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NACIONAL MAYOR
SAN MARCOS
DE
HIDROCARBUROS:
REACCIONES DE
CARACTERIZACION
Facultad de Farmacia y Bioqumica
CURSO:
QUMICA ORGNICA
PROFESOR:
Cesar Canales Martnez
ANTON MUOZ, Alexis Jess
CARRANZA VIDAL, Andrea Mishell
MESA:
GONZALES GUZMAN, Lizdi Ximena
6 MARTINEZ RIVEROS, Noem Thala
OCAA JARA, Paola Isela
INTEGRANTES:
I. INTRODUCCIN
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de
hasta 3.000 C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.
C2H2, nombre IUPAC: Etino
El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su
descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele
necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energa qumica de alguna otra manera. Al aire quema con una llama luminosa
liberando ciertas cantidades de carbonilla.
Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que
tiene carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de
un
metal
pueden
formarse
acetiluros.
Algunos
de
estos
acetiluros
II.
OBJETIVOS
Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y
benceno) con el halgeno (Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los
hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con la solucin oxidante de
KMnO 4
III.
FUNDAMENTOS TEORICOS
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente
por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las
cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos
(heterotomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que
son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar
en alcanos, alquenos y alquinossegn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y
alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se
pueden clasificar como:
Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez
se clasifican en:
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp 3 formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ... si
fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
ALQUINO
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CCentre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a
la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n2..
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas
reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que
contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple
enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple.
Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH 3-CH2-CH2CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1,3,5,7-tetraino, CHC-CC-CC-CCH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble
enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se
indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para
el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH 2Cl; 2,5-dimetilhex3-ino, CH3-CH(CH3)-CC-CH(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH CH etino(acetileno) CH3C CH propino
CH3CH2C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino
CH C- etinilo
CH C-CH2 2-propinilo
CH3C C- 1-propinilo CH3CH2CH2C CH 1-pentino
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el
aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual
de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos
que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin:
de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple
enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cisalquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de
un catalizador depaladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Halogenacion
Hidrohalogenacion
ACETILENO
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable,
un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 C,
una de las temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada
solamente por la del hidrgeno atmico (34004000 C), el ciangeno (4525
C) y la deldicianoacetileno (4987 C).
Obtencin
En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido)
de una llama de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites
de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como
producto de partida en sntesis. Un proceso alternativo de sntesis, ms apto
para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se forma
hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin a menudo tiene
un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro
clcico presente como impureza.
Caractersticas
La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder
calorfico de 12.000 kcal/kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de
alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre
2 y 82%. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia,
por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo
estabiliza.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
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Reacciones
Qumicamente son por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila
y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda
decatalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales
degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que
conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.
Sustitucin electroflica:
o -H + HNO3 -NO2 + H2O
o -H + H2SO4 -SO3H + H2O
o -H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe
Reaccin Friedel-Crafts,
otro tipo de sustitucin electroflica:
o -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3
BENCENO
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IV.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
- Tubo de ensayo
- Gradilla
- pipeta
Reactivos
- n-hexano
- Benzeno
V.
Solucin de
KMnO 4
Br 2 /CCl4
al 0.5%
H 2 S O4
cido sulfrico (
Carburo de Calcio(CaC2)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
REACCIONES DE HALOGENACIN
En un tubo limpio y seco que contena n-hexano se adiciono 0.5ml de bromo
en tetracloruro de carbono (Br/CCl4) y se observa que la sustancia no se
solubiliza completamente, obtenindose dos fases las dos incoloras.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
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Br 2 /CCL4
REACCIONES DE HALOGENACIN
En un tubo limpio y seco que contena n-hexano se adiciono 0.5ml de bromo
en tetracloruro de carbono (Br/CCl4), se dej en un lugar oscuro se observa
que la sustancia no se solubiliza completamente, obtenindose dos fases las
dos incoloras.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
13
Br 2 /CCL4
En un tubo limpio y seco que contena acido oleico se adiciono 0.5ml de bromo
en tetracloruro de carbono (Br/CCl4) y se observa una sustancia acuosa e
incolora.
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH +
Br 2 /CCL4
+Br 2 /CCL4
14
no
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
KMnO 4
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH +
KMnO 4
15
KMnO 4 No
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
En un tubo limpio y seco que contena cido oleico se adiciono 0.5ml cido
sulfrico (H2SO4, se observa que la sustancia toma un color oscuro
HSO4
16
H 2 SO 4
VI.
H 2 SO4 No
DISCUSION DE RESULTADOS
En el experimento 1 la reaccin es de Halogenacion de Alcanos:
El n-hexano ms el Br2(Es Br2 por ser una partcula diatomica), da como
resultado un halo alcano y una molcula de HBr. Hay que resaltar que se le
agrega un catalizador (CCl4) para que se d la reaccin.
17
VII.
CUESTIONARIO
REACCIN DE BAEYER
VIII. CONCLUSIONES
1.
2.
20
IX.
BIBLIOGRAFIA
21