QUMICA ORGNICA

HIDROCARBUROS AROMTICOS

COMPUESTOS AROMTICOS
COMUNES

DDT (diclorodifeniltricloroetano)
Paul Mller recibi el Premio
Nobel por
descubrir
las
propiedades insecticidas del
DDT

*Flavonoides: Compuestos aromticos que poseen propiedades

antioxidantes (antiinflamatorias, antidiabtica, anticarcingenas,
etc), se encuentran en frutas y en flores, destaca la quercetina
por ser el que mejor actividad biolgica posee.

QUERCETINA

NARINGENINA

Las vitaminas: (excepto la vitamina C)

VITAMINA E

Perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales.

FENILAMINA O ANILINA

Sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos.

Las hormonas

Por qu se consideran hidrocarburos aromticos?

Cmo se nombran los hidrocarburos aromticos?

Cmo se nombran los hidrocarburos aromticos

polinucleares?
Qu efectos producen los hidrocarburos
aromticos?

LOGRO ESPECFICO:
Al finalizar la sesin, el estudiante elabora un
organizador
visual
sobre
los
principales
hidrocarburos aromticos generados por procesos
industriales y antropognicos, aplicando los
conocimientos sobre los impactos en los seres
vivos y el medio ambiente y proponiendo
alternativas de solucin, en base a criterios
establecidos por organismos nacionales e
internacionales, demostrando orden y precisin.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Compuestos formados por ciclos de 6 carbonos que poseen
enlaces dobles conjugados (enlaces dobles separados por
enlaces simples).
Derivan del benceno C6H6, cuya estructura es la de un
hexgono con enlaces conjugados
se clasifican en monocclicos y policclicos, si hay uno ms
anillos de benceno respectivamente
H

Lo que se resume como

C
H-C

C-H
C-H

H-C
C
H

Benceno
1,3,5-ciclohexatrieno

 Deben cumplir con la regla de Huckel; es decir el nmero de

electrones pi () sea igual a 4n+2, donde n es cualquier nmero
entero.

Por ejemplo:
Cadena cclica.
Dobles enlaces alternados
Cumple con la regla de
Huckel.
Para 6 electrones , n=1, es decir: 4(1) + 2 = 6

Si es aromtico

 Cadena cclica.
Dobles enlaces alternados.
NO cumple la regla de Huckel. Para
8 e- , n=3/2 (no es entero), es decir;
4(3/2) + 2 = 8

NO es aromtico
Se acostumbra representar la estructura de la
molcula de benceno con un anillo hexagonal y dentro
de un crculo. El crculo representa los seis electrones
pi que estn resonando.

El benceno se solidifica a 0C y hierve

a 80,4C.

 La molcula de benceno tiene varios estados de resonancia

propuesta por August Kekul:

Estos corresponden a los enlaces dobles alternndose con los

enlaces simples

CARACTERSTICAS DEL BENCENO

Descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday.
La molcula de benceno es un anillo cerrado de 6 tomos de
carbono. Cada tomo de carbono est a su vez unido a un
tomode hidrgeno.
Se denominan Aromticos porque fueron los primeros
compuestos en aislarse de aceites, perfumes y blsamos.
ARENOS
Anillos bencnicos unidos
a radicales alqulicos
ARILOS
Radicales bencnicos

FENIL(O)
Radical del benceno

Obtencin: En la actualidad se obtienen del petrleo y del alquitrn

de hulla, extrayndolo directamente por destilacin
fraccionada.
Toxicidad: Son conocidos sus efectos cancergenos y puede resultar
venenoso si se inhala en grandes cantidades.
Usos: A partir del benceno se obtienen: el nitrobenceno, medicinas y
otros derivados importantes como la anilina y el fenol.

PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO

Es un lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a

quemado.
Aunque es insoluble en agua, es miscible en cualquier
proporcin con disolventes orgnicos.
Sus vapores son explosivos y el lquido es violentamente
inflamable.

Punto Fusin

Punto ebullicin

5.5 C

80.1 C

Densidad
Relativa (a 20C)
0.88 g/cm3

PROPIEDADES QUMICAS DEL BENCENO

Presentan reacciones de sustitucin electroflica
fcilmente controlables
REACCIONES DE SUSTITUCIN
A. HALOGENACIN.
Es una reaccin en la cual un halgeno (de preferencia
cloro o bromo), reemplaza fcilmente a un tomo de
hidrgeno del benceno. Como catalizador se usa hierro o
alguna de las sales (ejm. FeCl3) pero no luz tenue:
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
O sino tambin

Cl

+ Cl2
Benceno

FeCl3

75C

+
Clorobenceno

HCl

B. NITRACIN.
El benceno reacciona con el HNO3, en presencia
de H2SO4 (mezcla sulfontrica: 1HNO3 + 3H2SO4)
C6H6 + HNO3 C5H5-NO2 + H2O
O sino tambin:

NO2

+ HONO2
Benceno

H2SO4

+
Nitroenceno

H 2O

C. SULFONACIN.
En esta oportunidad el benceno reacciona con el
H2SO4 concentrado y caliente (cido sulfrico
fumante, conocido tambin como OLEUM), para
formar cido bencenosulfrico
C6H6 + HOSO3H

C6H5SO3H + H2O

Tambin podra escribirse as:

SO3H

+ HOSO3H
Benceno

H 2O

sulfonilbenceno o
cido bencenosulfnico

D. Alquilacin Friedel-Crafts

E. Acilacin Friedel-Crafts

REACCIONES DE ADICIN
Hidrogenacin.
En esta reaccin, cada mol de benceno acepta tres
moles de hidrgeno.
Se requiere niquel como
catalizador y elevada presin.

+ 3H2

Tambin podra escribirse as:

C6H6 + 3H2 C6H12

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

AROMTICOS
1) Cuando
el benceno lleva un radical, se nombra primero
dicho sustituyente seguido de la palabra benceno.

Metilbenceno
*Tolueno

Etilbenceno

Isopropilbenceno
*Cumeno

2) Cuando son 2 los sustituyentes:

Posicin Relativa : 1,2: orto-

o-

Posicin Relativa : 1,3: meta-

m-

Posicin Relativa : 1,4: para-

p-

orto-etilmetilbenceno

meta-etilmetilbenceno

para-etilmetilbenceno

o-etilmetilbenceno

m-etilmetilbenceno

p-etilmetilbenceno

3) Cuando hay ms de dos sustituyentes:

Se numeran de modo que los sustituyentes reciban los
nmeros ms bajos.
Si hay varias posibilidades se utiliza el criterio alfabtico.

1-cloro-2,4-dinitrobenceno

1,2-dimetil-3-nitrobenceno

4-bromo-1,2-dimetilbenceno

Nombres propios y Radicales comunes

Tolueno

cido benzoico

Anilina

Acetofenona

Fenol

Anisol

Estireno

Benzaldehdo

Benzofenona

Cumeno

 Xileno:

o - xileno

m - xileno

p - xileno

Cresol:

o - cresol

m - cresol

p - cresol

Fenodiol:

Catecol

Resorcinol

Hidroquinona

cido ftlico

p-clorobencenosulfnico

cido m-nitrobenzoico

cido isoftlico

m-cloronitrobenceno

o-Yodoanilina

cido tereftlico

o-metilnitrobenceno

p-bromoyodobenceno

p-bromofenol

 Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la

destilacin de la hulla y una serie de procesos
petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la
destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas.

El cumeno se utiliza como

componente
de
alto
octanaje
en
los
combustibles
de
los
aviones, como disolvente
de pinturas y lacas de
celulosa, como materia
prima para la sntesis de
fenol y acetona y para la
produccin de estireno por
pirlisis.

El tolueno es un
disolvente de aceites,
resinas,
caucho
natural (mezclado con
ciclohexano);
y
sinttico, alquitrn de
hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas
(en
caliente,
mezclado
con etanol).

El
naftaleno
se
utiliza como material
de partida para la
sntesis orgnica de
una amplia gama de
sustancias qumicas,
como antipolillas, y
en conservantes de
madera.

El estireno se utiliza
en la produccin de
plsticos, fabricacin
de una amplia gama
de polmeros (como
el poliestireno)

RIESGOS
Los
hidrocarburos
aromticos
pueden
causar efectos agudos
y crnicos en el
sistema
nervioso
central. La intoxicacin
aguda
por
estos
compuestos produce
cefalea,
nuseas,
mareo, desorientacin,
confusin e inquietud.

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEARES

(HAP)

Los Hidrocarburos Aromticos Policclicos, comnmente

conocidos por sus siglas HAP, constituyen un amplio
grupo de compuestos qumicos.
Se encuentran de forma natural en el petrleo, el
carbn, depsitos de alquitrn y como productos de la
utilizacin de combustibles, ya sean fsiles o biomasa
Naftaleno

Antraceno

Pireno

Fenantreno

Benzopireno

 Como contaminantes, tanto en el medio ambiente

como en el entorno laboral, han despertado
preocupacin debido a que algunos compuestos
han sido identificados como carcingenos.

Los HAP se forman durante la

combustin incompleta de materia
orgnica en general. En el proceso
de combustin de la materia
orgnica, formada por carbono e
hidrogeno, esta reacciona con el
oxigeno, formndose dixido de
carbono y agua. Sin embargo, si
no hay suficiente oxigeno, la
combustin es incompleta; parte del
combustible no reacciona
completamente con el oxigeno y se
forman
otros subproductos tales como
monxido de carbono y HAP.
Este proceso tambin es conocido
como pirolisis.

 Los HAP se encuentran fundamentalmente como

contaminantes atmosfricos. En el aire estn
presentes como vapores o gases, o bien se
encuentran adheridos a la superficie de pequeas
partculas solidas.

GRACIAS