UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QMC 5230 - QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I
PROFESSOR: ANTNIO LUIZ BRAGA

EXPERIMENTO 2 SEPARAO E IDENTIFICAO DOS

COMPONENTES DA PANACETINA

Patrcia Sangaletti

Florianpolis, 04 de setembro de 2014.

1

SUMRIO

1. INTRODUO..................................................................................................3
2. OBJETIVOS......................................................................................................4
3. DESENVOLVIMENTO TERICO.....................................................................5
3.1 Separao de compostos orgnicos via solvente quimicamente ativo..........5
3.2 Extrao..........................................................................................................5
3.3 Recristalizao: Purificao de slidos..........................................................6
3.4 Panacetina......................................................................................................6
3.5 Determinao do ponto de fuso...................................................................9
4. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS......................................................10
4.1 Materiais......................................................................................................10
4.2 Reagentes.....................................................................................................10
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..............................................................11
6. RESULTADOS E DISCUSSES....................................................................13
7. CONCLUSO.................................................................................................14
8. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS..................................................................16

1. INTRODUO
A tcnica de separao de compostos orgnicos muito empregada
diariamente nos laboratrios de pesquisa, quando deseja isolar-se determinada
substncia para anlises. O mtodo de separao via solvente quimicamente
ativo foi empregado neste experimento com a finalidade de separar trs
componentes de um preparo frmaco, a panacetina. Dentre eles, estavam a
sacarose, o cido acetilsaliclico e uma substncia desconhecida.
Atravs do conhecimento das funes orgnicas e suas respectivas afinidades
com os solventes utilizados, os trs compostos foram separados. O processo
de recristalizao, cujo rendimento foi de mais de noventa porcento,

foi

aplicado para purificar a subtncia desconhecida, j que ela havia restado em

soluo com as impurezas. Por fim, o ponto de fuso desta foi determinado
experimentalmente, e atravs de comparao com dados tericos ficou claro
que o composto tratava-se de acetanilida.

2. OBJETIVOS
Separar, atravs de correlao com solubilidade e estrutura de compostos
orgnicos, os componentes do frmaco Panacetina;
Trabalhar com mtodo de separao por solvente quimicamente reativo;
Purificar uma substncia atravs do processo de recristalizao;
Identificar uma substncia desconhecida atravs da tcnica de determinao
do ponto de fuso, perante dois compostos possveis.

3. DESENVOLVIMENTO TERICO

3.1 Separao de compostos orgnicos via solvente quimicamente ativo

A extrao por meio de utilizao de solventes quimicamente ativos depende
do uso de um reagente que reaja quimicamente com o composto a ser
extrado. (VOGEL, 1981).
So empregadas solues diludas de hidrxido de sdio ou carbonato de
sdio ou bicarbonato de sdio para remover um cido orgnico de sua soluo
em um solvente orgnico ou para remover impurezas cidas presentes num
slido ou lquido insolvel em gua. Esta extrao est baseada no fato que o
sal sdico do cido solvel em gua ou em um lcali, mas insolvel em
solvente orgnico. (VOGEL, 1981).
Geralmente empregado para remover pequenas quantidades de impurezas
de um composto orgnico ou para separar componentes de uma mistura. So
normalmente utilizadas solues aquosas diludas. (VOGEL, 1981).

3.2 Extrao
O procedimento de extrao torna-se necessrio com o intuito de promover a
separao do produto desejado e dos possveis subprodutos que a reao
possa ter originado.
A extrao o mtodo de transferncia de um soluto de um solvente para
outro. Isto ocorre pois a solubilidade do soluto maior em algum dos solventes
(figura 1). (PAVIA, 2009)
Muitas extraes envolvem uma fase aquosa e uma fase orgnica. Sendo
assim, para extrair uma substncia dissolvida em gua, deve-se usar um

solvente orgnico imiscvel com a mesma. A identificao das camadas

separadas pode ser feita atravs da densidade. (PAVIA, 2009)

Figura 01 Processo de extrao.

3.3 Recristalizao: Purificao de slidos

Em muitas reaes, o produto isolado de forma impura. Se o produto
slido, o mtodo mais comum a recristalizao. A tcnica geral envolve a
dissoluo do material em um solvente quente e o resfriamento lento da
soluo. O material dissolvido tem solubilidade menor em temperaturas mais
baixas, e assim se separa lentamente da soluo. (PAVIA, 2009)
A recristalizao produz material muito puro. Uma pequena semente de cristal
se forma inicialmente, e cresce, camada por camada. O cristal seleciona as
molculas corretas da soluo. J na precipitao, um procedimento mais
rpido, a rede cristalina formada to rapidamente que carrega as impurezas
com ela. (PAVIA, 2009)
Por fim, a substncia purificada separada da soluo por filtrao.

3.4 Panacetina
A panacetina uma preparao farmacutica simulada, contendo em sua
composio sacarose, cido acetilsaliclico e fenacetina.

Sacarose (C12H22O11)

Popularmente conhecida como acar comum, um dissacardeo composto

por uma molcula de glicose e uma de frutose (figura 2). Tem aparncia de
cristais brancos e sabor doce, sendo solvel em gua.

Figura 02 Estrutura da sacarose.

Tem origem vegetal, sendo a cana de acar e a beterraba suas principais

fontes. A sacarose insolvel em diclorometano.

Aspirina cido acetilsaliclico AAS (C9H8O4)

um frmaco do grupo dos anti-inflamatrios, que, em estado puro, um p

cristalino branco, pouco solvel em gua e facilmente solvel em lcool e em
ter. O uso constante deste medicamento pode ocasionar problemas de sade,
tais como leses gstricas. No cido acetilsaliclico, salienta-se:
Anel aromtico dissubstitudo;
Presena de carboxila;
Grupo acetila, formando um ster a partir do OH fenlico.

Figura 03 Estrutura do acido acetilsaliclico.

Por ser um composto cido, pode ser convertido em seu sal a partir da adio
de uma soluo bsica, tornando-se assim solvel em fase aquosa.

Figura 04 Estrutura do salicilato de sdio.

Fenacetina (C10H13NO2) e Acetanilida C6H5NH(COOCH3)

Ponto de fuso: fenacetina 134 a 135 C.

Acetanilida: 113,7 C
A fenacetina um analgsico de nome IUPAC N-(4-etoxifenil)acetamida,
formado pela reao entre o cido saliclico e o cido anidrido actico. No
entanto em 1980 deixou de ser utilizada devido evidncia que aumentava a
probabilidade de doenas cardiovasculares e insuficincia renal.
A acetanilida uma amida secundria, slida temperatura ambiente, de cor
branca, solvel em gua quente e na maioria dos solventes orgnicos. Foi um
dos primeiros analgsicos a serem introduzido. Seu uso deve ser controlado,
uma vez que essa substncia txica e pode causar srios problemas no
sistema fisiolgico (MIRANDA, 2012).

Figura 05 Estrutura da acetanilida e da fenacetina.

Algum destes dois compostos, ou ambos, podem estar presentes na

composio da panacetina. Sendo assim, ao fim de um processo de separao
pelo mtodo de solvente ativo, torna-se necessria a purificao da droga
encontrada.
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3.5 Determinao do ponto de fuso

Usa-se o ponto de fuso para identificar um composto e tambm para
estabelecer sua pureza. Aquece-se uma pequena quantidade de material em
um aparelho com termmetro, banho ou placa de aquecimento e tem-se uma
lente de aumento para observar a amostra. So anotadas duas temperaturas (o
ponto em que a primeira gota de liquido se forma e o ponto em que todos os
cristais se transformam em lquido), originando uma faixa de fuso. (PAVIA,
2009)
Quanto mais puro o material:
Maior o seu ponto de fuso;
Menor a faixa de fuso.
A adio sucessiva de impurezas geralmente causa uma diminuio do ponto
de fuso.

4. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS

4.1 Materiais

Erlenmeyer 125-100Ml;
Bquer;
Basto de vidro;
Proveta;
Esptulas;
Bacia de metal;
Papel filtro;
Funil de Buchner;
Funil;
Funil de separao;
Pipeta graduada;
Papel tornassol;
Suporte universal;

4.2 Reagentes

gua destilada;
Panacetina;
Clorofrmio;
NaOH(aq) 10%;
HCl 6 M;
Na2SO4 anidro;

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
O procedimento experimental baseou-se no prvio conhecimento da natureza
das substncias a serem separadas e do efeito do solvente utilizado sobre
cada uma delas. Desta forma, a separao de cada componente da Panacetina
se deu em basicamente trs etapas: a separao da sacarose (C 12H22O11),
separao da aspirina (C9H8O4) e por fim a separao e purificao da
substncia desconhecida. Para determinao da mesma, mediu-se o ponto de

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fuso, podendo-se distinguir entre acetanilida [C 6H5NH(COCH3)] e fenacetina

(C10H13NO2).
Inicialmente, pesou-se aproximadamente 3g da amostra de Panacetina em um
erlenmeyer de 125mL. Em seguida, adicionou-se com uma pipeta 50mL de
clorofrmio (tem ao semelhante ao diclorometano), e, com auxlio de um
basto de vidro, a soluo foi agitada para melhor dissoluo possvel. Com
papel filtro pesado, filtrou-se a soluo lavando-a com o mnimo de clorofrmio
possvel. O composto (sacarose insolvel em CCl 4) foi separado e, aps seco
e pesado, pode-se determinar sua quantidade exata na amostra.
A segunda etapa consistiu da separao da sacarose. Transferiu-se o filtrado
anterior para um funil de separao, onde adicionaram-se duas medidas de
25mL de soluo aquosa de NaOH 10%, afim de proporcionar a converso do
cido saliclico em salicilato de sdio (sal orgnico solvel na fase aquosa).
Posteriormente, adicionou-se fase aquosa, com proveta, 10mL de HCl 6M
com lenta agitao, at que o pH do meio estivesse suficientemente cido para
reconverter o sal em cido (verificado com papel tornassol azul). Deixou-se a
soluo em banho de gelo, afim de reduzir a solubilidade do cido. Filtrou-se
vcuo com funil de Buchner, ao passo que lavou-se com gua gelada. O
composto separado (cido saliclico) foi seco e posteriormente pesado.
Em um erlenmeyer de 125mL, secou-se a fase orgnica com Na 2SO4 anidro,
filtrou-se para eliminao deste sal, agora hidratado, que serviu apenas para
remoo da fase aquosa restante. A soluo foi transferida para um balo de
fundo redondo, e no equipamento rotaevaporador, o clorofrmio foi evaporado,
restando no balo o composto desconhecido slido. A massa bruta deste,
contendo ainda impurezas, foi medida.
Perante este fato, tornou-se necessria a purificao. Adicionou-se o mnimo
de gua possvel ao balo, que foi colocado em banho-maria sobre lenta
agitao. Quando completou-se a dissoluo, filtrou-se a soluo em um
ernlemeyer de 100mL, deixando-se esfriar temperatura ambiente, para
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promover a recristalizao. Por fim, o composto purificado foi filtrado vcuo

em funil de Buchner, e aps secagem, sua massa e ponto de fuso foram
determinados.

6. RESULTADOS E DISCUSSES
Atravs do procedimento experimental citado, pde-se separar os trs
compostos e assim determinar a massa de cada um deles, como segue na
tabela 01.
Tabela 01 Massa dos compostos separados.

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Sacarose
AAS
Subst. desconhecida
purificada

Massa filtro (g)

1,01
0,575

Massa composto + filtro (g)

2,067
1,352

Massa composto (g)

1,057
0,777

0,642

1,26

0,618

A substncia desconhecida passou por um processo de purificao via

recristalizao, sendo sua massa bruta de 0,658g, e, conforme dados da tabela
01, pode-se calcular o rendimento da purificao:
0,658g ___100%
0,618g___x
X= 93,92% de rendimento na purificao.
Y = percentual de impureza = 6,08%
A partir dos dados, pode-se calcular o rendimento obtido de cada componente
na amostra preparada de panacetina.
Sacarose:
3g ___ 100%
1,057g ___x
X = 35,23% de sacarose
cido acetilsaliclico:
3g ___ 100%
0,777g ___x
X = 25,9% de AAS
Substncia desconhecida
3g ___ 100%
0,618g ___x
X = 20,6%
O ponto de fuso da substncia desconhecida foi medido, para que assim
pudssemos identificar se correspondia fenacetina ou acetanilida. Perante
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resultados apresentados na tabela 02, podemos concluir que o composto

desconhecido trata-se de acetanilida.
Tabela 02 Dados tericos/experimental de ponto de fuso.

Substncia desconhecida (dado obtido

Ponto de fuso

Acetanilida
114 C

Fenacetina
135 - 137 C

no experimento)
111 a 114,5 C

7. CONCLUSO

Com base no que foi desenvolvido experimental e teoricamente, percebe-se

que o entendimento da solubilidade de compostos e sua correspondncia com
as funes orgnicas de extrema importncia quando tratamos da separao
dos mesmos.
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O procedimento de purificao obteve um rendimento consideravelmente alto,

e a tcnica de ponto de fuso trouxe um resultado experimental muito prximo
do valor terico, o que nos mostra a confirmao de que a substancia
desconhecida se trata de acetanilida. O mtodo de separao por solvente
quimicamente ativo demonstrou na prtica como possvel executar a
converso de cidos em seus respectivos sais, para que assim seja possvel
realizar sua extrao.

8. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS

PAVIA, Donald L, LAMPMAN Gary M. et al. Qumica Orgnica Experimental:

tcnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman; 2009.

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VOGEL, Arthur I. Anlise Qumica Quantitativa. 6 Ed. Lct Editora; 2002.

MIRANDA, Joyce A.T.de, CUNHA, Rafael R. et al. Determinao simultnea
de cido ascrbico e cido acetilsaliclico usando anlise por injeo em
fluxo com deteco amperomtrica pulsada. Qumica Nova. 2012; 35(1):
1459-1463.

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