Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Textil

Qumica de los colorantes
Prctica 1: Amarillo Martius

Integrantes:
Garca Roche Jorge Adrin
Godnez Martnez Jess Adn
Morales Snchez Ana Laura
Sifuentes Vargas Alberto

5TM53

Agosto 2013

Prctica 1: Amarillo Martius

Objetivo: Realizar una nitracin para obtener un colorante dinitrado por medio
de una sustitucin electroltica aromtica.

Materiales:

Papel Filtro
4 Vasos de Precipitados
1 Embudo
Termmetro
2 Agitadores
2 Baos Maria
Matraz
Esptula
Vidrio de Reloj

Reactivos:

-naftol

cido sulfrico (H2SO4)

cido ntrico (HNO3)
cido clorhdrico (HCl)

Introduccin:
El amarillo Martius, se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante
Martius, pinta 200 g de lana), fue descubierto en 1868 por Karen Alexander Von
Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de 1-naftol con cido
sulfrico y posteriormente nitrando el cido disulfnico obtenido con cido ntrico
en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad.
La razn de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es
extremadamente sensible a la oxidacin y es parcialmente destruido con la
nitracin directa.
La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica
aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales
dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un
hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms
importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un
sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes
en electrones.

Reacciones:

Desarrollo:
1. En un vaso de precipitado colocar 2.5 gr de a -naftol, y adicionar 5mL de
cido sulfrico (H2SO4) hasta disolver completamente el soluto.

2. Calentar en bao mara por

10 minutos (37C), agitando
y raspando las paredes del
vaso.

4. En un vaso de precipitado
colocar 4mL de cido ntrico
(HNO3) en un bao de hielo.

3. En otro vaso de precipitado

colocar 15 mL de agua
helada y disolver.

5. Adicionar la solucin anterior

por goteo y agitar.

6. calentar en bao mara por 5

minutos.

7. Agregar a la mezcla anterior

50 mL de agua helada con 10 gr
de hielo picado.

8 . Preparar en otro vaso 10 mL de alcohol etlico y 1 mL de cido clorhdrico

(HCl), agregar al vaso anterior. Calentar a bao mara por 2 minutos.

9. Filtrar.

Observaciones:

Cambios de temperatura, de estados y de coloracin.

En la filtracin solo pudimos percibir una separacin de los slidos.

Se form una pasta.

La mezcla primero tenia coloracin caf, y despus amarilla.
Al agregar por goteo la sustancia con cido ntrico se not un cambio
radical de temperatura y una reaccin as como un cambio de coloracin
y algn tipo de desprendimiento de gases.

Conclusiones:
En esta prctica se realiz la nitracin indirecta del alfa-naftol a travs de la
reaccin de sulfonacin de este compuesto, que ocurre a travs de una
sustitucin electroflica aromtica, y la posterior nitracin al adicionar gota a gota
cido ntrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta
sustitucin del grupo sulfnico por el catin nitro fue posible debido a que la
sulfonacin es un proceso reversible.
Es importante agregar los reactivos en el orden y las cantidades requeridas,
mantener siempre la temperatura para as obtener un buen colorante.

Referencias:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_basicos_18750.
pdf
http://organiklab.blogspot.mx/2011/11/amarillo-martius.html
http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/amarillomartius#.UhqFGRtqSDk
http://www.msds.com/doc-magrit/0000000076/0001208972.pdf
Morrison, R.T y Boyd, R. N., 1998. Qumica Orgnica, 5ta. Edicin, Mxico,
Ed. Addison Wesley Longman de Mxico.
Mcmurry, John. 200. Qumica Orgnica. 5ta Edicin. Thomson International.
Fox, M. A. y Whitesell, J. K. 2000. Qumica Orgnica, 2da. Edicin, Mxico,
Ed. Pearson Educacin, 2000.

Anexos:

Hojas de Seguridad

cido sulfrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf

cido clorhdrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido%20clorhidrico.pdf