UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II Grupo: 1251 EQUIPO #
PRCTICA 11: cido Benclico PREVIO DE LABORATORIO FECHA DE ENTREGA:
10-NOV-15

La reaccin es una transposicin-1,2 representativa. Estas transposiciones suelen presentar

migracin de carbocationes, pero en la reaccin esto es inusual porque se trata de migracin
de un carbanin

Un anin hidrxido ataca uno de los grupos cetnicos en una adicin nucleoflica para dar el
hidroxialcxido El siguiente paso requiere una rotacin de enlaces de tal manera que se
obtenga el confrmero , el donde el grupo R se encuentra colocado en una posicin favorable
para el ataque sobre el grupo carbonilo en un segundo paso concertado con la reversin del
grupo hidroxilo al grupo carbonilo. Esta secuencia se asemeja a una sustitucin nuclefila
aclica.
EL cido carboxlico del intermediario 4 es menos bsico que el anin hidroxilo y por lo tanto la
transferencia de protones se realiza al intermediario 5, que puede ser protonado para obtener
el producto final, el cido -hidroxicarboxlico 6. Los clculos muestran que con una
descripcin precisa de la secuencia de la reaccin es posible con la participacin de cuatro
molculas de agua que estabilicen la acumulacin de carga. Tambin facilitan el traslado
eficiente de un protn en la formacin del intermedio 5.
Desde un punto de vista de orbitales moleculares esta transposicin no es obvia.
Contrariamente a una transposicin carbocatinica (como en la transposicin de Wagner-

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Meerwein) en donde el orbital vaco del carbocation interacta positivamente y con la simetra
permitida HOMO (orbital pi-ocupado) en el enlace central C-C (Esquema A), un orbital
carbaninico ocupado con un par electrnico no debera poder evolucionarr a un un translape
de orbital molecular de simetra prohibida con el orbital LUMO, el cual es el orbital pi
antienlazante vaco que tiene un nodo (Esquema B). En realidad, una dicetona 1,2-LUMO es
un sistema de 4 electrones, sin ningn nodo en el centro de enlace C-C y una transicin de
simetra permitida es posible (Situacin C). En otras palabras, los estados de transicin de la
transposicin benclica obedecen las reglas de Woodward-Hoffmann, debido a que 6
electrones estn involucrados segn la regla de Hckel.
Una variacin de esta reaccin se ha reportado en algunos esteroides. En la transposicin
de los D-Homoesteroides, un anillo de ciclopentano se expande a un anillo de ciclohexano
con adicin de base.4 5

OBTENCIN DE LA BENCILO A PARTIR DE LA BENZOINA

OBJETIVOS
Realizar una condensacin de aldehdos con enfoque ecolgico remplazando por
el hipoclorito de sodio
Obtener una dicetona mediante la oxidacin de benzoina sintetizada
anteriormente
Obtener acido benclico mediante una reaccin de transposicin de una -dicetona
sintetizada anteriormente
Comprobar la correcta sntesis de benzoina y bencilo mediante la sntesis de cido
benclico
REACCIN EN GENERAL

RESULTADOS
BENCILO

EXPERIMENT
AL
REPORTADO

APARIENCIA
Solidos
Cristales
Solidos

COLOR
BlancosAmarillentos
Blancos-

RENDIMIENTO
1.6 gr. /

P. FUSIN
95 C

2.47 gr.

90 C

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EN LA
LITERATURA

Gr . de Bencilo=

Cristales

Amarillentos

(2.5 gr .)(210 gr ./mol)

=2.47 gr .
212 gr ./mol
Rendimiento=

1.6 gr .
x 100 =64.77
2.47 gr .

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