UNAM

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV
PRACTICA 2

Sntesis del cido benzoico

Reaccin del Haloformo
Palencia Reyes R. Andrea
Clave 518

INTRODUCCION

Los compuestos que contienen el grupo -COOH unido a un grupo alquilo (R-COOH) o un
grupo arilo (Ar-COOH) se conocen como cidos carboxlicos. Entre los mtodos para
obtener los cidos carboxlicos se encuentran la oxidacin de metilcetonas con hipoclorito
de sodio que es un reactivo de bajo costo. La reaccin de una metilcetona con un
halgeno en medio bsico es conocida como la reaccin del haloformo. En esta reaccin
se forman dos productos: (a) un haloformo, dependiendo del halgeno que se utilice
puede ser cloroformo (CHCl3), o bromoformo (CHBr3), o bien yodoformo (CHI3); y (b) un
cido carboxlico que tiene un tomo de carbono menos que la cetona inicial. De hecho
uno de los usos ms importantes de esta reaccin es la sntesis de cidos carboxlicos.
En la mayora de los experimentos que se realizan, el reactivo ms usado es el hipoclorito
de sodio. Las soluciones de hipoclorito de sodio generalmente estn marcadas con una
concentracin especfica, la cual nos indica la cantidad de cloro disponible que
contienen y con lo cual podemos comparar el potencial de oxidacin de cada solucin de
concentracin diferente. Una solucin de 5%, disponible comercialmente como
blanqueador, es suficiente para oxidar una metilcetona. Si se coloca una solucin bsica
de I2, en la presencia de una metilcetona el subproducto que se genera es el yodoformo.
Este compuesto es un slido amarillo que precipita en el medio de reaccin, por lo que es
muy fcil de detectar al momento de realizar el experimento. Esta ha sido utilizada
ampliamente como una prueba qumica para identificar metilcetonas y es conocida como
prueba del yodoformo.
Mecansticamente, el primer paso es la abstraccin de un hidrgeno cido, del grupo
metilo, para generar un anin. El anin ataca una molcula de cloro generando el
producto de monohalogenacin. Este paso se repite dos veces ms, hasta obtener el
compuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reaccin, el in hidrxido ataca al
carbono carbonlico, del compuesto trihalogenado, para formar un intermediario
tetradrico, se regenera el doble enlace del carbonilo, expulsando al grupo triclorometilo
que es mejor grupo saliente que el in hidrxido, obtenindose el cido carboxlico y el
haloformo, al ocurrir las protonaciones correspondientes.

OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de cido benzoico a partir de acetofenona, por medio de la
reaccin de haloformo.
HIPOTESIS
Obtener acido benzoico al hacer reaccionar benzofenona, hipoclorito de sodio,
bisulfito de sodio y acidular con cido clorhdrico.
REACCION

MECANISMO DE REACCION

RESULTADOS
No se obtuvo ningn precipitado ya que no se contaban con los reactivos necesarios para
efectuar exitosamente la reaccin. El hipoclorito de sodio no tena especificado de que
concentracin era, adems de que se informo acerca de un problema acerca del reactivo
bisulfito de sodio lo que provoco que no precipitara el cido benzoico

DISCUSION DE RESULTADOS
Se acidulo la disolucin y se intent inducir la precipitacin raspando las paredes del vaso
y en bao de hielo, pero no se tuvo un resultado, por las cuestiones dichas en el apartado
de resultados.

CONCLUSION

No se pudo obtener el cido benzoico por la reaccin de haloformo utilizando

acetofenona.Debido a que no se tenan los reactivos con las condiciones adecuadas como
una concentracin necesaria.

CUESTIONARIO

1.-Explique qu reacciones se llevan a cabo

Se llevan a cabo reacciones nucleoflicas entre las bases y los hidrgenos cidos de la
acetofenona. Cuando la posicin alfa ha sido halogenada, la molcula sufre una
sustitucin nucleoflica por hidrxido del medio, y finalmente ocurre una reaccin cidobase con HCl para formar el respectivo cido carboxlico.
2.-Escriba el mecanismo de la reaccin efectuada

3.- Para qu se utiliza bisulfito de sodio en la obtencin del cido benzoico?

Para neutralizar el exceso de hipoclorito de sodio

4.- Cmo se obtiene el cido benzoico a nivel industrial?

Con fines industriales, el cido benzoico se prepara a partir de la reaccin del benceno a
travs de una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de
AlCl3. Como producto de esta reaccin se genera tolueno. El tolueno se oxida con
permanganato de potasio en un medio alcalino dando como resultado benzoato de sodio
(soluble) y dixido de manganeso (insoluble). A continuacin se realiza un filtrado y un
posterior proceso de acidificacin del compuesto con permanganato de potasio,
obtenindose cido benzoico en la forma de un precipitado de color blanco.