadas se endulzan con glucosa en lugar de sacarosa y el contenido alcohlico de
las bebidas se debe a la presencia de alcohol etlico o etanol.
El empleo del alcohol etlico como combustible en motores a explosin
El alcohol etlico debe cumplir con ciertas condiciones para ser utilizado para ste fin, una de ellas
es debe estar exento de agua, la operacin tradicional para la separacin del agua se llama rectificacin del alcohol. El alcohol sometido a ste proceso se denomina rectificado, deshidratado o absoluto. Cabe sealar que la solubilidad del agua en el alcohol es infinita por lo cual hay que tener extremos cuidados para evitar la presencia de agua durante la fabricacin del alcohol.
En la actualidad la separacin final del agua del alcohol se realiza mediante tamices moleculares.
La utilizacin de este combustible implica los siguientes inconvenientes: dificultad en el arranque en
fro y la excesiva accin corrosiva de los gases de combustin sobre las partes metlicas adems
posee un poder calorfico bastante inferior al de las naftas (7000 contra 11500 Kcal / Kg)
En algunos pases como Brasil se utiliza alcohol rectificado o tambin mezclas de naftas y alcohol
etlico rectificado para ser utilizado como combustible en motores nafteros, en nuestro pas se estableci la obligacin de utilizar la llamado alconafta que resultaba una mezcla de 95% de nafta y un
5% de alcohol etlico rectificado.
Glicoles o sea polialcoholes
En la familia de los alcoholes existen una serie de compuestos que cuentan con ms de un grupo
oxidrilo, se los conoce con el nombre genrico de glicoles (que significa dulce), los grupos oxidrilos
se ubican no ms de uno en cada tomo de carbono del compuesto; el ms sencillo es el etilen glicol

Aplicaciones: Se emplea como anticongelante en lquidos refrigerantes en cualquier tipo de equipos,

se utiliza mezclado con agua en una proporcin que va del 25 al 35%, con estas proporciones, la
solucin se mantiene al estado lquido a temperaturas cercanas a los 20C bajo cero; se debe tener la
precaucin de no usar el etanodiol puro pues su temperatura de congelamiento es cercana a cero
grado centgrado
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25
En los pases del hemisferio norte donde en gran parte del ao se registren temperaturas muy por
debajo de cero grado; dentro de las tareas de mantenimiento en la aeronutica se procede al rociado
de los perfiles de ataque de las alas con una solucin acuosa de etilen glicol; con esto se evita la modificacin del perfil durante el vuelo debido al congelamiento del agua atmosfrica y se evita tal
como ya sucedi la cada de aeronaves.
Glicerina o glicerol, cuyo nombre qumico es 1, 2, 3 propano triol.

La glicerina es un lquido viscoso, se utiliza para endulzar licores, lubricante textil, se agrega a las
formulaciones de tintas, adhesivos, masillas, cueros, cosmticos, ungentos medicinales, jabones de
tocador pues los mantiene hmedos adems se utiliza para preparar explosivos (nitroglicerina).
2. Aldehdos y Cetonas
Estos compuestos se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo

En el caso de los aldehdos uno de los R corresponde a un tomo de hidrgeno o sea a un tomo de
carbono primario (cabeza o cola), en el caso de las cetonas el tomo de carbono de referencia es
secundario o sea que est combinado con otros dos tomos de carbono.

Uno de los compuestos ms conocidos de esta familia es el metanal, llamado tambin formol
Se utiliza principalmente como materia prima para la fabricacin de resinas y materiales plsticos,
historicamente se us como desinfectante y como conservante de tejidos biolgicos en medicina; sin
embargo sus aplicaciones son cada da ms restringidas debido a que se detect que produce mutaciones genticas sobre los tejidos vivos.

Formol
Representacin general de las cetonas

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26
Esta familia de compuestos se caracteriza por ser lquidos con excelentes propiedades disolventes de
grasas, aceites y resinas adems se agregan a las naftas para incrementar su poder antidetonante.
El compuesto ms conocido es la propanona conocida vulgarmente como acetona, (se usa como
disolvente de esmaltes para uas).
Acetona

Dentro de los compuestos de esta familia se encuentran la metil etil cetona (MEK, la K corresponde
a la palabra ketone que en ingls significa cetona) y la metil butil cetona (MBK) ambos dos son utilizados como disolventes de resinas, barnices y aditivos para naftas.

3. ter
Estos compuestos se caracterizan por la presencia de un tomo de oxgeno inserto como puente o
nexo en la cadena carbonada.
Su formula general es:

ROR

Dentro de los compuestos ms utilizados se encuentran el metil oxi metilo llamado ter metlico y el
etil oxi etilo conocido como ter etlico o sulfrico.

Estos compuestos se caracterizan por su elevada inflamabilidad, el ter etlico es un lquido cuya
temperatura de ebullicin es 35C por lo cul a temperatura ambiente pasa fcilmente a la fase vapor, sus vapores son ms densos que el aire suele acumularse en el suelo con el riesgo de explosin.
En la industria se usa como solvente debido a que resulta un excelente disolvente de grasas, resinas
e hidrocarburos. En medicina fue utilizado como anestsico debido al efecto narctico que produce
al ser respirado, debido a su volatibilidad cuando se vuelca sobre la piel se evapora rpidamente
produciendo una sensacin de fro.
Existen una serie de compuestos considerados como teres que responden al nombre de xidos y
tienen la siguiente forma:
H2C CH2
xido de etileno
O
El xido de etileno (gas) tiene amplia aplicacin en medicina como bactericida.
El compuesto epiclorhidrina base de las resinas epoxi tiene una estructura molecular similar.
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4. cidos
Esta familia de compuestos se caracteriza por tener el grupo funcional situado en tomos de carbono
primarios (cabeza o cola) de la cadena carbonada, su formula general es la siguiente:

Las cadenas carbonadas representadas por el trmino R pueden ser del tipo aliftico o saturado
(cuando la cadena carbonada cuenta slo con enlaces C C simples) o del tipo no saturada
(es el caso que la cadena carbonada tiene uno o ms enlaces dobles entre tomos de carbono).
Los compuestos de cadena larga se conocen como cidos grasos debido a su consistencia semi slida y su escasa solubilidad en agua.
Los compuestos saturados ms caractersticos son:

Entre los cidos no saturados cabe destacar el cido olico: CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH; el
cido linoleico tiene dos dobles ligaduras; el cido linolnico tiene tres dobles ligaduras.
Los primeros compuestos de sta familia son solubles en agua pero a medida que la cadena carbonada aumenta la solubilidad va disminuyendo adems el valor de las propiedades fsicas son afectadas por la formacin de enlaces puente hidrgeno entre las molculas.
Su comportamiento qumico es similar a los cidos inorgnicos formando sales con los hidrxidos.
Aplicaciones
El cido metanoico o frmico se utiliza como coagulante del ltex y en el curtido del cuero.
El cido etanoico o actico resulta un agente acidificante suave aplicado en la industria textil como
agente mordiente adems constituye el principio activo que caracteriza a los aderezos de cocina llamados vinagres, el vinagre contiene 5% de cido actico. Los cidos palmtico, esterico y olico
constituyen la base de las grasas animales, los aceites animales y vegetales.
Los polmeros acrlicos son elaborados a partir del cido no saturado denominado propenoico o cido acrlico (CH2 CH COOH).
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5. steres
Estos compuestos surgen a partir de la combinacin de un cido orgnico y un alcohol, adems del
ster se genera agua.
O
O

cin
R O H + HO C R Esterifica

R O C R + H2O
Hidrlisis
Alcohol
cido
ster
agua

El proceso qumico se llama esterificacin, sta reaccin es lenta y de equilibrio.

El trmino equilibrio significa que la reaccin no se desplaza totalmente hacia la derecha como indica la flecha sino que en un momento dado se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos, el principio de Le Chatelier establece que el desplazamiento de la reaccin en un sentido u otro
depende de las condiciones del proceso. La reaccin en sentido inverso (ster mas agua) se denomina hidrlisis.
Por ejemplo: el cido metanoico reacciona con el alcohol etlico formando el metanoato de etilo

cido metanico

alcohol etlico

metanoato de etilo

Aplicaciones: Los steres cuentan con un olor caracterstico; los ms sencillos como el acetato de
metilo y etilo son ampliamente utilizados como parte de los disolventes industriales (thinners).
Las esencias de la industria perfumera corresponden mayormente a steres; adems la industria alimenticia utiliza al butirato de etilo porque tiene el olor del anan y el acetato de pentilo o amilo pues
huele como las bananas.
Muchas de las fibras sintticas de aplicacin industrial y textil se derivan del proceso de esterificacin, de forma tal que el producto resultante se denomina fibra polister.

Triglicridos
Los steres se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza en la forma de grasas, aceites y
ceras de origen animal y vegetal, su aspecto fsico a temperatura ambiente puede variar de lquido a
slido consistente.
Estos compuestos llamados triglicridos, estn constituidos entre otros por una serie de cidos grasos como el cido palmtico, esterico, olico y otros caractersticos de cada especie animal o vegetal, siendo la parte alcohlica constituida principalmente por la glicerina (propano triol)
El nombre triglicrido se deriva de la glicerina y la triple esterificacin en cada molcula.

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29
La formula general de los triglicridos sera:
O

H2C O C R
O

HC O C R
O

H2C O C R
Dnde los R son cadenas carbonadas saturadas o no saturadas.
En forma genrica se llama grasa a toda mezcla de triglicridos que a temperatura de 20C es slida
o pastosa y en su constitucin predominan los cidos grasos saturados.
Los aceites son toda mezcla de triglicridos que a temperatura de 20C son lquidos y en su constitucin predominan los cidos grasos insaturados con la presencia de una o ms dobles ligaduras por
molcula de cido graso.
La diferencia entre una grasa y un aceite ser pues los cidos grasos que los constituyan y la
temperatura en que se encuentren.
Los cidos grasos saturados o no saturados que constituyen los triglicridos naturales tienen nmero
par de tomos de carbono, por ejemplo el cido palmtico hay 16 tomos de carbono y en los cidos
esterico y oleico hay 18 tomos de carbono.
A pesar que las grasas lubricantes surgieron de la aplicacin en los mecanismos de grasas animales, las actuales grasas lubricantes son mezclas de compuestos alifticos y no corresponden a esta
familia de compuestos.
Se ver a continuacin las formulas generales de un aceite vegetal y una grasa animal, se realizar
en este sentido una simplificacin pues los organismos van modificando la relacin de los cidos
grasos segn la etapa de crecimiento y las condiciones ambientales en que se encuentren.

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30
Por ejemplo los steres que constituyen el aceite de oliva extra virgen estn formados principalmente por cido olico.
O

H2C O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

O

HC O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

O

H2C O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

Este compuesto toma el nombre de trioleato de glicerilo por estar constituido por 3 molculas de
cido olico por cada molcula de triglicrido.
Grasa vacuna: esta constituida por una mezcla promedio de cidos grasos que puede indicarse de la
siguiente forma; cido olico: 45%, cido palmtico: 30%, cido esterico: 25%.
La representacin de un triglicrido de este tipo sera:
O

H2C O C (CH2)7 CH = CH (CH2)7 CH3

O

HC O C (CH2)16 CH3
O

H2C O C (CH2)14 CH3

Este triglicrido toma el nombre de oleato estearato palmitato de glicerilo.
Saponificacin
La descomposicin de los aceites y las grasas en presencia de agua genera los cidos grasos correspondientes y la glicerina (reaccin de hidrlisis), pero si en lugar de agua se utiliza un hidrxido los
compuestos resultantes seran las sales de los cidos grasos y la glicerina, ste proceso se llama saponificacin y se aplica para la fabricacin de tensioctivos (modificadores de la tensin superficial) tales como jabones para la limpieza en general y los jabones de tocador.

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31
El fundamento de los agentes tensioctivos, jabones o detergentes es la formacin de molculas que
cuenten con una parte soluble en aceites y grasas o sea liposoluble (cadenas carbonadas) y otra parte
soluble en agua o sea hidrosoluble (grupos inicos); la importancia de este proceso radica en la solubilizacin en medio acuoso de aceites y grasas animales o vegetales (insolubles en agua).
El proceso de saponificacin no se puede aplicar a los aceites y grasas minerales pues al ser compuestos alifticos carecen de los radicales caractersticos del tipo ster.
Descripcin de la reaccin:
La reaccin de saponificacin o sea la formacin de jabn se explica postulando la ruptura de la
unin oxgeno hidrgeno del hidrxido constituyendo dos radicales, uno es el hidrgeno y el otro es
el grupo oxgeno sodio.
En la molcula del ster se produce la ruptura en el enlace oxgeno y el grupo carbonilo (- CO -)
La etapa siguiente es la combinacin del hidrgeno del hidrxido con el oxgeno del ster formando
as la glicerina y el grupo sodio oxgeno del hidrxido se combina con el grupo carbonilo para formar la sal mixta o jabn.
A continuacin se indicar la reaccin de saponificacin de una grasa animal (triglicrido con preponderancia de cidos grasos saturados)

H2C O C (CH2)16 CH3

H2C O H

O
HC O

C (CH2)16 CH3 + 3 NaO

HC O H +

NaO C (CH2)14 CH3

O
H2C O

2 NaO C (CH2)16 CH3

Estearato de Sodio

C (CH2)14 CH3

Palmitato de Sodio
H2C O H
Glicerina

Jabones Metlicos o Sdicos

Tal cul se observa en la reaccin los productos resultantes son una molcula de glicerina, dos
molculas de estearato de sodio y una molcula de palmitato de sodio, estos dos ltimos corresponden a lo que vulgarmente se llama jabones metlicos o jabones sdicos.
Los estearatos de cinc, calcio se utilizan como agentes desmoldantes y como lubricantes slidos.
Hidrogenacin
La reaccin se puede describir en la siguiente forma simplificada:
in
R CH CH R + H2 Hidrogenac

R CH2 CH2 R

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32

El hidrgeno transforma a las uniones dobles entre tomos de carbono en uniones simples.
El proceso de hidrogenacin se aplica habitualmente en los aceites minerales cuando son utilizados
como lubricantes, el objetivo es evitar la formacin de gomas o resinas en los sistemas lubricantes
debido a la polimerizacin de las uniones dobles entre tomos de carbono.
Mtodo de obtencin de grasas vegetales
En el caso de los aceites vegetales (triglicridos con abundancia de cidos grasos no saturados),
se los transforma en productos de consistencia slida a temperatura ambiente (grasas vegetales)
O
H2C O

C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

H2C O C (CH2)16 CH3

O
HC O

C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 + 3 H2

HC O C (CH2)16 CH3
O

H2C O

C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

Aceite Vegetal
(lquido a temperatura ambiente)

H2C O C (CH2)16 CH3

Grasa Vegetal
(semi slido a temperatura ambiente)

Funciones Nitrogenadas
Aminas
Estos compuestos resultan de reemplazar uno o ms tomos de hidrgeno en la molcula del amonaco por grupos alqulicos de cadena saturada o sea lo que anteriormente llamamos como R.
Estos compuestos se comportan desde el punto de vista qumico como bases por lo cul toman el
nombre genrico de bases o hidrxidos orgnicos.
Representacin de los compuestos ms comunes:

Amonaco

metil amina

dimetil amina

trimetil amina

metil dietil amina

Por ejemplo. Uno de los compuestos que caracteriza al olor a pescado es la trietil amina.

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33
El comportamiento bsico o alcalino se explica porque el tomo de nitrgeno cuenta en su configuracin electrnica externa con el par electrnico del sub nivel s sin combinar, este par electrnico
ejerce atraccin sobre los iones positivos que lo rodean generando el catin amonio.
Por ejemplo el comportamiento del amonaco corresponde al de una base dbil (se encuentra muy
poco disociada); la disolucin del amonaco gaseoso en agua se indica de la siguiente forma:
NH3 (gas) + HO H (agua)
{NH4] + + HO (agua amoniacal o hidrxido de amonio)
La metil amina se comporta como una base frente a la presencia de un cido formando una sal.
CH3 NH2 + HCl

[CH3 NH3]+ + Cl

(Cloruro de metil amonio en solu-

cin)
En la actualidad se estn utilizando una serie de compuestos derivados de esta familia llamados sales de amonio cuaternario, se caracterizan por la sustitucin de tomos de hidrgeno del grupo
amino por radicales alifticos y radicales orgnicos, uno de estos compuestos ms usado es el poderoso bactericida, cloruro de benzalconio (cloruro de dimetil estearil bencil amonio).
Los denominados suavizantes utilizados como enjuague final del lavado de ropa se basan en sales de
amonio cuaternarios como el cloruro de dimetil dialquil amonio (sustancias grasas solubles en agua)
Dentro de los compuestos derivados de aminas se encuentran los catalizadores de resinas fenlicas
como la hexametilen tetraamina [(NH2)2 CH (CH2)4 CH (NH2)2] o tambin la hidrazina
(HN NH) la cul se agrega en las aguas de alimentacin para calderas para eliminar el oxgeno
disuelto y adems por su extrema reactividad con el oxgeno es utilizada como combustible en motores de naves espaciales.
Amidas
Estos compuestos se derivan de la sustitucin del radical oxidrilo de los cidos orgnicos por un
grupo amino, el grupo funcional ser pues

Aplicaciones
Materiales polimricos: la lnea de materiales plsticos denominados nylon 6,6 corresponden a poliamidas; son el resultado de la combinacin entre cido adpico y la hexa metilen diamina:

Qumica Aplicada Ing. Mario Pelissero

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Urea: Dentro de los compuestos ms utilizados se encuentra la amino amida o carbamida o urea
como se lo conoce vulgarmente, adems de ser un producto del metabolismo del cuerpo se utiliza
como fertilizante para el agro y materia prima para la elaboracin de resinas sintticas (poliuretanos)

La activacin de la urea para generar estructuras polimricas genera estructuras del tipo:

Alquilolamidas: Dentro de los productos lubricantes usados en cosmtica solubles en agua se encuentran las alquilolamidas de cidos grasos provenientes de aceites vegetales.

Aplicaciones Industriales
Reacciones qumicas producidas por medios mecnicos
El departamento de energa del gobierno de los EE.UU. ha desarrollado una tcnica para producir
reacciones qumicas mediante procedimientos mecnicos.
ste sistema se basa en el impacto producido por el movimiento de bolas metlicas que se encuentran dentro de un cilindro junto con los compuestos a combinar, de sta forma se estn sintetizando
frmacos y polmeros, uno de las novedades del procedimiento es que no se utilizan solventes y por
ende adems del ahorro que esto implica se evita el proceso de su eliminacin.
ste procedimiento es ampliamente utilizado en industrias tales como la cermica, farmacutica y de
colorantes para reducir el tamao de las partculas y favorecer el mezclado de los productos, los
equipos utilizados para tal fin se denominan molinos de bolas. En stos casos los procesos son de
ndole mecnica pues no se modifica la naturaleza o composicin de los productos.
Qumica Aplicada Ing. Mario Pelissero

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Industria automotriz
Las ciencias qumicas se aplican cada da ms en los nuevos vehculos, esto es una realidad incontrastable, se podra hablar de los materiales polimricos, de las pinturas, de los cauchos y de los air
bags.
El air bag es un sistema por el cual ante cualquier impacto de importancia se produce el inflado de
una almohada que protege a los ocupantes del vehculo de los golpes.
El inflado se produce a travs de un complejo sistema de deteccin de impacto donde el ltimo paso
es la generacin instantnea de nitrgeno que llena la almohada.
El nitrgeno se genera a partir de la descomposicin termoelctrica de unos pocos miligramos de
nitruro de sodio (NaN3)
2 NaN3 (slido) Descomposi
cin
2 Na (slido) + 3 N2 (gas)
Bibliografa
Qumica Orgnica. Fieser y Fieser. Edit. Grijalbo
Qumica Orgnica. Brewster y Mc Ewen. Edit. Qumica Quirrgica
Qumica Orgnica. Macy. Edit. Reverte
Grasas y Aceites Industriales. Bailey. Edit. Revert
Temas de Qumica General. Angelini y otros. Edit. Revert

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