Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Textil

Qumica de los colorantes
Prctica 3: Fenil azo B- Naftol
Integrantes:
Garca Roche Jorge Adrin
Godnez Martnez Jess Adn
Morales Snchez Ana Laura
Sifuentes Vargas Alberto

EQUIPO 8
5TM53

Septiembre 2013

Prctica 3: Fenil azo B- Naftol

Objetivo: Obtener colorante naranja de grupo azo por medio de una
copulacin de B-Naftol y Anilina.

Introduccin:
Los tintes "azo" son el grupo qumico ms importante de tintes y colorantes en la
industria textil, alcanzando el 70% de los tintes orgnicos en el mercado. Son
usados para colorear fibras naturales y sintticas, alimentos, golosinas, cosmticos
y bebidas
Los tintes "azo" se dividen en solubles tintes e insolubles pigmentos, los solubles a su
vez en hidrosolubles y liposolubles. Los tintes hidrosolubles se usan en la tintorera
textil y los tintes liposolubles y pigmentos en el estampado.
Manufactura de los tintes "azo"
La manufactura de los tintes "azo" se denomina proceso de diazotizacin,
mediante el cual una amina aromtica (tambin llamada componente diazo) es
transformado en un componente diazonio que a su vez reacciona con un
componente de acoplamiento, que pueden ser phenol, naphtol o una amina,
para formar el colorante.
Por la amplia variedad de componentes diazo y componentes de acoplamiento
posibles, el rango de variacin de los "Azo-colorantes" es muy grande. El nmero
de combinaciones se incrementa desde que el tinte "azo" puede tener ms de un
compuesto azo.

DIAZOACIN
La reaccin de diazoacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y
es la combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal
de diazonio.
El cido nitroso como tal es gaseoso, pero se puedenpreparar soluciones acuosas
diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con
algncido mineral como el cido clorhdrico acuoso, o el cido sulfrico,
perclrico o fluorobrico. Cuando se trata de unaamina primaria aliftica la sal de
diazonio
que
se
genera
es
muy
inestable
y
regularmente
se
descomponeinmediatamente, por lo que esta reaccin no se considera
2

sintticamente til. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromtica,

la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a temperaturas
menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas
en una variedad de grupos funcionales diferentes, dndole ala reaccin una gran
aplicacin sinttica
COPULACIN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos
copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados
de la siguiente manera:

Compuestos cromticos hidroxi.

Aminas aromticas.
Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
Fenol y teres de naftol.
Hidrocarburos.

Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura ambiente

o por debajo de ella, normalmente entre 10-20C. Una vez formado el
azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudindose secar el
producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90 C para evitar la
descomposicin del pigmento.

Materiales:

Reactivos:

2 Vasos de precipitados 50mL

1 Vaso de precipitados 250mL
2 Bao Maria
Embudo
4 Agitadores
2 Probetas de 10mL
Matraz Erlenmeyer
Papel Filtro
1Espatula

B-naftol

Nitrito de Sodio (NaNO2)

cido clorhdrico (HCl)
anilina
Hidrxido de sodio (NaOH)

Desarrollo:
1. Preparar una solucin de 8 mL de agua y 8 mL de acido clorhdrico, agregar
1.2 mL de anilina

2. En otro vaso de precipitado colocar 1 gr de nitrito de sodio y 5 mL de agua

y enfriar (0-5C).

3. En un vaso de precipitado preparar una solucin de B-naftol (2 gr de B-Naftol

y 12 mL de hidrxido de sodio al 10% ) . Colocar en bao de hielo.

4. En la solucin de anilina, agregar la solucin de nitrito de sodio

(diazoacion) y despus la de B- Naftol (copulacin de color).

5. Filtrar.

Observaciones:

Al trabajar con el Acido Clorhdrico hubo desprendimiento del mismo en

medio gaseoso
El Nitrato de Sodio tuvo que ser mezclado a temperatura <5C para que no
tuviera reaccin al aadirlo al Acido Clorhdrico + paranitroanilina
El B-Naftol al momento de reaccionar con el Hidrxido de Sodio se mantuvo
una temperatura baja y resulto una mezcla acuosa con tono brilloso
Al agregar la mezcla de B-Naftol a la mezcla de Anilina + Nitrito de Sodio,
obtuvimos una coloracin naranja, y espeza, la cual se pudo denominar
colorante azo
Al momento de filtrar percibimos la separacin de liquidos de los
slidos(pasta)

Conclusiones:
Por medio de esta prctica observamos la reaccin de el B-Naftol para la
creacin de un colorante azo, siempre y cuando realicemos los pasos en
orden, y a su vez aprendimos las medidas de seguridad de la Anilina y cidos
los cuales deben de emplearse con cuidado y con una previa investigacin
para evitar accidentes y en caso de ellos saber que hacer.

Referencias:

http://www.ecotintes.com/content/que-son-los-tintes-azo
http://www.cosmos.com.mx/h/tec/3bqv.htm
http://www.btb.termiumplus.gc.ca/tpv2alpha/alphaspa.html?lang=spa&i=1&index=esw&srchtxt=DIAZOACION

Anexos:

cido Clorhdrico
Sinnimos:

cido muritico, Cloruro de hidrgeno (cuando es

gaseoso), Acido hidroclrico, Espritus de
Sal.

Formula:

HCl
Identificacin de Peligros:

Lquido incoloro o ligeramente amarillo. Peligro!. Corrosivo e higroscpico. Puede ocasionar severa irritacin
al tracto respiratorio o digestivo, con posibles quemaduras. Puede ser nocivo si se ingiere. Produce efectos
fetales de acuerdo con estudios con animales. Puede ser fatal si se ingiere o se inhala. Puede ser
sensibilizador.
rganos blancos: sistema respiratorio, dientes, ojos, piel y sistema circulatorio.

Efectos Adversos Potenciales Para La Salud:

Corrosivo.
Exposicin
ligera:
irritacin
nasal,
quemaduras,
tos
y
sofocacin.
Exposicin
prolongada: quemaduras, lceras en la nariz y la
garganta. Si la concentracin es elevada causa
ulceracin de la nariz y la garganta, edema
pulmonar, espasmos, shock; falla circulatoria, incluso
la muerte. Los sntomas del edema pulmonar pueden
ser retardados.
Puede causar inflamacin, enrojecimiento, dolor y
quemaduras, dependiendo de la concentracin.

Inhalacin:

Piel:

Corrosivo. Produce Irritacin, dolor, enrojecimiento y

lagrimeo excesivo. La solucin concentrada o una
sobreexposicin a los vapores pueden causar
quemaduras de la crnea y prdida de la visin.

Ojos:

Procedimientos de Primeros auxilios.

Inhalacin:

Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar

respiracin artificial (evitar el mtodo boca a boca).
Si respira con dificultad suministrar oxgeno
Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona
afectada con abundante agua y jabn, mnimo
durante 15 minutos.
Lavar con abundante agua, mnimo durante 15
minutos. Levantar y separar los prpados para
asegurar la remocin del qumico.

Piel:
Ojos:

Manejo y Almacenamiento:
Manejo:

Usar siempre proteccin personal as sea corta la

exposicin o la actividad que realice con el producto.
No fumar, ni comer en el sitio de trabajo. Usar las
menores cantidades posibles. Conocer en donde est
el equipo para la atencin de emergencias. Evitar la
liberacin de vapor en las reas de trabajo. Para diluir
o preparar soluciones, adicionar lentamente el cido
al agua para evitar salpicaduras y aumento rpido de
la temperatura.
Lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de
calor, ignicin y de la accin directa de los rayos
solares.

Almacenamiento:

Nitrito de Sodio

Sinnimos:
Formula:

cido Nitroso, Sal de sodio.

NaNO2
Identificacin de Peligros:

Oxidante fuerte. El contacto con otros materiales puede provocar incendios. El calor,
descarga o contacto con otro material puede causar fuego o explosin. Daino en caso
de ingestin, inhalacin o absorcin por la piel. Causa irritacin a la piel, ojos y tracto
respiratorio.

Efectos Adversos Potenciales Para La Salud:

Inhalacin:

Txico. Causa irritacin a las vas

respiratorias y el envenenamiento sistmico
con
sntomas paralelos a los de la
ingestin.
Causa irritacin, enrojecimiento y dolor.
Puede ser absorbido a travs de la piel
causando envenenamiento sistmico
Causa irritacin, enrojecimiento y dolor

Piel:
Ojos:

Procedimientos de Primeros auxilios.

Inhalacin:

Sacar a la vctima al aire fresco. Si no

respira, dar respiracin artificial. Si la
respiracin es difcil, dar oxgeno. Llame a
un mdico inmediatamente.
Lave inmediatamente la piel con
abundante agua por lo menos durante 15
minutos mientras retira la ropa y zapatos
contaminados. Lave la ropa antes de
usarla nuevamente. Busque atencin
mdica si se desarrolla irritacin.
Enjuagar los ojos suavemente con
abundante agua durante al menos 15
minutos, elevando los prpados superior e
inferior ocasionalmente para asegurar la
remocin del qumico

Piel:

Ojos:

Manejo y Almacenamiento:
Mantener en un recipiente cerrado hermticamente, almacene en un lugar fresco, seco y
ventilado. Proteger contra dao fsico y humedad. Aislar de cualquier fuente de calor o ignicin.
Evitar el almacenamiento en los pisos de madera. Mantener separado de materiales incompatibles.
Combustibles, orgnicos u otros materiales fcilmente oxidables. Los contenedores de este material
pueden ser peligrosos cuando estn vacos ya que retienen residuos del producto (polvo, slidos);
respetar todas las advertencias y precauciones indicadas para el producto.

Anilina

Sinnimos:
Formula:

Bencenamina, Aminobenceno, Fenilamina

C6H5NH2

Identificacin de Peligros:
Txico por inhalacin, por ingestin y en contacto con la piel. Posibles efectos
cancergenos. Riesgo de lesiones oculares graves. Posibilidad de sensibilizacin en
contacto con la piel. Txico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposicin
prolongada por inhalacin, contacto con la piel e ingestin. Posibilidad de efectos
irreversibles.
Muy
txico
para
los
organismos
acuticos.

Efectos Adversos Potenciales Para La Salud:

Inhalacin:

Txico. Causa irritacin a las vas

respiratorias y el envenenamiento sistmico
con sntomas paralelos a los de la ingestin.
Causa irritacin, enrojecimiento y dolor.
Puede ser absorbido a travs de la piel
causando envenenamiento sistmico
Causa irritacin, enrojecimiento y dolor

Piel:
Ojos:

Procedimientos de Primeros auxilios.

Inhalacin:

Sacar a la vctima al aire fresco. Si no

respira, dar respiracin artificial. Si la
respiracin es difcil, dar oxgeno. Llame a
un mdico inmediatamente.
Lave
inmediatamente la piel con
abundante agua por lo menos durante 15
minutos mientras retira la ropa y zapatos
contaminados. Lave la ropa antes de
usarla nuevamente. Busque atencin
mdica si se desarrolla irritacin.
Enjuagar los ojos suavemente con
abundante agua durante al menos 15
minutos, elevando los prpados superior e
inferior ocasionalmente para asegurar la
remocin del qumico

Piel:

Ojos:

Manejo y Almacenamiento:
Recipientes bien cerrados. Ambiente seco. En local bien ventilado. Alejado de fuentes
de ignicin y calor. Protegido de la luz. Acceso restringido, slo autorizado a tcnicos.
Temperatura ambiente. El producto tiende a oxidarse, cambiando ligeramente de color.

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