KMn

O4
Ao de la diversificacin productiva y del fortalecimiento de la educacin

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, decana de Amrica

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLGICAS

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE GENTICA Y
BIOTECNOLOGA

Sexto informe de Qumica

Tema:
Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

Horario:
Jueves, 12:00pm-14:00pm (G-3)

Docente:
Giovanna Dedios Yenque
Curso:
Laboratorio de Qumica Orgnica (B01010)
Fecha de realizacin:
Jueves 22 de setiembre del 2015

Fecha de entrega de informe:

Jueves 29 de octubre del 2015

Integrantes:

Nombre

Cdigo

Justino Templadera Sandra Susan

15100115
15100104

Lpez Salas Mara Alejandra

UNMSM-FQIQ

_______
Qumica Orgnica

Ojanama Cruz Brenda

Velasquez Cruz Anny Mabel

Laboratorio de

15100116
15100118

Tabla de contenido

Resumen..............................................Error! Marcador no definido.

Introducion...........................................Error! Marcador no definido.
Principios tericos..................................................................................
Detalles experimentales........................................................................
Calculos experimentales y resultados..................................................
Discusin de resultados.......................................................................
Conclusiones........................................................................................
Recomendaciones................................................................................
Apendice..............................................................................................
Bibliografa...........................................................................................

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Resumen

En la sexta practica de laboratorio pondremos en prctica los

conocimientos tericos sabemos las estructuras y propiedades de un
alcano, alqueno, alquino y un hidrocarburo aromtico, adems poder
identificar

las

caractersticas

de

cada

uno

de

una

manera

experimental. En la siguiente practica realizamos distintas reacciones

qumicas con el objetivo de comprobar lo ya conocido tericamente e
identificar (objetivo primordial) a un alcano, alqueno, alquino e
hidrocarburo aromtico observando su solubilidad reactividad .

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Adems durante la experiencia sabremos cmo obtener acetileno en

laboratorio por una reaccin entre carburo de calcio y agua para
luego

identificar

la

presencia

de

enlace

triple

realizando

las

respectivas reacciones de identificacin.

Introduccin
Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos, hidrgeno y
carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su
estructura, se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los
4

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos

cclicos (cicloalcanos, etc.)
El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos: De C1 a C4
son gases, de C5 A C17 lquidos y los miembros superiores son slidos. Los
hidrocarburos alifticos saturados son inactivos qumicamente frente a las
soluciones acuosas de los cidos, lcalis y los agentes Oxidantes como el
KMnO4.
En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los que
reaccionan rpidamente y con muchos reactivos (se oxidan fcilmente); los
alquinos son muy activos qumicamente y no se encuentran en la naturaleza.

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Principios tericos
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Hidrocarburos alifticos
Definicin:
Cadenas formadas por carbono e hidrgeno unidos mediante enlace
covalente, lo tomos de carbono forman cadenas abiertas
Se suele utilizar el termino como opuesto a hidrocarburos
aromticos esto es incluyen a los hidrocarburos de cadena abierta
y cerrada (alicclicos).
Se clasifican en saturados (Alcanos) e insaturados (Alquenos y
Alquinos).
Pueden ser ramificados o no (y cclicos o no).
ALCANOS O PARAFINAS
Caractersticas:
Hidrocarburos saturados
Frmula general es CnH2n+2
Se encuentran en el gas natural (alcanos gases), en el petrleo
(alcanos lquidos), en el asfalto (alcanos slidos)
Se nombran con el sufijo ano
El radical se llama con el sufijo il (metil) CH3
.
Propiedades:
a) Fsicas:
o C1C4: gases
o C5C15: lquidos
o C16 y ms: slidos

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

o Son insolubles en agua, se disuelven en disolventes orgnicos

(apolares)

b) Qumicas:
o Son poco reactivos (los menos reactivos de los hidrocarburos y de
los compuestos orgnicos).
o Enlaces CC (y CH) tipo sigma, el carbono presenta hibridacin sp3
(geometra tetradrica)
o Enlaces covalente no polares, la electronegatividad
o Presentan isomera conformacional
Alternada es ms estable, interaccin mnima de los tomos
Eclipsada tiene ms energa, es menos estable o Se pueden
formar radicales libres por ruptura homoltica

ALQUENOS
Caractersticas:
Hidrocarburos insaturados (debido a la presencia de al menos un
doble enlace)
Frmula general CnH2n (monoalquenos)
Se nombran como los alcanos, pero el sufijo es eno (eteno,
propeno)
Ms rgidos y ms reactivos que los alcanos
Se presentan en el gas natural, en el petrleo, y en el alquitrn, se
forman durante el

craqueo del petrleo.

Presentan olores irritantes

Experimentan reacciones de adicin al doble enlace C=C

Propiedades:

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

a) Fsicas
Parecidas a las de los alquenos (apolares)
Los de pocos carbonos son gases (14), otros son sustancias
slidas o lquidas (516)
Puntos de fusin un poco ms altos que los de los alcanos
b) Qumicas
Son ms reactivos que los alcanos
Los carbonos que participan en el doble enlace presentan
hibridacin sp2 (geometra
triangular). El enlace doble se forma por un enlace tipo sigma y
otro pi (menos estable)
Presentan isomera geomtrica cis /trans
ALQUINOS
Caractersticas:
Hidrocarburos insaturados con un triple enlace
Se nombran con el sufijo ino (etino, pentino)
Su frmula general es CnH2n2
Propiedades:
Sus propiedades son parecidas a las de los alquenos a alcanos,
son bastante estables pero menos que
los alcanos
Sus temperaturas de ebullicin son ms altas que las de los
alquenos y alcanos
Tienen 2 enlaces pi y uno sigma
Tienen cierto carcter cido y pueden formar sales

Los hidrocarburos aromticos

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales

asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis
grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un
hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los
enlaces simples y los dobles.
As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de
adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno
no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el
hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento
univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas
molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo
estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del
benceno de acuerdo con tres procesos bsicos.
Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de
hidrocarburos alifticos
Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea
directamente o mediante cadenas
alifticas u otros radicales
intermedios.
Por condensacin de los anillos de benceno.

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Qumica Orgnica

Detalles experimentales
Materiales :

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Laboratorio de

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Laboratorio de

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Fichas tcnicas

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Laboratorio de

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Permanganato de potasio KMnO4

FORMULA: KMnO4
COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76
% y O: 40.50 %.
PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol
SINONIMOS: SAL DE POTASIO DEL
ACIDO PERMANGANICO
El permanganato de potasio es un
slido cristalino prpura, soluble en
agua. Es no inflamable, sin embargo
acelera la combustin de materiales
inflamables y si este material se
encuentra dividido finamente, puede
producirse una explosin.

Carbonato de Sodio Na2CO3

Nombre Comercial : Carbonato de
Sodio Sinnimos : Carbonato sdico
anhidro, sosa calcinada, soda ash.
Formula Qumica : (Na2CO3)
Peso Molecular : 105.99 g/mol
Uso : Fabricacin de jabn, vidrio y
tintes

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Laboratorio de

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Laboratorio de

Procedimiento
1. PRACTICA DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS:
1.1.
Propiedades fsicas de los hidrocarburos
Reactivos
Alcano
Alqueno
Hidrocarburos Aromtico
Solvente
Agua
Etanol
ter de petrleo
A) Solubilidad
Se toma un tubo de un 1ml de la muestra y se le agrega 1ml
del solvente. Se agita se deja reposar y se observa Hay dos
fases?Se mezclan ambos y anote .
B) Reactividad
Usando Permanganato de potasio
Se toma 1ml de muestra en cada tubo y se agregan 6 a 8
gotas de pemanganato de potasio al 1% y se agita.
Qu se observa en cada caso? Y explique
2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE
2.1.
Preparacion de acetileno
Preparacin del Acetileno

El equipo de trabajo consite en un kitasato que lleva un tapon

monohoradado al cual se introduce un embudo de separacin el
que contendr agua destilada.
Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de
carburo de calcio,CaC2.

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Laboratorio de

Gotear lentamente agua sobre las piedrillas de CaC2,abriendo la

llave del embudo, lo que producir gas acetileno,el cual debe
recibirlo sobre un vaso con agua.CUIDADO: EL ACETILENO
FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE.

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Laboratorio de

a) Permanganato de potasio (Morado) b) Cloruro

cuproso amoniacal (Azul)

2.2.
Reacciones de Reconocimiento del triple enlace
En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo , limpios y secos:
1. A un tubo de ensayo adicione 1ml de solucin de cloruro
cuproso amoniacal y burbujee acetileno , durante 2
minutos

.Observe

que

se

produce

escriba

las

ecuaciones correspondientes.
2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1ml de Br 2/CCl4 se
hace burbujear acetileno durante 2 minutos .Observe y
escriba la ecuacion correspondiente.

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Laboratorio de

Clculos experimentales y resultados

A. Solubilidad
Con agua
Alqueno
Hexano

Tolueno

Agua
Agua

Agua

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Laboratorio de

Ninguna muestra reaccion

Con etanol

Alqueno
Hexano

Tolueno

Etanol

Etanol

Solo la muestra de alqueno ms etanol reaccion

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Laboratorio de

B )Reactividad
Alqueno
Hexano

Tolueno

KMnO4 + Na2CO3

Tolueno
Hexano (alcano)
No reacciona, fase de
reactivo
inmiscible

de

Alqueno

(hidrocarburo

*En este caso si hubo

aromtico)
No reacciona, fase de

Bayer una

reaccin

se reactivo

observara tres fases

inmiscible

en la parte superior

amarillo, en la parte

20

de

Bayer

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

media transparente y
en

la

inferior

precipitado

un
color

marrn.

Reaccin:

Dihidroxilacin de alquenos:

Reacciones de reconocimiento del triple enlace

a) Prueba con Cloruro cuproso amoniacal 1mL
El cloruro cuproso amoniacal es de color celeste oscuro luego al
sumergir el gas en el lquido por un tiempo observamos que el color
de este comienza a cambiar a un color rojizo observando un
precipitado en la parte inferior del tubo que es el dixido de cobre que
es de un color cobre rojizo oscuro.

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Laboratorio de

b) Prueba con KMnO4 al 1%

El KMnO4 es de color morado luego al sumergir el gas en este tubo
observaremos que se torn de un color caf oscuro.

c) Prueba con Br2/CCl4

Notamos que solo ocurre una pequea decoloracin debido al exceso
aun de tolueno sobre Br2.

Reacciones :
Preparacion del acetileno
En la obtencin de gas acetileno, la reaccin ocurre entre el carburo
de calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el
ion carburo que es doblemente negativo

y por tanto es

fuertemente bsico y reacciona con agua para formar acetileno. En

este tipo de reaccin se presenta una sustitucin por radicales libres.
(3)
Desplazamiento doble
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Laboratorio de

Reacciones de reconocimiento del triple enlace

a) Reaccin de acetileno con cloruro cuproso amoniacal

2 HC CH +Cu2 Cl 2 +2 N H 3 2 HC CCu+2 N H 4 Cl+ H 2 O

b) Reaccin de acetileno con Br2/CCl4

Adicin de Halgenos
HC CH + Br 2 C Cl 4 HBrC =CBrH H Br2 CC Br 2 H

c) Reaccin de acetileno con KMnO4

Oxidacin de Alquinos

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Laboratorio de

Discusin de resultados
A. Solubilidad
Con agua
Los hidrocarburos saturados son los menos reactivos de todas las
clases de compuestos orgnicos y son pocas las reacciones que
presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del
carbono hidrgeno hace que la ruptura heteroltica del enlace
carbono hidrgeno sea muy poco probable, con lo que todas sus
reacciones implican la formacin de radicales libres.
En condiciones favorables de reaccin, los alcanos pueden reaccionar
con el oxgeno del aires (combustin), cido ntrico, cloro y bromo. Las
reacciones con el cido ntrico y los halgenos se realizan mediante
un proceso de sustitucin. Es por ello que con agua no reaccionan.
De forma anloga se explica la falta de reactividad para los
aromticos.
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Laboratorio de

Sin embargo, en los alquenos es la falta de un medio cido es lo que

hace que no reaccione con el agua porque este es un cido muy dbil,
con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la
reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido
(H2SO4) para que la reaccin tenga lugar. Esta reaccin tambin es
conocida como hidratacin de alquenos y genera alcoholes

Con etanol
De la misma forma que antes se explica la irreactividad con los
alcanos y aromticos, estos hidrocarburos difcilmente reaccionan y
tampoco lo harn con los alcoholes.
Sin embargo, los alquenos con la adicin de etanol s reaccionan y
forman teres

Reactividad
El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin
bsica.

La

prueba

de

Bayer

tiene

como

objetivo

principal

la

comprobacin del doble enlace y su reactividad para los alquenos. Se

puede ver claramente que la nica muestra que se reconoce con este
reactivo es alqueno. Comprobndose su doble enlace. En el caso del
alcano(hexano) y el compuesto aromtico(tolueno), no se presenta
reaccin debido a que la densidad electrnica que le confiere la
facilidad de reaccin no est centrada en una zona sino que se
encuentra homogneamente dispersa. En esta observaremos una
oxidacin parcial ya que solo rompe el enlace e inserta 2 grupos OH.
Las reacciones de reconocimiento del triple enlace son bsicamente
de sustitucin electrofilia, puesto que el acetileno presenta un
hidrogeno acido, desplazada electrnicamente por el triple enlace,
haciendo a este hidrogeno fcilmente extrable. El reconocimiento
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Laboratorio de

del triple enlace se basa en la generacin de sustancias cuyo tomo

de

hidrogeno

sea

sustituido

por

otro

ms

electrfilo.

Estos

compuestos por derivarse directamente del acetileno, y bajo la carga

de una sola sustitucin de hidrogeno son llamados acetiluros.(2)
a) Reaccin de acetileno con cloruro cuproso amoniacal
La prueba que se realiza con el cloruro cuproso amoniacal, en este
caso si se realiza la sustitucin para formacin del acetiluro de cobre
que es un slido marrn que precipita despus del burbujeo y con
espera de tiempo. El cambio de color desde azul hasta marrn
evidencia tambin el cambio en el estado de oxidacin del cobre, que
pasa de Cu2+ hasta Cu+ y es justamente este ltimo catin el que se
enlaza con el carbono del triple enlace.
b) Reaccin de acetileno con Br2/CCl4
La prueba que se realiza con el Br 2 en CCl4, se puede ver como hay
descoloramiento de la solucin debido a la reaccin entre el triple
enlace y el bromo, de manera anloga a la reaccin de adicin de los
alquenos con los halgenos, el bromo se une al alquino por
desplazamiento de densidad electrnica del triple enlace y forma los
dihalgenos de alqueno,. Esta reaccin es lenta, pero se ve porque
estos dihalgenos son incoloros y mientras la reaccin vaya
progresando el color del bromo en exceso va desapareciendo. Se
forma el 1,2-dibromoeteno.

c) Reaccin de acetileno con KMnO4

El permanganato es un muy buen oxidante. As, entonces, lo que se
observ en la prctica fue la oxidacin del acetileno hasta cido
carboxlico. Cuando ocurre la oxidacin de un alquino terminal con el
permanganato, en particular en medio bsico (NaOH), al final de la
cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el
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Laboratorio de

alquino ms elemental simple,este grupo se aade a ambos lados de

la molcula formando un cido bicarboxlico u oxlico en la reaccin.

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Laboratorio de

Conclusiones
Los hidrocarburos alifticos, saturados e insaturados, y aromticos
presentan

diversas

propiedades

dependiendo

de

la

estructura

molecular que poseen. Cada uno de ellos los podemos identificar por
el tipo de reaccin qumica que presenten, como es el caso de los
alcanos que presentan reacciones de adicin, pues sus enlaces estn
saturados, a diferencia de los alquenos y alquinos que si presentan
este tipo de reaccin.

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Recomendaciones

Cuando realicemos el experimento de la preparacin del

acetileno tratar que el carbonato de calcio este en pedazos lo
ms pequeos posibles .
En la realizacin del experimento del acetileno tener cuidado
con este ya que forma mezclas explosivas con el aire

Procurar ser precisos en la adicin de

reactivos a las muestras,

porque pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden
con la determinacin.

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Apndice

Cuestionario
1. Qu tipos de reacciones tienen los hidrocarburos:
alcano, alquenos, alquinos y aromticos?

Alcanos (1, 2)
Combustin
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se
incendian en oxgeno del aire y desprenden anhidrido carbnico y
H2O, adems de abundante calor.

Ejemplos:

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

1. CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

2. C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

Halogenacin
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y
bromo; la reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de
luz, pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a altas
temperaturas (de 250C o mayor)
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando
sustituirse en la molcula del alcano, tomos de hidrgeno por
tomos de halgeno.

Nitracin
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con cido ntrico
concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).
Esta

reaccin

a presin

atmosfrica, en

fase

vapor

temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de cido

sulfrico.

Ejemplo:

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Ciclacin
Los

alcanos

temperaturas

entre

500

700C,

logran

deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que

son Cr2O3 o Al2O3 ; los alcanos de seis a diez tomos de carbono
dan hidrocarburos aromticos monocclicos.
Ejemplo: Ciclacin del hexano

Alquenos (3, 4)

Reacciones de adicin electrfila

La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al
doble enlace, segn la ecuacin:

Hidrogenacin de Alquenos
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar
alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente usados en la
hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

absorbido en carbn (Pd/C). El platino se mplea como PtO 2 (Catalizador de

Adams).

Adicin de HX
Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.
El protn acta como electrfilo, siendo atacado por el alqueno en la
primera etapa. En esta reaccin se pueden utilizar como reactivos HF,
HCl, HBr, HI.

Regla de Markovnikov - Regioselectividad

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UNMSM-FQIQ

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos

sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitucin
electrfila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del
protn al carbono sp2, que genera el carbocatin de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede unirse al
carbono 1 formndose el carbocatin en el carbono 2. Este carbocatin es
secundario y la hiperconjugacin le da una importante estabilidad.
Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbocatin primario sobre el
carbono 1. La estabilidad del carbocatin primario es muy inferior a la del
secundario y se formar ms lentamente, dando lugar a un pequeo
porcentaje del 1-bromopropano.

Hidratacin de Alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones
insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila.

Es necesario

aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar.

Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera
alcoholes.

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UNMSM-FQIQ

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Adicin de halgenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por
ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adicin de cloro a eteno.

Formacin de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para formar
halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un grupo hidroxilo
en posiciones vecinas.

Oximercuriacin - Desmercuriacin

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de

reduccin con borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue
la regla de Markovnikov.

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Hidroboracin de Alquenos

La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro [2] reacciona

con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Dihidroxilacin de alquenos

La dihidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo -OH a cada

carbono para formar dioles vecinales. Esta reaccin se puede realizar con
tetraxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio
en agua.

Epoxidacin de Alquenos
Los alquenos reaccionan con percidos (peroxicidos) para formar epxidos.
Los epxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxgeno.

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Ozonlisis de Alquenos

Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehdos, cetonas o

mezclas de ambos despus de una etapa de reduccin.

Adicin de HBr con perxidos

En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observ la

adicin antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de
perxidos en el medio de reaccin.

Polimerizacin de Alquenos

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UNMSM-FQIQ

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Los alquenos, en presencia de cido sulfurico concentrado, condensan

formado cadenas llamadas polmeros.

Veamos un ejemplo con el 2-

Metilpropeno

Aromticos (5)
Sustitucin Electrfila Aromtica (SEAr)
El electrfilo sustituye a un tomo de hidrgeno del anillo de
benceno.

A pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en

un sistema aromtico estable, estn disponibles para atacar a
un electrfilo fuerte y dar lugar a un carbocatin. Este
carbocatin estabilizado por resonancia se denomina complejo
sigma debido a que el electrfilo se une al anillo del benceno
mediante un nuevo enlace sigma.
Bromacin del benceno
La bromacin sigue el mecanismo general de la sustitucin
aromtica

electroflica.

El

bromo

no

es

suficientemente

electroflico para reaccionar con el benceno, pero un cido de

Lewis fuerte, como el FeBr3, cataliza la reaccin. El primer paso
del mecanismo es la formacin de un electrfilo ms fuerte. El
catalizador reacciona con el Br2 para formar un electrfilo fuerte.
El ataque del benceno en el electrfilo y la prdida de protones
da bromobenceno como producto mayoritario.
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UNMSM-FQIQ

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Nitracin de benceno
El cido sulfrico con el cido ntrico resulta el ion nitronio como
electrfilo.

NO2+ forma un complejo sigma con benceno, pierde H+ para formar

nitrobenceno

Sulfonacin

El trixido de azufre, SO3, en cido sulfrico fumante es el electrfilo.

Nitracin de Tolueno
El tolueno reacciona 25 veces ms rpido que el benceno que el
benceno. El grupo metilo es un grupo activante.

La mezcla de productos contiene principalmente molculas orto

y para.
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Qumica Orgnica

Laboratorio de

2. Qu se ha formado cuando se agrega a un hidrocarburo

insaturado permanganato de potasio (KMnO4)? (7,8,9)

Hidrocarburo insaturado pueden ser los alquenos o alquinos. En el

caso de los alquenos, cuando se agrega KMnO4 se forma una
reaccin de oxidacin.
La reaccin con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formacin de
dioles o glicoles:

Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente,

en presencia de un cido o una base fuerte hace que se rompa el
enlace doble y produzca cidos carboxlicos, o cidos y cetonas,
dependiendo de la estructura del alqueno.
Con los alquinos, bajo condiciones moderadas, el permanganato de
potasio oxida los alquenos a dioles. Con los alquinos lleva a cabo
una reaccin semejante, formndose una dicetona.

Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reaccin en un

medio bsico, la dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman
las sales de cidos carboxlicos, que se pueden convertir en cidos
libres por la adicin de cidos diluidos.

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en

medio bsico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones

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Laboratorio de

carboxilatos correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para

dar los cidos correspondientes.
Los alquinos terminales se rompen para dar un cido carboxlico y CO 2.

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Qumica Orgnica

Laboratorio de

Bibliografa
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/10
4-07.pdf (Actualizado el 28 de octubre de 2015)

(1)http://www.fullquimica.com/2012/09/alcanos.html
(2)http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
(3)http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html
(4)http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-delos-alquenos.html
(5)http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organicapara-ingenieros/temas/Tema16.HidrocarburosAromaticos2.pdf
(6)http://quimicaorganica.me/wp-content/uploads/2014/04/ClaseNo.-10-SEA-2014.pdf
(7)http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/7_alquinos/leccion16/pagina_11.htm
(8)http://www.quimicaorganica.org/forum/15-alquinos/1778reactivo-de-baeyer-y-su-acci%C3%B3n-en-los-alquinos/modereplies.html
(9)https://prezi.com/rnlfyrkzeuny/reacciones-quimicas-en-alquinos/

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