Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Nomenclatura de aldehdosPgina 4
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo.
,
que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO.
En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras
que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional,
Los aldehdos pueden ser alifticos
RCHO, y aromticos, ArCHO;
Las cetonas se clasifican en alifticas
RCOR', aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCOAr, segn que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada
clase, respectivamente.
si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el grupo
carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su molcula el
grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas, constituyen su grupo
funcional caracterstico.
Entre estos compuestos podemos citar: cidos carboxlicos, COOH;
halogenuros de acilo, CX, steres, COOR, amidas, CONH2, etc. Sin
embargo, el nombre de compuestos carbonlicos suele utilizarse en sentido
restringido para designar exclusivamente a los aldehdos y cetonas.
Las cetonas
(Nomenclatura)
Los aldehdos
(Nomenclatura)
Regla 2.
Mtodos de obtencin
Los aldehdos y cetonas sufren generalmente reacciones de adicin nucleoflica
en el radical carbonilo.
1. Oxidacin
Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes, y cuando
se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de cidos carboxlicos con menos
tomos de carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida.
Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes suaves
para dar lugar a un cido carboxlico (o sus sales) con el mismo nmero de
tomos de carbono que el aldehdo sometido a oxidacin.
Reaccin de Tollens:
RCHO + 2AgOH +
NH4OH
aldehdo
hidrxido
amnico
sal
amoniacal
cido carboxlico
del
NaOH
aldehdo
hidrxido
sdico
sal
amoniacal
cido carboxlico
del
2. Hidrogenacin
Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a
300 C en un proceso inverso al de deshidrogenacin de alcoholes.
Los aldehdos conducen a la formacin de alcoholes primarios:
Cu
RCHO + H2
300
aldehdo
RrCH2OH
alcohol primario
RCOR' + H2
300
cetona
RCHOHR'
alcohol secundario
3. Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos;
mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales.
En cambio, los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carboxlicos
correspondientes. Para evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de
la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por
destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto
a los correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal:
Cr2O7Na2 +
CH3CH2CH2OH
SO4H2
CH3CH2CHO
60-70 C
1-propanol
propanal
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe
un enlace doble carbono-oxigeno.