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QUIMICA ORGANICA
FUNCIONES ORGNICAS CON OXIGENO
UNIDAD 2
PRESENTADO POR:
ROCIO DEL PILAR MELO JIMENEZ
CODIGO: 1053609530
LEIDY AURA MARTINEZ
CODIGO: 1052384843
DIEGO MAURICIO OROZCO CELY
CODIGO: 1052399038
JENNY LICETH LEANDRO PACHECO
CODIGO: 1053611670
PRESENTADO A:
DIEGO BALLESTEROS
100416_252
Alcohol R-OH
Fenol Ar-OH
Glicridos: Son lpidos que estn formados por steres de cidos grasos de cadena
larga y glicerol.
Glicerofosftidos: Son lpidos complejos que son teres del cido fosfrico. Estn
formados por una molcula de glicerina a la que estn unidos un grupo fosfato y dos
cidos grasos.
Ceras: Las ceras son steres de cidos carboxlicos de cadena larga y alcoholes
grasos monohidroxlicos o esteroles
Terpenos: Son lpidos simples que se consideran como derivados del isopreno
Esteroides: Son lpidos que estn asociados a las grasas. Se consideran como
derivados del ncleo de ciclopentano perhidrofenantreno que se compone de
carbono, oxgeno y nitrgeno.
Esteres:
Los esteres son muy conocidos debido a que son sustancias que expiden un olor por lo
general agradable, son productos orgnicos muy abundantes, estos son producto de
los cidos carboxlicos en los cuales el hidroxilo (-OH) del grupo carboxilo ha sido
reemplazado por un grupo (-OR).
cidos carboxlicos:
Estas sustancias se identifican debido a que poseen en su estructura un tomo de
Carbono unido a un grupo carbonilo y a un grupo hidroxilo (-COOH). Perteneciente
tambin a las funciones oxigenadas los cidos carboxlicos carboxlicos y sus derivados
son compuestos muy abundantes en la naturaleza tanto as como para ser
considerndose una de las series ms grandes.
Qu es el nuclefilo?
Qu es una esfera de solvatacin?
Que es alcxido?
Qu es un electroflico?
Qu es alcohol rectificado
Qu son efectos de solvatacin?
Qu es azeotropo?
biocombustibles
ms
conocidos
son
bioetanol,
biodiesel
biogs:
principales
materias
primas
utilizadas
para
crear
FORMULADAS POR:
1. Qu es el nuclefilo?
Los nuclefilo son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo
saliente. Es frecuente encontrar nuclefilo inicos, pero tambin existen numerosos
ejemplos de nuclefilo neutros. La caracterstica general de todo nuclefilo es la
presencia de pares solitarios sobre el tomo que ataca.
Se conoce como nuclefilo a la capacidad de un nuclefilo para atacar a un sustrato,
La nuclefilo depende de varios factores: posicin del tomo atacante en la tabla
peridica, carga y resonancia.
2. Qu es una esfera de solvatacin?
Es un proceso que consiste en la atraccin y agrupacin de las molculas que
conforman un disolvente, o en el caso del soluto, sus iones. Cuando se disuelven los
iones de un disolvente, stos se separan y se rodean de las molculas que forman el
disolvente. Cuanto mayor es el tamao del ion, mayor ser el nmero de molculas
capaces de rodear a ste, por lo que se dice que el ion se encuentra mayormente
solvatado.
3. Qu es alcxido?
Los alcxido o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo
alquilo, O un tomo de oxgeno y M un ion metlico u otro tipo de catin. Los alcxido
se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonacin. Se
emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos
(normalmente sodio y potasio). En la reaccin se desprende hidrgeno. ROH + Na
RO-Na+ + H2 En qumica inorgnica los alcxido se emplean como ligados.
4. Qu es un electroflico?
Es un reactivo qumico que participa de una reaccin qumica aceptando un par de
electrones formando un enlace con un nuclefilo, cabe destacar que la mayora de
electrfilos estn cargados positivamente. En los procesos de sntesis orgnica suelen
ser cationes (ej.: H+ y NO+), molculas neutras polarizadas.
5. Qu es alcohol rectificado
El alcohol rectificado es un producto limpio e incoloro, con una concentracin del 96%
en volumen de etanol. Ejemplo :El alcohol rectificado es el alcohol etlico, tiene ese
nombre porque se hace una rectificacin qumica, cuando se saca de caa, de uva o
de otro tipo de fermentacin se tiene que purificar de cierta manera para sacar algunos
residuos que pueden ser nocivos o bien darle una mala presentacin al producto.
6. Qu son efectos de solvatacin?
Consiste en la atraccin y agrupacin de las molculas que conforman un disolvente, o
en el caso del soluto, sus iones. Cuando se disuelven los iones de un disolvente, stos
se separan y se rodean de las molculas que forman el disolvente. Cuanto mayor es el
tamao del ion, mayor ser el nmero de molculas capaces de rodear a ste, por lo
que se dice que el ion se encuentra mayormente solvatado.
7. Qu es azeotropo?
Es una mezcla lquida de dos o ms componentes que poseen un nico punto de
ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado vapor se comporta como un lquido
puro, o sea como
Esto es porque cuando se hierve un azeotropo, el vapor resultante tiene el mismo
cociente de componentes que la mezcla original de lquidos. Porque la composicin es
sin cambios hirviendo.
Un ejemplo es la mezcla de alcohol etlico y agua, que forma un azeotropo para una
concentracin del 95% en peso de alcohol, que hierve a una temperatura de 78,2 C.
Con una destilacin simple se obtiene un alcohol con este ttulo.
Diferencias
Alcoholes: Los alcoholes tienen como grupo Los fenoles tienen como grupo funciona
funcional a la agrupacin de tomos (-OH),
de tomos (-OH), denominada grupo hid
denominada grupo hidroxilo.
En los Fenoles el grupo que acompaa
En los alcoholes el grupo que acompaa al hidroxilo
anillo aromtico (Ar-OH), por un enlace
es un radical aliftico (R-OH), unidos por un enlace
hace que las propiedades fisicoqumicas
sencillo, tambin hay unas acepciones debido a que
sustancias sean diferentes.
un alcohol puede tener dentro de su cadena un anillo
aromtico, pero este no est ligado directamente con
el grupo hidroxilo
Los que los relaciona es que comparten como rasgo la presencia en sus estructuras de tomos de
hidrogeno y oxgeno, debido a estos so llamas funciones oxigenadas.
2Qu es el bioetanol?
El bioetanol es un alcohol y su mayor parte se fabrica siguiendo un
procedimiento similar al de la cerveza, en el que los almidones son convertidos
en azcares, los azcares se convierten por fermentacin en etanol, el que luego
es destilado en su forma final.
3. Cul es la aplicacin ms importante de los ETERES? Cules son los ms
empleados?
La aplicacin es su empleo como disolventes en las reacciones
Los ms empleados son el dietil ter, y el tetrahidrofurano.
orgnicas.
Definicin
Propiedades fsicas
Sntesis
Alcohol
Entre sus
propiedades fsicas
las cuales forman
una cadena normal
que poseen hasta
once tomos de
carbono son lquidos
a temperatura
ambiente.
-su punto de funcin
aumenta
progresivamente a
medida que aumenta
la cadena carbonada.
-los puntos de
ebullicin aumentan
al igual que el punto
de fusin, siendo
superiores a los
alcanos de peso
molecular homologo.
- los alcoholes de
bajo peso molecular
Estructura e
isometra: el grupo
funcional hidroxilo (ROH) el oxgeno tiene
un papel fundamental.
Este tomo es muy
electronegativo y en
consecuencia las
nubes electrnicas de
los tomos
circundantes son
atradas hacia l.
Nomenclatura
Sistema carbinol:
considera a todos los
alcoholes como
derivados del alcohol
metlico o metanol al
cual denomina
carbinol. Para nombrar
un alcohol bajo este
sistema es el nombra
el grupo alquilo y se
Reacciones
caractersticas
Entre sus
reacciones
principales
estn:
La formacin de
alcoxidos (sales
derivadas de
alcoholes)
La formacin de
esteres y
derivados
halogenados
La
deshidratacin
La
deshidrogenaci
n (oxidacin).
Fenol
ter
Son molculas
orgnicas
caracterizadas por
tener como grupo
-sus puntos de
ebullicin son
similares a los
hidrocarburos.
Las principales
reacciones son:
formacin de
fenolatos,
esteres y teres
Sustitucin
electrofilica
aromtica.
Lo Fenoles aplicados al
ambiente pueden contribuir
al el beneficio del suelo y su
flora bacteriana ya que se
tiene en cuenta un principio
que dice que la
halogenacin de una
molcula orgnica
incrementa la capacidad
bactericida.
Las reacciones
tpicas de estos
compuestos
son: formacin
los biocombustibles se
elaboran con materiales
producidos por los seres
vivos; son alcoholes, teres,
funcional a un tomo
de oxgeno al cual
estn enlazadas dos
cadenas carbonadas
(R-O-R), estas
cadenas pueden ser
tanto alifticas como
aromticas, lo cual
estructuralmente el
carbono e hidrogeno
formando enlaces
sencillos, lo cual le
da ciertas
caractersticas
qumicas propias de
los teres y de las
funciones
oxigenadas.
Aldehdo
Los aldehdos al
igual que las cetonas
son sustancias
alifticas y
aromticas o mixtas,
esto debido a la
presencia de una
anillo unido a un
grupo funcional a un
tomo de carbono y
-son lquidos
voltarines
inflamables.
-su solubilidad es
parcial, los teres no
son miscibles, con
cualquier proporcin.
-son buenos
disolventes de
sustancias
orgnicas.
Son lquidos e
incoloros a
temperatura
ambiente.
Los aldehdos de
bajo peso
molecular tienen
olores
penetrantes y
desagradables.
productos de
sustitucin orto y para.
de perxidos,
degradacin
con
halogenuros de
cido y la
formacin de
sales de oxonio.
Los teres
aromticos
producen
reacciones de
sustitucin
electroflica,
dando
productos de
sustitucin orto
y para.
Entre sus
reacciones que
presentan son:
las de adicin
nucleoflica y
las de xido
reduccin.
oxgeno unidos
mediante un doble
enlace (C=O), estas
caractersticas
describen un grupo
llamado carbonilo, se
representan por la
formula general (RCO-H) o (Ar-CO-H),
Cetona
Las cetonas
pertenece a las
funciones
oxigenadas se
caracterizan porque
estn unidos por
enlaces simples con
cadenas alifticas o
aromticas (R-CO-R
), el enlace presente
entre el Carbono y el
Oxigeno es doble.
La solubilidad en
agua de
aldehdos y
cetonas es
parcial.
caracteriza por
representarse a los
extremos de las
cadenas carbonadas
Una propiedad
caracterstica de las
cetonas que p posee
el grupo carbonilo lo
que le da ciertas
caractersticas como
-Olor: Las pequeas establecer puentes de
tienen
un
olor hidrogeno con otras
agradable,
las molculas polares,
medianas un olor pero no entre ellas, ya
fuerte
y que no presentan
desagradable, y las hidrgenos unidos al
ms grandes son oxgeno.
inodoras.
Solubilidad: son
insolubles en agua (a
excepcin
de
la
propanona)
y
solubles en ter,
cloroformo, y alcohol.
Las cetonas de hasta
Las cetonas
reaccionan con
el amonaco
NH3, o con las
aminas para
formar un grupo
de sustancias
llamadas iminas
o bases de
Schiff. Las
iminas
resultantes son
inestables y
continan
reaccionando
para formar,
eventualmente,
estructuras ms
complejas.
cuatro
carbonos
pueden
formar
puentes
de
hidrgeno,
hacindose polares.
Punto
de
ebullicin: es mayor
que el de los alcanos
de
igual
peso
molecular,
pero
menor que el de los
alcoholes y cidos
carboxlicos
en
iguales condiciones
cidos
carboxlic
os
Estas sustancias se
identifican debido a
que poseen en su
estructura un tomo
de Carbono unido a
un grupo carbonilo y
a un grupo hidroxilo(COOH).
Perteneciente
tambin
a
las
funciones
oxigenadas
los
cidos carboxlicos
carboxlicos y sus
- Solubilidad: El
grupo carboxilo
COOH confiere
carcter polar a los
cidos y permite la
formacin de puentes
de hidrgeno entre la
molcula de cido
carboxlico y la
molcula de agua.
- Punto de ebullicin:
Los cidos
carboxlicos
presentan puntos de
Los cidos
carboxlicos debido a
sus diferentes
propiedades e
interaccin y reaccin
a diferentes
situaciones permite su
utilidad en una gran
variedad de campos,
para un ejemplo el
este tiene un grupo
carbonilo y uno
hidroxilo, las
interacciones entre
Las principales
reacciones que
sufren son:
formacin de
sales y
derivados,
reduccin y
sustituciones.
ster
derivados
son
compuestos
muy
abundantes en la
naturaleza tanto as
como
para
ser
considerndose una
de las series ms
grandes.
ebullicin elevados
debido a la presencia
de doble puente de
hidrgeno.
- Punto de fusin: El
punto de fusin vara
segn el nmero de
carbonos.
Son molculas
orgnicas
caracterizadas por
tener como grupo
funcional a un tomo
de oxgeno al cual
estn enlazadas dos
cadenas carbonadas
(R-O-R), estas
cadenas pueden ser
tanto alifticas como
aromticas, lo cual
estructuralmente el
carbono e hidrogeno
formando enlaces
sencillos, lo cual le
da ciertas
caractersticas
qumicas propias de
los teres y de las
funciones
- Los steres ms
simples son lquidos
a temperatura
ambiente.
- presentan olores
agradables.
- Son poco solubles
en agua.
-son muy solubles en
solventes orgnicos.
-los teres presentan
unos puntos de
ebullicin inferiores a
los alcoholes,
aunque su
solubilidad en agua
es similar.
Estas sustancias
debido a sus
propiedades fsicas y
qumicas le otorgan
caractersticas
especficas como el
caso del ster que es
conocido por que es
una sustancia que
emana olor, lo que su
usos es ms frecuente
en productos donde
esta caracterstica es
relevante.
Los esteres
presentan las
reacciones
tpicas del
grupo acilo (RCO-) que son
principalmente
de sustitucin
nucleoflica.
La hidrlisis
La amonlisis
la reduccin
Su aplicacin se encamina
ms a la aplicacin industrial,
por lo tanto ambientalmente
su aplicacin no es directa.
oxigenadas.
Carbohid
ratos
Lpidos
Carbohidrato es una
sustancia orgnica
slida, blanca soluble
en agua, que
constituye las
reservas energticas
de las clulas
animales y vegetales
est compuesta por
un nmero
determinado de
carbono, un nmero
determinado de
tomos de oxgeno y
doble tomo de
hidrogeno.
-son slidos.
-de color blanco.
-cristalinos.
-muy solubles en el
agua.
-sabor dulce.
-solubles en
disolventes no
polares.
Son conjunto de
molculas orgnicas
que estn
principalmente
formadas de carbono
he hidrogeno y en
menor medida por
oxgeno, cumplen
funciones diversas
en los organismos
-punto de fusin
depende de la
cantidad de carbonos
que existan en la
cadena
hidrocarbonada y el
nmero de enlaces
dobles que tenga en
su cadena.
-esterificacin: su
Los carbohidratos al
igual que otras
sustancias es
denominada
Biomoleculas, est
compuesta
principalmente de
Carbono e Hidrogeno
Los
carbohidratos
presentan
reacciones de
tipo:
Formacin de
hemiacetales
Deshidratacin
Oxidacin
Reduccin
Reacciones de
los grupos
hidroxilo
Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este
cambio se indica con el prefijo oxa- .
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el
localizador ms bajo.
DERIVADOS
En este documento se consideran como derivados de cidos carboxlicos los
siguientes compuestos:
steres:
Anhdridos:
Haluros de cido:
Amidas:
Nitrilos:
X=halgeno
Los lpidos y derivados de lpidos sirven como molculas biolgicamente activas que
ejercen una amplia gama de funciones.
RTA. Los alcoholes son derivados, grupos funcionales -0H se nombran utilizando la
terminacin (-ol), como etanol, CH3CH2OH. Se encuentra en la posicin ocho
ms importantes que los alcanos y alquinos. Los fenoles es lo mismo pero el grupo H
se est uniendo al benceno (C8H90H).
3. En qu consiste la qumica de los teres?
RTA. Los teres presentan el grupo funcional - O - Los teres se forman
por condensacin dedos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son
iguales el ter es simple y si son distintos es mixto. Los teres simples se nombran
anteponiendo la palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de
carbono con la terminacin lico. Ejemplo: termetlico, ter etlico. Los teres no
pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso
molecular. Estructura y propiedades de los teres. Los teres son compuestos de
frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo oarilo (fenilo). Los teres
podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin delos tomos de
hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin,
las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.
Las cetonas se nombran ano del alcano con la de igual longitud de cadena por ona,
se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y
se enumera para que este tome el localizador ms bajo.
Segundo tipo de nomenclatura de las cetonas. Consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
-cetona.
ANLISIS FINALES
Los usos que se le pueden dar a los alcoholes abarcan la industria y la ciencia, por
ejemplo el etanol y el metanol son un reemplazo ms limpio de la gasolina, tambin
son usados en frmacos y en la industria cosmtica.
CONCLUSIONES
Los haluros de cido, los anhdridos de cido, los esteres y las amidas
pertenecen al grupo carboxlico.
Se considera que los lpidos juegan un papel importante como colchn mecnico
para el soporte de los rganos vitales y ayudan en el mantenimiento de la
flotabilidad neutra.
BIBLIOGRAFIA
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.