La Qumica Orgnica en la industria (1/2)

1. Materias Primas
1.1 Materias primas fsiles
Petrleo
Gas natural
Carbn
1.2 Materias primas no fsiles
Madera
Caa de azcar y remolacha azucarera
Caucho
Patatas y cereales
Plantas oleaginosas
Algas
Grasas animales
2. Productos qumicos que se obtienen a partir de petrleo y gas
natural
2.1 Generalidades
2.2 Reacciones de refinacin del petrleo
Desintegracin (craking)
Reformacin cataltica
Alquilacin
Isomerizacin
Deshidrogenacin, coquizacin e hidrotratamiento
2.3 Polmeros
Polimerizacin
2.4 Etileno
Productos qumicos derivados del etileno
- Polietileno
- Cloruro de vinilo
- Estireno
- xido de etileno
- Acetato de vinilo
- Acetaldehdo
- Etanol
- Aldehdo propinico (propanal)
- Cloruro de etilo (cloroetano)

1. Materias Primas
1.1 Materias primas fsiles

Petrleo
El petrleo es una mezcla lquida de compuestos orgnicos.Su composicin vara
mucho segn el yacimiento, aunque se trata siempre de una mezcla muy compleja en la
que los principales constituyentes son hidrocarburos.
El refinado del petrleo - proceso indispensable para la obtencin de productos tiles consiste esencialmente en dividirlo en fracciones de distinto punto de ebullicin mediante
destilacin fraccionada y aplicar despus diferentes tratamientos a las fracciones
obtenidas para que conduzcan a los productos deseados.La divisin en fracciones de
distinto punto de ebullicin se produce fcilmente teniendo en cuenta que el punto de
ebullicin de los hidrocarburos aumenta al aumentar el nmero de tomos de carbono de
la cadena.En la figura 1 se muestra el esquema y la fotografa de una torre de
destilacin fraccionada del petrleo crudo.
De una forma aproximada se pueden considerar las siguientes fracciones
fundamentales:
% Salida

Rango de ebullicin (C)

tomos de C

Productos

<30

1a5

Hidrocarburos ligeros

15 a 20

30 - 200

5 a 12

Gasolinas, naftas

5 a 20

200 - 300

12 a 15

Queroseno

10 a 40

300 - 400

15 a 25

Gas-oil

residuo

400+

25+

Lubricantes, alquitrn

Figura 1. Torre de destilacin fraccionada del petrleo crudo

Gas natural

El gas natural est constituido por hidrocarburos de bajo punto de ebullicin; el

componente principal, aproximadamente el 85%, es metano. En menores
proporciones est presente el etano, aproximadamente un 10% y el propano que
puede llegar a porcentajes de hasta un 3%. En cantidades an menores aparecen el
butano, pentano, hexano, heptano y octano. Como impurezas son frecuentes el
anhidrido carbnico, nitrgeno, helio y cido sulfhdrico.
El principal uso del gas natural es como combustible pero se emplea tambin para
fabricar numerosos productos qumicos.
Antes de emplear el gas natural como combustible se extraen los hidrocarburos ms
pesados, como el butano y el propano. El gas constituido por los hidrocarburos menos
pesados (metano en su mayor parte) es el llamado gas seco y se distribuye a usuarios
domsticos e industriales para su uso como combustible. La fraccin de gas restante,
compuesto por hidrocarburos de peso molecular ms alto, es el llamado gas hmedo.
El gas natural est asociado casi siempre a los yacimientos de petrleo, sin embargo,
hay pozos que proporcionan solamente gas natural.

Carbn

Actualmente el uso principal del carbn es como combustible. En menor proporcin

se utiliza como materia prima para la obtencin de productos qumicos (ver figura).
Del carbn se pueden obtener productos qumicos de cuatro formas:
1. A partir del destilado de alquitrn de hulla que se obtiene al convertir el
carbn a coque.
2. Convirtiendo coque a gas de agua (sntesis), del cual pueden obtenerse
hidrocarburos de Fischer y Tropsch y metano.
3. Por hidrogenacin del carbn para obtener metano o sustancias similares al
petrleo.
4. Por conversin

del

carbn

acetileno

va

carburo

de

calcio.

Usos del carbn

1.2 Materias primas no fsiles

Madera

El principal uso de la madera, como materia prima en la industria qumica es la obtencin

de celulosa.
La celulosa es un polisacrido que forma y determina la estructura de las membranas
celulares de las especies vegetales, a excepcin de las bacterias y hongos.En la madera
se encuentra junto con otros materiales incrustantes, como la lignina.
Su frmula emprica es (C6H10O5)n , con el valor mnimo de n = 200.
Su frmula estructural es la que se muestra a continuacin:

Para la obtencin de celulosa a partir de la madera se trocea sta hasta transformarla en

una pasta o pulpa de madera. Dicha pulpa puede someterse a tres procesos qumicos
diferentes:
1. Proceso de Kraft. Se trata con solucin de sulfuro sdico e hidrxido sdico en
relacin 1:3 durante 2-6 horas a temperaturas de 160 -170 C. Despus, en
ebullicin, se aade sulfato sdico que posteriormente pasa a sulfuro sdico y se
elimina.
2. Mtodo de la sosa. Se usa hidrxido sdico para digerir el material.
3. Mtodo del sulfito. Se digiere con solucin de bisulfito clcico con dixido de
azufre libre, y las ligninas se transforman en lignosulfonatos solubles (figura 2).
En los tres casos la pulpa oscura se somete a una purificacin posterior con cloro y
lcalis (blanqueo).

Figura 2. Proceso de obtencin de celulosa por el mtodo del sulfito

Caa de azcar y remolacha azucarera

La caa de azcar y la remolacha azucarera son las principales materias primas para la
obtencin de azcar. El azcar es el nombre que se da comnmente a la sacarosa
utilizada en la alimentacin. La sacarosa es un disacrido de frmula molecular C12H22O11
y de frmula estructural:

De toda la produccin mundial de azcar, unos 120 millones de toneladas al ao, el 70%
procede de la caa de azcar y el 30% restante de la remolacha azucarera.

Caucho

En estado natural, el caucho aparece en forma de suspensin coloidal en el ltex de

las plantas productoras de caucho. Estas plantas son la euforbicea Hevea
brasiliensis y la morcea Ficus elastica en los pases tropicales, y la compuesta
Parthenium argentatum en los pases templados.
El ltex se haya contenido dentro de unas clulas tubulosas especiales que
constituyen los llamados tubos laticferos. Es un lquido lechoso, constituido por
diversas sustancias que pueden estar disueltas (azcares, gomas, alcaloides) o en
emulsin (caucho, resinas). Se obtiene practicando incisiones en la corteza del rbol.
El ltex fluye por estar contenido a presin en los vasos laticferos.
El ltex extrado se tamiza, se diluye en agua y se trata con cido para que las
partculas de caucho que se encuentran en emulsin se aglutinen. Posteriormente se
prensa con unos rodillos para darle forma de lminas de unos 0,6 cm de espesor y se
seca al aire o con humo para su distribucin.
Se suelen obtener unos 450 Kg de caucho bruto al ao por hectrea cultivada, aunque
con rboles de alto rendimiento, la produccin anual puede llegar a los 2200 Kg por
hectrea, y se ha conseguido desarrollar ejemplares experimentales que alcanzan los
3300 Kg por hectrea y ao.
El caucho bruto en estado natural es un polmero de del isopreno (2-metilbutadieno)
en forma cis, en contraposicin a sus ismeros gutapercha y balata que provienen de
la forma trans (ver figuras adjuntas).

El caucho puro es blanco e incoloro. Insoluble en agua, lcalis o cidos dbiles y

soluble en benceno, petrleo, hidrocarburos clorados y disulfuro de carbono.
De toda la produccin mundial de caucho un 36% se obtiene del caucho natural, el

resto es caucho sinttico.

Patatas y cereales

La patata, el arroz, el maz y el trigo son las principales materias primas para la
obtencin de almidn. Qumicamente est formado por dos polmeros distintos.
El polmero lineal, la amilosa (ver figura 1), est constituido por varios cientos de
unidades de glucosa unidas entre s por enlaces 1-4.

Figura 1. Amilosa

El polmero de cadena ramificada, la amilopectina (ver figura 2), es de peso molecular

mucho ms elevado y tiene de 10.000 a 100.000 unidades de glucosa. Los segmentos
que se encuentran entre los puntos de ramificacin tienen aproximadamente 25
unidades de glucosa con enlaces semejantes a los de la amilosa, mientras que las
ramificaciones estn unidas por enlaces 1-6.

Figura 2. Amilopectina

La mayora de los almidones de los cereales contienen aproximadamente el 75% de

amilopectina y el 25% de amilosa

Plantas oleaginosas

Las principales semillas oleaginosas son: soja, semillas de algodn, cacahuetes,

semillas de girasol, colza, coco, granos de palma, linaza ,maz y olivas.
La mayor parte de los aceites vegetales son ricos en cidos grasos mono o
poliinsaturados (ver tabla) y por ello son considerados ingredientes deseables en la
dieta, en sustitucin de las grasas animales, ms saturadas.
Gramos de cidos grasos cada 100g
Saturados

Monoinsutarados

Poliinsaturados

Aceite de soja

15

23

57

Aceite de semillas
de algodn

26

21

48

Aceite de cacahuete

19

48

29

Aceite de semillas
de girasol

12

20

63

Aceite de colza

57

32

Aceite de coco

85

6.6

1.7

Aceite de granos
de palma

45

42

Aceite de maz

13

25

58

Aceite de oliva

14

70

11

Algas

Las algas se utilizan actualmente para la obtencin de comida para humanos y

animales, fertilizantes para el campo, gomas industriales y frmacos. El trmino
"gomas industriales" es un nombre genrico que se asigna a diversos productos, ya
sean manufacturados o extrados de animales o plantas, tratados hasta conseguir
distintos niveles de viscosidad. Estn constituidos por productos como el
polietilenglicol, carboximetilcelulosa y gelatina. Las gomas industriales
procedentes de las algas se clasifican en tres tipos: carragenos, alginatos y agars.
Los procesos de fermentacin (para la obtencin de metano, alcoholes, steres y
cidos) y de pirlisis se encuentran en fase de experimentacin.

Grasas animales

Las grasas animales se obtienen, por lo general, hirviendo el tejido graso animal
en agua y dejndolo enfriar. El calor disuelve la grasa del tejido y sta, debido a su
menor densidad relativa, sube a la superficie del agua. Se llama sebo al producto
formado por las grasas de las ovejas y el ganado vacuno.
Los cidos grasos que se encuentran con mayor frecuencia en las grasas animales
son el cido palmtico ( n - C15H31COOH ), el cido oleico ( n - C17H33COOH ) y el
cido esterico ( n - C17H35COOH ).

Las grasas animales se utilizan principalmente para la elaboracin de productos

alimenticios (mantecas, emulsionantes, etc.). Dentro de los usos no comestibles se
encuentran la fabricacin de jabn, velas para iluminacin, tratamiento del cuero
y otros materiales textiles, frmacos y cosmticos.

2. Productos qumicos que se obtienen a partir de petrleo y gas

natural
2.1 Generalidades

El petrleo y el gas natural son las principales fuentes de obtencin de productos

orgnicos a partir de materias primas. De ellos se obtienen siete productos que
constituyen el fundamento de la qumica orgnica industrial. Estos son: etileno,
propileno, los butilenos, benceno, tolueno, los xilenos y el metano. Las olefinas:
etileno, propileno y los butilenos, se obtienen tanto del petrleo como del gas natural.
Los aromticos: benceno, tolueno y xileno, se obtienen a partir del petrleo y en
cantidades mucho menores del carbn. El metano proviene mayoritariamente del gas
natural.

2.2 Reacciones de refinacin del petrleo

La obtencin de productos qumicos a partir del petrleo est ntimamente asociada

con la obtencin de gasolina y otros combustibles. En ocasiones estas industrias
compiten por la materia prima y en otras se complementan mutuamente. La industria
qumica se puede considerar como socio menor porque slo en pocos pases consume
ms del 10% de la produccin de las refineras. Por otra parte, como sus productos
tienen gran demanda, puede competir con otros consumidores en la compra de la
materia prima que necesita. En la siguiente tabla se ilustra el motivo por el cual la
industria qumica puede competir con xito:
Forma del petrleo

Valor

Petrleo crudo

Combustible

2X

Producto petroqumico (promedio)

13X

Producto de consumo (promedio)

55X

Para comprender esta competencia y el funcionamiento de una refinera de petrleo es

necesario examinar otros procesos adems de la destilacin.
La gasolina ligera tiene octanaje muy bajo para ser empleada en motores de alta
compresin. Uno de los principales objetivos de las refineras de petrleo es
elevar el octanaje. Esto se logra mediante las reacciones que se resumen a
continuacin las cuales modifican una de las fracciones del petrleo o proporcionan
materia prima para otra reaccin que d compuestos de octanaje ms elevado.
El octanaje o ndice de octano, de una gasolina, es el porcentaje de 2,2,4 trimetilpentano (isooctano) que, mezclado con heptano, da un combustible de las
mismas caractersticas detonantes que la gasolina en cuestin.
Las diferentes gasolinas se diferencian por su volatilidad, densidad y sus propiedades
"antidetonantes". Una mezcla de vapor de gasolina y aire arde con violencia casi
explosiva en el cilindro de un motor de combustin interna. Cuanto ms comprimida se
encuentre la mezcla en la ignicin, mayor es el rendimiento del motor, pero si se utiliza
una compresin muy elevada la mezcla arde con excesiva rapidez y el resultado es una
violenta sacudida contra el mbolo, el motor detona y el rendimiento es menor.
Para describir las propiedades detonantes de una gasolina se han seleccionado dos
hidrocarburos como patrn: el heptano, al que se le asigna ndice de octano 0 porque
detona ms que cualquier componente de las gasolinas corrientes, y el 2,2,4 trimetilpentano (isooctano), al que se le asigna un ndice de octano 100.
El poder explosivo de una gasolina puede ser moderado mediante la adicin de
antidetonantes. Estos antidetonantes suelen contener plomo y son altamente
contaminantes.

Desintegracin (cracking)

La desintegracin o "cracking" del petrleo consiste en la ruptura o descomposicin

de hidrocarburos de elevado peso molecular, como los contenidos en las fracciones de
alto punto de ebullicin del petrleo crudo, en compuestos de menor peso molecular,
de punto de ebullicin ms bajo
Se pueden distinguir, bsicamente, dos tipos de "cracking", el trmico y el cataltico.
En el proceso antiguo del "cracking" trmico se empleaba una carga pesada
(compuestos de alto peso molecular), temperaturas relativamente bajas y presiones
altas. En el proceso moderno se usan cargas ligeras lquidas o gaseosas,

temperaturas elevadas (800-900 C) y presiones bajas. Se utiliza principalmente para

la obtencin de olefinas a partir de naftas.
El "cracking" cataltico tiene lugar a temperaturas entre 450 y 550 C en presencia de
catalizadores, los cuales realizan una accin selectiva que orienta la reaccin de
ruptura en un sentido perfectamente determinado, con lo que se evitan muchas
reacciones secundarias indeseadas. Se utiliza principalmente para la obtencin de
hidrocarburos saturados de cadena corta a partir de otros de cadena ms larga.

Reformacin cataltica

Se deshidrogenan alifticos (alcanos) tanto de cadena abierta como cclicos para

obtener aromticos, principalmente benceno, tolueno y xilenos (BTX), empleando
catalizadores de platino -renio -almina. Es de gran importancia para elevar el octanaje
en las gasolinas sin aditivos antidetonantes.
En la reformacin cataltica el nmero de tomos de carbono de los constituyentes
de la carga no vara. Por ejemplo, el ciclohexano se transforma en benceno. No
obstante, el proceso es algo ms complicado. Es posible convertir ciclohexanos
sustituidos en bencenos sustituidos; parafinas lineales como el n-heptano se
convierten en tolueno y tambin los ciclopentanos sustituidos pueden experimentar
una expansin en el anillo y convertirse en aromticos. Cuando se emplean naftas
pesadas como carga, se forman metilnaftalenos. Al igual que la desintegracin
cataltica, la reformacin cataltica es una reaccin a travs de iones carbonio, sin
embargo, se ven favorecidas las reacciones de produccin de aromticos.

Alquilacin

La alquilacin es un proceso de sntesis qumica que consiste en la reaccin de

olefinas ligeras con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos
saturados de cadena ramificada con alto ndice de octano.
La alquilacin es un proceso cataltico que requiere un catalizador de naturaleza cida

fuerte, como el cido fluorhdrico (HF) o el cido sulfrico (H 2SO4).

As, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e
isobutano.

Isomerizacin

La isomerizacin se emplea para convertir compuestos lineales en ramificados.

Entre las alternativas para mejorar la calidad de las gasolinas se encuentra el proceso
de isomerizacin de parafinas lineales de bajo peso molecular, como pentanos y
hexanos. Por ejemplo, la isomerizacin de hexano (Research Octane Number
RON=24.8) hacia 2,2-dimetilbutano (RON=94) incrementa el ndice de octano en +69.2
unidades; la isomerizacin del n-pentano (RON=61.7) hacia isopentano (RON=93.5)
incrementa el ndice de octano en 31.8 unidades.
La isomerizacin de parafinas de bajo peso molecular se puede llevar a efecto con
catalizadores de Friedel-Crafts a temperaturas relativamente bajas, del orden de 50100 C.

Deshidrogenacin, coquizacin e hidrotratamiento

El trmino deshidrogenacin se puede usar para describir todas las formas de

"cracking" y reformacin. No obstante, en las refineras se emplea exclusivamente para
deshidrogenaciones especializadas, como conversin de etilbenceno en estireno o
buteno a butadieno.
La coquizacin e hidrotratamiento son mtodos para eliminar contaminantes
(metales, azufre, nitrgeno y oxgeno) de las cargas. Dichas sustancias pueden
interferir con las reacciones de refinacin, envenenar los catalizadores y producir
contaminacin.

2.3 Polmeros

Un polmero (del griego poly, muchos, y meres, partes o segmentos) es un producto

constituido por grandes molculas formadas por una secuencia de unidades
moleculares menores llamadas monmeros. Esas sustancias macromoleculares
tienen propiedades completamente diferentes a los monmeros que las
componen.
Muchas de las sustancias orgnicas presentes en la materia viva, como las protenas,
la madera, la quitina, el caucho y las resinas, son polmeros. Tambin lo son gran
cantidad de materiales sintticos como los plsticos, las fibras (nailon, rayn), los
adhesivos, el vidrio y la porcelana.
Los polmeros se pueden clasificar atendiendo a los siguientes criterios:
a) por el tipo de monmeros que los forman se distinguen los homopolmeros
(monmeros iguales) y los copolmeros (ms de un monmero distinto).
b) por el nmero de molculas de monmero que constituyen la molcula
son: oligmeros y polmeros propiamente dichos. Los oligmeros,
caracterizados por molculas que contienen un nmero pequeo de
monmeros, se nombran anteponiendo al nombre del compuesto el prefijo
numeral griego correspondiente (dmeros, trmeros, tetrmeros, etc.).
c) por su elasticidad a distintas temperaturas se distinguen los elastmeros,
termoplsticos y termofijos. Los primeros son muy elsticos a temperatura
ambiente, mientras que los termoplsticos lo son a temperaturas moderadas y
los termofijos son rgidos.
d) por la estructura de su cadena los polmeros son lineales o de cadena
ramificada. Los primeros presentan una cadena lineal y forman, en general,
polmeros elastmeros o termoplsticos. Los polmeros de cadena ramificada se
caracterizan por poseer enlaces no slo en la direccin de la estructura lineal,
sino que tienen cadenas laterales que a su vez estn enlazadas a otras
cadenas. Estos enlaces en varias direcciones proporcionan mayor compacidad
al polmero que, en general, es termofijo.

e) por su procedencia los polmeros se pueden dividir en naturales y

sintticos.

Polimerizacin

Se denomina polimerizacin al proceso mediante el cual se forman polmeros a

partir de monmeros.
Se pueden clasificar las reacciones de polimerizacin atendiendo a dos criterios:
1. ADICIN - CONDENSACIN
Una polimerizacin es por adicin si la molcula de monmero pasa a formar
parte del polmero sin prdida de tomos.
La polimerizacin es por condensacin si la molcula de monmero pierde
tomos cuando pasa a formar parte del polmero. Por lo general se pierde una
molcula pequea, como agua o HCL gaseoso.
La polimerizacin por condensancin genera subproductos. La
polimerizacin por adicin no.

2. CRECIMIENTO DE CADENA - CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos)

En la polimerizacin por crecimiento de cadena los monmeros pasan a
formar parte de la cadena de uno en uno. Primero se forman dmeros, despus
trmeros, a continuacin tetrmeros, etc. La cadena se incrementa de uno en
uno, monmero a monmero.
En la polimerizacin por crecimiento en etapas es posible que un oligmero
reaccione con otros, por ejemplo un dmero con un trmero, un tetrmero con
un dmero, etc., de forma que la cadena se incrementa en ms de un
monmero.
En la polimerizacin por crecimiento en etapas, las cadenas en crecimiento
pueden reaccionar entre s para formar cadenas an ms largas. Esto es
aplicable a cadenas de todos los tamaos. En una polimerizacin por
crecimiento de cadena slo los monmeros pueden reaccionar con
cadenas en crecimiento.

Etileno o eteno

El eteno o etileno es el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con

un olor agradable y su frmula es:

Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusin
de -169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente mediante
"cracking" de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como
colorante y agente madurador de muchos frutos.

Polietileno

Se denomina polietileno a cada uno de los polmeros del etileno. La fabricacin de

polmeros consume el 60% del etileno que se produce. El polietileno es probablemente
el polmero que ms se ve en la vida diaria. Es el plstico ms popular del mundo.
Existen, bsicamente, dos tipos de polietileno, el polietileno de baja densidad (Low
Density PolyEthylene LDPE) y el polietileno de alta densidad (High Density
PolyEthylene HDPE). Tambin se pueden distinguir el polietileno lineal de baja
densidad y el polietileno de peso molecular ultra-alto (Ultra High Molecular
Weight PolyEthylene UHMWPE).
- El polietileno de alta densidad es un polmero de cadena lineal no ramificada.

Se obtiene por polimerizacin del etileno a presiones relativamente bajas (1-200 atm),
con catalizador alquilmetlico (catlisis de Ziegler) o un xido metlico sobre slice o
almina (procesos Phillips y Stardard Oil). Su resistencia qumica y trmica, as como
su opacidad, impermeabilidad y dureza son superiores a las del polietileno de baja
densidad. Se emplea en la construccin y tambin para fabricar prtesis, envases,
bombonas para gases y contenedores de agua y combustible. Los objetos fabricados
con HDPE se identifican, en el sistema de identificacin americano SPI (Society of the
Plastics Industry), con el siguiente smbolo en la parte inferior o posterior:

- El polietileno de baja densidad es un polmero de cadena ramificada.

Se obtiene por polimerizacin del etileno a altas presiones (aproximadamente 1200

atm y 200 C) con oxgeno o catalizador de perxido y por mecanismo de radicales
libres. Es un slido ms o menos flexible, segn el grosor, ligero y buen aislante
elctrico. Se trata de un material plstico que por sus caractersticas y bajo coste se
utiliza mucho en envasado, revestimiento de cables y en la fabricacin de tuberas. Los
objetos fabricados con LDPE se identifican, en el sistema de identificacin americano
SPI (Society of the Plastics Industry), con el siguiente smbolo en la parte inferior o
posterior:

- El polietileno lineal de baja densidad se obtiene polimerizando el etileno con un

alqueno (especialmente 1-buteno) a baja presin, en disolucin, suspensin o fase
gaseosa y en presencia de catalizadores. Se trata de un polmero con ramificaciones
muy cortas y uniformes que hacen que su temperatura de fusin y su resistencia a la
traccin y al agrietamiento sean superiores a las del polietileno de baja densidad. Se
utiliza en el recubrimiento de cables y en la fabricacin de objetos moldeados por
extrusin o soplado.
- El polietileno de alta densidad se produce normalmente con un peso molecular que
se encuentra en el rango entre 200.000 y 500.000, pero puede ser mayor. El polietileno

con peso molecular entre 3.000.000 y 6.000.000 se denomina UHMWPE (Ultra

High Molecular Weight Polyethylene). Con este material se producen fibras, tan
fuertes, que pueden utilizarse para fabricar chalecos a prueba de balas.

Cloruro de vinilo

El cloruro de vinilo se obtiene a partir del etileno mediante el siguiente proceso:

Es un lquido incoloro o gas en ausencia de inhibidores, de olor agradable. Es txico

por inhalacin e ingestin. Es muy inflamable y sus vapores son muy explosivos.
Debido a la accin del oxgeno y la luz se polimeriza y constituye el cloruro de
polivinilo (PVC) cuya frmula es la siguiente:

El PVC es un material termoplstico, es decir, se reblandece al calentarlo (140 a 250

C), pudiendo moldearlo fcilmente. Cuando se enfra recupera la consistencia inicial
adoptando la nueva forma. En su estado original es un polvo de color blanco. Es ligero,
inerte e inocuo. Resiste al fuego (no propaga la llama), aislante (trmico, elctrico y
acstico), impermeable y reciclable. Es el plstico que menos depende del petrleo
puesto que en su composicin interviene el Cl en gran parte.
El PVC se identifica segn el sistema SPI mediante los siguientes smbolos:

Estireno

El estireno se obtiene a partir de etileno y benceno mediante el siguiente proceso:

El estireno se polimeriza lentamente a temperatura ambiente. Su velocidad de

polimerizacin aumenta al aumentar la temperatura. El poliestireno es el producto
resultante de la polimerizacin del estireno. Tiene la siguiente frmula:

El poliestireno es un plstico econmico y resistente. Exisen diferentes tipos

dependiendo de la disposicin espacial de los grupos fenilo (poliestireno atctico y
sindiotctico). Asimismo existen otros tipos de poliestireno dependiendo de los aditivos
utilizados en el proceso de fabricacin y del proceso de fabricacin en s(poliestireno
de impacto, poliestireno expandido). Adems el poliestireno es la base de diversos
copolmeros (estireno-acrilonitrilo). Probablemente sea el plstico ms popular
despus del polietileno. Con el se fabrican cajas para computadoras, maquetas,

juguetes, recipientes de uso industrial y domstico, recubrimientos de paredes,

revestimientos internos de refrigeradores y otros muchos objetos y componentes.
El poliestireno se identifica segn el sistema SPI mediante los siguientes smbolos:

xido de etileno

El xido de etileno se obtiene a partir del etileno mediante una reaccin que se lleva a cabo en
fase gaseosa, haciendo pasar el etileno y el oxgeno por una columna con un catalizador a base
de sales de plata dispersas en un soporte slido.

Es incoloro y de olor muy agradable, miscible en agua y en muchos disolventes orgnicos. Su

punto de fusin es de -113,3C, su punto de ebullicin de 10,7C y su densidad en estado lquido
es 0,882.
El xido de etileno, como tal, se usa para madurar fruta, como agente esterilizante,
desinfectante, herbicida y fumigante. Sus aplicaciones como materia prima son innumerables,
siendo su derivado ms importante el etilenglicol.
El etilenglicol se obtiene por adicin de agua al xido de etileno:

El etilenglicol es un lquido incoloro, poco voltil, viscoso y soluble en agua y en muchos

componentes orgnicos. Su punto de fusin es de -13 C, su punto de ebullicin de 195 C y su
densidad es 1.1155. Tiene dos aplicaciones principales. Una es como anticongelante en el
circuito de refrigeracin de los motores y otra como diol para la obtencin de polisteres, entre

stos el ms importante es el tereftalato de polietileno (PET).

El tereftalato de polietileno o polietiln tereftalato (PET) se obtiene a partir de etilenglicol y cido
tereftlico mediante policondensacin:

Se pueden distinguir dos tipos fundamentales de PET, el grado textil y el grado botella. Sus
usos y aplicaciones ms frecuentes son los siguientes: envases para bebidas gaseosas, aceites
y agua mineral. Frascos varios. Pelculas transparentes. Fibras textiles. Envases al vaco. Bolsas
para horno. Bandejas para microondas. Cintas de video y audio. Pelculas radiogrficas.
El PET se identifica segn el sistema SPI mediante los siguientes smbolos:

El PET tiene una temperatura de transicin vtrea baja (temperatura a la cual un polmero
amorfo se ablanda). Esto supone que los productos fabricados con dicho material no puedan
calentarse por encima de dicha temperatura (por ejemplo, las botellas fabricadas con PET no
pueden calentarse para su esterilizacin y posterior reutilizacin). El naftalato de polietileno o
polietiln naftalato (PEN) posee una temperatura de transicin vtrea ms alta que el PET.
Dicha temperatura es lo suficientemente alta como para soportar el lavado esterilizante de las
botellas. No es necesario que los productos estn fabricados exclusivamente con PEN. Al
mezclar una pequea cantidad de PEN con PET se consigue un material mucho ms resistente
al calor que si estuviera fabricado slo con PET.

Acetato de vinilo

La mayor parte de la produccin de acetato de vinilo se obtiene mediante el llamado

proceso Wacker, haciendo reaccionar etileno, oxgeno y cido actico en presencia de
un catalizador de paladio:

Es un lquido incoloro, muy inflamable, soluble en la mayora de los disolventes

orgnicos e insoluble en agua. Se polimeriza espontneamente dando lugar al
poliacetato de vinilo o acetato de polivinilo (PVA) cuya frmula es la siguiente:

De este polmero se derivan otros como el alcohol polivinlico y el copolmero

poli(acetato de vinilo-co-alcohol vinlico). Estos productos constituyen la base de
muchos adhesivos y pinturas de emulsin de agua.

Etanol

El etanol industrial se obtiene en la actualidad por hidratacin de etileno en

presencia de catalizador de cido fosfrico en celita.

Tiene modestas aplicaciones como materia prima para steres etlicos, disolventes,
productos de bao y tocador y diversas aplicaciones de menor importancia.

Aldehdo propinico (propanal)

La reaccin oxo con etileno produce aldehdo propinico (propanal). El aldehdo

propinico puede reducirse al alcohol n-proplico (1-propanol) que se utiliza como
disolvente u oxidarse a cido propinico (cido propanoico) cuyas sales de sodio o
calcio son inhibidores de la descomposicin del pan y se emplean, en general, como
inhibidores de moho y fungicidas de alimentos.

Cloruro de etilo (cloroetano)

La mayor parte de la produccin de cloruro de etilo (cloroetano) se obtiene mediante

la adicin en fase lquida de HCl a etileno con catalizador de AlCl 3.

El cloruro de etilo tiene aplicaciones como refrigerante, anestsico y en la produccin

de etilcelulosa. Tambin se empleaba para la produccin de tetraetilo de plomo, un
aditivo de la gasolina. Sin embargo esta aplicacin est teniendo cada vez menor
importacia al desaparecer del mercado las gasolinas con plomo

Acetaldehdo
La forma ms habitual de obtener acetaldehdo es el proceso Wacker, en el cual se
hace burbujear etileno y oxgeno en una solucin acidificada de PdCl 2-CuCl2 :

El acetaldehdo es un lquido incoloro y voltil, con un penetrante olor a frutas. Es

importante como intermedio en la fabricacin de numerosos productos qumicos,
medicamentos y plsticos, incluidos el cido etanoico (cido actico), el butanol

(alcohol butlico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. Es miscible con agua y con la

mayora de los disolventes orgnicos comunes.