1

Reacciones de sustitucin nucleoflica

Dayanna K. Vsquez; Jaime A. Garca; Jerson S. Tovar
2
Andrs Bernal.
1,2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiantes; Qumica Orgnica; 2 Profesor
Bogot D.C. 5 de Octubre 2015

Resumen: En este artculo se presentan los resultados obtenidos tras la sntesis del
acetato de isobutilo mediante una esterificacin de Fischer. El mecanismo de reaccin
que sigui el proceso fue una sustitucin nucleoflica catalizada por el cido sulfrico. Al
producto obtenido se le midi el punto de ebullicin y un espectro IR, obtenindose
resultados similares a los tericos y un rendimiento de reaccin del 60% debido a
diferentes situaciones entre el trabajo de laboratorio y las propiedades mismas del
producto obtenido, adems de corroborar la presencia el grupo funcional de los esteres
con la prueba del hidroxmato. Por todo esto se determin que la esterificacin de
Fischer es un excelente mtodo para obtener este tipo de compuestos orgnicos.
Palabras clave: Esterificacin, alcohol, cido carboxlico, sntesis de Fischer, equilibrio
qumico, sustitucin nucleoflica.
Abstract: This article presents the results obtained after the synthesis of acetate isobutyl
through a Fischer esterification. The mechanism of reaction which followed the process
was catalyzed by sulfuric acid Nucleophilic substitution. The product obtained was
measured with the boiling point and an IR spectrum, obtaining results similar to the
theorists and a yield of reaction of 60% due to different situations between laboratory
work and the same properties of the product obtained, in addition to corroborate the
presence of functional group of esters with the hidroxamato test. This was determined
that Fischer esterification is an excellent method of obtaining this type of organic
compounds.
Keywords: Esterification, alcohol, carboxylic acid synthesis of Fischer, chemical
equilibrium, Nucleophilic substitution.
Introduccin
En quimica orgnica, el termino ster
normalmente se refiere a un ster de un
cido carboxlico, a menos que se
especifique algn otro tipo de ster. Al
reemplazar el grupo OH de un cido
carboxlico por el grupo OR de un
alcohol, se produce un ster carboxlico.
La siguiente reaccin, conocida como
esterificacin de Fischer, muestra la
relacin del alcohol y el cido de la
izquierda con el ster y el agua de la
derecha. (Jr. & Wade, 2011)

Fig 1. Esterificacin de Fischer. (Jr. & Wade,

2011)

La esterificacin directa de un cido con

un alcohol primario o secundario da
resultado satisfactorio si se realiza
refluyendo un exceso de alcohol que
acta como (reactivo y disolvente) con
el cido carboxlico en presencia de
unas
gotas
de
cido
sulfrico
concentrado. Los alcoholes terciarios en

caliente y en presencia de cidos se

deshidratan fcilmente; los fenoles
reaccionan muy despacio y se
esterifican por otros mtodos. (Griffin,
1981)
Con propsito de preparativos, la
posicin del equilibrio puede hacerse
ms favorable usando ya sea el alcohol
o el cido carboxlico en exceso. En el
siguiente ejemplo, en el cual se emple
un exceso del alcohol, la produccin
indicada se basa en el cido carboxlico
como el reactivo limitante. (Carey F. ,
2003)

Fig 2. Reaccin del metanol y el cido benzoico.

(Carey F. , 2003)

Diseo experimental:
Se coloc 10 mL del alcohol isobuitilco
en una probeta previamente pesada.
Este alcohol es adicionado a un baln
que hace parte del montaje de relujo. En
la misma probeta se pes 25 mL de
cido actico glacial e igualmente se
adiciono al baln.
Luego se adiciono 1 mL de cido
sulfrico concentrado y se mezcl el
contenido del baln con agitacin
magntica. Con esto se da inicio al
reflujo por aproximadamente 60-75
minutos. Al finalizar el tiempo se dej
que la mezcla se enfriara a temperatura
ambiente.
Posteriormente, la mezcla se traspas a
un embudo de separacin. Se aadi 10
mL de agua y tras agitacin se dej que
se separaran las fases. La fase acuosa

(inferior). A continuacin, se extrajo la

capa orgnica con 15 mL de una
solucin de bicarbonato de sodio el 5%
tal como se hizo previamente con agua.
Una vez ms se lav la fase orgnica
con 15 mL de una solucin saturada de
cloruro de sodio. La fase orgnica se
transfiri a un erlenmeyer limpio y seco
de 100-150 mL, el cual previamente se
le coloco aproximadamente 1 g de
sulfato de sodio anhidro granular.
La mezcla se dej reposar por unos
minutos y entonces se llev a
destilacin. El beaker donde se
recolecto el destilado se encontraba en
bao de hielo y adems se le determino
previamente su peso con el propsito de
terminar el rendimiento de la reaccin.
Al producto obtenido se le tomo un
espectro IR.
Para poder corroborar la presencia del
grupo funcional ster con la prueba de
hidroxmato, esperando la aparicin de
una coloracin morada.
Resultados y anlisis de resultados
El punto de ebullicin del producto
obtenido, tericamente debi estar
cerca de 118C, sin embrago, como este
rango se determin a 760 mmHg, es
necesario realizarle una correccin, ya
que un sitio como Bogot, genera que la
temperatura de ebullicin se haga
menor y por tanto diferente a la
reportada por la literatura. (Sevilla,
2007). Teniendo en cuenta esto el punto
de ebullicin al cual se hubiese
esperado que el halogenuro de alquilo
ebullese era de 110,5 C. Sin embargo,
el determinado experimentalmente fue
de 118 C, por lo que se genera un
porcentaje de error de 6,79% a causa
de las impurezas y errores en el
procedimiento que no permitieron
obtener el producto puro.

El espectro IR obtenido se muestra a

continuacin:

Fig 4. Espectro IR del acetato de isobutilo,

proveniente de una base de datos.

Se puede observar que hay ciertas

bandas similares, como la de 1037 cm -1,
1367 cm-1, 1740 cm-1 y 2964 cm-1, sin
embrago, no se observa la banda ancha
a 3500 cm-1 que si presenta nuestro
espectro, la cual se debe a una mala
deshidratacin del producto.
Fig 3. Espectro IR del acetato de isobutilo.

Este espectro presenta algunas seales

caractersticas propias de los esteres
tales como:

El mecanismo de reaccin por el cual se

forma el acetato isobuitilco se muestra
a continuacin:

Seal (cm -1)

1037,7
y
1367, 53

Interpretacin
Tensin C-H y el doblete de
balanceo de sobrilla (del tipo
iso)
1240,23
Estiramiento
simtrico
y
asimtrico.
1745,58
Seal intensa, caracterstica
del grupo carbonilo.
2964,59
Tensin C=O
Tabla 1. Seales caractersticas en IR del
acetato de isobutilo. (Elaboracin propia)

Es importante hacer una comparacin

del espectro IR de este compuesto
obtenido de una base de datos:

Fig 4. Mecanismo de reaccion en

esteriifcacion de Fischer . (Angela, 2011)

la

La reaccin entre el isobutanol y el

cido actico, en un medio acido tiene
varios pasos los cuales son:
Primero, se transfiere un protn del
catalizador cido al oxgeno del grupo

carbonilo carboxlico, incrementando el

carcter
electrfilo
del
carbono
carbonlico; segundo,
el
carbono
carbonlico es, a continuacin, atacado
por el tomo de oxgeno nucleoflico del
alcohol; tercero, se transfiere un protn
del catin oxonio a una segunda
molcula de alcohol, dando lugar a un
estado transitorio; cuarto, la protonacin
de uno de los grupos hidroxilo en el
estado transitorio conduce a un nuevo
ion oxonio; finalmente, la prdida de
agua del ltimo ion oxonio, y la posterior
deprotonacin (regenerndose el cido)
da lugar al ster, en este caso el acetato
de isobutilo. (Angela, 2011)
Puesto
que
el
mecanismo
de
esterificacin de Fischer es reversible,
donde el ster puede recombinarse con
agua para producir el alcohol y el cido
de partida (hidrlisis del ster). Teniendo
en cuenta esto, con el propsito de
obtener el mayor rendimiento de
reaccin, se debe asegurara que el
mecanismo se desplace hacia el lado
del ster, para lo cual se puede o utilizar
un exceso del alcohol o eliminar el agua
a medida que se forma. (Carey F. ,
2003) En este caso el agua se elimin a
travs del cido sulfrico, que se
caracteriza por ser deshidratante, entre
otras razones porque, suele venir
acompaado de una cantidad variable
de su forma anhidra, SO3, que tiende a
reaccionar con agua para dar la forma
hidratada H2SO4.
Al finalizar el reflujo y dejar que la
mezcla
estuviera
a
temperatura
ambiente, se hizo necesario realizar la
extraccin del ster del producto
obtenido puesto que viene acompaado
de algunas impurezas. Los lavados
realizados pretendan eliminar algn

residuo del cido sulfrico y as mismo

deshidratar la muestra con sulfato de
sodio. Posteriormente se realiz una
destilacin simple con el fin de separar
el ster de otras sustancias presentes,
como por ejemplo le cido actico, ya
que no reacciono completamente
porque el alcohol fue el reactivo lmite.
Partiendo de que tericamente se debi
obtener 12,528 g de producto, el
rendimiento de la reaccin se determina
teniendo en cuenta lo siguiente:
Masa (g)
Isobutanol

8,02

cido actico

26,25

Producto obtenido

7,58 g

Tabla 2. Datos medidos en el laboratorio.

(Elaboracin propia)

%rendimiento=

7,569 g
100=60,42
12,528 g

Finalmente,
para
comprobar
la
presencia del grupo funcional de los
steres se realiz la prueba de
hidroxmato, la cual dio positiva por la
coloracin morada intensa que mostro el
producto que se obtuvo.
Conclusiones
A partir de la prctica se puede concluir
que la esterificacin de Fischer
desarrollada para obtener steres, en
este caso acetato de isobutilo, por
reaccin de alcoholes y cidos
carboxlicos con catalizador de cido
fuerte, es un buen y practico mtodo, ya
que aspectos como el punto de
ebullicin y el espectro IR medidos
fueron cercanos y similares a los
tericos, adems de un porcentaje de
rendimiento
bueno,
relacionado
directamente
con
el
desarrollo

experimental que pudieron generar

impurezas que afectaron el producto.

Graham Solomons, T. W. (1999).

Qumica Orgnica. Florida:
Limusa Wiley.

Es importante tener en cuenta que la

pureza de la muestra as como una
correcta deshidratacin ser claves para
obtener los resultados esperados en las
pruebas espectrofotomtricas y as
obtener espectros correctos.

Jr., L. W., & Wade, L. G. (2011).

Qumica Orgnica (Sptima ed.,
Vol. 1). (A. Lanto Arriola, & L.
Fernndez Enrquez, Trads.)
Mxico: Pearson.

Bibliografa
Acua Arias, F. (2006). Qumica
Orgnica. San Jos: Universidad
Estatal a distancia .
Angela. (23 de Agosto de 2011).
Qumica Orgnica. Obtenido de
http://angelaqumicaorgnica.blogspot.com.co/
2011/08/esterificacion.html
z&sig=wKkFoYEDl6gQUaBirSC2C_t7tw
c&hl=es419&sa=X&ved=0CEsQ6AEwB
moVChMI09mZgPrxwIVRPceCh2a4gyu#v=onepag
e&q=solubilidad%20d

McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica.

Mexico: Thomson.
Sntesis Orgnica. (s.f.). Obtenido de
http://www.sinorg.uji.es/Docenci
a/SO/tema7SO.pdf
Thorton Morrison, R., & Neilson Boyd,
R. (1996). Qumica Orgnica.
Massachusetts: Addison-Wesley
Iberoamericana, S. A. .