Professora Sonia

Exerccios Sobre Isomeria Plana

01. (Uerj) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os
seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo:

a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posio
c) posio e cadeia
d) posio e posio
02. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes orgnicas distintas:

01.
02.
04.
08.
16.
32.

O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.

O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV, Butano.
O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo.
O composto III encontrado na manteiga ranosa.
A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e saturada.
A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea e insaturada.

03. (Ufrj) Segundo o Cdigo Nacional de Trnsito, dirigir embriagado crime, e o motorista flagrado
neste delito est sujeito a graves punies. Para avaliar o nvel de embriaguez dos motoristas, a
polcia utiliza um aparelho - o bafmetro - que mede a concentrao de etanol (lcool etlico) no ar
expirado pelo motorista.
Os bafmetros mais simples consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de
potssio em meio cido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala
comparativa, indica o nvel de lcool ingerido pelo motorista. Esta mudana de cor resulta da
oxidao do etanol pelo dicromato, na qual o Cr7+ , de cor alaranjada, reduzido at Cr3+, de
colorao verde.
A reao de oxidao do etanol acontece em duas etapas, segundo o esquema a seguir:

a) D o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2.

b) Escreva a frmula estrutural e d o nome do ismero funcional do etanol.

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04. (Ufrrj) As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
quanto C so ismeros de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
05. (Puc-rio) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto ismero
do 2,2,4-trimetilpentano.
a) Octano.
b) Pentano.
c) Propano.
d) Butano.
e) Nonano.
06. (Puc-mg) "A 4-metil-2-pentanona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o
sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea"
(Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
07. (Puc-mg - adaptada) O hidrocarboneto de frmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de
isomeria plana:
a) apenas de cadeia.
b) apenas de funo, de cadeia e de posio.
c) de cadeia, de posio.
d) apenas de posio.
08. (Unesp) A frmula simplificada

representa um hidrocarboneto saturado.

a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto e d seu nome oficial.
b) Escreva a frmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, ismero do
hidrocarboneto dado.

09. (Unirio - adaptada) A delicadeza de muitos sabores e fragrncia naturais devida a misturas
complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substncias contribuem para o sabor dos morangos
frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os usados em balas, consistem,
normalmente, em um s composto ou so, no mximo, misturas muito simples. O odor e o sabor
do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" so semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE
ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substncias representam ismeros:
a) tautomeria.
b) de compensao.
c) de posio.
d) de funo.
e) de cadeia.

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10. (Unesp) Considerando-se a posio dos grupos CH3 no anel aromtico, o dimetilbenzeno
possui
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
11. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano e o propeno, so ismeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, EXCETO
a) A quantidade de CO2 produzida na combusto completa.
b) A reatividade frente ao hidrognio em presena de catalisador.
c) A temperatura de liquefao.
d) O calor de combusto.
12. (Ufrj) Existem cinco compostos aromticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C,
D e E, com a frmula molecular C7H8O.
a) A, B e C so ismeros de posio. Identifique a funo qumica desses compostos.
b) Escreva a frmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulio maior que o
de E.
13. (Uece) Analise as frmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenas
que as distingue.

certo se afirmar que os compostos a representados constituem, um em relao ao outro, um par

de:
a) ismeros funcionais
b) ismeros de cadeia
c) ismeros dinmicos
d) ismeros de compensao
14. (Uerj) Um dos mtodos de obteno de cido etanico est esquematicamente mostrado a
seguir:

a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reao acima, escreva a estrutura de um ismero
plano em funo.
b) Sabendo-se que os pontos de ebulio dos produtos X e Y so respectivamente 118 C e 78 C,
apresente duas justificativas para essa diferena.

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15. (Puc-mg) Analise os compostos a seguir.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

CH3COCH3
CH3COOCH3
CH3CH2CHO
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2OH
CH3OCH2CH3

So ismeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
16. (Puc-mg) Uma substncia cuja frmula mnima C2H4 tem massa molar 56 g. O nmero de
frmulas estruturais que apresenta :
a) dois b) trs c) quatro d) cinco e) seis
17. Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na
primeira coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de funo
3. de posio
4. de compensao
5. tautomeria
Pares
(___) etxi-propano e metxi-butano
(___) etenol e etanal
(___) etanoato de metila e cido propanico
(___) 1-propanol e 2-propanol
(___) n-pentano e neopentano
A numerao correta encontrada, de cima para baixo, :
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
18. (Uerj) Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma frmula molecular
representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular C4H8, podemos identificar os
ismeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posio
b) cadeia e funo
c) funo e compensao
d) posio e compensao
19. (Unirio - adaptada) "Os nitritos so usados como conservantes qumicos em alimentos
enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em geral. Servem para manter a cor
desses alimentos e proteger contra a contaminao bacteriana. O problema que essas
substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as
nitrosaminas...".

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(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina,

pode-se afirmar que representam ismeros:
a) de tautomeria.
b) de funo.
c) de cadeia.
d) de posio.
e) por metameria.
20. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais
resistente ele ser compresso sem sofrer ignio espontnea. Quanto maior a resistncia, maior
a "octanagem". A indstria de petrleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficincia do
n-heptano (I), que possui octanagem zero, e com a eficincia do 2,2,4 - trimetilpentano (II), que
possui octanagem 100.
Assinale a opo correta.
a) I e II so ismeros de cadeia.
b) I e II so substncias polares.
c) O composto I possui ligaes sigma () e ligaes pi ().
d) O composto I insolvel no composto II.
e) O composto II solvel no composto I.
21. (Uerj) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a
aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etxi-etano) e a acetona
(propanona). Hoje, mesmo as Universidades s adquirem estes produtos com a devida autorizao
daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais destas
substncias :
a) butanal e propanal
b) 1-butanol e propanal
c) butanal e 1-propanol
d) 1-butanol e 1-propanol
22. (Ufrs) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes pares compostos:

os pares I, II e III so, respectivamente,

a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia.
b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio.
d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia.
e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.

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23. (Ufrj) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono
secundrio e so largamente utilizadas como solventes orgnicos.
a) Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da 3-pentanona.
b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos.
Escreva a frmula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um aldedo ismero.
24. (Ita) Considere as afirmaes:
I. Propanal um ismero da propanona.
II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III. 1-Propanol um ismero do 2-propanol.
IV. Propilamina um ismero da trimetilamina.
Esto CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
25. (Ita) Considere as afirmaes a seguir:
I. Ciclohexano no admite ismeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco ismeros.
III. O polmero polipropileno admite vrios ismeros.
IV. Di-flor-eteno admite trs formas isomricas, das quais duas so polares e uma apolar.
Qual das opes a seguir contm apenas a(s) afirmao(es) CORRETA(S)?
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
26. (Unesp) Substituindo-se dois tomos de hidrognio da molcula do benzeno por dois grupos
hidroxila, pode-se obter trs ismeros de posio, que apresentam pontos de fuso diferentes.
a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de posio.
b) Qual ismero apresenta maior ponto de fuso?
Justifique a resposta, esquematizando a interao molecular responsvel pela propriedade
observada para este ismero.
27. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na
gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural :

Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares:

I. metxi-butano e etxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.

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Os pares I e II so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia e tautmeros.
b) tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros).
d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais.
28. (Unb) O cido propanico (C3H6O2) utilizado como conservante em alimentos, com particular
eficcia contra mofo, sendo normalmente empregado na forma de um dos seus sais (propanoato de
sdio ou propanoato de potssio). As informaes abaixo referem-se a substncias relacionadas ao
cido propanico, denominadas A, B e C.
I - O cido propanico obtido a partir da oxidao da substncia A, cuja frmula C3H8O.
II - A substncia A ismero de posio da substncia B.
III - A substncia C ismero de funo da substncia B.
IV- As substncias A e B tm pontos de ebulio maiores que o da substncia C.
Com relao a essas substncias, julgue os itens que se seguem.
(1) A uma cetona.
(2) B pode formar pontes de hidrognio.
(3) C apresenta heterotomo.
(4) C apresenta cadeia ramificada.
29. (Uerj) Os feromnios so substncias secretas por animais para atrair outro animal da mesma
espcie, marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromnio de defesa da colmia de
2-heptanona. Essa substncia pode ser sintetizada pela seqncia reacional a seguir:

Escreva as frmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para:

a) a substncia X;
b) um ismero plano de posio da 2-heptanona.
30. (Fatec) As estruturas A, B e C representam molculas orgnicas

Com relao aos compostos representados, afirma-se:

I - As estruturas (A) e (B) representam ismeros.
II - (A) representa um detergente no-degradvel; (B) representa um outro biodegradvel; (C) a
estrutura de um sabo.

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III - Detergentes so tensoativos, aumentam a tenso superficial da gua e tambm a sua
capacidade umectante.
Dessas afirmaes,
a) somente a I e a II esto corretas.
b) somente a I e a III esto corretas.
c) est correta apenas a III.
d) est correta apenas a I.
e) somente a II e a III esto corretas.

Respostas
01. Alternativa C.
02. V V V V V F.
03. a) C2H4O (Etanal), C2H4O2 (cido etanico).
b) Observe a figura a seguir:

04. E

05. A

06. B

07. C

08. Teremos:

b) H2C = CH - CH2 - CH2 CH3 (1-penteno ou penteno- 1 ou pent-1-eno)

09. B
10. D
11. A
12. a) Fenol
b) Observe a figura a seguir:

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13. Alternativa A.
14. a) Para os ismeros do produto X, existem vrias possibilidades de estruturas; dentre elas,
citamos:

b) O ponto de ebulio do cido etanico maior em funo de possuir maior polaridade

(interaes dipolo-dipolo mais intensas), alm de fazer pontes de hidrognio.

15. C

16. D

17. E

18. A

19. C

20. E

21. B

22. A

23. Observe a figura a seguir:

24. A
25. D
26. a) Os ismeros de posio so mostrados na figura adiante.

b) O maior ponto de fuso apresentado pelo composto para-dihidrxi-benzeno por ser uma
molcula mais simtrica, o que possibilita um maior nmero de pontes de hidrognio
intermoleculares.
27. D
28. F V V F

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29. Observe os esquemas adiante:
a) Frmula estrutural:

b) Frmula estrutural:

30. A

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