(La Qumica del Carbono)

Per

2014

Qumica Orgnica

INTRODUCCION
La Qumica Orgnica tiene que ver directamente con la presencia de muchas sustancias y
productos en nuestra vida cotidiana: sustancias como el azcar, el alcohol, la glicerina y
productos como telas sintticas, pinturas, plsticos, etc. La madera, el caucho o jebe, el
asfalto, la gasolina, etc. son productos de naturaleza orgnica. El cuerpo humano y animal
tambin se encuentra formado por sustancias orgnicas: piel, cabello, msculos, sangre,
sudor, saliva, orina, etc. De igual manera la materia vegetal: pigmentos y fibras de las
ramas, races y tallos.
La industria qumica y el Medio Ambiente
La vida moderna exige cada vez la produccin de ms productos qumicos orgnicos para
satisfacer las necesidades personales, comunitarias, industriales y experimentales de la
humanidad. La industria qumica tiene que realizar esfuerzos tecnolgicos y cientficos a
fin de satisfacer todos estos requerimientos. Pero, como toda cosa buena tiene su lado
malo, vemos que con la elaboracin de productos que conducen a una mejor vida de la
humanidad trae como consecuencia una contaminacin qumica constante; por ejemplo,
desechos de cidos y sustancias txicas a las aguas, contaminacin de humos y polvos a
la atmsfera y, degradacin y contaminacin de los suelos por uso indiscriminado de
plaguicidas. En fin, hay una gran responsabilidad de parte de la Ingeniera Ambiental por
estudiar y dar solucin a estos problemas si queremos seguir viviendo en este hermoso
mundo que se llama tierra.
Definicin de Qumica Orgnica
La Qumica Orgnica es parte de la ciencia qumica que estudia el reconocimiento, la
formacin, las propiedades, usos y reacciones qumicas de los compuestos orgnicos.
Llmese compuestos orgnicos a muchos de aquellos que en su estructura molecular
poseen tomos de Carbono. Sin embargo, hay algunos de stos que, cumpliendo con este
requisito, no son orgnicos. Ejemplo, no son compuestos inorgnicos: CO 2, CO, H2CO3,
NaSCN, NaCN, etc
PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
ORGANICOS
INORGANICOS
Son combustibles
No son combustibles
Slidos funden a menos de 400 C
Slidos funden a mas de 400 C
Pocos se ionizan
Muchos se ionizan
Reaccionan lentamente
Reaccionan rpidamente
Existen cerca de los 3 millones de compuestos
Son cerca de 100 mil compuestos
Pueden existir varios compuestos con una misma Slo existe una frmula para cada
frmula (ismeros).
compuesto.

Por qu existen ms compuestos orgnicos que inorgnicos?

La explicacin a esta interrogante radica en la gran capacidad que tiene el tomo de
carbono para formar enlaces covalentes estables y fuertes no slo con tomos de otros
elementos sino tambin con otros tomos de carbono. Estos ltimos, pueden unirse entre
s formando estructuras moleculares en forma de cadenas abiertas lineales, abiertas
ramificadas, cerradas y cerradas ramificadas; de modo que la variedad prcticamente
infinita de arreglos entre tomos de carbono explica la existencia de millones de
compuestos orgnicos.

Qumica Orgnica

C - C - C - ....... - C - C - C

C - C - C ....... - C - C - C
|
C-C

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

C - C - C- C
C
Cadena cerrada o anillada

C - C - C- C
|
|
C
CC-C
Cadena cerrada ramificada

Por qu el nombre de orgnica?

En sus inicios de la Qumica, cuando se empezaron a diferenciar entre compuestos
inorgnicos y orgnicos surgi una teora que sustentaba que los compuestos orgnicos
slo eran producidos por organismos vivos; entonces la palabra orgnica proviene
precisamente del trmino organismos. A esta teora se le denomin Teora Vitalista.
Teora vitalista de la Qumica Orgnica
Antiguamente se pensaba que los compuestos orgnicos slo podan ser elaborados por
la energa vital de los organismos vivientes como los animales y los vegetales,
constituyndose de esta manera la Teora Vitalista de la Qumica Orgnica; sin embargo,
con el transcurrir del tiempo, esta teora se vino por los suelos cuando en 1828 el qumico
alemn Friedrich Wholer sintetiz por primera vez una sustancia orgnica: la UREA (uno
de los componentes de la orina) a partir de las sustancias inorgnicas como el Sulfato de
Amonio y Cianato de Potasio formando el Cianato de Amonio y que por calentamiento de
este ltimo se obtena el mencionado compuesto orgnico. Aqu se presentan las
reacciones qumicas:
(NH4)2SO4
Sulfato Amonio

2 KCNO
Cianato de Potasio

NH4CNO
Cianato de Amonio

Calor

2 NH4CNO
Cianato de Amonio

K2SO4
Sulfato de Potasio

H2N- CO- NH2

Urea

Con estas reacciones Wholer demostr al mundo cientfico que una sustancia orgnica
poda obtenerse en un laboratorio qumico (sintetizar) incluso se puede obtener a partir de
sustancias inorgnicas (como se ve en el ejemplo). Sin embargo, no todo fue color de rosa
para el investigador ya que tuvo que enfrentarse a los cientficos conservadores de ese
tiempo quienes eran grandes defensores de la teora vitalista. Ellos afirmaron que Wholer
para obtener su Sulfato de Amonio, se vali de Amoniaco obtenido de huesos de animales
y se argument hasta la saciedad que el elemento vital an permaneca en el amoniaco.
Esta polmica perdur hasta 1884 cuando Kolbe, alumno de Wholer y ayudante de
Bunsen, quien sintetiz el cido Actico, CH 3COOH, con materias primas de origen
completamente inorgnico, destruyendo por completo la teora vitalista. Hoy en da se
conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos obtenidos la mayora de ellos en los
laboratorios qumicos.

Qumica Orgnica

Qumica Orgnica

EL ATOMO DE CARBONO Y LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1.- HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
El Carbono es el elemento que ocupa el casillero No.
6 en la Tabla Peridica. Por tanto su nmero atmico
es 6. Presenta una configuracin electrnica de: 1s2,
2s2, 2p2; que de cuerdo a la Regla de Hunt se tendr:

1s

2s

2px

2py

2pz

Sin embargo, en el momento de formar

compuestos existe un reordenamiento en la
distribucin electrnica (un electrn del subnivel
2s pasa al 2p) formando orbitales hbridos sp de los siguientes tipos:
a) Hibridacin sp:

1s

2sp

2py

2pz

b) Hibridacin sp2
1s
c) Hibridacin sp

2sp2

2pz

1s
2sp3
En los 3 casos, para aparear los electrones se requieren 4 electrones. Es por eso que se
dice que el Carbono es un elemento tetravalente. Entonces, los 4 electrones perifricos de
valencia (nivel 2) representados por flechas ( ), sern electrones no apareados y por
tanto podran formar 4 enlaces covalentes.
Otra forma de explicar la hibridacin del tomo de Carbono es: El carbono para formar
compuestos orgnicos deja el estado basal o fundamental, 1s2, 2s2, 2p2, y pasa a un
estado excitado, o
de hibridacin, o
sea un estado donde
est
dispuesto
a
recibir otros tomos
para
formar
el
compuesto (ejemplo
el metano como se
muestra
en
la
siguiente figura).
Representacin de un tomo de carbono

A t o m o d e C a rb o n o
F o rm a t e t ra e d ro

Qumica Orgnica

La forma ms simple de representar un tomo de carbono es la tetradrica, en su estado

excitado sp3. (la ms simple de comprender):

Forma espacial simplificada

Cada vrtice del tetraedro representa 1 electrn de valencia no apareado o enlace.

Sin embargo, con objeto de simplificar las cosas, se opta por la siguiente representacin
Lewis y la plana:

Lewis

Plana

Estas formas de representacin indican:

- Lewis.- Que en el nivel de valencia (2) existen 4 electrones no apareados, por lo tanto
pueden compartirse estos electrones formando enlaces covalentes con 4 electrones de
otros tomos.
- Plana.- Las rayitas negras indican lo mismo que en la representacin Lewis. Se utiliza para
enlazar covalentemente con otros tomos (enlaces)
2.- ELECTRONES COMPARTIDOS POR TOMOS DE CARBONO.

a) Dos tomos de Carbono pueden compartir un par de electrones: Hibridacin sp 3 sp3.

Aqu, dos electrones compartidos es equivalente a un enlace sigma () o enlace simple

covalente. Este tipo de enlace est formado por la unin de 2 hbridos sp 3 (configuracin
tetradrica).
b) Dos tomos de Carbono pueden compartir dos pares de electrones: hibridacin sp 2
sp2.

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Aqu, 2 pares de electrones compartidos es equivalente a un doble enlace covalente,

formado por un enlace sigma (simple) y un enlace pi (). Este tipo de enlace est
formado por la unin de 2 hbridos sp2 (configuracin planar).

c) Dos tomos de Carbono pueden compartir 3 pares de electrones: Hibridacin sp- sp

Aqu, 3 pares de electrones compartidos es equivalente a un triple enlace covalente

formado por un enlace sigma (simple) y dos enlaces pi (). Este tipo de enlace est
formado por la unin de 2 hbridos sp (configuracin lineal).

En conclusin, como se habr podido apreciar, un enlace covalente C -C significa 2 electrones

apareados y se representa por una rayita (
). Sin embargo, un e - no apareado se representa por
C- llamado enlace libre.

4.- TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SUS ENLACES CON OTROS CARBONOS

De acuerdo al nmero de tomos de carbonos con los cuales est enlazado el Carbono,
ste se denominar:
- Carbono Primario, cuando se une con un enlace a otro carbono
-C
- Carbono Secundario, cuando se une con 2 enlaces a 1 o 2 carbonos =

C C-C

- Carbono Terciario, cuando se une con 3 enlaces a 1 o ms carbonos

Qumica Orgnica

C--C

C=-C

- Carbono Cuaternario, cuando se une con 4 enlaces a varios carbonos

C==C

C--C

C-C

Ejemplo:

Los hidrgenos toman la clasificacin siguiente:

Hidrgeno primario................... cuando est unido a un Carbono primario.
Hidrgeno secundario............. cuando est unido a un Carbono secundario.
Hidrgeno terciario................. cuando est unido a un Carbono terciario.
Hidrgeno cuaternario............ no existe (porqu?).
5.- ELEMENTOS ORGANGENOS
Un elemento organgeno es aquel cuyo tomo se encuentra unido a un tomo de carbono
formando un compuesto orgnico. Se clasifican en:
Elementos organgenos primarios.- Son los ms comunes y son 4: C, H, O y N.
Elementos organgenos secundarios.- Son: F, Cl, Br, I, S, P, Na, K, etc.
Importante:- En un compuesto orgnico nunca debe faltar el elemento C, pero s el
elemento H o cualquier otro. Ejemplo: CCl4.

Entonces, la molcula de un compuesto orgnico puede estar formado por elementos

organgenos primarios y secundarios: Ejemplos:
H
|
H- C=O
Br - C - N - H
H-CC-C=S
|
| |
|
H
H H
H
Observe los enlaces simples, dobles y triples en las molculas
Valencia de los principales elementos organgenos

Qumica Orgnica

El nmero de electrones no apareados (electrones solos) determinan la valencia del

elemento; por ejemplo el Oxgeno tiene 2 electrones no apareados, por tanto ser un
elemento divalente. Haciendo uso de la estructura de Lewis, se entiende mejor esto en la
siguiente tabla:

4.- CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

A) Clasificacin segn los elementos organgenos presentes
Los compuestos orgnicos que poseen tomos de elementos organgenos, se clasifican
en:
- Halogenados o halogenuros.- Cuando poseen tomos de halgenos: F, Cl, Br y I.
- Sulfurados.- Cuando poseen tomos de S.
- Oxigenados.- Cuando poseen tomos de O.
- Nitrogenados.- Cuando poseen tomos de N.
- Etc.
B) Clasificacin segn el nmero de elementos diferentes presentes
De acuerdo al nmero de elementos en su molcula, los compuestos orgnicos se
dividen en: binarios, ternarios y cuaternarios.
Binarios.- Cuando su molcula tiene 2 elementos diferentes. Ejemplo:
CCl4. Aqu hay 2 elementos: C y Cl
Ternarios.- Cuando su molcula tiene 3 elementos diferentes. Ejemplo:
CH3 CO-CH3.Aqu hay 3 elementos: C; H y O
Cuaternarios.- Cuando su molcula tiene 4 elementos diferentes. Ejemplo:
NH2 CO NH2. Aqu hay 4 elementos: C, H, N, y O

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5.- FORMULAS QUMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

En los compuestos orgnicos, se deben diferenciar 3 tipos de frmulas qumicas: Global,
Estructural y Condensada
a) FORMULA GLOBAL
Indica el nmero total de tomos de cada elemento presentes en una molcula. Ejemplo:
la frmula global de un compuesto orgnico es C6H12O6. Esta frmula indica que en una
molcula de este compuesto hay 6 tomos de Carbono, 12 tomos de Hidrgeno y 6 de
Oxgeno.
b) FORMULA ESTRUCTURAL
Puede ser Semidesarrollada y Desarrollada.
Semidesarrollada.- Adems de los diferentes tomos, indica parte de los enlaces.
Ejemplo, el compuesto anterior:

CH2OH- CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Desarrollada.-Es aquella que no slo informa de la cantidad total de tomos en una
molcula sino que proporciona informacin sobre cmo estn ordenados estos tomos, los
enlaces, los grupos funcionales, etc. Ejemplo, la frmula estructural del compuesto dado
anteriormente ser:

H
|
- C |
O- H

H
|
C |
O-H

H
|
C |
O-H

O-H
|
C
|
H

H
|
C |
O-H

H
|
C=O

Obsrvese que, aparte de informar la cantidad de tomos en la molcula, tambin informa

cmo stos estn distribuidos en la molcula (cadena recta); adems informa de la
presencia de ciertas formas estructurales, que prximamente estudiaremos, llamadas
grupos funcionales como: OH- y CHO-.
d) FORMULA CONDENSADA
Se presenta 2 casos:
a) Cuando se repiten algunos grupos de tomos.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3

su forma condensada ser
CH3

CH3 (CH2)5 CH3

CH3 CH2 C CH3

Su forma condensada ser

CH3 CH2 C (CH3)3

CH3
b) Cuando se desea prescindir de la representacin de los hidrgenos.

Qumica Orgnica

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Su forma condensada sin los hidrgenos se r

Su

forma condensada ser

Nota: Observe que cada vrtice en los dibujos de las formas condensadas representa un
tomo de carbono. Es el tipo de frmula ms empleada en hidrocarburos de cadena
cerrada.
6.- ISOMEROS ESTRUCTURALES O CONSTITUCIONALES
Son compuestos qumicos que tienen la misma frmula global pero distinta frmula
estructural. Estos compuestos difieren en propiedades fsicas y qumicas.
Clasificacin
De acuerdo a su estructura los ismeros se clasifican en:
a) Ismeros de posicin.- Los ismeros de posicin tienen ramificaciones o grupos
funcionales iguales, pero ocupan posiciones distintas en la cadena carbonada:
CH3-CH2-CH2-CH3
C4H10

CH3-CH2-CH2OH
C 3H8O

CH3-CH-CH3

CH3-CHOH-CH3

CH3
Otro ejemplo:

b) Ismeros funcionales o de compensacin.- Cuando se presentan 2 grupos

funcionales distintos. Ejemplo:
Otro ejemplo
CH3-CH2OH
C2H6O
CH3-O-CH3
Importante.- La isomera estructural permite que existan muchas sustancias orgnicas
con la misma frmula global. Ejemplo, para la frmula molecular: C 4H6.

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