Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
cido carboxlico
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.
CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los
dos tomos de oxgeno sonelectronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo
de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones,
una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la
molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula
queda como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos
tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace
parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas
para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.
Pgina 1
Acidos Carboxilicos
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por
ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica,
provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente
por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.
SNTESIS
Vas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala
porque requieren equipamiento especializado.
Pgina 2
Acidos Carboxilicos
la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores,
y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones
involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como
"Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H
Mtodos de laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin,
instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.
Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres,
o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.
La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de
la aspirina
Pgina 3
Acidos Carboxilicos
REACCIONES
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la
deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:
Reaccin general
Mecanismo de reaccin
Esterificaciones
Pgina 4
Acidos Carboxilicos
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo
amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden
reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de
cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se
llaman derivados de cido.
Descarboxilacin de Barton
Pgina 5
Acidos Carboxilicos
Reaccin de Hunsdiecker
Reaccin de Kochi
Descarboxilacin de Krapcho
Electrlisis de Kolbe
NOMENCLATURA
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Nombre trivial
Nombre IUPAC
Estructura
Nmero
de
carbonos
cido frmico
cido metanoico
HCOOH
C1:0
cido actico
cido etanoico
CH3COOH
C2:0
cido
propinico
cido propanoico
CH3CH2COOH
C3:0
cido butrico
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
C4:0
cido valrico
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
C5:0
Pgina 6
Acidos Carboxilicos
cido caproico
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
C6:0
cido enntico
cido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH
C7:0
cido caprlico
cido octanoico
CH3(CH2)6COOH
C8:0
cido
pelargnico
cido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
C9:0
cido cprico
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH
C10:0
cido
undeclico
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
C11:0
cido lurico
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
C12:0
cido
trideclico
cido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
C13:0
cido mirstico
cido
tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
C14:0
cido
pentadeclico
cido
pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
C15:0
cido palmtico
cido
hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
C16:0
cido
margrico
cido
heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
C17:0
cido esterico
cido
octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
C18:0
Pgina 7
Acidos Carboxilicos
cido
nonadeclico
cido
nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
C19:0
cido
araqudico
cido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH
C20:0
cido
heneicoslico
cido
heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH
C21:0
cido behnico
cido docosanoico
CH3(CH2)20COOH
C22:0
cido tricoslico
cido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH
C23:0
cido
lignocrico
cido
tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH
C24:0
cido
pentacoslico
cido
pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH
C25:0
cido certico
cido
hexacosanoico
CH3(CH2)24COOH
C26:0
cido
heptacoslico
cido
heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH
C27:0
cido
montnico
cido
octacosanoico
CH3(CH2)26COOH
C28:0
cido
nonacoslico
cido
nonacosanoico
CH3(CH2)27COOH
C29:0
cido melsico
cido
triacontanoico
CH3(CH2)28COOH
C30:0
Pgina 8
Acidos Carboxilicos
cido
henatriacontlico
cido
henatriacontanoico
CH3(CH2)29COOH
C31:0
cido laceroico
cido
dotriacontanoico
CH3(CH2)30COOH
C32:0
cido pslico
cido
tritriacontanoico
CH3(CH2)31COOH
C33:0
cido gdico
cido
tetratriacontanoico
CH3(CH2)32COOH
C34:0
cido
ceroplstico
cido
pentatriacontanoic
o
CH3(CH2)33COOH
C35:0
cido
hexatriacontlico
cido
hexatriacontanoico
CH3(CH2)34COOH
C36:0
Nom
bre
trivia
l
Estructura qumica
C
:
D
cido
mirist
oleico
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
1
4:
1
cido
palmi
toleic
o
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
1
6:
1
cido
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
cis-6
Pgina 9
Acidos Carboxilicos
sapi
nico
6:
1
1
0
cido
oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
1
8:
1
cido
elidi
co
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
trans9
1
8:
1
cido
vacc
nico
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
trans11
1
8:
1
cido
linole
ico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis9,12
1
8:
2
cido
linoel
idico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
trans,t
rans9,12
1
8:
2
cido
Linol
nico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2
)7COOH
cis,cis,
cis9,12,
15
1
8:
3
cido
araqu
idni
co
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC
H2CH=CH(CH2)3COOHNIST
cis,cis,
cis,cis58,
11
,14
2
0:
4
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
cis,cis,
cis,cis,
cis5,8,
11,14,
17
2
0:
5
cido
eicos
apent
aenoi
co
Pgina 10
Acidos Carboxilicos
cido
ercic
o
cido
docos
ahexa
enoic
o
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cis-13
2
2:
1
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
cis,cis,
cis,cis,
cis,cis4,7,
10,13,
16,19
2
2:
6
Pgina 11
Acidos Carboxilicos
FORMULA
NOMBRE IUPAC
NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH
Ac. Etanodioico
cido oxlico
HOOC-CH2-COOH
Ac. Propanodioico
cido malnico
HOOC-(CH2)2-COOH
Ac. Butanodioico
cido succnico
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay
otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad
que l.
HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)
C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea
como conservante)
cido lctico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el
grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamadoenlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo
un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico,
oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.
Pgina 12
Acidos Carboxilicos
Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo,
el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+
Cianoacrilato
Pgina 13