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LYCEE ZAHROUNI-TUNISSCIENCES PHYSIQUES

3me anne
Les alcools
Exercice:1
Un flacon contient un corps pur A, liquide, de nature inconnue. On se propose de dterminer
cette nature. Pour cela, on ralise son oxydation mnage, en prsence de dichromate de
potassium, on obtient un corps qui rosit le ractif de Schiff.
1/Quelle est la nature de A ?
2/Pour dterminer compltement la nature corps A, il faut connatre le nombre n datomes
de carbone contenus dans une molcule. A cette fin, on oxyde, avec un excs doxydant,
une masse m = 10 g de A ; on obtient ainsi un corps B qui ragit avec la soude.
On obtient lquivalence acide-base aprs avoir vers V B = 0,135 L de solution de soude de
concentration CB = 1 mol.L-1dans une solution aqueuse contenant la masse de B obtenue
par oxydation a partir de 10 g de A.
a-En dduire la masse molaire de A.
b- Quelle est sa formule dveloppe.
c-Quel est son nom ?
Exercice:2
La combustion d'un chantillon de 7.4 g d'un alcool aliphatique satur A donne 17.6 g de
dioxyde de carbone.
1/donner la formule semi-dveloppe gnrale d'un alcool aliphatique satur.
2/crire l'quation de la combustion totale d'un alcool aliphatique satur.
3/montrer que la masse molaire de l'alcool utilis est gale 74 g.mol-1.En dduire sa
formule brute.
4/donner la formule semi-dveloppe ; le nom et la classe de tous les alcools isomres
correspondant cette formule brute.
5/l'oxydation mnage par le dichromate de potassium en milieu acide de l'alcool A donne
un compos B qui donne un prcipit jaune avec la D.N.P.H et ne ragit pas avec le ractif
de Schiff.
a)quel groupement fonctionnel prsente le compos B ?
b)identifier l'alcool A
6/a)peut-on raliser la dshydratation intermolculaire de A facilement ? Expliquer la
rponse.
b)tudier le changement de structure au cours de la dshydratation intramolculaire de A.
Exercice:3
On introduit dans un milieu ractionnel 0,5 mol dun alcool (A) de formule brute C4H10O et
chane linaire et 0,05 mol dions permanganate MnO 42 en milieu acide. Il se forme un
compos (B) qui rougit le papier pH.
1-Ecrire la formule semi-dveloppe et le nom du compos (A).
2-En dduire la formule semi-dveloppe et le nom du compos (B).
3- a) Ecrire lquation associe au couple oxydant-rducteur contenant lalcool (A).
b) Ecrire lquation associe au couple oxydant-rducteur contenant lion permanganate.
c) Ecrire lquation de loxydation du compos (A) par les ions permanganate.
4-Dterminer la masse du compos (B) obtenue la fin de la raction. On donne :
M(O) =16 g.mol-1 ; M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) =12g.mol-1
Exercice:4
A 10 mL de srum dun automobiliste contenant de lthanol, on ajoute 10 mL dune
solution de permanganate de potassium acidule de concentration gale 0 ,05 mol.L-1.
1-Etablir lquation de la raction qui se produit.

2-A la fin de la raction il reste 2,5.10-4 mol du ractif oxydant,


Dterminer la masse dthanol par litre de srum du lautomobiliste.. On donne :
M(O) =16 g.mol-1 ;M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) =12g.mol-1
Exercice:5
1-On dispose de deux monoalcools saturs (A) et (B) de masse molaire gale 74 g.mol-1.
Dterminer la formule brute des alcools (A) et (B). On donne : M(O) =16 g.mol-1 ;
M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) =12g.mol-1
2-Par oxydation mnage, lalcool (A) donne un produit (A 1) et lalcool (B) donne un produit
(B1).Les composs (A1) et (B1) donnent un prcipit jaune avec la 2,4 dinitrophnylhydrazine.
Seul le compos (A1) ragit avec le ractif de schiff.
Dterminer les classes des alcools (A) et (B).
3-Ecrire les formules semi-dveloppes possibles pour ces alcools et donner leurs noms.
4-En dduire les formules semi-dveloppes possibles des composs (A 1) et (B1) et crire
leurs noms.
5-La dshydratation intramolculaire de lalcool (A) conduit au but-1-ne.
a) Identifier lalcool (A)
b) Ecrire lquation de la raction de dshydratation.
6-Ecrire la formule semi-dveloppe et le nom de lalcool (C) isomre de (A) et qui rsiste
loxydation mnage.
Exercice:6
On veut oxyder sans dgradation trois alcools isomres A, B et C, contenant quatre
carbones chacun. A nest pas oxyd ; B donne successivement 2 corps B et B ; C donne un
compos C. B et C ragissent positivement avec la D.N.P.H ; B ragit avec le ractif de
Schiff alors que C ne ragit pas.
1/Indiquer la classe de chacun de ces alcools.
2/Sachant que B est un alcool chane non ramifie en dduire les formules semidveloppes et les noms des composs A, B, C, B, C et B.
3/Ecrire sous forme de tableau toutes les dshydratations possibles des trois alcools
isomres A, B et C en prcisant la famille des produits obtenus.
Exercice:7
1/Pour dterminer la formule brute dun alcool A, on ralise loxydation mnage dune
masse
m = 2,2g de lalcool A en prsence dun excs doxygne ; Le produit obtenu de masse m =
2,55g est un compos C qui rougit un papier pH.
a-quelle est la fonction du compos C et la classe de lalcool A ?
b-Dterminer la formule brute de lalcool A .
c-En dduire les diffrents isomres de lalcool A et prciser chaque fois le nom.
2/La dshydratation intramolculaire de A conduit la formation du 2-dimthylbut-1-ne.
a-En dduire la formule semi-dveloppe exacte et le nom de lalcool A.
b-Ecrire lquation de cette raction chimique en formule semi-dveloppes.
3/Ecrire en formule semi-dveloppes toutes les quations chimiques de loxydation
mnage de A. Prciser le nom et la fonction de chaque compos obtenu.
Exercice:8
Des flacons contiennent des alcools isomres n atomes de carbone et dont lun est
primaire. On oxyde un chantillon de cet alcool de masse m = 2,2g, avec un excs de
solution acidule de bichromate de potassium. La quantit
de matire de lacide
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carboxylique obtenu en fin de raction est na = 25 10 mol.
1- Ecrire les quations formelles des couples mis en jeu au cours de cette raction.
2- En dduire lquation de la raction de lalcool primaire avec lion bichromate.
3- Dterminer la masse molaire et la formule brute de lalcool primaire. On donne :

M(O) = 16 g.mol-1 ; M(H) = 1g.mol-1 ; M(C) = 12g.mol-1


4- Ecrire la formule dveloppe, le nom et la classe des alcools considrs.