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LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 7
OBTENCIN DE CIDO BENZOICO POR
RECATIVO DE GRIGNARD
ALUMNOS:
SANCHEZ ESQUIVEL ALAN
MAESTRA:
GRUPO:
4IM45
OBJETIVOS:
1. Establecer la importancia del estudio del cido benzoico en la qumica
orgnica, con respecto a su obtencin.
2. Conocer las aplicaciones del cido benzoico a nivel industrial.
3. Establecer la importancia del cido benzoico mediante la sntesis del
reactivo de Grignard.
4. Ejemplificar el estudio de la sntesis del reactivo de Grignard.
5. Obtener el cido benzoico.
6. Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el
desarrollo de la sntesis.
7. Realizar otro tipo de reacciones que impliquen reactivo de Grignard de
tipo especfico de diferentes productos orgnicos.
8. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin y las
operaciones que se realizan para la sntesis del producto.
9. Manejar equipo semi-micro, usado en esta y las dems prcticas.
10. Identificar el producto obtenido mediante pruebas especficas como
el IR.
INVESTIGACIN BIBLIOGRFICA
Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula
general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un
haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms
importantes y verstiles en qumica orgnica debido a su rpida reaccin
con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes
para la formacin de enlaces de carbono-carbono, carbono-fsforo,
carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbonoheterotomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones,
Victor Grignard recibi el premio Nobel de Qumica en 1912.
La reaccin de Grignard generalizada:
Carbonatacin
La carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido de
calcio reacciona con el dixido de carbono y forma carbonato clcico
insoluble:
Ca(OH)2 + CO2
cido Benzoico
CaCO3 + H2O
REACCIN GLOBAL
MECANISMO DE REACCIN
I.)
II.)
III.)
IV.)
DESARROLLO DE LA PRCTICA
16. Filtrar.
CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS
Mg
Bromoben
Yodo
ter
CO2
cido
Benzoi
co.
ceno
PM
(g/mol)
W (g)
V (ml)
(g/ml)
24.312
157.01
253.809
74
44
108.14
1
-----
----6
0.7
-----
----45
10
-----
?
-----
-----
1.5
-----
0.64
-----
-----
Reactivo Limitante: Mg
Reactivo en Exceso: Bromobenceno
Rendimiento
terico = (0.04113mol Mg)(1 mol c. Benzoico)/ 1 mol Mg = 0.
04113
n experimental=0.039
n%=94.82%
CUADRO DE COMPARACIN
Reactivos
Propiedade
s Fsicas
Edo. Fsico
y color
Peso
molecular
Punto de
Ebullicin
Punto de
Fusin
Densidad
Agu
Solu
bilid
ad
a
Solv
ente
s
Toxicidad
Mg
Bromo
bencen
o
Yodo
Meta
l casi
duro
color
plata
Lquido
incolor
o, olor
a
bencen
o
24.3
12
157.01
Productos
ter
cido
Benzoi
co
NaCl
Slido
cristal
ino,
brillo
metli
co
Lquid
o
incolo
ro,
voltil
Slido
blanc
o,
olor
picant
e
Solid
o
crista
lino o
polvo
blanc
o
253.8
09
Mezcl
a de
penta
nos
122.1
3
58.44
Observacion
es
Reactivos y
material en
condiciones
anhidras
+++++++
Hace falta el
punto de
ebullicin del
NaCl
Punto de
Fusin del
ter?
Densidades
por arriba de
la del agua.
1100
156.1
184
30
249
+++
++
651
-30.6
113.5
+++
+++
121123
804
1.73
8
1.50
4.13
0.640
1.321
1.20
Poco
Insolu
ble
Insolu
ble
Poco
solubl
e
Fria y
calie
nte
++++++++
+++++
+++
+++
Bencen
o, ter
y CCl4
Etano
l,
glicer
ina
No es soluble
ter en ter.
Por
ingest
in e
inhala
cin
Ingest
in
irrita
los
ojos
Insol
uble
En
ter
+++
++
Solns.
orgnic
as
Por
inhalac
in
ter,
bencen
o
acetona
, CCl4
Por
ingest
in.
+++
++
Se
recomienda
usar gogles
para evitar
accidentes y
cubre-bocas
para evitar
influenza.
CONCLUSIONES
Se estableci la importancia del estudio del cido benzoico dentro de la
qumica orgnica, respecto a los diferentes mtodos que se emplean
para su obtencin.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el cido benzoico en la
industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual
manera se conoci que este se encuentra presente tambin en estado
natural, en algunas frutas y verduras.
Se estableci la importancia de la sntesis del reactivo Grignard para la
obtencin del cido benzoico, pues en esta experimentacin se tuvieron
que manejar diversas condiciones.
Se obtuvo el cido benzoico, aunque en cantidad mnima.
Durante el desarrollo de la prctica se identificaron varias reacciones
que se presentaron como la hidrlisis o la carbonatacin, esto gracias a
los indicios de reaccin.