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Acidos Carboxilicos

cido carboxlico
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los
dos tomos de oxgeno sonelectronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo
de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones,
una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la
molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula
queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos
tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace
parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas
para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.

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Acidos Carboxilicos

Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por
ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica,
provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente
por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.

SNTESIS
Vas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala
porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los


aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin.

Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es


selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos
alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena.
La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y
decido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido
acrlico es generado a partir del propeno.1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este


mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo,
de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a
alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por

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Acidos Carboxilicos

la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores,
y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones
involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como
"Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de


los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn
relacionados a la elaboracin del jabn.

Mtodos de laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin,
instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de


potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es
adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este
ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como
xidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres,
o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard:


RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo

La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de
la aspirina

Reacciones menos comunes


Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy
especficos, o principalmente son de inters acadmico:

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Acidos Carboxilicos

Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro

Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de


cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de
Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

REACCIONES

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:


Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno
del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na +. De esta forma, el cido
actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y
agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la
deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Esterificaciones

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Acidos Carboxilicos

Esquema general de las esterificaciones

Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas.

Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky o tambin


conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno
en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la
introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo
amida que se forma se denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden
reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de
cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se
llaman derivados de cido.

La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero es til en la


determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la descomposicin de cidos grasos
insaturados en otros de cadena ms corta con desprendimiento de hidrgeno.

En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido carboxlico.

Descarboxilacin de Barton

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Acidos Carboxilicos

Reaccin de Hunsdiecker

Reaccin de Kochi

Descarboxilacin de Krapcho

Electrlisis de Kolbe

NOMENCLATURA
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

Nombres de los cidos carboxlicos

Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

Nmero
de
carbonos

cido frmico

cido metanoico

HCOOH

C1:0

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

C2:0

cido
propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

C3:0

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

C4:0

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

C5:0

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Acidos Carboxilicos

cido caproico

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

C6:0

cido enntico

cido heptanoico

CH3(CH2)5)COOH

C7:0

cido caprlico

cido octanoico

CH3(CH2)6COOH

C8:0

cido
pelargnico

cido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

C9:0

cido cprico

cido decanoico

CH3(CH2)8COOH

C10:0

cido
undeclico

cido undecanoico

CH3(CH2)9COOH

C11:0

cido lurico

cido dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

C12:0

cido
trideclico

cido tridecanoico

CH3(CH2)11COOH

C13:0

cido mirstico

cido
tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

C14:0

cido
pentadeclico

cido
pentadecanoico

CH3(CH2)13COOH

C15:0

cido palmtico

cido
hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

C16:0

cido
margrico

cido
heptadecanoico

CH3(CH2)15COOH

C17:0

cido esterico

cido
octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

C18:0

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Acidos Carboxilicos

cido
nonadeclico

cido
nonadecanoico

CH3(CH2)17COOH

C19:0

cido
araqudico

cido eicosanoico

CH3(CH2)18COOH

C20:0

cido
heneicoslico

cido
heneicosanoico

CH3(CH2)19COOH

C21:0

cido behnico

cido docosanoico

CH3(CH2)20COOH

C22:0

cido tricoslico

cido tricosanoico

CH3(CH2)21COOH

C23:0

cido
lignocrico

cido
tetracosanoico

CH3(CH2)22COOH

C24:0

cido
pentacoslico

cido
pentacosanoico

CH3(CH2)23COOH

C25:0

cido certico

cido
hexacosanoico

CH3(CH2)24COOH

C26:0

cido
heptacoslico

cido
heptacosanoico

CH3(CH2)25COOH

C27:0

cido
montnico

cido
octacosanoico

CH3(CH2)26COOH

C28:0

cido
nonacoslico

cido
nonacosanoico

CH3(CH2)27COOH

C29:0

cido melsico

cido
triacontanoico

CH3(CH2)28COOH

C30:0

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Acidos Carboxilicos

cido
henatriacontlico

cido
henatriacontanoico

CH3(CH2)29COOH

C31:0

cido laceroico

cido
dotriacontanoico

CH3(CH2)30COOH

C32:0

cido pslico

cido
tritriacontanoico

CH3(CH2)31COOH

C33:0

cido gdico

cido
tetratriacontanoico

CH3(CH2)32COOH

C34:0

cido
ceroplstico

cido
pentatriacontanoic
o

CH3(CH2)33COOH

C35:0

cido
hexatriacontlico

cido
hexatriacontanoico

CH3(CH2)34COOH

C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados

Nom
bre
trivia
l

Estructura qumica

C
:
D

cido
mirist
oleico

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

1
4:
1

cido
palmi
toleic
o

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

1
6:
1

cido

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cis-6

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Acidos Carboxilicos

sapi
nico

6:
1

1
0

cido
oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

1
8:
1

cido
elidi
co

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

trans9

1
8:
1

cido
vacc
nico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH

trans11

1
8:
1

cido
linole
ico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis9,12

1
8:
2

cido
linoel
idico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

trans,t
rans9,12

1
8:
2

cido
Linol
nico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2
)7COOH

cis,cis,
cis9,12,
15

1
8:
3

cido
araqu
idni
co

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC
H2CH=CH(CH2)3COOHNIST

cis,cis,
cis,cis58,
11
,14

2
0:
4

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

cis,cis,
cis,cis,
cis5,8,
11,14,
17

2
0:
5

cido
eicos
apent
aenoi
co

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Acidos Carboxilicos

cido
ercic
o

cido
docos
ahexa
enoic
o

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

cis-13

2
2:
1

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH

cis,cis,
cis,cis,
cis,cis4,7,
10,13,
16,19

2
2:
6

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la


terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y
continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

EJEMPLOS DE CIDOS CARBOXLICOS


Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo
a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo
nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH

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Acidos Carboxilicos

FORMULA

NOMBRE IUPAC

NOMBRE TRIVIAL

HOOC-COOH

Ac. Etanodioico

cido oxlico

HOOC-CH2-COOH

Ac. Propanodioico

cido malnico

HOOC-(CH2)2-COOH

Ac. Butanodioico

cido succnico

La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay
otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad
que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,

CH3CH2COOH cido propanoico

C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea
como conservante)

cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el
grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamadoenlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo
un grupo carboxilo terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico,
oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

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Acidos Carboxilicos

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH 3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo,
el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+

Cianoacrilato

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