ndice

Objetivo ..........................................................................................Pg. 2
Fundamento Terico.......................................................................Pg. 2
Reacciones qumicas......................................................................Pg. 5
Diagrama de flujo...........................................................................Pg. 6
Datos tericos.................................................................................Pg. 8
Observaciones.................................................................................Pg. 9
Conclusiones...................................................................................Pg.9
Bibliografa ....................................................................................Pg. 9
Apndice..........................................................................................Pg. 10

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Aminas
1.- Observaciones:
Conocer al detalle y comprobar adems las propiedades fsicas y qumicas de las aminas.

2.- Fundamento Terico:

Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los
hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos, tres o
ms hidrgenos, las amidas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se
designan poniendo la terminacin amina, caracterstica de la serie al nombre de los
grupos alquilo unidos al nitrgeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
El enlace de hidrgeno en las aminas que al menos poseen un enlace N-H es importante
para mantener la cohesin intermolecular y los puntos de ebullicin y fusin son mayores
que en los alcanos. Sin embargo, para pesos moleculares y tamaos semejantes, los
alcoholes tienen constantes fsicas ms altas, por lo que los enlaces N-H...N son ms
dbiles que los O-H...O. Las aminas secundarias o, incluso las terciarias en las que el
enlace de hidrgeno no es posible, tienen puntos de ebullicin ms altos debido a su mayor
tamao y al correspondiente aumento de las fuerzas de Van Der Waals..

Las aminas son

piramidales y el
nitrgeno posee
hibridacin sp3

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Una propiedad importante del nitrgeno en las aminas es su capacidad para invertir su
configuracin de forma espontnea:

Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrgeno) tienen puntos
de ebullicin ms altos que las terciarias de igual peso molecular.
Las aminas son compuestos eminentemente bsicos.
Sntesis
Procesos de reduccin.

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Acetanilida, amida derivada del cido actico y de la anilina, de frmula CH3-CO-NHC6H5. Es la N-fenilacetamida.
Se prepara fcilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con
una disolucin de cido actico durante cuatro horas. Es el producto de la acetilacin de
la anilina. Tambin se obtiene calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con
anhdrido actico. La acetanilida es un slido blanco cristalino, casi insoluble en agua
fra, pero muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con cidos o
bases fuertes sufre una reaccin de hidrlisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza en
medicina como antitrmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un
compuesto muy til como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en
aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.

Qu es la anilina?
La anilina es un lquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se
evapora fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se
mezcla fcilmente con la mayora de los solventes orgnicos.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, tinturas sintticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.

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3.- Reacciones y mecanismos de reaccin:

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4.- Diagrama de Flujo:
Formacin de un ion complejo:
5 gotas de
anilina
3mL de sulfato de cobre

Prueba con papel tornasol:

1 gota de
anilina

mL de agua

Reacciones con FeCl3:

Gota a gota
2 gotas de
anilina
2 mL de
2

mL de agua

FeCl3

Bromacin de la anilina:

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en la campana extractora
1 o 2 gotas de anilina

agua de bromo

3 mL de agua
hasta que no se forme
precipitado

bisulfito de sodio

si la solucin es amarillenta

incolora

Sntesis de la Acetanilida:
3 mL de anhidrido actico
y 2.4 mL de anilina

2 gotas de cido
sulfrico
agitar durante 15 s y luego
ponerlo en un bao de agua
helada para la formacin del
slido

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40 mL de agua

calentar a ebullicin hasta

disolucin y luego dejar enfriar

luego recristalizar con una

mezcla de agua y etanol para
finalmente volver a filtrar y
obtener asi el producto final

5.- Datos obtenidos:

1) En la formacin del ion complejo, utilizando la anilina se obtuvo un precipitado verde
limn.
2) En la prueba del papel tornasol con la anilina se not que el papel rojo se torn azul,
mientras que con el azul no pas nada.
3) En la reaccin con FeCl3 y anilina se observ la variacin de color as como se indica:
incoloro --- amarillo --- anaranjado --- negro petrleo
en ste ltimo fue donde se observ el precipitado.
4) En la bromacin de la anilina; al reaccionar sta con el agua se aprecia una solucin
marrn bien clara. Con las primeras gotas del agua de bromo se torn naranja hasta que
finalmente se aprecio un color algo rosado.
5) Se obtuvo un pto de ebullicin de 108 C .
Entonces se puede calcular el porcentaje de error:
( ( 114 109 ) / 114 ) * 100 = 4.4 %

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6.- Observaciones:

En la reaccin con el cloruro de hierro a medida que se agregaba ste se not un

cambio de color que cada vez se iba tornando ms oscuro.
La formacin de la Acetanilida es rpida, pero no hay que dejar de lado que el
anhdrido actico y la anilina contenan impurezas esto se comprueba porque en el
calentamiento se formaron unas gotas de color marrn oscuro, que son eliminadas
en la filtracin y Recristalizacin.

7.- Conclusiones:

El cambio de colores en la reaccin con el cloruro de hierro hasta obtener el

precipitado deseado no fue instantneo ya que la anilina no es una base muy fuerte
y por lo tanto no reacciona rpido.
El precipitado verde limn en la primera experiencia comprueba la formacin de
un complejo.
La formacin de cristales de Acetanilida es comprobada al hallar su pto. de fusin
en 108 C lo cual es bastante cercano a 114 C , la diferencia se debi a impurezas
en la muestra tomada.

8.-Bibliografa:
* Principios de Qumica
Dic Kerson; Gray Darensbourg, M.; Darensbours, D.
Ed Revert 3ed., Barcelona, 1989
* Qumica Organica
Alhinger, Cava de Jongh, Johnson; Lebel, Stevens
Ed. Barcelona, 1988

9.- Apndice:
Metamfetamina:
Origen
La metamfetamina se desarroll en el Japn en 1919, fue estudiada en Alemania en 1938 y
se utiliz por primera vez para contrarrestar la fatiga. A raz de su inclusin en las listas
de sustancias internacionalmente controladas apareci en el mercado negro en forma de
clorhidrato de metamfetamina. Inicialmente comparti uno de los nombres genricos
propios de su predecesora en Norteamrica, speed y ms tarde recibi el trmino
especfico de crank. Simultneamente apareci en el mercado negro del continente
asitico, pero no como clorhidrato sino en forma pura y bajo los apelativos de Shabu o
Sharon. Cuando lleg pura y cristalizada a los Estados Unidos recibi su nombre callejero
ms conocido en la actualidad: Ice (hielo).

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Composicin
La adicin de un grupo de metilo en el tomo de nitrgeno de la amfetamina da lugar a la
metamfetamina.

Usos teraputicos
La metamfetamina se recomend contra el mareo y la obesidad. En la actualidad se utiliza
como analptico en las sobredosis ocasionadas por sedantes hipnticos.

USOS E IMPORTANCIA DE LAS AMINAS A NIVEL INDUSTRIAL.

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se
usan en composiciones para teir el pelo y como antioxidantes para caucho.
Se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en
colorantes azoicos y es la base de la fabricacin de colorantes de trifenil metano.
Las aminas de cadena larga son la base para la fabricacin de tensoactivos.
Son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la
correccin de tuberas metlicas o en los lquidos cidos para limpiar la herrumbre,
porque forman una capa hidrfoba protectora al unirse a la superficie del metal por la
parte polar.
Algunas aminas pueden utilizarse como indicadores del grado de frescor o alteracin de
algunos alimentos, como el pescado o la carne
La presencia de aminas bigenas en alimentos fermentados y curados es habitual. Las
consecuencias fisiolgicas pueden ser contraproducentes. Lo mismo ocurre con las
condiciones organolpticas, puesto que un exceso de estas sustancias en alimentos de alto
perfil sensorial, como el vino, pueden verse alteradas.

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