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MINISTRIO DA EDUCAO

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI


DIAMANTINA MINAS GERAIS

Instituto de Cincia e Tecnologia - ICT

ATIVIDADE 1
ANLISE ORGNICA QUALITATIVA: avaliao da solubilidade como
propriedade fsica para algumas classes de compostos orgnicos
Profs. Responsveis: Dr. Marcelo Moreira Britto
Dr. Lucas Franco

OBJETIVO: Introduo de alguns conceitos relacionados s interaes intermoleculares e


reaes cido-base envolvendo molculas orgnicas.
Utilizao de parmetros de solubilidade para aplicao em sntese e no isolamento de
substncias orgnicas de origem natural ou sintticas.
INTRODUO
SOLUBILIDADE:
Conhecer bem o fenmeno da solubilidade essencial para a compreenso de muitos
procedimentos e tcnicas em um laboratrio de qumica orgnica. Os testes de solubilidade so
muito importantes pois podem revelar se o composto um cido forte (cidos carboxlicos), um
cido fraco (fenis), uma base forte (aminas) ou um composto neutro (aldedos, cetonas, lcoois,
steres). Tais informaes nos permitem eliminar ou escolher vrios grupos funcionais possveis.
Estes testes so simples e requerem apenas uma pequena quantidade de amostra. O teste de
solubilidade deve ser feito para todos os compostos desconhecidos. A solubilidade de compostos
orgnicos importante tanto em reaes envolvendo a sntese de compostos orgnicos uma vez
que os reagentes precisam estar em soluo para que a reao prossiga em uma velocidade
aprecivel, bem como na separao e purificao de compostos orgnicos de origem natural ou
sinttica.
Os solventes mais comuns utilizados em testes de solubilidade so:
- gua
- Soluo diluda de cido clordrico
- Soluo diluda de bicarbonato de sdio
- Soluo diluda de hidrxido de sdio
- cido sulfrico concentrado
- Solventes orgnicos
-

Solubilidade em gua: Compostos que contm quatro carbonos ou menos, oxignio,


nitrognio ou enxofre so frequentemente solveis em gua. Compostos contendo cinco, seis
tomos de carbono e qualquer um destes trs elementos (oxignio, nitrognio e enxofre) so

frequentemente insolveis em gua ou possuem solubilidade bastante restrita. Quando a


quantidade de tomos de oxignio, nitrognio ou enxofre aumenta na estrutura da molcula a
solubilidade da molcula em gua aumenta.
Procedimento: Na bancada do laboratrio encontram-se alguns compostos orgnicos, alguns
slidos outros lquidos e a maioria deles comuns em laboratrios de qumica orgnica. Determine
a solubilidade em gua dos compostos relacionados abaixo. Para isto, utilizando uma esptula
(compostos slidos) ou um conta-gotas (compostos lquidos), coloque uma pequena quantidade
do composto em questo em um tubo de ensaio e a seguir adicione aproximadamente de 1 a 2
mL de gua. Agite o tubo de ensaio e anote as observaes preenchendo o quadro abaixo. O
quadro pode ser preenchido com as observaes SLUVEL ou INSLVEL ou, quando for o
caso, PARCIALMENTE SOLVEL.
SOLUBILIDADE DE LCOOIS EM GUA:
lcool
metlico
tilico
n-butlico
Tert-butlico
Glicerol

Solubilidade em gua

Solubilidade em hexano

SOLUBILIDADE DE CIDOS CARBOXLICOS EM GUA:


cido carboxlico
cido acetico
cido benzico
cido saliclico
cido dipico

Solubilidade em gua

No mesmo tubo de ensaio onde esto os cidos succinico/gua e cido adipico/gua, adicione 1
mL de cido clordrico concentrado. Anote as suas observaes.
SOLUBILIDADE DE STERES EM GUA
ster
Acetato de etila
Acetato de isopentila
Salicilato de metila

Solubilidade em gua

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS HALOGENADOS EM GUA


Composto halogenado
Sol. em gua
Sol. em hexano
Diclorometano
Clorofrmio
SOLUBILIDADE DE FENIS EM GUA
Composto fenlico
Fenol

Solubilidade em gua

SOLUBILIDADE DE CETONAS EM GUA


Cetona
acetona
cicloexanona

Solubilidade em gua

Sol. em hexano

SOLUBILIDADE DE AMINAS EM GUA


Amina
Anilina

Solubilidade em gua

SOLUBILIDADE DE HIDROCARBONETOS EM GUA


Hidrocarboneto
dibenzalacetona

Sol. em gua

Sol. em hexano

Solubilidade em cido clordrico diludo: A possibilidade do composto ser uma amina,


poderia ser considerada imediatamente se o composto for solvel em cido clordrico diludo.
Aminas alifticas so compostos que se dissolvem em cidos pois podem formar sais,
denominados cloridratos, que so solveis em gua.

RNH2

HCl

RNH3

Cl

Aminas aromticas so menos bsicas que aminas alifticas, mas tambm podem ser
protonadas e tambm podem ser solveis em cido diludo. Diaril triaril aminas podem ou no ser
solveis em cido diludo e no so capazes de serem protonadas devido reduzida basicidade.
Aminas de alto peso molecular so insolveis em cido diludo.
Procedimento: Em um tudo de ensaio adicione 5 gotas de anilina e em seguida 1 mL de soluo
de cido clordrico 20%. Anote as observaes
SOLUBILIDADE DE AMINAS EM SOLUO DE HCl
Amina
Anilina

Solubilidade em sol. de HCl

. A seguir acione 2 mL de soluo de bicarbonato de sdio. Anote as observaes.


-

Soluo diluda de bicarbonato de sdio: Compostos que se dissolvem em soluo diluda


de bicarbonato de sdio (uma base fraca), so cidos fortes (dentre os compostos orgnicos).
cidos carboxlicos, cidos fortes, so geralmente solveis em soluo de bicarbonato de
sdio.
RCOOH

NaHCO3 (aq)
H2CO3

RCOO Na +
CO2 (g) + H2O

H2CO3 (instvel)

Procedimento: Adicione uma pequena quantidade dos compostos relacionados abaixo em 3


tubos de ensaio e adione a seguir de 1 a 2 mL de soluo de bicarbonato de sdio 20%. Anote as
observaes no quadro abaixo.
SOLUBILIDADE DE CIDOS CARBOXILICOS EM SOLUO DE NaHCO3
cidos carboxlicos
cido benzico
cido saliclico

Solubilidade em sol. de NaHCO3

Soluo diluda de hidrxido de sdio: Compostos que se dissolvem em hidrxido de sdio


(uma base forte), podem ser tanto cidos fracos (ex: fenis) como cidos fortes ( ex: cidos
carboxlicos)
-

OH

O Na
+

NaOH (aq)

H2O

Procedimento: Adicione uma pequena quantidade dos compostos relacionados abaixo em 3


tubos de ensaio e adione a seguir de 1 a 2 mL de soluo de hidrxido de sdio 20%. Anote as
observaes no quadro abaixo.
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS FENLICOS EM SOLUO DE NaOH
Composto fenlico
Fenol
cido saliclico

Solubilidade em sol. de NaOH

Compare a velocidade de solubilizao do cido salicilico em NaOH com :


cido salicilico em soluo de NaHCO3

O quadro abaixo relaciona algumas classes de compostos orgnicos que poderiam


apresentar solubilidade em solues aquosas de bases fracas como os ons bicarbonato e bases
fortes como os ons hidroxila. Convm ressaltar que a solubilidade tambm depende da natureza
da cadeia de carbonos, de forma que este critrio de solubilidade no pode ser generalizado.

cidos fortes
(solveis em NaOH e NaHCO3)

cidos fracos
(solveis somente em NaOH)

cidos sulfnicos: RSO3H


- cidos carboxlicos: RCOOH
- Tri e dinitrofenis orto e para
substitudos:
-

-dicetonas:

C CH2 C

- -disteres:
RO C CH2 C OR
O

- Imidas:

NO2

NO 2

NO2

NO2

OH

OH
O 2N

Fenis: ArOH
Nitroalcanos: RCH2NO2; R2CHNO2

C NH C

-Sulfonamidas: ArSO2NH2; ArSO2NHR


-

Solubilidade em cido sulfrico concentrado: Vrios compostos orgnicos so solveis em


cido sulfrico concentrado a frio. Dentre estes podemos citar os lcoois, teres, steres,
aldedos, cetonas, etc. Compostos que so solveis em cido sulfrico concentrado e no so
solveis em cido sulfrico diludo, so bases extremamente fracas. Quase todos os
compostos contendo nitrognio, oxignio ou enxofre podem ser protonados em cido sulfrico
concentrado e os ons produzidos so solveis no meio. Compostos que no so solveis em
cido sulfrico concentrado ou qualquer outro tipo de solvente descrito acima so
denominados inertes. Dentre os compostos que no so solveis em cido sulfrico
concentrado esto: alcanos, hidrocarbonetos aromticos e haletos de alquila.

R OH +

+
R O H +

H2SO4

HSO4

H
+
O H

O
+
R

+ H2SO4
O

R
C

+ H2SO4

C
R

HSO4

R
+ H
O

H2SO4

HSO4

+ + HSO4
R

Procedimento: Adicione uma pequena quantidade dos compostos relacionados abaixo em 5


tubos de ensaio e adione a seguir de 1 mL de soluo de cido sulfrico concentrado. Anote as
observaes no quadro abaixo.
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS OXIGENADOS EM H2SO4 CONCENTRADO
Composto oxigenado
Acetato de etila
cicloexanona

Sol. em H2SO4 concentrado

Acrescente 1 mL de gua s solues dos compostos acima e anote as observaes.


OBS: No relatrio deve constar uma parte para a descrio dos resultados que devem ser
apresentados na forma dos quadros descritos acima. Abaixo de cada quadro deve constar
a discusso dos resultados apresentados nos quadros. Na discusso dos resultados,
quando for o caso, apresente a reao que descreve o processo.
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA:
Pavia, Donald L.; Lampman, Gary M.; Kriz, George S.; Engel, Randall G.; Quimica Organica
experimental: Tcnicas de escala pequena, 2 edio, editora Bookman, 2009.
Estruturas qumicas para os compostos da atividade prtica 1
CH3

CH3OH

CH3CH2OH

lcool metlico

lcool etlico

CH2OH
CHOH

CH3CH2CH2CH2OH

H3C C OH
CH3

n-butlico
O

OH

lcool tert-butlico

OH

OH

CH2OH

H3C C
OH

glicerol

cido actico
cido benzico

O
C CH2CH2CH2CH2 C

HO

OH
cido adipico

cido salicilico
O

CH3

C
OCH2CH3

acetato de etila

O
CH3

CH3

OCH3
OH

OCH2CHCH
CH3
acetato de isopentila

salicilato de metila

OH
Cl
Cl

C H

Cl
Cl

Cl
clorofrmio

C H

CH3

H
diclorometano

cicloexanona

fenol

acetona

NH2

anilina

C CH3

dibenzalacetona

RELATRIO

O relatrio deve conter:


1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)

Cabealho com a logomarca da universidade, nome da universidade e nome do instituto.


Titulo da atividade
Integrantes do grupo
Uma introduo breve sobre o assunto.
Objetivo
Procedimento (sempre na terceira pessoa)
Resultados e discusso: No resultado coloque a tabela de solubilidade preenchida com os
resultados da sua observao. Na discusso voc deve faze-la por partes.
Discuta primeiro os resultados do primeiro quadro (solubilidade de lcoois em gua e
hexano). Discuta com base na estrutura das molculas dos lcoois. No tamanho da cadeia de
hidrocarbonetos e a sua influencia na polaridade da molcula. Discuta tambm na capacidade
maior ou menor das molculas fazerem ligaes de hidrognio com a gua. No caso do lcool
n-butilico e do lcool tert-butilico discuta com base nas ramificaes e na capacidade da
molcula de gua solvatar melhor meleculas mais compactas (menores), no caso do lcool
tert-butilico.
O segundo quadro (solubilidade de cidos carboxlicos em gua) discuta com base na
capacidade das molculas em fazerem ligaes de hidrognio com a gua e tambm na
natureza da cadeia de hidrocarbonetos que podem influenciar na polaridade da molcula e por
conseqncia na sua solubilidade em gua.
O terceiro quadro (solubilidade de steres em gua), discuta a capacidade maior ou menor
dos steres fazerem ligaes de hidrognio mais ou menos efetivas com a gua.
O quarto quadro (solubilidade de compostos halogenados em gua e hexano) discuta com
base na capacidade da gua em fazer ou no ligao de hidrognio com tais compostos e na
polaridade destas molculas. Para o hexano discuta com base na polaridade destas
molculas.
No quinto quadro (solubilidade de fenis em gua) discuta a capacidade maior ou menor de
tais compostos fazerem ligao de hidrogenio com a gua e tambm bom base na natureza da
parte apolar da molcula (os anis aromticos no caso).

No sexto quadro (solubilidade de cetonas em gua e hexano) discuta com base na


polaridade da molcula que est diretamente influenciada pela natureza da parte apolar da
molcula.
No stimo quadro (solubilidade de aminas em gua), discuta com base na capacidade de
formao de ligao da anilina com a gua ( que no deve ser muito alta, visto que a anilina
insolvel em gua)
No oitavo quadro (solubilidade de hidrocarbonetos em gua e hexano) discuta com base na
polaridade da molcula.
No nono quadro (solubilidade de aminas em HCl) discuta com base na reao cido-base
da anilina com o cido clordrico e formao de um sal solvel.
No dcimo quadro (solubilidade de cidos carboxlicos em soluo de bicarbonato de sdio)
discuta com base na reao cido-base entre o cido carboxlico e o on bicarbonato para
formao de um sal solvel ( se a cadeia de hidrocarbonetos do cido carboxlico no muito
grande) ou insolvel se a cadeia de hidrocarbonetos do cido carboxlico grande o suficiente.
No dcimo primeiro quadro (solubilidade de fenis em soluo de hidrxido de sdio)
discuta com base na reao cido base entre o fenol a o on hidroxila para formao de um
sal soluvel ou insolvel.
No decimo segundo quadro (solubilidade de compostos oxigenados em cido sulfrico
concentrado) discuta com base na reao acido-base entre o cido sulfrico e os compostos
oxigenados para formao de sais solveis ou insolveis.

NH3+ Cl -

NH2
+ HCl

O-Na+

OH

+ NaOH

H2O

O-Na+

OH

+ NaOH

OH

O-Na+
O-Na+

OH
+ NaOH

H2O

H2O

OH

NaHCO3

OH

OH

O-Na+

CO2(g)

O-Na+
OH

NaHCO3

+ CO2 (g)

O
CH3(CH2)16

C
OH

+ H2O

+ H2O

O
+

NaHCO3

CH3(CH2)16

+ CO2 (g)

+ H2O

O-Na+

8) Concluso: Deve ser feita com base nos resultados que vc observou.
9) Bibliografia: Colocar todas as fontes de consulta de vc utilizou de acordo com as normas da
ABNT.
OBS: O relatrio deve ser entregue em fonte arial 12 e espao 1,5.