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UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA

UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Enrique Fernndez Fassnacht
Rector General
Mtra. Iris Santacruz Fabila
Secretaria General
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Javier Velzquez Moctezuma
Rector
Dr. scar Jorge Comas Rodrguez
Secretario
Dr. Rubn Romn Ramos
Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento de Biotecnologa.
Dra. Milagros Huerta Coria
Coordinadora de Extensin Universitaria
Lic. Adrin Felipe Valencia Llamas
Jefe de la Seccin de Produccin Editorial
Primera Impresin 2012
UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Av. Michoacn y La pursima
Iztapalapa, 09340. Mxico, D. F.
Impreso y hecho en Mxico/Printed in Mexico

ndice
Prlogo

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

Introduccin

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Prctica 1:

Seguridad en el laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

Prctica 2:

Separacin de los componentes


de una mezcla binaria por destilacin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19

Prctica 3:

Deshidratacin de ciclohexanol; Reaccin de eliminacin E1 . . . . . . . . . . . . . . . . 29

Prctica 4:

Obtencin del cloruro de ter-butilo. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37

Prctica 5:

Oxidacin de ciclohexanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45

Prctica 6:

Sntesis de p-Nitrofenol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53

Prctica 7:

Obtencin de cido fenoxiactico


por la Sntesis de Williamson . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63

Prctica 8:

Isomerizacin del cido maleico (cis)


al cido fumrico (trans). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Prctica 9:

Adicin de yodo a dobles enlaces C=C


(Grado de insaturacin, aceites comestibles). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81

Prctica 10:

Obtencin de Acetato de - Naftilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87

73

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prlogo
El Manual de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica I es elaborado como parte del trabajo de una Comisin Acadmica integrada por profesores de la Divisin de CBS que imparten de forma continua los cursos de qumica orgnica, la cual
fue coordinada por el M. en C. Jorge Armando Haro Castellanos. En primera instancia, se busc dar continuidad al proceso de
actualizacin de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniera Bioqumica Industrial e Ingeniera de los Alimentos;
as como atender los requisitos para el trabajo en los laboratorios de docencia plasmados en el Instructivo del Funcionamiento
Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, aprobado por el
Consejo Acadmico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre del 2009.
El alumno encontrar una gua integral para la elaboracin de las actividades de laboratorio de la UEA de Qumica Orgnica
I. Dentro de los aspectos novedosos del manual, resalta el hecho de la vinculacin de la parte prctica con el contenido terico
de la UEA, as como la pertinencia del equipo y reactivos acuerdo con los actuales recursos de la Divisin de CBS. De igual
forma, se destaca la claridad del objetivo y metodologa, esta ltima se describe por etapas acorde con las operaciones unitarias
involucradas de forma similar a los procesos industriales. Tambin se incluye un cuestionario de evaluacin y la bibliografa
correspondiente. A diferencia de otros textos, este manual incluye el mecanismo de reaccin, mismo que facilita la comprensin de las reacciones que se presentan a lo largo del desarrollo experimental. De igual forma, se presenta un esquema donde
se muestra en forma grfica el montaje del equipo empleado y un diagrama de flujo para el manejo de residuos. Cada prctica
muestra una tabla que resume de forma clara y concisa los aspectos de seguridad, necesarios para el manejo de cada uno de
los reactivos empleados, resaltando as el compromiso de los docentes y alumnos por el cuidado hacia la vida y el ambiente.
Este ltimo punto es de especial relevancia para la formacin armnica de profesionales en el rea de las Ciencias Biolgicas, de
hecho, constituye en s mismo la Prctica 1, en donde el alumno se informa y aprecia la importancia de las normas de seguridad
necesarias para conducirse en un laboratorio, actividad que desarrollar a lo largo de su estancia en la Universidad y que marcar
la diferencia en su vida profesional.
Por el contenido y el formato en la que se presentan cada una de las prcticas, este manual est dirigido en especial a alumnos de licenciatura, no obstante, esta obra puede ser considerada como material de referencia para profesionistas y docentes
en el campo.
Este manual es el resultado del esfuerzo conjunto de los miembros de la Comisin, en el que a lo largo de varios meses de
trabajo, dejaron plasmado su nimo y entrega por la docencia, as como su amplia experiencia y pasin en el tema. Los autores
realizaron una extensa revisin de textos, discutieron y defendieron sus puntos de vista, no solo en el mbito de la docencia, sino
en el impacto que tiene esta UEA tanto en la formacin acadmica de nuestros alumnos, como en el ejercicio de su profesin.
Felicito a los autores por el cuidado en la preparacin y seleccin del material, pero sobre todo aprecio encarecidamente
el entusiasmo y compromiso al atender el llamado para la creacin de esta obra. Sin duda la planta acadmica da vida y es la
columna vertebral de esta Casa Abierta al Tiempo.
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento de Biotecnologa
Universidad Autnoma Metropolitana

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Introduccin
En la Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Iztapalapa se est llevando a cabo la actualizacin de los planes y programas
de estudio de las licenciaturas de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud, con las Polticas Operativas de Docencia (PODIS) aprobadas por el Consejo Acadmico de la Unidad el 28 de enero de 2003. Las PODIS tienen como propsito armonizar la
organizacin acadmica y propiciar el desarrollo coherente de la docencia en la Unidad, por lo que se est realizando un proceso
formativo integral para la organizacin del modelo educativo sobre la base de cuatro mbitos: 1) la flexibilidad curricular 2) la
corresponsabilidad 3) el manejo de lenguas extranjeras y la 4) la vinculacin docencia investigacin. En consecuencia, los programas de teora de las Unidades de Enseanza Aprendizaje (UEA) de Qumica Orgnica I y II se actualizaron recientemente.
Por otra parte, en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones
de los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico en la Sesin nmero 314 del 9 de Noviembre del 2009, se seala con toda precisin que Toda UEA que contemple en su programa de estudios actividades experimentales (prcticas de laboratorio) deber contar con un manual de prcticas. En ste se sealarn los objetivos, la programacin
de las actividades, la relacin de los equipos, materiales y artculos consumibles que sern utilizados, as como la disponibilidad de los
mismos. Adems, se incluir informacin explcita acerca de las medidas de seguridad y, en su caso, las concernientes a la disposicin de residuos o desechos que debern observarse de acuerdo con las indicaciones de los Anexos referidos en el artculo
27. (artculo 3 del captulo I, Disposiciones Generales). Pero an ms, el procedimiento se encuentra indicado en el artculo 4
del mismo captulo: Los manuales de prcticas mencionados en el artculo anterior debern ser elaborados por los profesores
involucrados en la imparticin de la UEA correspondiente, a solicitud del Director de la Divisin o del Jefe de Departamento,
y aprobados por el Consejo Divisional respectivo; asimismo, debern ser revisados anualmente, y en su caso actualizados, en
atencin a las necesidades propias de la UEA.
En el presente trabajo se presenta el Manual para el curso de Laboratorio de Qumica Orgnica I, elaborado por la Comisin
designada por la Jefe del Departamento de Biotecnologa, Dra. Edith Ponce Alquicira (2008-2012), e integrada por los autores de
la presente obra, teniendo como directrices para su elaboracin: 1) La vinculacin con el programa de teora; 2) Actualizacin de
los mtodos; 3) Obtencin de productos representativos del rea acadmica.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 1
Seguridad en el laboratorio
Vinculacin con el programa de teora
En el programa de teora se indican los temas que comprende el curso, de estos temas algunos estn representados experimentalmente en las prcticas a desarrollar en el laboratorio, las cuales se detallan del segundo captulo en adelante. Iniciar con todas
ellas estn vinculadas con este primer captulo, a travs de la prevencin de accidentes y las medidas recomendadas en caso de
eventualidades.

Objetivo
El alumno identificar los recursos de prevencin y atencin de los accidentes que disponen los laboratorios de docencia, determinando su ubicacin para disposicin de los mismos en caso de eventualidades. Para cumplir con el objetivo sealado, en un
inicio el profesor presentar estos recursos a los alumnos, mediante un recorrido por el rea de laboratorios correspondiente al
curso experimental de la UEA en cuestin y ofrecer una demostracin de primeros auxilios con personal capacitado.

Recursos
Las siete reas de laboratorios de docencia de la divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud cuentan con los recursos para preservar la seguridad en esos espacios. Estos recursos se pueden agrupar en dos conceptos: (A) los que se enfocan a la prevencin
de los accidentes y (B) los que nos permiten enfrentar las contingencias.
(A) Recursos para la prevencin de accidentes.
A-1. Sealamientos para el uso de implementos de seguridad.
Los sealamientos para el uso de implementos que nos permitan evitar daos personales, como una medida obligatoria en los
laboratorios de docencia, la cual se enmarca en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de
los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, se encuentran a la vista en los pasillos y laboratorios de las reas
de docencia.

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Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

En primer trmino el uso de bata (Imagen 1) que nos previene de daos en la ropa y partes del cuerpo.

Imagen 1. Uso de la bata en el laboratorio.

El uso de guantes para el manejo de sustancias peligrosas se indica que indica el uso de guantes, as como el uso de lentes
de seguridad recomendado para evitar daos en los ojos por salpicaduras se advierten en las imgenes 2 y 3 respectivamente.

Imagen 2. Guantes de seguridad.

10

Imagen 3. Lentes de seguridad.

Prctica 1

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

A-2. Publicacin de los instructivos respectivos para la seguridad en el laboratorio.


En cada rea de laboratorios se encuentra publicado el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso
de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico de la UAMIztapalapa en la sesin 314 del 9 de noviembre del 2009 (Imagen 4) (Anexo 1), as como los declogos dirigidos respectivamente
a alumnos (Imagen 5) (Anexo 2), profesores (Imagen 6) (Anexo 3) y laboratoristas (Imagen 7) (Anexo4). En estos instructivos
se indican las reglas para permanecer y conducirse en las reas de los laboratorios de docencia.

Imagen 4. Instructivo para los laboratorios.

Imagen 5. Declogo alumnos.

Imagen 6.Declogo profesores.

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Imagen 7. Declogo para los laboratoristas.

De igual forma, los instructivos para sismos (Imagen 8), con medidas bsicas ante tal eventualidad, se
encuentran ampliamente distribuidos en las reas de laboratorios de docencia.

Imagen 8. Instrucciones en caso de sismo.

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Prctica 1

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

A-3. Recomendaciones para preservar la seguridad.


En atencin a las eventualidades en las que se ponen en riesgo las pertenencias de los alumnos, as como los materiales y
equipos que tienen en prstamo, se les recomienda, mediante un rtulo (Imagen 9) que se encuentra en las siete reas de
laboratorios de docencia, tomar todas las precauciones para evitar prdidas.

Imagen 9. Recomendacin para la prevencin de prdidas.

A-4. Sealamiento para la prevencin de incendios.


Con el uso de disolventes inflamables, lneas de gas y otras causas, es necesario poner atencin a los sealamientos que indican
riesgo de incendio (Imagen 10), para realizar las diligencias oportunas en la prevencin de fuego fuera de control.

Imagen 10. Riesgo de incendio.

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A-5. Sealamiento de restricciones.


Por seguridad de los usuarios y del personal administrativo, existen sealamientos en los laboratorios de docencia en los que se
prohbe ingerir alimentos (Imagen 11), as como tambin fumar (Imagen 12).

Imagen 12. No fumar.

Imagen 11. No tomar alimentos.

(B) Recursos para la atencin de accidentes.


B-1. Primeros auxilios.
La ubicacin de los recursos para primeros auxilios se indica por medio de sealamientos (Imagen 13) y los botiquines se encuentran en lugares visibles dentro de las reas de laboratorios (Imagen 14).

Imagen 13. Primeros auxilios.

14

Imagen 14. Botiqun.

Prctica 1

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

B-2. Regaderas.
En cada rea de laboratorios existe una regadera (Imagen 15) para atender cualquier accidente por derrame o salpicado en la
ropa o bata, de reactivos peligrosos que puedan eliminarse con agua.
B-3. Extintores.
Todas las reas de laboratorios cuentan extintores (Imagen 16) para auxiliar el surgimiento de incendios, los cuales se ubican
en lugares visibles y estratgicos para contender con eventualidades de la presencia de fuego a controlar con sus respectivos
sealamientos.

Imagen 15. Regaderas.

Imagen 16. Extintores.

B-4. Puertas de emergencia.


En cada rea de laboratorios de docencia existen cuando menos dos puertas de emergencia, en las que se indica que no son
puertas de paso, ya que son solo para emergencias (Imgenes 17 y 18).

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Imagen 17. Puerta de emergencia.

Imagen 18. Puertas de emergencia.

B-5. Rutas de evacuacin.


Los sealamientos de rutas de evacuacin se encuentran no solo en las reas de laboratorios, sino tambin en todo el edificio
en el que se ubica cada una de las reas de laboratorios (Imagen 19).
B-6. Telfonos de emergencia.
Como se muestra en la Imagen 20, existe informacin acerca de los telfonos de emergencia en cada rea: servicios mdicos,
urgencias mdicas, servicios auxiliares y casetas de vigilancia.

Imagen 19. Ruta de evacuacin.

16

Imagen 20. Telfonos de emergencia.

Prctica 1

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Cuestionario
1. En cul espacio (laboratorio, pasillo, interlaboratorio) del rea de laboratorios se encuentra cada uno de los siguientes
recursos?

1.1

Sealamiento para el uso de bata

1.2

Sealamiento para el uso de guantes de seguridad

1.3

Sealamiento para el uso de lentes de seguridad

1.4

Declogo para alumnos

1.5

Declogo para profesores

1.6

Declogo para laboratoristas

1.7

Instrucciones en caso de sismo

1.8

Recomendacin para la prevencin de prdidas

1.9

Sealamiento para indicar riesgo de incendio

1.10 Sealamiento para prohibir ingerir alimentos

1.11 Sealamiento para prohibir fumar

1.12 Sealamiento de primeros auxilios.

1.13 Botiqun
1.14 Regadera
1.15 Extintor

1.16 Puertas de emergencia

1.17 Sealamiento de la ruta de evacuacin

1.18 Telfonos de emergencia.

2. Escriba el nombre de 3 medidas restrictivas


3. Haga una lista de lo que contiene el botiqun.

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Bibliografa
Delfn A.I., Chino V.S. 1997. Seguridad en Laboratorios, UNAM, FES-Iztacala, Mxico.
Gua norteamericana de respuesta en caso de emergencia, Secretara de Comunicaciones y Transportes, ANIQ 1996.
Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios
de Docencia, UAM-Iztapalapa, aprobado por el Consejo Acadmico en su sesin 314, del 9 de noviembre del 2009. Mxico.

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Prctica 1

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 2
Separacin de los componentes de una mezcla binaria por destilacin
Vinculacin con el programa de teora
La destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos, por medio de la separacin de
sus impurezas. La vinculacin con el programa de teora se establece por la aplicacin de este mtodo en las prcticas 3 y 5,
donde se utiliza para purificar los productos obtenidos.

Objetivo
Purificar lquidos por medio de destilacin sencilla registrando el punto de ebullicin experimental y luego estandarizarlo con las
tablas de correccin por la presin atmosfrica para caracterizar el producto.

Material

Reactivos

barra magntica

acetona

aparato para punto de fusin

acetato de etilo

embudo de vidrio

butanol

equipo Quickfit

ciclohexano

matraces Erlenmeyer de 50 mL

ciclohexanol

mangueras

ciclohexanona

manta de calentamiento

ciclohexeno

parrilla de calentamiento con agitacin

hexano

pinza de tres dedos

isopropanol

restato

propanol

soportes universales

termmetro

Desarrollo
Etapa 1. Armado del aparato de destilacin.
Ensamble las piezas del equipo para el aparato de destilacin sencilla segn se indica en la Figura 1, poniendo un poco de grasasilicn en todas las juntas esmeriladas para que embonen adecuadamente.
Etapa 2. Inicio de la recirculacin de agua.
Haga circular la corriente suave de agua por el refrigerante de acuerdo con las flechas que indican entrada y salida del agua. El
agua que sale del refrigerante por su parte superior se conducir a la tarja para drenarla.
Etapa 3. Vaciado de la mezcla problema.
Quite el porta-termmetros de la T de destilacin, coloque un embudo de vidrio e introduzca la mezcla problema de lquidos
A + B a separar.
Etapa 4. Iniciacin de la agitacin.
Inicie la agitacin magntica y controle la velocidad para que se mantenga constante.

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Etapa 5. Iniciacin del calentamiento.


Conecte y encienda el restato que proporciona energa elctrica a la manta de calentamiento poniendo en la graduacin indicada por el profesor, de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una velocidad aproximada de una gota por
segundo. Los vapores del componente de la mezcla con punto de ebullicin ms bajo empiezan a subir hacia el refrigerante
pasando por el termmetro que registra la temperatura.
Etapa 6. Colecta del destilado.
Numere cuatro matraces Erlenmeyer de 50 mL para recoger las fracciones de la destilacin de la mezcla. Cuando caiga la primera
gota recibida en el matraz 1, anote la temperatura T1 y prosiga con la colecta. Cuando se estabilice la temperatura cambie al
matraz 2 y anote la temperatura T2. Cuando vuelva a subir la temperatura sbitamente (T3), cambie al matraz 3 y colecte el
destilado hasta que se vuelva a estabilizar la temperatura (anote la temperatura T4). En ese momento cambie al matraz 4 y
colecte el lquido hasta que deje de destilar, momento en el que se anota la temperatura T5.
Etapa 7. Correccin de los valores de punto de ebullicin (ver la referencia del Handbook of Chemistry and Physics en la bibliografa).
Los valores de punto de ebullicin observados experimentalmente se deben corregir por la presin atmosfrica, ya que en el
D. F. es de 585 mm de Hg y a nivel del mar es de 760 mm de Hg, (condiciones en las que estn informados en la literatura, los
valores de punto de ebullicin). Para registrar los valores utilice la Tabla 1.
Punto de ebullicin
Experimental

Punto de ebullicin
Corregido

T1 =

T1c =

T2 =

T2c =

T3 =

T3c =

T4 =

T4c =

T5 =

T5c =
Tabla 1. Correccin de los puntos de ebullicin

Etapa 8. Determinacin de los intervalos de ebullicin de las fracciones.


El matraz 1 contiene la cabeza de destilacin, cuyo intervalo de temperatura es T1c-T2c, constituida por impurezas de menor punto de ebullicin. El matraz 2 contiene el componente A de menor punto de ebullicin, cuyo intervalo de temperatura es T2c-T3c.
El intervalo de ebullicin T3c-T4c corresponde a la mezcla de A + B contenida en el matraz 3, y el componente B colectado en
el matraz 4, tiene el intervalo de ebullicin de T4c-T5c. Estos intervalos de ebullicin se anotan en la tercera columna de la Tabla 2.
Matraz

Intervalo de ebullicin

T1c-T2c

T2c-T3c

T3c-T4c

T4c-T5c
Tabla 2. Intervalos de ebullicin.

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Prctica 2

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

e agu
da d
Entra

Salida

de agu

Equipo

Hielo
Figura 1. Destilacin sencilla.

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Cuestionario
1. Cul matraz contiene el componente de menor punto de ebullicin y cul el de mayor punto de ebullicin?
2. Cul es el punto de ebullicin corregido para el componente A?
3. Cul es el punto de ebullicin corregido para el componente B?
4. Qu contiene el matraz 1 y el matraz 3?
5. Los valores de punto de ebullicin corregidos son menores o mayores que los experimentales?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en la Figura 1. Los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Describa los diferentes tipos de destilacin.
9. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

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Prctica 2

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Manejo de residuos
Matraz esfrico
Mezcla de lquidos A + B
Etapa 3 a 6 Destilacin de
diferentes solventes o mezclas
Matraz 1:
Cabeza de destilacin

Matraz esfrico
Mezclas A + B

D1
Matraz 2:
Componente A
Matraz esfrico
Componente B impuro con lquidos de menor
punto de ebullicin

Matraz 3:
Componente A + B
D2

Matraz esfrico
Componente B

Matraz 2:
Componente B
D3

Matraz esfrico
Residuo de la destilacin

D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin a incineracin.

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Bibliografa
vila
Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica.
Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin. pp. 62-73. Mxico.
Handbook of Chemistry and Physics. 1977. CRC Press Taylor & Francis Group Boca Raton FL, 57th Edition, pp. 176-177, USA.
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.

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Prctica 2

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad (parte 1)


Primeros auxilios
Sustancia

Contacto
con piel

Contracto
con ojos

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Acetato
de etilo

Lavar con jabn Lavar con agua du- Llevar al afectado


No inducir el
Avisar al profesor.
y agua. Si ha
rante 15 minutos
a un lugar con
vmito. Si est
Ventilar el rea.
penetrado en ropa, abrindole los pr- aire fresco, aflojar
consciente, suEvitar el fuego.
quitarla y continuar pados (quitar las
la ropa y buscar
ministrar agua o
Limpiar el lugar.
lavando la piel con lentes de contacto atencin medica. leche. Aflojar ropas
agua. Proporcionar si puede hacerse Evitar respiracin
y prendas.
asistencia mdica,
con facilidad).
artificial. Si respira
con dificultad, dar
oxgeno.

No tirar al drenaje.
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Acetona

Lavar con jabn y Lavar con agua du- Llevar al afectado


No inducir el
Avisar al profesor.
agua. Si ha pene- rante 15 minutos
a un lugar con
vmito. Si est
Ventilar el rea.
trado en la ropa, abrindole los pr- aire fresco, aflojar
consciente, suEvitar el fuego.
quitarla y continuar pados (quitar las
la ropa y buscar
ministrar agua o
Limpiar el lugar.
lavando la piel con lentes de contacto atencin mdica. leche. Aflojar ropas
agua. Proporcionar si puede hacerse Evitar respiracin
y prendas.
asistencia mdica.
con facilidad)
artificial. Si respira
con dificultad, dar
oxgeno.

No tirar al drenaje.
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Butanol

Retirar la ropa y Lavar con agua du- Llevar al afectado


lavar con abunrante 15 minutos
a un lugar con
dante agua y jabn abrindole los pr- aire fresco, aflojar
no abrasivo. Tenga pados (quitar las
la ropa y buscar
especial cuidado lentes de contacto atencin medica.
de limpiar los
si puede hacerse Evitar respiracin
pliegues.
con facilidad).
artificial. Si respira
con dificultad, dar
oxgeno.

Retirar toda fuente


de ignicin. Avisar
al profesor. Recoger el material
en envases secos
y entregar al profesor. Enjuague
con agua el rea
afectada.

Verter en el recipiente designado


por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Llevar al afectado No inducir vmito. Retirar toda fuente


a un lugar con
Dar agua a beber. de ignicin. Avisar
aire fresco, aflojar Si ocurre vmito
al profesor. Rela ropa y buscar
espontneo, incli- coger el material
atencin medica. ne la cabeza ade- en envases secos
Evitar respiracin lante hacia abajo, y entregar al proartificial. Si respira enjuague la boca y fesor. Enjuague
con dificultad, dar
dar ms agua.
con agua el rea
oxgeno.
afectada.

Verter en el recipiente designado


por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Ciclohexano I

Retirar la ropa y Lavar con agua dulavar con abunrante 15 minutos


dante agua y jabn abrindole los prno abrasivo. Tenga pados (quitar las
especial cuidado lentes de contacto
de limpiar los plie- si puede hacerse
gues. Si la irritacin
con facilidad).
persiste, busque
atencin mdica.

Ciclohexano I

Quitar las ropas


contaminadas,
aclarar la piel con
agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia
mdica.

Enjuagar la boca,
dar a beber agua
250 ml y proporcionar asistencia
mdica.

Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
No tirar al cao.
con agua corriente
y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de Los restos debern
durante 15 minu- asistencia mdica. abundante y pro- ignicin. Ventilar
colectarse en el
tos, manteniendo
porcionar asisten- el rea. Absorber recipiente designalos prpados abiercia mdica.
el lquido residual do por el profesor
tos y retirando las
en absorbente
y entregarlo al
lentes de contacto.
inerte y trasladarlo
mismo.
Busque atencin
a la campana de
mdica.
extraccin. Lavar
con agua.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

25

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Medidas de Seguridad (parte 2)


Primeros auxilios
Sustancia

Contacto
con piel

Ciclohexanona

Quitar las ropas


contaminadas,
aclarar la piel con
agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia
mdica.

Ciclohexeno

Quitar las ropas


contaminadas,
aclarar la piel con
agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia
mdica.

Hexano

Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los
pliegues, grietas y
la ingle. Aplicar polietilenglicol. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.

Isopropanol

Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los pliegues. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.

26

Contracto
con ojos

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
con agua corriente
y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de
durante 15 minu- asistencia mdica abundante y pro- ignicin. Ventilar
tos, manteniendo
porcionar asisten- el rea. Absorber
los prpados abiercia mdica.
el lquido residual
tos y retirando los
en absorbente
lentes de contacto.
inerte y trasladarlo
Busque atencin
a la campana de
mdica.
extraccin. Lavar
con agua.
Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
con agua corriente
y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de
durante 15 minu- asistencia mdica. abundante y pro- ignicin. Ventilar
tos, manteniendo
porcionar asisten- el rea. Absorber
los prpados abiercia mdica.
el lquido residual
tos y retirando los
en absorbente
lentes de contacto.
inerte y trasladarlo
Busque atencin
a la campana de
mdica.
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Lavar con agua
Llevar al afectado No inducir vmito. Retirar toda fuente
abundante durante al aire fresco, aflo- Administre varios de ignicin. Avisar
15 minutos como jar la ropa y buscar vasos de agua para al profesor. Remnimo, abrinatencin medica.
beber. Si ocurre
coger el material
dole los prpados
Si no respira,
vmito esponen envases secos
eventualmente
dar respiracin
tneo, incline al
y entregar al pro(quitar las lentes artificial. Si respira
afectado hacia
fesor. Enjuague
de contacto si
con dificultad, dar
adelante con la
con agua el rea
puede hacerse con oxgeno. Propor- cabeza hacia abajo,
afectada.
facilidad) y propor- cionar atencin
enjuague la boca
cionar asistencia
mdica.
y dele ms agua.
mdica.
Busque atencin
mdica inmediata.
Lavar con agua
Llevar al afectado Enjuagar la boca, Retirar toda fuente
abundante durante al aire fresco, aflo- dar a beber agua de ignicin. Avisar
15 minutos como jar la ropa y buscar 250 ml proporal profesor. Remnimo, abrinatencin medica.
cionar asistencia
coger el material
dole los prpados
Si no respira,
mdica.
en envases secos
eventualmente
dar respiracin
y entregar al pro(quitar las lentes artificial. Si respira
fesor. Enjuague
de contacto si
con dificultad, dar
con agua el rea
puede hacerse con oxgeno. Proporafectada.
facilidad) y propor- cionar atencin
cionar asistencia
mdica.
mdica.

Prctica 2

Desecho y
tratamiento
No tirar al cao.
Los restos debern
colectarse en el
recipiente designado por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Avisar al profesor.
Eliminar fuentes de
ignicin. Ventilar
el rea. Absorber
el lquido residual
en absorbente
inerte y trasladarlo
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Verter en el recipiente designado


por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Primeros auxilios
Sustancia

Propano

Contacto
con piel

Contracto
con ojos

Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los pliegues. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.

Lavar con agua


abundante durante
15 minutos como
mnimo, abrindole los prpados
eventualmente
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Derrame
Inhalacin

Ingestin

Llevar al afectado
al aire fresco, aflojar la ropa y buscar
atencin medica.
Si no respira,
dar respiracin
artificial. Si respira
con dificultad, dar
oxgeno. Proporcionar atencin
mdica.

Enjuagar la boca,
dar a beber agua
250 ml, proporcionar asistencia
mdica.

Retirar toda fuente


de ignicin. Avisar
al profesor. Recoger el material
en envases secos
y entregar al profesor. Enjuague
con agua el rea
afectada.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

Desecho y
tratamiento
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.

27

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 3
Deshidratacin de ciclohexanol: Reaccin de eliminacin E1
Vinculacin con el programa de teora
La transformacin de ciclohexanol a ciclohexeno es una reaccin en la que se vincula la temtica experimental cuando menos
con tres tpicos del programa de teora: es una reaccin caracterstica de los alcoholes (tpico 6.6), un mtodo de obtencin de
alquenos (tema 4) y una reaccin de eliminacin (tpico 9.4) por la cual se lleva a cabo este proceso.

OH

H2SO4

H2O

Objetivo
Realizar la conversin cataltica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reaccin de deshidratacin, por un mecanismo de
eliminacin E1, empleando como catalizador cido sulfrico.

OH

H2SO4

+ H2SO4 + H2O

Mecanismo de Reaccin
Etapa 1. Protonacin del grupo hidroxilo (paso rpido).

O
O
H

O+

Etapa 2. Formacin del carbocatin (paso lento, limitante de la velocidad).

O+

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

29

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Etapa 3. Abstraccin del protn (paso rpido).

H H
O
+

+
H H
O
+
H

O
H

+
H H
+
O
H

H +

H H
O

Material

Reactivos

barra magntica

cido sulfrico concentrado

cristalizadores

agua destilada

embudo de separacin

bicarbonato de sodio

equipo quickfit

ciclohexanol

manta de calentamiento

cloruro de sodio

matraces kitasato

permanganato de potasio

mangueras de hule

sulfato de sodio anhidro

parrilla de calentamiento-agitacin

tetracloruro de carbono

pinzas de tres dedos con nuez

pipeta de 1 mL

propipeta

probeta de 10 mL

restato

soporte universal

termmetro

tubos de vidrio

vasos de precipitado de 20 mL

Desarrollo
Etapa 1. Adicin del cido sulfrico.
En el matraz esfrico de 50 ml del equipo presentado en la Figura 1 coloque una barra magntica y 10 mL de ciclohexanol, y
desde el embudo de adicin, agregue gota a gota y agitando magnticamente 0.5 ml de cido sulfrico concentrado.
Etapa 2. Inicio de la reaccin de deshidratacin.
Inicie el calentamiento controlando la temperatura por medio del restato, con lo cual comenzar a destilar el producto, ciclohexeno.

30

Prctica 3

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Etapa 3. Formacin y destilacin del ciclohexeno.


Colecte todo lo que destile entre 80-85 oC, enfriando el matraz colector con un bao de hielo como se muestra en la Figura 1.
Etapa 4. Terminacin de la reaccin y la destilacin.
Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeo residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos
de SO2.
Etapa 5. Saturacin con NaCl.
Sature el destilado (ubicado en el matraz colector) con cloruro de sodio (agregando 1 g).
Etapa 6. Aislamiento del producto.
Transfiera la fase superior, decantando hacia el embudo de separacin y deseche la solucin saturada de cloruro de sodio (fase
inferior).
Etapa 7. Lavado del producto para eliminacin de acidez residual.
Lave el producto contenido en el embudo de separacin, tres veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5%, empleando porciones de 5 mL cada vez.
Etapa 8. Medicin de la cantidad de producto.
Coloque la fase orgnica en un vaso de precipitados de 20 mL, squela con sulfato de sodio anhidro y transfirala a una probeta
de 10 mL para medir su volumen. Esta fase orgnica es el ciclohexeno el cual se entrega al profesor.

e agu
da d
Entra

Salida

de agu

Equipo

A la campana

Hielo

Hielo

Figura 1. Adicin y destilacin con columna de rectificacin y trampas para atrapar lquidos voltiles.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

31

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Cuestionario
1. Qu papel juega el cido sulfrico en la reaccin?
2. En la Etapa 2 se dice que al calentar la mezcla de reaccin destila el producto, ciclohexeno, por qu no destila la materia
prima, ciclohexanol?

3. Cundo termina la reaccin?


4. Para qu se lava con bicarbonato de sodio?
5. Cul es la funcin del sulfato de sodio anhidro?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

32

Prctica 3

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Manejo de Residuos

Ciclohexanol
Etapa 1: Adicin de H2 SO4

Mezcla de reaccin
Etapa 2: Agitacin y calentamiento
Mezcla de reaccin
Etapas 3 y 4: Destilacin
Destilado:
Ciclohexeno + agua

Residuo
H2 SO4
D1

Etapas 5 y 6 adicin
de NaCl y separacin

Fase inferior
Agua + NaCl
D2

Fase superior: Ciclohexanol


(libre de residuos cidos)
Etapa 7: Destilacin con NaHCO3
Fase inferior Agua + NaCl

Fase superior: Ciclohexanol


(libre de residuos cidos)

D3

D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

33

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin pp. 438-439, 441-442 Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin p. 166 Mxico.
Fox, MA. Whitesell, JK. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin. p. 119, 333, 443-445 Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin. pp. 214-215, 619-623, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 286-290, 654, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin. pp. 404-407 Mxico.

Textos de Laboratorio y Manuales:


vila Zrraga J.G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R. M. 2001. Qumica Orgnica.
Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin pp. 148-153, Mxico.
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.

34

Prctica 3

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad (parte 1)


Primeros auxilios
Sustancia
cido sulfrico

Contacto
con piel

Contracto
con ojos

Lavar la zona
Lavar inmediatadaada con abun- mente con agua
dante agua.
corriente, aseguQuitar la ropa
rndose de abrir
afectada. Continuar bien los prpados.
lavando con abun- Avisar al oftalmdante agua.
logo.

Bromo

Lave las reas


afectadas con
abundante agua
y jabn neutro
durante varios
minutos. Busque
atencin medica.

Ciclohexanol

Quitar las ropas


contaminadas,
lavar la piel con
agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia
mdica.

Enjuague los ojos


con agua quitando
las lentes de contacto y contine
enjuagando con
abundante agua
por varios minutos.
Buscar atencin
medica.

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Mover al afectado No inducir vmito. Avisar al profesor.


No tirar al cao.
al aire fresco.
Dar a beber agua
Neutralizar con
Guardar en frasco
Avisar al mdico. en abundancia. No sosa custica dilui- cerrado y etiquetaefectuar medidas da, cal o carbonato do para entregar al
de neutralizacin. de sodio. No tirar
profesor.
Avisar al mdico.
al drenaje.

Mover al afectado
No provocar el
al aire fresco. Si no vmito a menos
respira, dar respira- que lo indique el
cin artificial. Si se personal mdico.
dificulta la respiraAflojar ropa y
cin, administrar collares, corbatas,
oxgeno. Buscar
cinturones o
atencin medica.
cintos. Busque
atencin mdica
inmediata.

Enjuague los ojos Mover al afectado


con agua corriente
al aire fresco.
durante 15 minu- Avisar al mdico.
tos, manteniendo
los prpados abiertos y retirando las
lentes de contacto.
Busque atencin
mdica.

Avisar al profesor. Guardar en frasco


Ventilar. No toque cerrado y etiquetael material derra- do para entregar al
mado. Absorber
profesor.
con arena o tierra
seca y guardar en
recipiente cerrado.
No tirar a la alcantarilla.

Enjuagar la boca, Avisar al profesor.


No tirar al cao.
dar a beber agua Eliminar fuentes de Guardar en frasco
abundante y pro- ignicin para evitar cerrado y etiquetaporcionar asisten- incendio. Ventilar do para entregar al
cia mdica.
el rea. Absorber
profesor.
los residuos en
arena y llevarlos
a la campana de
extraccin. Lavar
con agua.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

35

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Medidas de Seguridad (parte 2)


Primeros auxilios
Sustancia

Contacto
con piel

Ciclohexeno

Quitar las ropas


contaminadas,
lavar la piel con
agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia
mdica.

Contracto
con ojos

Inhalacin

Enjuague los ojos Mover al afectado


con agua corriente
al aire fresco.
durante 15 minu- Avisar al mdico.
tos, manteniendo
los prpados abiertos y retirando los
lentes de contacto.
Busque atencin
mdica.

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Enjuagar la boca, Avisar al profesor.


No tirar al cao.
dar a beber agua Eliminar fuentes de Guardar en frasco
abundante y pro- ignicin para evitar cerrado y etiquetaporcionar asisten- incendio. Ventilar do para entregar al
cia mdica.
el rea. Absorber
profesor.
los residuos en
arena y llevarlos
a la campana de
extraccin. Lavar
con abundante
agua.

Permanganato
de Potasio

Lavar con agua


Enjuagar con agua Llevar al afectado Enjuagar la boca.
abundante, quitar abundante durante a un lugar con aire Dar a beber agua
la ropa contamivarios minutos
fresco y buscar
abundante. NO
nada y lavar de
(quitar las lentes
atencin mdica. provocar el vminuevo. Proporde contacto si
Si no respira, dar
to. Proporcionar
cionar asistencia puede hacerse con respiracin artifi- asistencia mdica.
mdica.
facilidad). Propor- cial. Si la respiracionar asistencia
cin es difcil, dar
mdica.
oxgeno.

Recoger los
residuos en un
recipiente, taparlo
y entregar al profesor.

Tetracloruro de
carbono

Lavar la piel con


agua abundante.
Quitar las ropas
contaminadas,
volver a lavar y
proporcionar asistencia mdica.

Absorber el de- No tirar al drenaje.


rrame con arena
Verter en el reciy guardar en un
piente designado
recipiente para enpor el profesor
tregar al profesor.
y entregarlo al
Evite escurrimiento
mismo.
hacia a las alcantarillas. Proporcionar
ventilacin.

36

Lavar los ojos con Llevar al afectado Enjuagar la boca,


agua, remover
a un lugar con aire dar a beber agua
cualquier lente de
fresco y buscar
abundante y procontacto y contiatencin. Si no
porcionar asistenne enjuagando respira, dar respicia mdica. No
con abundante
racin artificial. Si induzca el vmito
agua por varios
la respiracin es
a menos que lo
minutos. Buscar difcil, dar oxgeno. indique expresaatencin mdica.
mente el personal
mdico.

Prctica 3

No tirar al cao.
Guardar en frasco
cerrado y etiquetarlo para entregar
al profesor.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 4
Obtencin del cloruro de ter-butilo
Vinculacin con el programa de teora
La transformacin de terbutanol a cloruro de ter-butilo es una reaccin caracterstica de los alcoholes, vinculada con el programa
de teora a travs de los tpicos 6.6 (Reacciones de sustitucin y de eliminacin en los alcoholes) y 7.2 (Haluros de alquilo
y arilo: Obtencin)

OH

CI

CI

H2O

Objetivo
Llevar a cabo la reaccin del alcohol ter-butlico con HCl concentrado por medio del mecanismo de sustitucin nucleoflica
unimolecular (SN1), en la cual el alumno comprender el efecto del cido clorhdrico concentrado (HCl) cuando reacciona con
alcoholes (R-OH) para dar el halogenuro de alquilo (R - Cl) correspondiente.

CH3

OH

CI

CH3

CI

H2O

CH3 CH3

CH3 CH3
Mecanismo de Reaccin

Etapa 1. Protonacin del alcohol ter-butlico.

OH

CH3

CH3

CH3

H - Cl

rpida

O
+

CH3
CH3

+ CI

CH3

Etapa 2. Prdida de agua y formacin del carbocatin terciario.

CH3
CH3

CH3
+

lenta

CH3

C +

H2O

CH3

CH3

Etapa 3. Ataque nucleoflico del ion cloruro al carbocatin terciario.

CH3
CI

C +
CH3

CH3

rpida

Cl

CH3
CH3

CH3

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

37

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Material

Reactivos

barra magntica

alcohol ter-butlico

embudo de separacin

cido clorhdrico

matraz Erlenmeyer 125 mL

agua destilada

parrilla elctrica con agitacin

bicarbonato de sodio

piseta con agua destilada

hielo frap

pinzas de tres dedos con nuez

sulfato de sodio anhidro

probeta graduada de 10 mL

probeta graduada de 50 mL

soporte universal

vasos de precipitados de 100 mL

vasos de precipitados de 50 mL

Desarrollo
Etapa 1. Adicin del cido clorhdrico y agitacin.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 10 mL (7.85 g, 0.1 mol) de alcohol ter-butlico, agregue lentamente 30 mL de cido
clorhdrico concentrado (12 M), y agite la mezcla de reaccin con una barra magntica por 15 minutos a temperatura ambiente
(Figura 1).
Etapa 2. Separacin de las capas orgnica y acuosa.
Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin de 250 mL, coloque el tapn para agitar la mezcla liberando la
presin a travs de la llave. Deje reposar hasta que se separen claramente dos capas: capa acuosa (inferior) y capa orgnica
(superior) (Figura 2)
Etapa 3. Separacin de la capa orgnica de la acuosa.
Abra la llave de paso del embudo de separacin para bajar la fase acuosa (capa inferior) sobre un vaso de precipitados de 100
mL (D1), cierre la llave de paso y despus deje caer en otro vaso de precipitados de 100 mL, la fase orgnica (capa superior).
Etapa 4. Neutralizacin y lavado de la capa orgnica.
Regrese la fase orgnica al embudo de separacin para lavarla dos veces con 10 mL de una solucin saturada de bicarbonato de
sodio, colocando el tapn para agitar la mezcla de reaccin y liberando la presin a travs de la llave del embudo. Por ltimo,
lavar el cloruro de ter-butilo con porciones de 10 mL de agua destilada hasta que el pH no sea alcalino.
Etapa 5. Secado.
Transfiera el cloruro de ter-butilo a un vaso de precipitados seco, agregar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro para secarlo, con lo
cual el producto queda transparente. Decante el producto a una probeta seca de 10 mL para calcular el rendimiento.
NOTA:
NO DESECHAR el cloruro de ter-butilo obtenido en la prctica, deber colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor
de laboratorio, para su purificacin posterior por destilacin simple. (Ver Medidas de Seguridad, ltima hoja).

38

Prctica 4

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Equipo

Figura 1. Agitacin a temperatura ambiente.

Figura 2. Separacin de fases.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

39

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Cuestionario
1. Qu papel juega el cido clorhdrico en la reaccin?
2. A partir de la Etapa 2, el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior, Cul es la razn?
3. Cul es el gas que se libera en la Etapa 4 de neutralizacin del cido clorhdrico con la solucin de bicarbonato de sodio
saturada? Mediante frmulas escriba la reaccin cido base.
4. Por qu se seca con sulfato de sodio anhidro?, qu otro agente desecante se puede usar en esta prctica?
5. Consulte cul es la toxicidad de los reactivos usados en esta prctica: alcohol ter-butlico, cloruro de ter-butilo y cido clorhdrico.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

40

Prctica 4

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Manejo de residuos

Ter-butanol
HCI concentrado
Etapa 1: Agitar 15 min
Etapa 2: Obtencin de fases
Etapa 3: Separacin de fases
HCI

Cloruro de ter-butilo
Agua, HCl

D1

Etapa 4: Lavar con NaHCO3


Etapa 5: Secado

HCl
NaCl
Na2SO4
H2O

Cloruro de ter-butilo

D3

D2
Etapa 6: Destilacin
Residuos del
destilado

Cloruro de ter-butilo
purificado

D4

D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

41

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 433-435, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp.122-127, Mxico.
Fox, MA. J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp.401-402, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp. 344-345, Mxico.
Morrison, R. Boyd, N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 170-171, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 521-526 Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 457-458, Madrid.

Textos de Laboratorio y Manuales:


vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J.M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica.
Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin, pp.131-132 Mxico.
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.

42

Prctica 4

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad
Sustancia

Primeros auxilios
Contacto con piel

Contracto con ojos

cido
Clorhdrido

Lavar inmediatamente la zona


daada con agua
en abundancia. Si
ha penetrado en
la ropa, quitarla
inmediatamente y
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Lavar inmediatamente con agua


corriente asegurndose de abrir
bien los prpados.
Avisar al oftalmlogo.

Alchol
Terbutlico

Quitar las ropas


contaminadas,
aclarar la piel con
agua abundante o
ducharse y proporcionar asistencia
mdica.

Enjuagar con agua Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
abundante durante y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de
varios minutos
asistencia mdica abundante y pro- ignicin para vitar
(quitar las lentes
porcionar asisten- incendio. Ventilar
de contacto si
cia mdica.
el rea. Absorber
puede hacerse con
el lquido residual
facilidad) y proporen absorbente
cionar asistencia
inerte y trasladarlo
mdica.
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.

Cloruro de
Terbutilo

Lavar con abunCompruebe y


dante agua y jabn quite los lentes
no abrasivo. Tenga de contacto. No
especial cuidado use un ungento
de limpiar los
oftlmico. Busque
pliegues, grietas
atencin mdica.
y la ingle. Cubrir
la piel irritada con
un emoliente. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.

Sulfato de
sodio anhidro

Lave las reas


afectadas con
abundante agua
y jabn durante
varios minutos.
Busque atencin
mdica si se presenta y persiste
irritacin.

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Mover al afectado No provocar val aire fresco. Si no mito. En caso de


respira, dar respi- que la vctima est
racin artificial y
inconsciente, dar
mantenerlo calien- respiracin artificial
te y en reposo, no y mantenerla en
dar a ingerir nada. reposo y caliente.
Si est consciente, Si est consciente
suministrar oxgedar a beber un
no, y mantenerlo
poco de agua
sentado.
continuamente.

Permitir a la vc- No provocar el vtima a descansar mito. Aflojar ropa y


en una rea bien collares, corbatas,
ventilada. Busque cinturoes o cintos.
atencin mdica
Si la vctima no
inmediata.
respira realizar
respiracin boca
a boca. Busque
atencin mdica
inmediata.

Enjuague los ojos Retirar del rea y


con agua, remover situarse en donde
cualquier lente de exista aire fresco,
contacto y contibuscar atencin
ne enjuagando
mdica si se decon abundante
sarrolla irritacin
agua por varios
respiratoria o si se
minutos. Buscar
dificulta la respiatencin mdica.
racin.

Busque atencin
mdica de inmediato no inducir al
vmito a menos
que sea indicado
por el mdico.
Nunca coloque
nada en la boca
de una persona
inconsciente.

Desecho y
tratamiento

Avisar al profesor.
Diluir con agua
Ventilar el rea.
cuidadosamente
Neutralizar con neutralizar con carbicarbonato de so- bonato de calcio o
dio o mezcla 50:50 cal. La disolucin
de hidrxido de
resultante puede
calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje,
y asesgurarse que
con abundante
los residuos se han
agua.
neutralizado antes
de desechar al
drenaje.
Los restos de
compuesto debern disponerse de
acuerdo a tecnologa aprobada
ya la legislacin
local. No vertir en
ningn sistema de
cloacas.

Avisar al profesor.
Mantener alejado
del calor y fuentes
de ignicin. Absorber con tierra
seca, arena u otro
material no combustible. Evite la
entrada en alcantarillas, stanos
o confined reas
cerradas.

Verter en el recipiente desigando


por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Considerando no
peligroso cuando
se derrama. Disponer de acuerdo
a los Reglamentos
locales. Evite las
contaminacin
de depsitos de
agua durante la
limpieza.

No puede ser
almacenado para
recuperarlo o
reciclarlo, debe
ser manejado en
contenedor de
desperdicio aprobado de acuerdo
con las regulaciones locales.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

43

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 5
Oxidacin de ciclohexanol
Vinculacin con el programa de teora
Una reaccin importante de los alcoholes es la oxidacin, por medio de la cual se transforman en aldehdos (los alcoholes primarios con oxidantes suaves), o cetonas (los alcoholes secundarios) o cidos carboxlicos (los alcoholes primarios con oxidantes
vigorosos). Estas reacciones se encuentran asociadas al tpico 6.7 (Oxidacin de alcoholes).

Na CIO

OH
R1 R2

o K 2C r 2O 7

O
R1 R2

H 2S O 4

Objetivo
Transformar ciclohexanol a cilcohexanona utilizando como agente oxidante hipoclorito de sodio, reactivo que presenta menos
problemas para su manejo comparado con la mezcla crmica, debido a lo cual se utiliza tambin para la limpieza en el hogar.

OH
N a C I O ( 11 % )

Mecanismo de Reaccin

+H

+
H
O

+
Na O Cl

O
+
Na Cl

+H

O
O

Cl

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

45

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Material
2 cristalizadores
1 embudo de separacin
1 equipo Quickfit
1 manta de calentamiento
2 matraz Kitasato
2 matraz Erlenmeyer 50 mL
1 parrilla de calentamiento con agitacin
2 pinzas de tres dedos
2 soportes universales
1 restato
1 termmetro

Reactivos
Volumen (mL)
cido etanoico (actico glacial)

Densidad (g/mL)

Masa (g)

moles

agua destilada
ciclohexanol

20

cloruro de sodio (slido)

100

hidrgenosulfito de sodio (Bisulfito de sodio) (sol. satd.)

hidrxido de sodio 24% (6M)

25

hipoclorito de sodio (11%)

10

sulfato de sodio anhidro

Desarrollo
Etapa 1. Mezcla del ciclohexanol con cido actico glacial.
En el matraz esfrico con dos bocas de 100 mL coloque 10 mL de ciclohexanol, y con agitacin magntica se agregue 6 mL cido
actico glacial (Figura 1).
Etapa 2. Adicin del hipoclorito de sodio.
A la mezcla anterior adicione 80 mL de hipoclorito de sodio al 11% con agitacin, a una velocidad tal, que la adicin concluya
cuando menos en 30 minutos y controlando la temperatura entre 40 y 45 C (Figura 2).
Etapa 3. Verificacin del trmino de la reaccin.
Al final de la reaccin la mezcla deber presentar un color amarillo verdoso y dar positiva la prueba con el papel yoduroalmidn. Si esto no ha ocurrido, agregue ms hipoclorito de sodio en porciones de 4 mL hasta que d la prueba positiva.
Etapa 4. Conclusin de la reaccin.
Agregue un exceso de 10 mL de hipoclorito de sodio y agite por 30 minutos a temperatura ambiente para que concluya la
reaccin.

46

Prctica 5

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Etapa 5. Destruccin del hipoclorito de sodio remanente.


Con agitacin adicione 4 mL de solucin saturada de bisulfito de sodio con lo cual la mezcla de reaccin debe decolorarse y
la prueba de yoduro-almidn deber dar negativa. Si lo anterior no ocurre, repetir el proceso de adicin de bisulfito de sodio.
Etapa 6. Neutralizacin.
Agregue lentamente y con agitacin hidrxido de sodio al 24% (6 M) hasta que el pH sea bsico (aproximadamente 25 mL).
Etapa 7. Separacin del producto.
Destile el producto colectando los primeros 60 mL.
Etapa 8. Purificacin del producto.
Al destilado, adicione 10 g de cloruro de sodio y agite magnticamente la mezcla por 10 minutos, luego decante en un embudo
de separacin, y colecte la fase orgnica (superior) en un matraz Erlenmeyer.
Etapa 9. Secado del producto.
Agregue sulfato de sodio anhidro, agitando hasta que la solucin sea transparente y decante en otro matraz Erlenmeyer.
NOTA:
La ciclohexanona obtenida en la prctica deber colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor de laboratorio. NO
DESECHARLA.

e agu
da d
Entra

Salida

de agu

Equipo

Hielo
Figura 1. Destilacin sencilla.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

47

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Cuestionario
1. Cul es la funcin del cido actico?
2. Cul es el agente oxidante?
3. Cul es el estado de oxidacin (nmero de oxidacin) del carbono del carbinol y cul el del carbono del carbonilo?
4. En la destilacin de mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona, quin destila primero?
5. Por cul mtodo se purifica el producto?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

Manejo de residuos
Ciclohexanol
Etapas 1-4: Desarrollo de la reaccin

Mezcla de reaccin
Etapas 5,6: Destruccin del
hipoclorito de sodio remanente
neutralizado
Mezcla de reaccin neutra sin hipoclorito
Etapa 7: Separacin del producto
por destilacin
Destilado: Ciclohexanona + agua

Residuo de la destilacin

Etapa 8: Adicin de
NaCl y separacin

Fase inferior
Agua + NaCl
D2

Destilado: Ciclohexanona + Humedad residual


Etapa 9: Secado del producto (ciclohexanona)

D1

Sulfato de sodio impuro


D3

Producto purificado: Ciclohexanona


D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recupere por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.

48

Prctica 5

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 445-447, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 550-553, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 466-470, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp.623-626, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp.655-656, 660-662, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 561-562, 833. Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 447-450, Madrid.

Textos de Laboratorio y Manuales:


vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica.
Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin, pp. 285-289, Mxico.
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

49

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Medidas de Seguridad (parte 1)


Primeros auxilios
Sustancia
cido
actico glacial

Bisulfito
de sodio

Contacto con piel

Contracto con ojos

Inhalacin

Lavar con jabn


neutro y abundante agua. Si ha penetrado en la ropa,
quitarla y continuar
lavndola con agua
abundante. Proporcionar asistencia mdica.

Lave con agua


abundante durante
15 minutos mnimo, abrindole los
prpados (quite las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcinar asistencia mdica.

Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Evite respiracin artificial. Si
respira con dificultad, darle oxgeno.
Proporcione atencin mdica.

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

No induzca vmi- Avise al profesor.


Neutralizar con
to. Si est consVentile el rea.
hidrxido de sodio
ciente, suministre
Neutralice con
diluido o carbonaagua abundante.
bicarbonato de
to de sodio y tirar
No administre
sodio o mezcla
al drenaje.
nada por la boca si 50:50 de hidrxido
est inconsciente.
de calcio y cal.
Afloje ropas y
Limpie el lugar.
prendas. Proporcione atencin
mdica.

Lavar con jabn


Lave con agua
neutro y abun- abundante durante
dante agua. Si ha 15 minutos mnipenetrado en la mo abrindole los
ropa, quitarla y prpados (quite las
continuar lavando lentes de contacto
con agua. Si persi puede hacerse
sisten molestias,
con facilidad) y
busque atencin proporcione asismdica.
tencia mdica.

Lleve al afectado a Si est consciente, Avise al profesor.


No tire al cao.
un lugar ventilado, induzca vmito y
Ventile el rea.
Colecte los restos
afloje la ropa
proporcione aten- Recoja los residuos en el recipiente
y proporcione
cin mdica.
con guantes,
destinado para tal
atencin mdica.
colquelos en un propsito y entrSi no respira,
recipiente y entr- guelo al profesor.
dele respiracin
guelo al profesor.
artificial. Si respira
con dificultad, dele
oxgeno.

Ciclohexanol

Quite las ropas


contaminadas, lave
la piel con agua
abundante o ducha y proporcione
asistencia mdica.

Enjuague los ojos


con agua corriente
durante 15 minutos, manteniendo
los prpados abiertos y retirando las
lentes de contacto.
Busque atencin
mdica.

Lleve al afectado a Enjuague la boca,


un lugar ventilado, d a beber agua
afloje la ropa
abundante y proy proporcione
porcione asistencia
atencin mdica.
mdica.
Si no respira,
dele respiracin
artificial. Si respira
con dificultad, dele
oxgeno.

Avise al profesor.
No tire al cao.
Elimine fuentes de Colecte los restos
ignicin para evitar en el recipiente
incendi. Ventile destinado para tal
el rea. Absorba propsito y entrel residuo con
guelo al profesor.
arena y trasldelo
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lave con
agua.

Ciclohexanona

Quite las ropas


contaminadas, lave
la piel con agua
abundante o ducha y proporcione
asistencia mdica.

Enjuague los ojos Lleve al afectado a Enjuagar la boca,


con agua corriente un lugar ventilado, dele a beber agua
durante 15 minumantngalo en
abundante y protos, manteniendo reposo y propor- porcionar asistenlos prpados abier- cione asistencia
cia mdica.
tos y retirando las
mdica.
lentes de contacto.
Busque atencin
mdica.

Avisar al profesor.
No tire al cao.
Eliminar fuentes
Colecte los restos
de ignicin. Ventile en el recipiente
el rea. Absorba el destinado para tal
lquido residual en propsito y entrarena y trasldelo guelo al profesor.
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lave con
agua.

50

Prctica 5

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad (parte 2)


Primeros auxilios
Sustancia

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Contacto con piel

Contracto con ojos

Inhalacin

cido
actico glacial

Lavar con jabn


neutro y abundante agua. Si ha penetrado en la ropa,
quitarla y continuar
lavndola con agua
abundante. Proporcionar asistencia mdica.

Lave con agua


abundante durante
15 minutos mnimo, abrindole los
prpados (quite las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcinar asistencia mdica.

Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Evite respiracin artificial. Si
respira con dificultad, darle oxgeno.
Proporcione atencin mdica.

No induzca vmi- Avise al profesor.


Neutralizar con
to. Si est consVentile el rea.
hidrxido de sodio
ciente, suministre
Neutralice con
diluido o carbonaagua abundante.
bicarbonato de
to de sodio y tirar
No administre
sodio o mezcla
al drenaje.
nada por la boca si 50:50 de hidrxido
est inconsciente.
de calcio y cal.
Afloje ropas y
Limpie el lugar.
prendas. Proporcione atencin
mdica.

Hidrxido de
sodio

Retire la ropa
Lavar con agua
contaminada y abundante durante
lave con abundan- 15 minutos como
te agua y jabn
mnimo abrinno neutro. Si la
dole los prpados
irritacin persiste, (quitar las lentes
busque atencin
de contacto si
mdica.
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Lleve al afectado
al aire fresco. Si no
respira, dele respiracin artificial. Si
respira con dificultad, dele oxgeno.
Mantngalo abrigado y en reposo.
Proporcione atencin mdica.

Lave la boca
Avisar al profesor.
Colquelo en el
con agua. Si est Recoger el material recipiente designaconsciente sumi- en envases secos y do por el profesor
nistre abundante entregar al profey entrguelo al
agua. No induzca sor. Lavar el resimismo.
vmito. Busque duo con suficiente
atencin mdica
agua. Enjuague
inmediata.
con agua el rea
afectada.

Hipoclorito de
sodio

Retire la ropa
Lavar con agua
contaminada y abundante durante
lave con abun15 minutos como
dante agua. Si la
mnimo abrinirritacin persiste, dole los prpados
busque atencin
(quitar las lentes
mdica.
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Lleve al afectado No induzca vmi- Avisar al profesor.


Colquelo en el
al aire fresco. Si no to. Dele a beber
Cubrir con arena recipiente designarespira, dele respivarios vasos de
los residuos, reco- do por el profesor
racin artificial. Si agua. Si ocurre v- ger y entregar al
y entrguelo al
respira con dificul- mito espontneo, profesor. Lavar el
mismo.
tad, dele oxgeno. incline al afectado rea afectada con
Proporcione aten- hacia adelante con suficiente agua.
cin mdica.
la cabeza hacia
abajo, enjuague
la boca y dele
ms agua. Busque
atencin mdica.

Sulfato de
sodio anhidro

Lave las reas


Enjuague los ojos Lleve al afectado a Busque atencin
Considerado noColquelo en el
afectadas con
con agua, las len- un lugar ventilado,
mdica, no inpeligroso cuando recipiente designaabundante agua
tes de contacto y
Busque atencin
duzca al vmito
se derrama. Dis- do por el profesor
y jabn neutro. contine enjuagan- mdica si se dea menos que sea poner de acuerdo
y entrguelo al
Busque atencin do con abundante sarrolla irritacin
indicado por el
con los reglamenmismo.
mdica si persiste
agua por varios
respiratoria o si se
mdico. Nunca
tos locales. Evite
irritacin.
minutos. Buscar
dificulta la respi- coloque nada en la la contaminacin
atencin mdica.
racin.
boca de una perde depsitos de
sona inconsciente. agua durante la
limpieza.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

51

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 6
Sntesis de para-Nitrofenol
Vinculacin con el programa de teora
En el Captulo 5 del programa de teora se sealan las reacciones de sustitucin electroflica aromtica (5.8) y los efectos de los
sustituyentes (5.9), para dirigir la posicin de la entrada del grupo sustituyente en la reaccin. Tomando como ejemplo la nitracin del fenol, la reaccin se conduce de acuerdo con los grupos activadores (como lo es el fenol) actuando en las posiciones
orto y para.

NO2
HNO3

Objetivo
Ilustrar la sustitucin electroflica aromtica mediante la reaccin de nitracin de fenol, as como la orientacin que ejercen los
grupos del anillo aromtico en la entrada del electrfilo .

OH

OH

OH
HNO 3 diluido
45 C, 15 min

NO2

+
NO2

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

53

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Mecanismo de Reaccin

O
O

O
O

+H

+
O
H

O
O

O
ION NITRONIO

OH

N
+

OH

O
O N
+

ION NITRONIO

Material
1
1
1
2
1
1
1
1
1
2
1
2

aparato Fischer Johns (punto de fusin)


barra magntica
cristalizador chico
cubreobjetos
equipo Quickfit
embudo Buchner c/adaptador
embudo de separacin con tapn
esptula
mechero con manguera
mangueras para agua
manguera para vaco
matraces Erlenmeyer de 125 ml

1
1
1
1
3
1
1
1
3
1
1
1

matraz Erlenmeyer de 500 ml


matraz Kitasato de 250 ml
papel filtro
parrilla de calentamiento con agitacin
pinzas de tres dedos con nuez.
pipeta graduada de 10 ml
probeta de 25 ml
propipeta
soportes universales
termmetro de -10 a 100 C.
tubo de vidrio de 80 cm
vaso de precipitado de 25 ml

54

H
OH

+ O H

+ H O H
+

O2N H

NO2
Reactivos
cido clorhdrico
cido ntrico 6 M
agua destilada
carbn activado 2 g
fenol 4.5 g
hidrxido de sodio
hielo

Prctica 6

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Desarrollo
Etapa 1. Preparacin del equipo.
Ensamble las partes del equipo como se muestra en la Figura 1.
Etapa 2. Colocacin de los medios de reaccin.
En el matraz esfrico (Figura 1) ponga una mezcla de 10 mL de agua y 10 g de hielo; con una pipeta de 10 mL y propipeta
agregue 6 mL de cido ntrico concentrado, poco a poco resbalndolo por las paredes del matraz y manteniendo la agitacin. En
seguida coloque el embudo de adicin en la boca del matraz.
Etapa 3. Desarrollo de la reaccin (adicin de fenol).
En un vaso de precipitado de 25 mL pese 5 g de fenol, caliente en bao Mara hasta fundirlo (Figura 2) y transfiralo al embudo
de adicin. Agregue gota a gota el fenol fundido a la solucin de cido ntrico en un periodo de 5 minutos, dejando que la temperatura se mantenga entre 30C y 45C, luego deje agitando por 15 minutos ms en bao Mara y enseguida, agregue 25 ml
de agua. Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin y separe las fases, orgnica (superior) y acuosa (inferior)
en matraces Erlenmeyer de 125 mL.
Etapa 4. Separacin de los productos (orto y para, fenoles) mediante la destilacin por arrastre con vapor.
El refrigerante del equipo mostrado en la Figura 3 se llena con agua, y ya lleno, se cierra la llave para evitar que contine el flujo
de la misma. Luego se prende el restato que suministra la energa a la manta de calentamiento para iniciar la produccin de
vapor en el matraz primer esfrico que contiene solo agua y con el cual se arrastra el o-nitrofenol (de la mezcla) ubicado en el
segundo matraz esfrico. Con la destilacin se forman unos cristales amarillos en el refrigerante, cuando estos desaparezcan y
solo se observe que condensa agua, se suspende el calentamiento. Conserve tanto el destilado (en la probeta de 25 mL) como
el residuo (en el segundo matraz esfrico).
Etapa 5. Aislamiento del o-nitrofenol y caracterizacin.
Enfre el destilado en hielo y separe por filtracin al vaco (Figura 4) los cristales de o-nitrofenol formados, deje secar y determine
su punto de fusin. Por ltimo calcule el rendimiento.
Etapa 6. Purificacin de p-nitrofenol.
Pase el residuo de la destilacin a un matraz Erlenmeyer de 500 mL, agregue 170 mL. de hidrxido de sodio al 10% y carbn
activado (0.2 g). Caliente a ebullicin y filtre sobre celita (tierra diatomcea). Caliente el filtrado hasta evaporar el 80% del agua
y enfre para obtener un precipitado, el cual se separa por filtracin al vaci (Figura 4) y se lava con dos porciones de solucin
de hidrxido de sodio al 10% fra. Deje en el embudo de filtracin con vacio por varios minutos. Trasvase el precipitado obtenido
(fenolato de sodio) a un vaso de precipitados de 100 mL, adicione cido clorhdrico al 10% para liberar el p-nitrofenol y enfre
sobre hielo. Filtre los cristales, lvelos con 10 mL de cido clorhdrico al 1-2% fro y luego con 10 mL de agua fra. Por ltimo,
seque los cristales del p-nitrofenol para determinar su punto de fusin (sobre un cubreobjetos en el aparato Fisher Johns).

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

55

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Equipo

Figura 2. Calentamiento.

Figura 3. Destilacin por arrastre con vapor.

56

Prctica 6

e agu
da d
Entra

Salida

de agu

Figura 1. Adicin con agitacin.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Al vacio

Figura 4. Filtracin al vaco.

Cuestionario
1. Qu tipo de reaccin se lleva a cabo en la nitracin?
2. Proponga una variacin de las condiciones experimentales en la nitracin y denote sus consecuencias.
3. Cul es el mtodo de purificacin de los productos aislados?
4. Cul es el mtodo de identificacin de los productos aislados?
5. Determine el punto de fusin y calcule el rendimiento.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las figuras 1 a 4, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

57

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Manejo de residuos

Mezcla de
reaccin

Solucin
de HNO3

20 ml
de agua

Etapa 5: Agitar 5 min.


(mantener a 20 a 30C)
Etapa 6: Calentar a bao Mara
15 min. a 45C
Etapa 7: Agregar 25 ml de agua
Etapa 8: Separar fases

D1

Carbn activ.
con impurezas
D1

Etapa 12: Purificar el


ismero c/ carbn
activado
Slido

Etapa 13: Separar los


cristales por filtracin

Solucin
de HNO3
p-nitrofenol
impuro

p-nitrofenol

destilacin

Etapa 10: Enfriar c/hielo


Etapa 11: Separar
cristales por filtracin

p-nitrofenol
disuelto

Slido

Residuo de

Etapa 9: Destilar
por arrastre de vapor
destilado
o-nitrofenol
+ agua

Lquido

Enfriar

Orto y para
nitrofenol

Filtrar
Lquido

Lquido

Lquido
c/impurezas

agua
c/impurezas

Lquido
o-nitrofenol

D2

D1

D1: Filtrar posibles slidos, se puede utilizar como solucin cida para subsecuentes neutralizaciones.
D2: Si la solucin presenta slidos se debe filtrar, si la solucin presenta coloracin, se lleva a cabo una adsorcin con carbn activado, el lquido resultante se puede desechar por el drenaje.

58

Prctica 6

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Bibliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 430-431, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp. 551-552, 566-567, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 995-997, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 779, 1134, Mxico.

Textos de Laboratorio y Manuales:


Moore, J.A., Dalrymple, D. L. 1976. Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B. Saunders Company, 2th Edition, pp. 188.
Philadelphia
Heinz B., et al. 1973. Organicum: Practical Handbook of Organic Chemistry. [1st English ed.] Berlin Deutscher Verlag der
Wissenschaften. English translation by B. J. Hazzard. Edited by P. A. Ongley. Pergamon Press Ltd. pp. 312, N.Y.
Rosenblatt, D., David, G. 1977. Laboratory Course in Organic Chemistry. Edit. Allyn and Bacon, Inc., 2th Edition. pp. 229-246.
Boston.
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

59

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Medidas de Seguridad (parte 1)


Primeros auxilios
Sustancia

Contacto con piel

Contracto con ojos

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

cido ntrico

Lave la zona daa- Lave con agua co- Mueva al afectado


No induzca
Avise al profesor. No tire al drenaje.
da con abundante rriente, abrindole al aire fresco. Avise
vmito. Dele a
Ventile el rea.
Colecte en el reciagua. Si afect
los prpados. Avise
al mdico.
beber agua en
Neutralice con
piente destinado
la ropa, qutela y
al oftalmlogo.
abundancia. No sosa custica dilui- para tal propsito,
contine lavando
realice medidas da, cal o carbonato
y entrguelo al
la piel con agua
de neutralizacin. de sodio. No tire al
profesor.
abundante.
Avise al mdico.
drenaje.

cido
clorhdrido

Lavar inmediaLavar inmediatatamente la zona


mente con agua
daada con agua
corriente aseguen abundancia. Si rndose de abrir
ha penetrado en bien los prpados.
la ropa, quitarla
Avisar al oftalminmediatamente y
logo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Carbn
activado

60

Lave con agua y


jabn.

Mover al afectado No provocar val aire fresco. Si no mito. En caso de


respira, dar respi- que la vctima est
racin artificial y
inconsciente, dar
mantenerlo calien- respiracin artificial
te y en reposo, no y mantenerla en
dar a ingerir nada. reposo y caliente.
Si est consciente, Si est consciente
suministrar oxgedar a beber un
no, y mantenerlo
poco de agua
sentado.
continuamente.

Avisar al profesor.
Diluir con agua
Ventilar el rea.
cuidadosamente
Neutralizar con
neutralizar con
bicarbonato de so- carbonato de calcio
dio o mezcla 50:50 o cal. La disolucin
de hidrxido de
resultante puede
calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje,
y asesgurarse que
con abundante
los residuos se han
agua.
neutralizado antes
de desechar al
drenaje.

Lave con agua


Retire al paciente Dele variios vasos Avise al profesor.
abundante, abrin- de la zona polde agua para beVentile el rea.
dole los prpados vorienta y hgalo ber. Busque ayuda Recoja los residuos
(quitar las lentes sonarse la nariz. Si
mdica.
con guantes,
de contacto si
respira con dificulcolquelos en un
puede hacerse con tad, proporcione
recipiente y entrfacilidad) y propo- atencin mdica.
guelo al profesor.
porcinar asistencia
mdica.

Prctica 6

Vierta en el recipiente designado


por el profesor
y entrguelo al
mismo.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad (parte 2)


Primeros auxilios
Sustancia

Contacto con piel

Contracto con ojos

Fenol

Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los pliegues. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.

Lavar con agua


abundante durante
15 minutos como
mnimo, abrindole los prpados
(quite las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Llevar al afectado Administre aceite


al aire fresco, aflo- de ricino o aceite
jar la ropa y buscar vegetal (15 y 30
atencin medica. c.). Induzca vmito
solo por consejo
Si no respira,
mdico. Propordele respiracin
cione atencin
artificial. Si respira
mdica.
con dificultad, dele
oxgeno. Proporcione atencin
mdica.

Hidrxido de
sodio

Retire la ropa
contaminada y lave
con abundante
agua y jabn no
abrasivo. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.

Lavar con agua


abundante durante
15 minutos como
mnimo abrindole
los eventualmente
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Lleve al afectado
al aire fresco. Si no
respira, dele respiracin artificial. Si
respira con dificultad, dar oxgeno.
Mantener a la
vctima abrigada
y en reposo. Proporcione atencin
mdica.

Nitrefenol

Retire la ropa
Lavar con agua
contaminada y lave abundante durante
con abundante
15 minutos mniagua y jabn. Pro- mo, abrindole los
porcione atencin parpdos eventualmdica.
mente (quitar las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Avise al profesor.
Vierta en el reciRecoja el material piente desiganado
en envases secos y por el profesor
entregue al profey entrguelo al
sor. Lave con agua
mismo.
el rea afectada.

Lavar la boca
Avisar al profesor.
con agua. Si est Recoger el material
consciente sumi- en envases secos y
nistre abundante entregar al profeagua. No induzca sor. Lavar el resivmito. Busque duo con suficiente
atencin mdica
agua. Enjuague
inmediata.
con agua el rea
afectada.

Verter en el recipiente designado


por el profesor
y entrguelo al
mismo.

Lleve al afectado Consulte inmedia- Avise al profesor.


al aire fresco. Si no tamente al mdico Recoja el material
respira, dele respien envases secos y
racin artificial. Si
entregue al proferespira con dificulsor. Lave con agua
tad, dele oxgeno.
el rea afectada.
Proporcione atencin mdica.

Vierta en el recipiente designado


por el profesor
y entrguelo al
mismo.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

61

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 7
Obtencin de cido fenoxiactico por la
Sntesis de Williamson
Vinculacin con el programa de teora
La obtencin de cido fenoxiactico es un mtodo para la obtencin de teres, sealado en el punto 11.3 del tema 11: teres
del Programa teora de Qumica Orgnica I. Dentro del mismo Programa, se ubican otros tpicos relacionados con la temtica
de esta reaccin:
7.3) Reacciones de sustitucin nucleoflica y reacciones de eliminacin en los haluros de alquilo.
9.1) Sustitucin nucleoflica en carbono saturado.
10.4) Formacin de teres a partir de fenoles.

R1

Na

R2

R1

R2

Na + X

Objetivo
Realizar una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular para la obtencin de un ter, ejemplificado con la produccin de
cido fenoxiactico a partir de fenol y cido cloroactico.

OH

+
Fenol

O
a) Na OH
OH

OH

b) HCl

Cl
cido monocloroactico

cido fenoxiactico

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63

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Mecanismo de Reaccin

O
O

+
OH
Na

O
+
O Na

+
O Na

Cl

O
O

Cl
H 2O

Material

Reactivos

aparato Fischer Johns (punto de fusin)

cido clorhdrico concentrado

barra magntica

cido monocloroactico

cristalizador chico

agua destilada

cubreobjetos

carbonato de sodio

equipo Quickfit

ter etlico

embudo Buchner c/adaptador

fenol 5 g

embudo de adicin

hidrxido de sodio 33% 25 mL

embudo de separacin

mangueras para agua

matraces Erlenmeyer 250 mL

matraz Kitasato 250 mL

microesptula

papel filtro

parrilla de calentamiento con agitacin

pinzas de tres de dos

pipeta 10 mL

probeta 50 mL

propipeta

soportes universales

vidrio de reloj

64

Prctica 7

+
O Na

+
Na Cl

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Desarrollo
Etapa 1. Disolucin del fenol en hidrxido de sodio.
En el matraz esfrico de 250 mL de la Figura 1 coloque 5 g de fenol (PRECAUCIN es muy irritante) en 25 mL de hidrxido de
sodio al 33%, e inicie la agitacin magntica vigorosa mantenindola durante 5 minutos.
Etapa 2. Adicin del cido monocloroactico.
Al trmino de la agitacin en la etapa anterior, agregue 7.5 g de cido monocloroactico y agite otros 5 minutos ms. Si la mezcla
se hace pastosa agregue 10 mL de agua.
Etapa 3. Reflujo.
Encienda la parrilla para calentar el bao mara y mantenga el calentamiento por 40 minutos.
Etapa 4. Precipitacin del producto impuro (con fenol residual).
Enfre la solucin (Figura 2), diluya con 50 mL de agua y acidule con cido clorhdrico concentrado, hasta pH 1.
Etapa 5. Extraccin del producto.
Coloque la mezcla en el embudo de separacin (Figura 3) y extraiga con tres porciones de 50 mL de ter etlico, junte los extractos en un embudo de separacin.
Etapa 6. Lavado del producto (contenido en la fase orgnica).
Lave la solucin colocada en el embudo de separacin, con tres porciones de agua (50 mL cada una) y separe las fases.
Etapa 7. Separacin del producto del fenol residual.
Extraiga la fase orgnica con tres porciones (25 mL cada una) de solucin de carbonato de sodio al 15%.
Etapa 8. Precipitacin del producto puro.
En un vaso de precipitado (Figura 2), rena las porciones acuosas de carbonato de sodio (conteniendo el cido fenoxiactico en
forma de sal sdica), y usando una pipeta de 10 mL y una propipeta, acidule con cido clorhdrico concentrado (PRECAUCIN
la adicin debe ser gota a gota y con agitacin) hasta total precipitacin del producto puro.
Etapa 9. Filtracin del producto (cido fenoxiactico)
Vierta la suspensin en el embudo Bchner (Figura 4) conteniendo papel filtro para separar el slido (producto) de la solucin
cida empleando vaco y deje secar para pesar.
Etapa 10. Rendimiento y punto de fusin
Una vez seco el producto, pselo y con este dato calcule el rendimiento de la reaccin. Luego determine el punto de fusin
tomando una pequea muestra con la microesptula para colocarla sobre un cubreobjetos en el aparato Fisher Johns.

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65

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Equipo

Salida de agua

Entrada de agua

Hielo

Figura 1. Disolucin y adicin con agitacin.

Figura 2. Enfriamiento con agitacin.

Al vacio

Figura 3. Neutralizacin.

66

Figura 4. Filtracin al vaco.

Prctica 7

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Cuestionario
1. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?
2. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico?
3. Determine el efecto de la cantidad de hidrxido de sodio y el tiempo de reaccin sobre el rendimiento de la reaccin.
4. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
5. Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de purificacin del cido fenoxiactico.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las Figuras 1-4, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

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Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Manejo de residuos

Fenol + NaOH
(33%)

Etapa 1: Agitar
5 min.

Etapa 3: Calentar
en bao M. 40 min.

Mezcla de
reaccin

Etapa 2: Agregar y
agitar 5 min. mas

Etapa 4: Enfriar diluir y


llevar a pH = 1
Etapa 5: Extraccin

cido
monocloactico

c/ter etlico.

F. acuosa
D1

D2

F. orgnica
Etapa 6: Lavar c/agua

NaCl

c. Fenoxiactico
Fenol

c. Monocloroactico

Etapa 7: Extraccin c/NaHCO3

F. acuosa

F. orgnica
ter etlico + Fenol

Sal sdica de cido


Fenoxiactico

D3

Etapa 8: Acidular c/HCI


Etapa 9: Filtrar

Etapa 10: Secar


HCI

c. Fenoxiactico

D4
D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.

68

Prctica 7

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Bliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 575-576, 592, 880-881, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 396-398, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, pp. 654-657, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 690-692, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, pp. 1132, Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 610-611, Madrid.

Textos de Laboratorio y Manuales:


vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R. M. 2001. Qumica Orgnica.
Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin, pp. 304-308, Mxico.
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.

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Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Medidas de seguridad (parte 1)


Primeros auxilios
Sustancia
cido
clorhdrido

cido
cloroactico

70

Contacto con piel

Contracto con ojos

Inhalacin

Lavar la zona
Lave con agua
Lleve al afectado a
daada con agua corriente asegurn- un lugar ventilado.
en abundancia. Si dose de abrir bien Si no respira, dar
ha penetrado en los prpados. Avise respiracin artificial
la ropa, qutela y
al oftalmlogo.
y mantenerlo
contine lavando
caliente y en repola piel con agua
so, no dar a ingerir
abundante.
nada. Si est consciente, suministrar
oxgeno, y mantenerlo sentado.
Lave la zona afec- Lave con abundan- Lleve al afectado a
tada jabn neutro te agua durante 15 un lugar ventilado,
y abundante agua. minutos mnimo,
afloje la ropa y
Si ha penetrado en
abrindole los
busque atencin
la ropa, qutela y prpados (quite las
mdica. Si no
contine lavando lentes de contacto respira dele respicon agua. Si persis- si puede hacerse racin artificial. Si
ten las molestias,
con facilidad) y
respira con dificulbusque atencin
proporcinar asis- tad dele oxgeno.
mdica.
tencia mdica.

Prctica 7

Ingestin
No induzca vmito. En caso de
que la vctima est
inconsciente, dar
respiracin artificial
y mantenerla en
reposo y caliente.
Si est consciente
dar a beber un
poco de agua
continuamente.
No induzca vmito. Dele a beber
agua en abundancia. Afloje las
ropas. Si la vctima
esta inconsciente,
dele respiracin
artificial y mantengala en reposo y
caliente. Proporcionele atencin
mdica.

Derrame

Desecho y
tratamiento

Avise al profesor.
Diluya con agua
Ventile el rea.
cuidadosamente
Neutralice con bineutralice con
carbonato de sodio
carbonato de
o mezcla 50:50 de calcio o cal. Tire al
hidrxido de calcio drenaje la disoluy cal. Limpie el cin resultante con
rea afectada.
abundante agua.

Avise al profesor. No tire al drenaje.


Ventile el rea.
Colecte los deseRecoja los residuos chos en el recicon guantes, en un piente destinado
recipiente y entre- para tal propsito y
gue al profesor. Si entregue al proentr en contacto
fesor.
con agua, neutralice con carbonato
de sodio o cal.

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de seguridad (parte 2)


Primeros auxilios
Sustancia

Contacto con piel

Contracto con ojos

Lave con abundante agua y jabn


neutro. Tenga
especial cuidado
de limpiar los
pliegues, grietas
y la ingle. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.

Lave con agua


abundante durante
15 minutos mnimo, abrindole los
prpados (quite las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.

Lleve al afectado a No induzca vmito


un lugar ventilado, a menos que el
afloje la ropa y
personal mdico
busque atencin
lo indique. Afloje
mdica. Si no
ropa, collares, correspira dele respi- batas, y cinturones.
racin artificial si
Si la vctima no
respira con dificul- respira dele restad dele oxgeno. piracin artificial.
Busque atencin
mdica.

Retire la ropa, lave


con abundante
agua y jabn neutro. Tenga especial
cuidado de limpiar
los pliegues,
grietas y la ingle.
Aplique polietilen
glicol. Si la irritacin persiste,
busque atencin
mdica.
Hipoclorito de
Retire la ropa
sodio
contaminada y lave
con abundante
agua y jabn neutro. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.

Lave con agua


abundante durante
15 minutos mnimo, abrindole los
prpados (quite las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.

Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Si no
respira dele respiracin artificial, si
respira con dificultad dele oxgeno.

Lavar con abundante agua durante 15 minutos


como mnimo
abrindole los prpados (quitar las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcione asistencia mdica.

Lleve al afectado a Lave la boca con


un lugar ventilado. agua. Si el afectado
Si no respira,
est consciente,
dele respiracin
suministre abunartificial. Si respira
dante agua. No
con dificultad, dele induzca vmito.
oxgeno. Mantenga Busque atencin
a la vctima abrimdica.
gada y en reposo.
Proporcione atencin mdica.

ter etlico

Fenol

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Avise al profesor.
Verter en el reciEliminar fuentes de piente designado
ignicin para vitar
por el profesor
incendio. Ventilar
y entregarlo al
el rea. absorber
mismo.
el lquido residual
en absorbente
inerte y trasladarlo
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Administre aceite Avise al profesor.
Verter en el recide ricino o aceite Recoja el material piente designado
vegetal (15 y 30 en envases secos y por el profesor
cc.). Induzca vmi- entregue al profey entregarlo al
to solo por consejo sor. Lave con agua
mismo.
mdico. Proporel rea afectada.
cione atencin
mdica.

Avisar al profesor.
Recoja el material
en envases secos y
entregue al profesor. Lave con agua
rea afectada.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

Verter en el recipiente designado


por el profesor
y entregarlo al
mismo.

71

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 8
Isomerizacin del cido maleico (cis) al cido fumrico (trans)
Vinculacin con el programa de teora
Esta prctica se relaciona con los puntos 4.3 y 8.7, Isomera cis-trans, en donde el alumno deber conocer y distinguir este tipo
de relacin molecular como un ejemplo de isomera configuracional o geomtrica la cual se debe a la rotacin restringida en
torno a un enlace carbono-carbono.

Ismero cis (Z)

Ismero trans (E)

Objetivo
Demostrar la reaccin de isomerizacin cis-trans mediante la conversin del cido maleico (cis), al cido fumrico (trans), empleando HCl concentrado (catalizador) y calor.

H
C

HO

HCI concentrado
OH

Calor

OH

C
H

HO
O

cido maleico

cido fumrico

Mecanismo de Reaccin

H
C

HO

OH

H
C

+
+

Cl

OH
+O

Giro

OH

HO
+
H

O
HO

180

H
C
+

HO
O

En el eje X
O

H
C

OH
O

H
C

HO

OH

C
H

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Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Material

Reactivos

aparato Fischer Johns (punto de fusin)

agua destilada

barra magntica

cido clorhdrico concentrado

cristalizador

cido maleico

cubreobjetos

hielo

equipo Quickfit

embudo Buchner c/adaptador

mangueras para agua

mantilla de calentamiento

matraz Kitasato 250 mL

microesptula

papel filtro

papel pH

parrilla de calentamiento con agitacin

pinzas de tres dedos

pipeta 10 mL

piseta con agua

probeta 10 mL

propipeta

restato

soportes universales

tubos de ensaye

vasos de precipitados de 100 mL

vidrio de reloj

Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En un matraz esfrico de 25 mL dissuelva 5 g de cido maleico en 5 mL de agua, despus agregue 10 mL de cido clorhdrico
concentrado. Coloque el matraz en una mantilla de calentamiento y conctela a un restato; adapte un refrigerante con mangueras en posicin de reflujo y ponga a ebullicin durante 20 minutos (Figura 1), con agitacin magntica.
Etapa 2. Filtracin.
Terminado el reflujo, vierta el contenido a un vaso de precipitados de 100 mL, enfre en un cristalizador con hielo hasta que
precipite un slido; filtre con vaco (Figura 2) los cristales formados, lavando con agua destilada fra hasta que el filtrado presente
pH neutro.
Etapa 3. Recristalizacin.
Recristalice el producto crudo calentndolo a ebullicin con cido clorhdrico al 10% en un vaso de precipitados, luego enfre y
filtre; lave el precipitado con agua fra, seque al aire y cuando est seco, pese para calcular el rendimiento.
Etapa 4. Comparacin de la solubilidad.
Compare la solubilidad de la materia prima con la del producto obtenido colocando por separado en un tubo de ensaye 0.1 g
de cada ismero, agregue 5 mL de agua, agite y observe cul de los dos es soluble en agua.

74

Prctica 8

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Etapa 5. Determinacin del punto de fusin.


Determine el punto de fusin del producto (cido fumrico) colocando con una microesptula unos cristales en un portaobjetos
sobre la platina del aparato Fisher Johns, encindalo y observe el intervalo de temperaturas en el que se funde.
NOTA:
*El cido fumrico sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO
DESECHARLO.
En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que
se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo

Figura 1. Reflujo con agitacin.

Al vacio

Figura 2. Filtracin al vaco.

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75

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Cuestionario
1. En la isomera cis trans, explique cul de los dos ismeros es el ms estable.
2. Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto obtenido, Cmo puede saber que obtuvo el cido
fumrico?
3. Cundo se usa el sistema cis - trans y cuando el E - Z para nombrar a los ismeros geomtricos?
4. Cul cido (maleico o fumrico) presenta la mayor solubilidad en agua y por qu?
5. Cmo se prepara una solucin de cido clorhdrico al 10%? Escriba sus clculos.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las Figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

76

Prctica 8

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Manejo de residuos

cido maleico
+ HCI conc.
Etapa 1: Reflujo 20 min.
Filtrado

Slido
Etapa 2: Filtracin y Lavado a pH neutro

HCI diluido
con trazas de
cido maleico

cido
fumrico

D1

HCI 10%
Filtrado

Slido
Etapa 4: Comparacin
de solubilidad
cido
maleico

Etapa 3: Recristalizacin
cido
fumrico

HCI diluido
con trazas de cido fumrico
D2

Etapa 5: Punto de fusin


HCI diluido con
trazas de cido
fumrico + maleico

cido fumrico y c.
maleico fundido
residuos

D3

D4

D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. El residuo de la destilacin enviarlo a incineracin

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

77

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 133-135, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 152-156, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 53-55, Mxico.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 251-254, Mxico.
Wade, L. G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 54-56, 278-280, Madrid.

Textos de Laboratorio y Manuales:


Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.

78

Prctica 8

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad
Primeros auxilios
Sustancia

Contacto con piel

Contracto con ojos

Inhalacin

Ingestin
No induzca vmito. En caso de
que la vctima est
inconsciente, dar
respiracin artificial
y mantenerla en
reposo y caliente.
Si est consciente
dar a beber un
poco de agua
continuamente.

Derrame

Desecho y
tratamiento

cido
clorhdrico

Lave inmediataLave inmediata- Lleve al afectado a


mente la zona
mente con agua un lugar ventilado.
daada con agua corriente asegurn- Si no respira, dar
en abundancia. Si dose de abrir bien respiracin artificial
ha penetrado en los prpados. Avise
y mantenerlo
la ropa, qutela y
al oftalmlogo.
caliente y en repocontine lavando
so, no dar a ingerir
la piel con agua
nada. Si est consabundante.
ciente, suministrar
oxgeno, y mantenerlo sentado.

Avise al profesor.
Diluya con agua
Ventile el rea.
cuidadosamente,
Neutralice con
neutralice con carbicarbonato de
bonato de calcio o
sodio o mezcla
cal. La disolucin
50:50 de hidrxido resultante puede
de calcio y cal.
vertirse al drenaje,
Limpie y asegrese con abundante
que los residuos se
agua.
han neutralizado
antes de desechar
al drenaje.

cido
fumrico

Lave la zona
afectada con
jabn neutro y
abundante agua.
Si ha penetrado en
la ropa, qutela y
contine lavando
con agua. Si persisten las molestias,
busque atencin
mdica.

Lave con abundante agua durante 15


minutos mnimo,
abrindole los
prpados (quite las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcione asistencia mdica.

Lleve al afectado a
No induzca vAvise al profesor.
un lugar ventilado, mito. Dele agua
Ventile el rea.
afloje la ropa y
o leche en abun- Recoja los residuos
busque atencin
dancia. Afloje las
con guantes,
mdica. Si no
ropas. Si la vctima colquelos en un
respira, dele respi- est inconsciente, recipiente y entrracin artificial. Si
dele respiracin
guelo al profesor.
respira con dificul- artificial y mantntad, dele oxgeno. gala en reposo y
Proporcione aten- caliente. Proporcin mdica.
cione atencin
mdica.

No tire al drenaje.
Coloque los restos
en el recipiente
destinado para tal
propsito y entregue al profesor.

cido
maleico

Lave la zona
afectada con
jabn neutro y
abundante agua.
Si ha penetrado en
la ropa, qutela y
contine lavando
con agua. Si persisten las molestias,
busque atencin
mdica.

Lave con abundante agua durante 15


minutos mnimo,
abrindole los
prpados (quite las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcione asistencia mdica.

Lleve al afectado a
No induzca vAvise al profesor.
un lugar ventilado, mito. Dele agua
Ventile el rea.
afloje la ropa y
o leche en abun- Recoja los residuos
busque atencin
dancia. Afloje las
con guantes,
mdica. Si no
ropas. Si la vctima coloquelos en un
respira, dele respi- est inconsciente, recipiente y entrracin artificial. Si
dele respiracin
guelo al profesor.
respira con dificul- artificial y mantntad, dele oxgeno. gala en reposo y
Proporcione aten- caliente. Proporcin mdica.
cione atencin
mdica.

No tire al drenaje.
Coloque los restos
en el recipiente
destinado para tal
propsito y entregue al profesor.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

79

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 9
Adicin de yodo a dobles enlaces C=C
(grado de insaturacin, aceites comestibles)
Vinculacin con el programa de teora
El programa de teora involucra el tema de alquenos y la ms importante reaccin de esta familia es la adicin. Entre las ms
representativas reacciones de adicin a alquenos se encuentran la adicin de agua para obtener alcoholes, adicin de hidrohalgenos, con lo que se producen monohalogenuros de alquilo, adicin de halgenos dando dihalogenuros de alquilo y la adicin
de hidrgeno, con la cual se obtienen alcanos.
En este captulo, de las mencionadas reacciones, se presenta como ejemplo en esta prctica, la halogenacin de alquenos (adicin de halgenos a alquenos) relacionada con el tpico 4.3.3 del programa de teora.

R R

R R

Objetivo
Realizar la adicin medida de yodo a los dobles enlaces C=C de las cadenas de carbono en las estructuras de los aceites comestibles, con lo cual se calcula su grado de insaturacin para determinar la calidad de estos productos comerciales.

O
HO

+
I2

O
HO

I
I

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

81

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Mecanismo de Reaccin

O
HO

HO

O
HO

Material
1

matraz de yodo de 250 mL

propipeta

barra de agitacin magntica

pipeta de 10 mL

parrilla de agitacin magntica

gotero

soportes universales

pinzas

bureta de 50 mL

pipeta de 10 mL

probeta de 25 mL

probeta de 100 mL

papel aluminio

Reactivos
Volumen (mL)
aceite de maz

Masa (g)
2

tetracloruro de carbono

10

reactivo de Wijs (*)

10

solucin de yoduro de potasio

10

agua destilada

100

solucin de almidn

0.3

solucin valorada de tiosulfato de sodio

10
3

(*): tricloruro de yodo + cido actico + tetracloruro de carbono + yodo


82

Densidad (g/mL)

Prctica 9

moles

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Desarrollo
Etapa 1. Pesado del aceite comestible.
En un matraz de yodo limpio y seco de 250 mL, pese 0.2 g de aceite de maz.
Etapa 2. Adicin del disolvente.
Colocar una barra magntica al matraz de yodo y agregue 10 mL de tetracloruro de carbono, con agitacin magntica.
Etapa 3. Adicin del reactivo de Wijs.
Usando una propipeta, mida con una pipeta, 10 mL del reactivo de Wijs y con agitacin magntica agrguelo al matraz de yodo.
Etapa 4. Reposo.
Tapar el matraz con papel aluminio y deje reposar 30 minutos.
Etapa 5. Adicin del yoduro de potasio.
A la solucin anterior agregue 10 mL de solucin de yoduro de potasio, 100 mL de agua destilada y agite magnticamente con
vigor, por 5 minutos.
Etapa 6. Titulacin del yodo excedente (Figura 1).
Agregue 5 gotas de solucin de almidn (indicador) y luego desde la bureta adicione lentamente y con agitacin, la solucin
valorada de tiosulfato de sodio hasta que desparezca el color violeta del yodo, quedando la solucin ligeramente amarilla.

I2

2 Na2S2O7

Nal + Na2S4O6

Violeta

Amarillo plido

Etapa 7. Resultado de la titulacin.


En la bureta mida el volumen gastado de tiosulfato de sodio, por diferencia entre el volumen inicial y el volumen final.

Equipo

Hielo

Figura 1. Titulacin.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

83

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Cuestionario
1. Cul es la funcin del tetracloruro de carbono?
2. Para qu se agrega el almidn?
3. En esta reaccin, para qu sirve el tiosulfato de sodio?
4. A qu se debe el color morado?
5. Cul es el punto en el que se debe detener la adicin del tiosulfato de sodio?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

Manejo de residuos
Aceite de maz
Etapa 1: Pesado de aceite
Etapa 2: Adicin de tetracloruro
de carbono
Aceite de maz + tetracloruro de carbono
Etapa 3: Adicin
de reactivo de Wijs
Aceite de maz +
tetracloruro de carbono + reac. de Wijs
Etapa 4: Reposo 5 min.
Etapa 5: Adiccin de yoduro de
potacio
Mezcla formada para titular
Etapa 6: Adicin de almidn
y titulacin con tiosulfato de sodio

Mezcla final con todos


los reactivos utilizados

Solucin de
tiosulfato restante

D1

D3

D1: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar y desechar por drenaje.


D3: Recuperar y guardar el resto de solucin, si no se ocupa ms adelante, enviarlo a incineracin.

84

Prctica 9

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 175-179, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 210-213, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 505-508, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6a Edicin, pp. 215-218, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, 316-319, 348-351, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2a Edicin, pp. 442-448, Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 338-340, Madrid.

Manuales:
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.

Pginas Web en Internet:


http://www.scribd.com/doc/16515883/INDICE-DE-YODO
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%8Dndice_de_yodo
http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtualdata/tesis/salud/cruz_re/mate_met.pdf

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

85

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Medidas de Seguridad
Primeros auxilios
Sustancia
Tetracloruro
de carbono

Tiosulfato
de sodio

Yoduro
de potasio

86

Contacto
con piel

Contracto
con ojos

Inhalacin

Ingestin

Lavar la piel con Enjuague los ojos Retirar al afectado Enjuagar la boca,
agua abundante. con agua, remover a un lugar con aire dar a beber agua
Quitar las ropas cualquier lente de
fresco y buscar
abundante y procontaminadas,
contacto y contiatencin. Si no
porcionar asisteny proporcionar
ne enjuagando respira, dar respicia mdica. No
asistencia mdica.
con abundante
racin artificial. Si induzca el vmito
agua por varios
la respiracin es
a menos que lo
minutos. Buscar difcil, dar oxgeno. indique expresaatencin mdica.
mente el personal
mdico.

Derrame

Desecho y
tratamiento

Absorber el derra- No tirar al drenaje.


me con arena y
Verter en el reciguardar en una re- piente designado
cipiente adecuado. por el profesor
Evite escurrimiento
y entregarlo al
hacia a las alcantamismo.
rillas. Proporcionar
ventilacin.

Lavar la piel con Enjuague los ojos Retirar al afectado Inducir el vmito
Absorber el de- No tirar al drenaje.
agua y jabn.
con agua, remover a un lugar con aire inmediatamente
rrame con arena
Verter en el reciQuitar las ropas cualquier lente de
fresco y buscar
como lo indique
y guardar en un
piente designado
contaminadas,
contacto y contiatencin mdica.
expresamente el recipiente adecuapor el profesor
y proporcionar
ne enjuagando
personal mdico. do. Evite escurriy entregarlo al
asistencia mdica.
con abundante
No dar nada por la miento hacia las
mismo.
agua por varios
boca a una persoalcantarillas.
minutos. Buscar
na inconsciente.
atencin mdica.
Obtener atencin
mdica.
Lava la piel con
Enjuague los ojos Retirar al afectado Inducir el vmito
Absorber el de- No tirar al drenaje.
agua y jabn.
con agua, remover a un lugar con aire inmediatamente
rrame con arena
Verter en el reciQuitar las ropas cualquier lente de
fresco y buscar
como lo indique
y guardar en un
piente designado
contaminadas,
contacto y contiatencin mdica.
expresamente el recipiente adecuapor el profesor
y proporcionar
ne enjuagando
personal mdico. do. Evite escurriy entrgarlo al
asistencia mdica.
con abundante
No dar nada por la miento hacia las
mismo.
agua por varios
boca a una persoalcantarillas.
minutos. Buscar
na inconsciente.
atencin mdica.
Obtener atencin
mdica.

Prctica 9

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Prctica 10
Obtencin de acetato de - naftilo
Vinculacin con el programa de teora
En el tema 10 del programa de teora se encuentran reacciones de los fenoles, y una caracterstica de los fenoles es reaccionar
con agentes acilantes, como los anhdridos de cidos carboxlicos, para obtener esteres. La transformacin es catalizada por una
base y se relaciona con el punto 10 (fenoles) del programa de teora.

O
OH

1). Na OH
O

2).
R

O
O

Objetivo
Obtener acetato de -naftilo mediante la reaccin de -naftol con anhdrido actico en presencia de una base (hidrxido de
sodio).

OH

Na OH

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

87

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Mecanismo de Reaccin

dOH

+
Na

O
+ H 2O

+
Na OH

d
O

C
C
H 3C + d O + d

H 3C
O

d
O
d

d
O

CH 3
O
O

d+ O d+ CH 3
d
b Acetato de naftilo
O
+

H 3C

+
O Na

Acetato de sodio

88

Material

Reactivos

barra magntica

agua destilada

cristalizador

anhdrido actico

embudo Bchner

-Naftol

matraz Erlenmeyer de 250 mL

etanol

matraz kitasato de 250 mL

hidrxido de sodio

microesptula

hielo

papel filtro

parrilla de calentamiento con agitacin

pinzas de tres dedos

soporte universal

Prctica 10

CH 3

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Desarrollo
Etapa 1. Formacin del -naftxido de sodio.
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL (Figura1) coloque 5.0 g de -naftol y agregue 25 mL de una solucin hidrxido de sodio
al 10% y agite magnticamente para disolverlo.
Etapa 2. Adicin del anhdrido de cido carboxlico al in-naftxido.
A la solucin anteriormente formada, aada 50 g de hielo picado y 5.2 g de anhdrido actico y agite vigorosamente con el
agitador magntico durante 20 minutos.
Etapa 3. Formacin del producto (acetato de -naftilo)
Observe la formacin del producto, acetato de -naftilo, en el seno de la suspensin, como cristales incoloros.
Etapa 4. Separacin del producto por filtracin.
Filtre al vaco rpidamente los cristales formados usando un embudo Bchner y un matraz kitasato (figura 2)
Etapa 5. Lavado del producto.
Lave los cristales contenidos en el papel filtro del Bchner, con tres porciones de 5 mL de agua destilada fra.
Etapa 6. Purificacin del producto por Recristalizacin.
Mezcle el producto con la mnima cantidad de etanol suficiente para disolverse a ebullicin y con agitacin magntica, una vez
disuelto se enfra, con lo cual aparecen los cristales del producto puro. Filtre y deje pasar aire con el vaco para secarlo.
Etapa 7. Caracterizacin del producto por el punto de fusin.
Determine el punto de fusin en el aparato Fisher Johns, colocando en la platina un cubreobjetos en el cual previamente se coloc una pequea cantidad de cristales del producto seco con una microesptula y compare con el dato informado en la literatura.

Equipo

Figura 1. Disolucin con agitacin.

Al vacio

Figura 2. Filtracin al vaco.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

89

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Cuestionario
1. Para qu se emplea el hidrxido de sodio en la Etapa 1?
2. Para que se pone hielo en la Etapa 2?
3. Cmo sabemos que la reaccin ya termin?
4. Cul es el mtodo usado para la separacin del producto?
5. Cul es el mtodo usado para la purificacin del producto?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las Figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

Manejo de residuos
-naftol
Etapa1: Adicin de NaOH
-naftxido de sodio
Etapa 2: Adicin de anhdrido actico
Mezcla de reaccin (acetato de
-naftilio + acetato de sodio)
Etapa 3 y 4: Filtracin

Solucin de etilio

Acetato de -naftilio impuro

D1

Etapa 5: Lavado con agua dest.


Acetato de -naftilio impuro
Etapa 6: Recristalizacin

Solucin etanlica con


impurezas

Acetato de -naftilio Impuro


D3

D2

D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar y desechar por drenaje.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.

90

Prctica 10

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Bibliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 548, 561, 722, 724, 726, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 850-851, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 1132, 1136, Mxico.

Textos de Laboratorio y Manuales:


Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.

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91

Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica I

Medidas de Seguridad (parte 1)


Primeros auxilios
Sustancia

Contacto con piel

Contracto con ojos

Inhalacin

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Acetato de
b-naftilio

Lave la zona daaLave con agua


da con abundante abundante durante
agua. Si ha pene- 15 minutos mnimo
trado en la ropa,
abrindole los
qutela y contine prpados (quite las
lavando la piel con lentes de contacto
abundante agua.
si puede hacerse
Consulte a su m- con facilidad) y prodico.
porcione asistencia
mdica.

Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Si no respira, dele respiracin
artificial. Si respira
con dificultad, dele
oxgeno. Proporcione atencin mdica.

No induzca el vmito a menos que lo


indique el mdico.
No administre nada
por la boca. Afloje
ropas y prendas.
Busque atencin
mdica inmediata.

Avise al profesor.
Ventile el rea.
Recoja los residuos con guantes,
colquelos en un
recipiente y entrguelo al profesor.
No tirar al drenaje.

No tire al drenaje.
Colecte en el recipiente destinado
para tal propsito
y entregue al profesor.

Anhdrido
actico

Lave la zona daaLave con agua


da con abundante abundante durante
agua. Si ha pene- 15 minutos mnimo
trado en la ropa,
abrindole los
qutela y contine prpados (quite las
lavando la piel con lentes de contacto
abundante agua.
si puede hacerse
Consulte a su m- con facilidad) y prodico.
porcione asistencia
mdica.

Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Si no respira, dele respiracin
artificial. Si respira
con dificultad, dele
oxgeno. Proporcione atencin mdica.

No induzca el
vmito. Dele agua o
leche en abundancia. Afloje las ropas.
Si la vctima est
inconsciente, dele
respiracin artificial
y mantngala en
reposo y caliente.
Proporcione atencin mdica.

Avise al profesor.
Neutralice con
sosa castica diliuda, cal o carbono
de sodio. No tire
al drenaje.

No tire al drenaje.
Colecte en el recipiente destinado
para tal propsito
y entregue al profesor.

Enjuague los ojos Lleve al afectado a


No induzca el
Avise al profesor.
con agua corriente un lugar ventilado, vmito. Afloje ropa Elimine fuentes
durante 15 minuto,
afloje la ropa y
y collares, corbatas de ignicin para
abriendo los prpa- busque atencin
y cinturones. Si la
evitar incendio.
dos y retirando las mdica. Si no respi- vctima no respira
Ventile el rea.
lentes de contacto. ra, dele respiracin realice respiracin Absorba el lquido
Busque atencin
artificial. Si respira boca a boca. Bus- residual en arena
mdica.
con dificultad, dele que atencin mdiy trasldelo a
oxgeno. Proporcioca inmediata.
la campana de
ne atencin mdica.
extraccin. Lave
con agua.

Vierta en el recipiente designado


por el profesor
y entrguelo al
mismo.

Etanol

Lave con agua.

Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez

93

Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

Medidas de Seguridad (parte 2)


Primeros auxilios

Sustancia
Contacto con piel

Contracto con ojos

Derrame

Inhalacin

Ingestin

Desecho y
tratamiento

Hidrxido de Retire la ropa consodio


taminada y lave con
abundante agua y
jabn neutro. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.

Lavar con abundante agua durante


15 minutos como
mnimo abrindole
los prpados (quitar
las lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y
proporcione asistencia mdica.

Lleve al afectado a
Lave la boca con Avise al profesor.
un lugar ventilado, agua. Si est cons- Recoja el material
afloje la ropa y
ciente, suministre en envases secos
busque atencin
abundante agua.
y entregue al
mdica. Si no respi- No induzca vmito. profesor. Lave el
ra, dele respiracin Busque atencin
residuo con sufiartificial. Si respira
mdica.
ciente agua. Encon dificultad, dele
juague con agua
oxgeno. Proporcioel rea afectada.
ne atencin mdica.

Verter en el recipiente designado


por el profesor
y entregarlo al
mismo.

Retire la ropa contaminada y lave con


abundante agua y
jabn neutro. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.

Lavar con abundante agua durante


15 minutos como
mnimo abrindole
los prpados (quitar
las lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y
proporcione asistencia mdica.

Lleve al afectado a No induzca vmito


un lugar ventilado,
a menos que lo
afloje la ropa y
indique el personal
busque atencin
autorizado. Si
mdica. Si no respiel afectado est
ra, dele respiracin consciente dele a
artificial. Si respira beber agua. Afloje
con dificultad, dele sus ropas. Busque
oxgeno. Proporcio- atencin mdica
ne atencin mdica.
inmediata.

Vierta en el recipiente designado


por el profesor
y entregarlo al
mismo.

b-naftol

94

Prctica 10

Avise al profesor.
Recoja el material
en envases secos
y entregue al
profesor. Lave el
residuo con suficiente agua. Enjuague con agua
el rea afectada.

Manual de prcticas de Laboratorio. Qumica Orgnica I

Se termin de imprimir en diciembre de 2012,


con un tiraje de 200 ejemplares, ms sobrantes para reposicin.

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