INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

[Prctica realizada el da 21 de mayo de 2015]

EXTRACCIN: AISLAMIENTO Y PURIFICACIN DE LA CAFENA A PARTIR DE CAF
COMERCIAL
Juan Sebastin Garca Ceballos, Cindy Gutirrez Estupin

Abstract
Caffeine is an alkaloid present in many of
the beverages consumed around the world.
This report will be displayed as caffeine
isolated and purified from a number of
commercial coffee, using the technique of
liquid-liquid extraction, distillation and
sublimation. Finally, the melting point and
infrared spectroscopy will be use to confirm
the successful practice.
Keywords: Caffeine, coffee, distillation,
extraction liquid-liquid.
Introduccin
La cafena se encuentra en bebidas como el
caf, t, refrescos de cola, chocolate y
bebidas estimulantes. Una taza de caf
contiene alrededor de 100 mg de cafena y
dos tazas son suficientes para producir
efectos agradables en el organismo,
estimulando el estado de vigilia y la
resistencia al cansancio. Este es uno de
muchos compuestos orgnicos que gracias a
la extraccin lquido-lquido pueden
aislarse. Cuando dos sustancias lquidas
inmiscibles se mezclan forman 2 fases,
donde la ms densa se queda en el fondo y
la menos densa en la superficie. Un soluto
puede mostrar mayor afinidad por uno de

los dos lquidos, es decir, que el soluto ser

ms soluble en una fase que en otra. As
mismo, si un soluto se encuentra diluido en
agua formando una fase acuosa y se le
adiciona un lquido orgnico inmiscible en
agua, el soluto empezar a emigrar a la
nueva fase hasta que alcance el equilibrio
entre ambas fases. Ese reparto depender
fundamentalmente de la fase acuosa y la
solubilidad en la fase orgnica. La
distribucin del soluto en ambas fases puede
relacionarse mediante el coeficiente de
distribucin Kd.
Kd = [A]2 / [A]1
Donde [A]1 y [A]2 son las concentraciones
en el equilibrio del soluto A en el solvente 1
y 2. El Kd tiene un valor constante e
inherente a cada soluto. Un valor alto de K d
significa que el soluto es ms soluble en el
solvente 1 que en el solvente 2. Es decir, el
Kd del compuesto que est siendo eliminado
debe ser alto y el de los dems componentes
debe ser bajo1.
Otra caracterstica importante en esta
tcnica es que el disolvente de extraccin no
debe reaccionar irreversiblemente con los
componentes de la mezcla y debe ser
fcilmente separable del soluto2.

Es sumamente importante el uso de un

disolvente voltil ya que facilita en gran
medida su eliminacin por destilacin
simple para continuar con la purificacin a
travs de la sublimacin.

Figura 1.Precipitado de los taninos en la

mezcla.

Objetivos

Determinar la cantidad de cafena

extrada de la muestra.
Extraer la cafena a travs de la tcnica
de extraccin lquido-lquido.
Aplicar la tcnica de destilacin simple
para eliminar el disolvente usado en la
extraccin lquido-lquido.
Utilizar el punto de fusin para
confirmar el grado de pureza del
compuesto.
Realizar una sublimacin para purificar
la cafena y calcular la eficiencia del
proceso.
Confirmar con la ayuda de un espectro
infrarrojo la presencia de cafena.

Se filtr a vaco cuatro veces utilizando la

primera vez papel franja azul y las ltimas
con franja negra como se muestra en la
figura 2.
Figura 2. Filtracin a vaco de la solucin

Procedimiento
Se pesaron 20.04 g de caf y se pasaron a
un vaso de precipitados de 250 mL que
contena agua previamente calentada. La
mezcla se coloc en una plancha de
calentamiento durante 30 min, enseguida se
filtr dos veces y para precipitar los taninos
se agreg al filtrado 35 mL de acetato de
plomo. Despus se adicionaron 4.1240 g de
carbonato de calcio y se colocaron en una
plancha de calentamiento como se observa
en la figura 1.

Para extraer la cafena se adicion al

filtrado 20 mL de diclorometano y se
procedi a decantar tres veces y se recogi
en un erlenmeyer que contena sulfato de
sodio.
Se filtr por ltima vez y el filtrado se
separ utilizando la tcnica de destilacin
simple. En el baln recolector qued la

cafena que se rasp y se pes dando 0.05 g.

Para purificarla se utiliz hizo la tcnica de
sublimacin como se observa en la figura 3.
Figura 3. Sublimacin de la muestra

Aspectos de seguridad
Cafena: En caso de contacto, lavar los ojos
con abundante agua durante 15 minutos.
Lavar la piel con agua y jabn abundante.
Quitar la ropa y calzado contaminado. En
caso de inhalacin, sacar al sujeto al aire
libre. En caso de incendio, extinguir con
agua pulverizada. Evitar inhalar humos
txicos.
Acetato de plomo: Muy peligroso. Evitar
cualquier tipo de contacto. Inducir el vmito
si es digerido. Lavar con abundante agua y
trasladar al mdico. Ventilar el lugar si hay
derrame. Evitar condiciones de calor. No
desechar al alcantarillado.

Propiedades fsicas y qumicas de los

reactivos
Reactivo
Cafena
Carbonato
de calcio
Sulfato de
sodio
anhidro
Acetato de
plomo
Dicloro
metano
Sulfato de
magnesio

Aspecto
Polvo
blanco
Polvo
blanco

Slido
blanco
Lquid
o
Lquid
o
Polvo
blanco

P. M.
194.1
9

P. F

P.E.

Sol.

235

178

2.17

100.1

273.15

-273.15

0.0013

142.1

888

1429

161

325.29

75

100

0.6

84.93

-95.1

40

1.3

120.4

1124

1124

3.24

*P.M.: Peso Molecular en g/mol P.F.: Punto de fusin en C P.E.: Punto de ebullicin en C
Sol.: Solubilidad en agua en g/100 mL

Carbonato de calcio: Puede causar irritacin

al contacto y lagrimeo. No es txico. Lavar
la piel con abundante agua y jabn.
Consumir agua al digerir. No inflamable.
Extinguir fuego con cualquier medio. A
largo plazo puede alterar el medio ecolgico
si se desecha al alcantarillado.
Diclorometano: Evitar cualquier tipo de
contacto. Muy txico. Produce humos
irritantes. Extinguir incendio con cualquier
agente. Evitar contacto con superficies
calientes. No desechar al alcantarillado.
Sulfato de magnesio: Evitar contacto.
Desprende humos txicos e irritantes. Evitar
calentar. No desechar al alcantarillado.
Sulfato de sodio: En caso de contacto,
enjuagar
abundantemente
y
brindar
asistencia mdica. Desprende humos txicos
e irritantes. Evitar calentar. No desechar al
alcantarillado.

DISCUSIN DE RESULTADOS
DATOS, RESULTADOS Y
OBSERVACIONES
Se obtuvo 0.05 g de cafena sin purificar, se
sac
una
muestra
homognea
y
representativa (0.0227 g) para realizarle la
sublimacin de la cual se obtuvo 0.014 g.
Puntos de fusin:
Antes de sublimar: 224.6 230.0 C.
Despus de sublimar: 232.0 C 235.0 C
Eficiencia de la extraccin:
0.05 g cafein a
100=0.24
20.04 g de cafe

Eficiencia del mtodo de sublimacin:

0.014 g muestra purificada
100=61.7
0.0227 g muestra sin purificar
Observaciones:

La cantidad de cafena que se obtuvo de

20.04 g de caf es de 0.05 g sin purificar
que es cerca del 0.24%, lo que est por
debajo de la cantidad promedio, que es de 1
a 1.5 %. Esto se debe a que en las
filtraciones se quedaba muestra en el papel
filtro hmedo, a que en el baln recolector
no se pudo recuperar completamente la
muestra y a la prdida de muestra durante la
extraccin y la sublimacin. Todos estos
factores contribuyeron a que la eficiencia de
la
extraccin y la sublimacin
disminuyeran.
El punto de fusin de la cafena en la
literatura es de 235-238C. En la prctica,
cuando la muestra llegaba a 219-220C se
observaba un cambio en la coloracin de
blanco al negro, como se observa en la
figura 4, el cual dificultaba observar el
cambio de slido a lquido.
Figura 4. Capilar con la muestra despus de
ser retirada del fusimetro.

Qued una significativa cantidad de muestra

en el tubo de ensayo, dando como resultado
una menor eficiencia durante la extraccin.
De la misma manera, se perdi gran parte de
la muestra durante la sublimacin, lo cual
disminuy la eficiencia del procedimiento.
Los espectros de infrarrojo de la cafena se
encuentran adjuntos al final del informe.

El punto de fusin de la muestra despus de

sublimar es el ms cercano al valor terico,
indicando que la tcnica elimin la mayor
cantidad de impurezas.

La diferencia entre los espectros infrarrojos

de la cafena antes y despus de la
sublimacin no es significativa, aunque las
bandas de la cafena despus de sublimar
son un poco ms finas y delgadas, indicando
una mayor purificacin del compuesto.
Las bandas de absorcin caractersticas que
se observaron en ambos espectro fueron:

Tensin del enlace C=O entre 1715 cm -1

y 1650 cm-1.
Flexin del enlace R-(R=O)-R entre
1300 y 1100 cm-1.
Tensin del enlace C=C en 1650-1600
cm-1.
Flexin del enlace C-N entre 1380-1265
cm-1.

CONCLUSIONES

Se extrajo la cafena de una muestra

de caf comercial (marca Sello Rojo)
mediante la tcnica de extraccin
lquido-lquido,
resultando
una
eficiencia del 0.24%.
Se aplic la tcnica de destilacin
simple para eliminar disolventes
usados en la extraccin lquidolquido.
Se sublim la cafena con el fin de
purificarla, dando como resultado
una eficiencia del 61.7%.

Se realiz la toma del punto de

fusin antes y despus de la
sublimacin y ambos resultados
fueron bastante cercanos al terico.
El espectro infrarrojo tomado antes y
despus de la sublimacin muestra el
xito de la purificacin de la cafena.

BIBLIOGRAFA
1

Guarnizo, A. Martnez, P. Experimentos de

qumica Orgnica. Mxico. Ed. Elizcom. pp.
77-88. 2009.
2

Romero, A. Manual Prcticas de

laboratorio II de qumica orgnica.
Bucaramanga. pp. 15-19. 2012.
3

Sara Hincapi Avila. Extraccin de cafena

del caf (Coffeaarabica) por fluidos sper
crticos.
Corporacin
Universitaria
Lasallista.Corporacin
Universitaria
Lasallista. Facultad de Ingeniera. Caldas
Antioquia, 2013.
4

Caf de Colombia. Clasificaciones de

calidad.
Disponible
en:
http://www.cafedecolombia.com/particulare
s/es/sobre_el_cafe/el_cafe/clasificaciones_d
e_calidad/ (consultado 27/05/2015).