Curso: Laboratorio de Productos

Naturales
Tema: Prctica N1 Aceites
Esenciales
Horario: Jueves 9-13 h
Profesora: Toms Chota, Gloria Eva

Integrantes:
Cdigo
Chuquihuara Gallo, Erika
10070009
Echevarra Muoz, Jezabel
11070078

Tejada Portilla, Diego Alonso

10070215

2015

Tabla de Contenido
I.

INTRODUCCIN

II.

PRINCIPIOS TERICOS

III. DETALLES EXPERIMENTALES 6

IV. REACCIONES QUMICAS
V.

CLCULOS EXPERIMENTALES 11

VI. RESULTADOS 15
VII. DISCUSIN DE RESULTADOS 20
VIII.

CONCLUSIONES 22

IX. RECOMENDACIONES 23
X.

BIBLIOGRAFA

XI. APNDICE

25

Cuestionario 25

24

ACEITES ESENCIALES
I.

INTRODUCCIN

Los componentes voltiles provenientes de plantas han trado la atencin del

hombre desde la antigedad como principios aromticos o especies de gran
complejidad en su composicin. El estudio de los aceites esenciales como
materias primas para la industria de fragancias, sabores, aromaterapia (medicina),
se ha transformado en una de las reas de investigacin y desarrollo importante
para muchos pases. Inicialmente considerados como material de desecho del
metabolismo de las plantas, la importancia biolgica de los aceites esenciales ha
sido reconocida recientemente.
Los Aceites Esenciales son productos qumicos que forman las esencias
odorferas de un gran nmero de vegetales, proceden de las flores, frutos, hojas,
races, semillas y corteza de los vegetales. El aceite de espliego, por ejemplo,
procede de una flor, el aceite de pachul, de una hoja, y el aceite de naranja, de un
fruto.
El objetivo de esta prctica consiste en la extraccin y caracterizacin, mediante
reacciones cualitativas y haciendo uso de la cromatografa en capa fina, de aceites
esenciales del eucalipto y clavo de olor.

II.

PRINCIPIOS TERICOS

Un aceite esencial, aceite etreo o aceites voltiles es una mezcla de varias

sustancias qumicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma
caracterstico de algunas flores, rboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a
ciertos extractos de origen animal (almizcle, civeta, mbar gris).
Se trata de productos qumicos intensamente aromticos, no grasos (por lo que no
se enrancian), voltiles por naturaleza (se evaporan rpidamente) y livianos (poco
densos). Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre y solubles en
alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. Se
han extrado ms de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y virtudes
curativas nicas. Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan
exquisitas como el jazmn.
El trmino esencias o aceites esenciales se aplica a las sustancias sintticas
similares preparadas a partir del alquitrn de hulla y a las sustancias
semisintticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. El
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ACEITES ESENCIALES
trmino aceites esenciales puros se utiliza para resaltar la diferencia entre los
aceites naturales y los sintticos.

Aceite esencial del Eucalipto

Aceite esencial del Clavo de

olor.

CLASIFICACIN POR CONSISTENCIA

Las esencias fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente.
Los blsamos son de consistencia ms espesa, poco voltiles y propensos a
sufrir reacciones de polimerizacin, son ejemplos, el blsamo de copaiba, el
blsamo del Per, blsamo de Tol, Estoraque, etc.
Las oleorresinas tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son
tpicamente lquidos muy viscosos o sustancias semislidas (caucho, gutapercha,
chicle, oleorresina de paprika, de pimienta negra, de clavo, etc.).

CLASIFICACIN POR SU ORIGEN

Naturales: se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones
fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy
costosos.
Artificiales: se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma
esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de
esencias de rosa, geranio y jazmn enriquecida con linalol.

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ACEITES ESENCIALES
Sintticos: como su nombre lo indica son los producidos por procesos de
sntesis qumica. Estos son ms econmicos y por lo tanto son mucho ms
utilizados como aromatizantes y saborizantes.

CARACTERSTICAS
(TERPENOIDES)

QUMICAS

DE

LOS

ACEITES

ESENCIALES

Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no terpenoides.

i.

No terpenoides: Sustancias alifticas de cadena corta, sustancias aromticas,

sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan importantes como
los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.

ii.

Terpenoides: Son los ms importantes en cuanto a propiedades y

comercialmente. Los terpenos derivan de unidades de isopreno (C5) unidas en
cadena. Los terpenos son una clase de sustancia qumica que se halla en los
aceites esenciales, resinas y otras sustancias aromticas de muchas plantas,
como los pinos y muchos ctricos. Principalmente encontramos en los aceites
monoterpenos (C10), aunque tambin son comunes los sesquiterpenos (C15) y
los diterpenos (C20). Pueden ser alifticos, cclicos o aromticos.

Estructura
molecular
del isopreno, la unidad
qumica de los terpenoides,
compuesto principal de los
aceites esenciales.

Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser:

Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)
Aldehdos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)
steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo, compuesto
antiinflamatorio parecido a la aspirina).
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ACEITES ESENCIALES
teres (1,8 cineol) y perxidos (ascaridol)
Hidrocarburos (limoneno, y pineno).

En la Tabla se muestran los grupos funcionales de cada categora.

CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales son voltiles y son lquidos a temperatura ambiente.

Recin destilados son incoloros o ligeramente amarillos.

Su densidad es inferior a la del agua (la esencia de sasafrs o de clavo

constituyen excepciones). Casi siempre dotados de poder rotatorio, tienen
un ndice de refraccin elevado.

Son solubles en alcoholes y en disolventes orgnicos habituales, como ter

o cloroformo, y alcohol de alta gradacin.

Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el
vapor de agua.

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ACEITES ESENCIALES

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ACEITES ESENCIALES
PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES
Cada aceite esencial contiene las propiedades especficas de la planta de la que
se obtiene, cuyos componentes qumicos nos servirn para distintas finalidades.
Por ejemplo, un aceite esencial puede ser sedante (jazmn) mientras que otro
tiene capacidad para estimular el sistema nervioso (romero). Unos destacan por
sus propiedades bactericidas (tomillo), mientras que otros tienen mayor capacidad
analgsica (menta), etc.
Pero en lneas generales, y gracias a su compleja composicin molecular, todos
los aceites esenciales son, en mayor o menor grado:
Antibiticos
Regeneradores celulares
Antispticos
Inmunoestimuladores
Antivricos
Antiinflamatorios
Mejoran la circulacin sangunea y linftica
Equilibran las emociones
MTODOS DE OBTENCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES
Destilacin por arrastre de vapor: Las plantas se colocan sobre un fondo
perforado o criba ubicado a cierta distancia del fondo de un tanque llamado
alambique. La parte ms baja de esta contiene agua hasta una altura algo menor
que el nivel de la criba. El calentamiento se produce con vapor saturado que se
provee de una fuente de calor que compone el equipo, fluye mojado y a presin
baja, penetrando a travs del material vegetal. Los componentes se volatilizan, y
condensan en un refrigerante, siendo recogidos en un vaso florentino, donde se
separa el agua del aceite por diferencia de densidad.
Expresin del pericarpio: Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un
canal para recoger el aceite esencial. Se emplea para ctricos sobre todo.
Disolucin en grasa (enfleurage): Los aceites son solubles en grasas y
alcoholes de alto %. Sobre una capa de vidrio se coloca una fina pelcula de grasa
y sobre ella los ptalos de flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, as hasta
saturacin de la grasa. Posteriormente con alcohol de 70, se extrae el aceite
esencial. Se emplea para flores con bajo contenido en esencias pero muy
preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmn).

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ACEITES ESENCIALES
Extraccin con disolventes orgnicos: que penetran en la materia vegetal y
disuelven las sustancias, que son evaporadas y concentradas a baja temperatura.
Despus, se elimina el disolvente, obteniendo la fraccin deseada. La seleccin
del disolvente pretende que sea capaz de disolver rpidamente todos los
principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga un punto de ebullicin
bajo y uniforme que permita eliminarlo rpidamente, pero evitando prdidas por
evaporacin, qumicamente inerte, para no reaccionar con los componentes de los
aceites, no inflamable y barato. Este disolvente ideal no existe, y los ms
empleados son el ter de petrleo, con punto de ebullicin de 30 a 70 C, que se
evapora fcilmente y es inflamable, benceno, que disuelve tambin ceras y
pigmentos, y alcohol, que es soluble en agua. Se emplea cuando hay
componentes de peso molecular elevado que no son lo suficientemente voltiles.
Extraccin con gases en condiciones supercrticas: Se emplean gases,
principalmente CO2, a presin y temperatura superiores a su punto crtico. En
esas condiciones se obtienen buenos rendimientos y se evitan alteraciones de los
componentes de la esencia. La infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus
ventajas, como la fcil y rpida eliminacin del gas extractor por descompresin, la
ausencia de residuos de disolventes y que los gases no resultan caros.

III.

DETALLES EXPERIMENTALES

MATERIALES

Equipo de arrastre de vapor.

Baln de 500 ml.
Probeta de 100ml.
Pera de separacin.
2 vasos de 250ml.
Baguetas.
Equipo de cromatografa de capa fina
Piscetas.
Dos aspersores.
Luna de reloj.
Placa de toque.
Lmpara UV.
Cromatofolios.

REACTIVOS

Muestra de 50g de Clavo de olor y Eucalipto.

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ACEITES ESENCIALES

Perlas de ebullicin.
HCl 20% (10ml) reactivo controlado.
Hexano (150ml) reactivo controlado.
Cloroformo reactivo toxico.
Vainillina.
cido sulfrico concentrado reactivo controlado.
Papel tornasol.
Na2SO4 anhidro reactivo controlado.
Formaldehido reactivo controlado.
Permanganato de potasio reactivo controlado.
Tricloruro frrico al 1%.
Tetracloruro de carbono reactivo toxico.
Tricloruro de antimonio reactivo toxico.

Reactivo para los aspersores:

1. Vainillina/H2SO4 reactivo controlado.
Solucin a: solucin etanolica de H2SO4 al 5%. Reactivo controlado.
Solucin b: solucin etanolica de vainillina al 1%.

PARTE EXPERIMENTAL
I.

Obtencin de aceite esencial Eugenol utilizando equipo por

arrastre de vapor de agua:
Muestra: Clavo de olor
Primeramente se pes 50g de clavo de olor sin moler y se los coloco en
un Erlenmeyer de 1 litro, junto con unos trozos de material poroso y
500ml de agua. Al baln se le adapto un cabezal, un refrigerante y una
alargadera que desemboco en un vaso. Se llev a ebullicin sobre una
manta elctrica y se destilo 80ml durante una hora. El acite esencial
Eugenol, se obtuvo en el vaso de destilado.

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ACEITES ESENCIALES
Montaje del equipo por arrastre de vapor de agua

Tubo Refrigerante
Cabezal

Erlenmeyer que contiene a la mue

Alargadera

Vaso de destilado.

Cocinilla elctrica

Ensayos de reconocimiento
1. Existen ensayos de reconocimiento para el anillo aromtico como la
reaccin con formaldehido y cido sulfrico.
2. As mismo en el caso de fenilpropanos con hidroxilos fenlicos estos
pueden reconocerse por el ensayo del cloruro frrico, el cual produce
coloraciones verdes y azules con sustancias fenlicas en general.
3. Reaccin con Permanganato de Potasio en medio bsico para indicar los
dobles enlaces presentes en la muestra.
4. Bromo en tetracloruro de carbono: para indicar la instauracin.
II.

Obtencin de aceite esencial Cineol utilizando equipo semiindustrial de acero de arrastre vapor de agua
Muestra: eucalipto
Primeramente se deshojo el eucalipto, luego se pes 2,132kg y se
coloc en la cmara, colocando una cama de hojas verdes en el fondo.
Previamente se instal el equipo de destilacin y se encendi por una
hora aproximadamente de extraccin. El aceite obtenido se recogi en
una probeta florentino y se hicieron los ensayos respectivos.
Montaje del equipo semi-industrial de acero de arrastre vapor de
agua

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ACEITES ESENCIALES
Tapa de presin.

Tubo Refrigerante

Probeta Florentino

tenedor de muestra (Eucalipto)

Tanque y calentador de agua.

Ensayos de reconocimiento
1. Existen ensayos de reconocimiento para el anillo aromtico como la
reaccin con formaldehido y cido sulfrico.
2. As mismo en el caso de fenilpropanos con hidroxilos fenlicos estos
pueden reconocerse por el ensayo del cloruro frrico, el cual produce
coloraciones verdes y azules con sustancias fenlicas en general.
3. Reaccin con Permanganato de Potasio en medio bsico para indicar los
dobles enlaces presentes en la muestra.
4. Bromo en tetracloruro de carbono: para indicar la instauracin.
III.

Cromatografa de capa delgada para los aceites esenciales

Eugenol y Cineol extrados

Previamente se marc dos puntos y encima una lnea recta, al cromatofolio,

0.5cm por encima de su borde inferior y otros dos puntos y encima otra lnea
recta, 0.5cm por debajo de su borde superior, en la lnea del borde inferior se
colocaron los toques de los aceites esenciales extrados, eugenol (clavo de
olor) en el lado derecho y el aceite esencial extrado Cineol (eucalipto) en el
lado izquierdo, para ello se utiliz capilares de vidrio respectivamente. Luego se
dej secar.

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 10

ACEITES ESENCIALES
La lnea recta del borde superior del cromatofolio, indica hasta donde debe
correr la fase liquida. Luego se prepar el sistema cromatogrfico, que consisti
en introducir verticalmente al cromatofolio (fase estacionaria) en un vaso que
se le denomino cmara cromatogrfica que contena al mismo tiempo a la fase
liquida n-Hexano:CHCl3 (3:2), y se tap con una luna de reloj.
Los solventes o fase liquida subieron por capilaridad y arrastraron a cada aceite
esencial a su paso, separando sus componentes. Los componentes de cada
aceite esencial tienen distintas masas moleculares, esto hace que se muevan a
velocidades diferentes y alcancen alturas diferentes sobre el cromatofolio.
Luego se sac el cromatofolio de la cmara. Los valores de las alturas, se
encuentra en Resultados.
Para poder apreciar bien las coloraciones en el cromatofolio de acuerdo a los
distintos valores de Rf, se aspers con el revelador Vainilla/H 2SO4 y se calent
de 5 a 10 minutos a 110C.Otro modo de poder apreciar los colores es
sometiendo al cromatofolio bajo la radiacin de una lmpara UV a 254nm (luz
azul) y 325nm (luz verde) .

Disolventes
n-Hexano:Cloroformo

Sistema de cromatografa
de capa delgada

Valores Rf en silicagel y colores de algunos fenilpropanos

Sistema
Laboratorio de Productos NaturalesPgina 11

Agente revelador

ACEITES ESENCIALES
Compuesto
Safrol
Estragol
Acetol
Miristicina
Apiol
Timol
Eugenol
Isoeugenol
Metileugenol
Metilisoeugenol
Elemicina

IV.

Rf: n-Hexano:CHCl3 (3:2)

0,86
0,71
0.41
0,31
0,27
0,42
0,42
0,27

Vainilla-H2SO4 (color)
Rosado
Rojo
Pardo
Pardo
Rojo
Pardo
Rojo
-

REACCIONES QUMICAS

Reaccin de reconocimiento del anillo aromtico con HCOH y H 2SO4:

-

Test de Le Rosen:

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ACEITES ESENCIALES

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 13

ACEITES ESENCIALES

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 14

ACEITES ESENCIALES

Reaccin de reconocimiento de fenilpropanos con hidroxilos fenlicos con

FeCl3:

Reaccin de reconocimiento de dobles enlaces con KMnO 4 en medio bsico:

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 15

ACEITES ESENCIALES
Reaccin de reconocimiento de insaturaciones con Br 2/CCl4:

V.

CLCULOS EXPERIMENTALES

Sistema 1: n-hexano: cloroformo (3:2)

Y1=6cm
X1=2.5cm
X2=3.5cm
X3=3.7cm

Rf 1=

X 1 2.5
=
=0.416
Y1 6

Rf 2=

X 2 3.5
= =0.583
Y1 6

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 16

ACEITES ESENCIALES
Rf 3=

VI.

X 3 3.7
=
=0.616
Y1 6

RESULTADOS

Clavo de olor: Eugenol

(C10H12O2)
Reaccin con formaldehido y cido Sulfrico
Al reaccionar el aceite esencial con formaldehido y acido sulfrico, resulto
una coloracin purpura con un poco de precipitacin lo que indica la
presencia de anillos aromticos.

Reaccin con FeCl3

Al reaccionar el eugenol con el FeCl3 se produce un cambio de coloracin,
color verde azulado pero es el color no es permanente lo que indica la
presencia de fenilpropanos con hidroxilos fenlicos.

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ACEITES ESENCIALES

Reaccin con KMnO4 en medio bsico

Para demostrar la presencia de los dobles enlaces se hizo reaccionar el
Eugenol obtenido con solucin de permanganato de potasio en medio
bsico el cual resulto un precipitado marrn el cual indica la presencia de
los dobles enlaces.

Reaccin con Br2/CCl4

Al reaccionar el aceite esencial con bromo en tetracloruro de carbono, esta
sustancia es de color rojiza naranja y al reaccionar se decolora, esto indica
la presencia del doble enlace aislado.

Eugenol : clavo de olor

Formaldehido +
H2SO4

Coloracin violeta

Reconocimiento del anillo

Reconocimiento de hidroxilos
fenlicos (fenilpropanos)

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 18

ACEITES ESENCIALES
FeCl3 Cloruro
frrico

Coloracin
verdosa
instantanea

KMnO4 (medio
bsico)

Precipitado
marrn

Br CCl4

decoloracin

Reconocimiento de los dobles

enlaces presentes
Indica instauracin

Eucalipto: Cineol (eucaliptol)

1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo[2,2,2]octano
1,8-Cineole
(C10H18O)
Reaccin con formaldehido y cido Sulfrico
Al reaccionar del aceite esencial del eucalipto con formaldehido y acido
sulfrico, result una coloracin marrn con un poco de precipitacin lo que
indica la ausencia de anillos aromticos

Reaccin con FeCl3

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 19

ACEITES ESENCIALES
Al reaccionar el cineol con el FeCl 3 no se produce un cambio de coloracin,
solo da un color amarillo tenue propio del FeCl 3 lo que indica la ausencia de
fenilpropanos con hidroxilos fenlicos.

Reaccin con KMnO4 en medio bsico

Se hizo reaccionar el cineol obtenido con solucin de permanganato de
potasio en medio bsico el cual no dio resulto precipitado marrn lo cual
indica que no hay dobles enlaces

Reaccin con Br2/CCl4

Al reaccionar el aceite esencial del eucalipto con bromo en tetracloruro de
carbono, ya que esta sustancia es de color marron rojiza y al reaccionar se
observa que se mantiene el colo marron rojizo, esto indica la ausencia de
insaturaciones.

EUCALIPTO

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 20

ACEITES ESENCIALES
Formaldehido +
H2SO4

Coloracin
marrn

FeCl3 Cloruro
frrico

Coloracin
amarillo tenue

KMnO4 (medio
bsico)

incoloro

Br CCl4

se mantiene el
color marrn , no
se decolora

Ausencia del anillo aromtico

Ausencia de hidroxilos fenlicos

(fenilpropanos)

Ausencia de los dobles enlaces

presentes
Indica la ausencia de insaturaciones

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA del Cineol (eucalipto) y Eugenol (clavo

de olor)
Sistema 1: n-hexano: cloroformo (3:2)
Lmpara UV (254 nm)

VII.

DISCUSIN DE RESULTADOS

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 21

Con Revelador

ACEITES ESENCIALES

Para los ensayos de reconocimiento en el caso del aceite esencial con

formaldehido y cido sulfrico se usa para reconocer los anillos aromticos
de sustancias que han sido insolubles en cido sulfrico concentrado.
La reaccin del formaldehdo con cido sulfrico genera electrfilos
reactivos de tipo +CH2OH que con el ncleo aromtico polimerizan,
generando en la solucin coloraciones en la capa superior al aadir el
compuesto.
Los colores tpicos observados en este test para benceno, tolueno y nbutilbenceno coloracin roja, sec-butilbenceno coloracin rosada, tertbutilbenceno y mesitileno color naranja, difenil- y trifenilbenceno color azul y
verde azulado, haluros de arilo color rosado o prpura, naftil ter color
prpura. Algunos cicloalcanos y sus derivados halogenados podran
mostrar un color amarillo plido o no dar coloracin y muchos de ellos
precipitan. La mayora de los compuestos que dan el ensayo positivo, el
color cambia entre gris y negro. La reaccin es inhibida por grupos
sustituyentes que atraen electrones desactivando el anillo como Cl,
-SO3H, -NO2 , -COOH.

El ensayo de reconocimiento con FeCl3 sirve para reconocer hidroxilos

fenlicos ya que los fenoles enoles, cidos hidroxmicos, cidos sulfnicos,
muchos hidroxicidos, algunas oximas y los compuestos enolizables dan
disoluciones coloreadas (azul, verde, violeta). El color se debe observar al
instante en que se aade la gota de cloruro frrico ya que el color
producido no es permanente Si el color es amarillo dbil, el mismo que el
del Cl 3Fe, la reaccin se considera negativa. Algunos fenoles no dan
coloracin, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a
quinona y no da coloracin. Los cidos a excepcin de los fenlicos no dan
la reaccin aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color
amarillento.
Los enoles usualmente producen coloracin roja o violeta. Muchos fenoles
producen coloraciones rojas, azules, prpuras o verdes; los cidos
hidroxmicos pueden producir coloraciones azul rojizas, violeta o prpura,
las oximas dan color rojo.

Para el ensayo con permanganato en medio bsico sirve para reconocer los
dobles enlaces presentes en la muestra En soluciones acuosas diluidas y
fras, el producto principal de la accin del permanganato de potasio sobre
una olefina es un glicol. Si se calienta la mezcla de reaccin la oxidacin
adicional conduce a la ruptura de la cadena de carbono.

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 22

ACEITES ESENCIALES
El intenso color prpura del permanganato desaparece siendo sustituido
por un precipitado marrn oscuro de dixido de manganeso.

El Ensayo con bromo en tetracloruro sirve para indicar la insaturacion La

adicin de bromo a un doble enlace aislado es una reaccin de adicin
donde el reactivo electrfilo convierte el alqueno en un alcano disustituido.
La adicin de la disolucin roja de Br2 /CCl4 al alqueno incoloro dar lugar
a la formacin de un 1,2-dibromoalqueno incoloro, por tanto, la desaparicin
del color indicar la presencia de un doble enlace reactivo.

Segn lo ensayos de reconocimiento se puede decir que el aceite esencial

del clavo de olor (eugenol) presenta anillo aromatico, presenta la estructura
fenlica, presenta insaturaciones, (dobles enlaces).

En la reaccion usando el aceite esencial del clavo de olor en contanto con

el formaldehido y H2SO4 produce una coloracin purpura lo que indica la
presencia del anillo aromtico en la estuctura del eugenol; con el FeCl 3 se
observa un ligero color verdoso, por ello se dice que el eugenol presenta
hidroxidos fenolicos, tambien se observa que con la reaccion de baeyer
(KMnO4 en medio basico) forma un precipitado marron abundante de
dioxido de manganeso, por ello se concluy la presencia de dobles enlaces
y por ultimo se observa que con el bromo en el tetracloruro de carbono
ocurre la decoloracion; el paso del marron rojizo a incoloro.

Para el caso del aceite esencial del eucalipto (cineol); el primer ensayo de
reconocimiento resulta negativo ya que no se observa ningun cambio de
coloracion, mostrando que no es un anillo aromtico; de la misma manera
se realiz el segundo ensayo de reconocimiento usando FeCl 3 y se observ
el color amarillo tenue propio del FeCl 3 por ello se concluyo que no presenta
los hidroxilos fenlicos, de igual manera para el KMnO 4 en medio bsico no
hubo precipitacion de color marron por ello se puede decir que no presenta
doble enlaces y en el caso de bromo en tetracloruro no hubo decoloracion
concluyendose la ausencia de insaturaciones.

La vainillina en acido sulfurico nos sirven para la revelacin de lo

cromatofolios, debido a que son dos agentes q nos muestran la presencia
de monoterpenos y su respectivo desplazamiento en el cromatofolio.

Los aceites esenciales son muy inestables: voltiles, frgiles, y alterables

con la luz y la temperatura. Son muy concentrados, por lo que slo se
necesitan pequeas cantidades en la cromatografa.

VIII. CONCLUSIONES
Laboratorio de Productos NaturalesPgina 23

ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales se encuentran en las plantas en muy bajas

concentraciones y son muy voltiles, gracias a ello podemos percibir sus
olores caractersticos.

Se realiz la obtencin de aceites esenciales, mediante la tcnica de

arrastre de vapor, del clavo de olor (eugenol) y del eucalipto (eucaliptol o
cineol).

El eugenol dio resultado positivo a todas las reacciones de reconocimiento

demostrando de esta manera la presencia de anillos aromticos, hidrxidos
fenlicos y dobles enlaces en la molcula.

El eucaliptol (cineol) dio resultado negativo a todas las reacciones de

reconocimiento demostrndose que esta molcula no contiene anillos
aromticos, hidrxidos fenlicos e insaturaciones.

La luz ultravioleta de onda corta (254 nm) revel en el cromatofolio la

presencia de compuestos aromticos e insaturaciones debido a que estos
absorben luz uv, mientras que la luz uv de onda larga (325 nm) no revel el
cromatofolio ya que no hay fluorescencia.

IX.

RECOMENDACIONES

Al armar el equipo de semi-industrial de acero de arrastre de vapor, tener

cuidado con el florentino al pasar cerca de este, pues podra caer, romperse
y/o ocasionar derrames.

Estar alerta por si se llena el vaso de recoleccin de fase acuosa

proveniente del florentino durante la obtencin del aceite.

Controlar la temperatura en la obtencin del aceite de clavo de olor, esta

podra subir mucho y causar una ebullicin brusca.

Colocar perlitas de vidrio en el baln para evitar ebullicin brusca y tener

cuidado al momento de retirar el contenido del baln para recuperar tales
perlitas.

En la cromatografa en capa fina, se recomienda no concentrar mucho el

aceite en el papel cromatogrfico, al revelar puede no apreciarse bien los
colores que aparecen al mezclarse entre ellos.

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 24

ACEITES ESENCIALES

Colocar 2 a 3 veces puntos de aceite en el papel cromatogrfico. Secar con

cuidado el papel con una secadora antes de colocar en el solvente.

Manipular los solventes orgnicos en campana extractora.

Al calentar en la cocinilla el papel cromatogrfico con el reactivo revelador

tener cuidado de quemar el papel debido a mucho tiempo de exposicin al
calor.

Laboratorio de Productos NaturalesPgina 25

ACEITES ESENCIALES
X.

BIBLIOGRAFA

Aceites
esenciales
Profesor
Alejandro
Martnez
M.,
amart@muiscas.udea.edu.co Facultad Qumica Farmacutica Medelln,
Febrero 2003

Universidad tecnolgica del Per, laboratorio de qumica Lic. Ana Elena

Garca , Tulich Barrantes

Palomino, O. (2001). Mtodos analticos para la identificacin de Plantas

Medicinales. Apuntes del Curso de la Asociacin Espaola de
Farmacuticos de la Industria (AEFI).

Manual de prcticas del laboratorio i de qumica orgnica; universidad

industrial de Santander facultad de ciencias escuela de qumica ; luz
amparo Lozano Urbina Arnold Rafael romero Bohrquez Juan Manuel
Urbina Gonzlez

Cerutti, M.; F. Neumayer. (2004). Introduccin a la obtencin de aceite

esencial de limn. Red de Revistas Cientficas de Amrica Latina y el
Caribe, Espaa y Portugal. UAEM. Argentina. Vol. 7. No 022, pp. 149-155.

http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esencias2001b.pdf

http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantasaromaticas-y-medicinales/contenidos/material-de-clase/tema7.pdf

https://es.wikipedia.org/wiki/Aceite_esencial

http://intranet.cibnor.mx/personal/bmurillo/docs/manual-aceitesesenciales.pdf

http://www.uprm.edu/biology/profs/velez/fina.htm

https://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/guionp6.pdf

http://www.vidanaturalia.com/aceite-esencial-de-eucalipto/

XI.

APNDICE

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ACEITES ESENCIALES
Cuestionario
1. Con 5 ejemplos diga la composicin qumica de los aceites
esenciales?
Un aceite esencial est constituido por cientos de sustancias distintas.
Generalmente los componentes mayoritarios son hidrocarburos terpnicos (sin
aroma o con poco aroma), y los minoritarios son los responsables del aroma
caracterstico del aceite esencial y quedan englobados en distintas familias
qumicas.
Estos son:

hidrocarburos terpnicos: terpenos y terpenoides

Aldehdos: aldehido benzoico, aldehdo cinmico, butanol, propanol.
cidos: actico, palmtico.
Alcoholes: linalol, geraniol, mentol.
Fenoles: anetol, eugenol.
steres: Acetato de linalilo, Acetato de geranilo.
Cetonas: Tuyona
Otros: teres, derivados nitrogenados, sulfuros, tioteres, tioestres.

Considerando al aceite esencial como un productos de aroma carcterstico y

clasificando su composicin sobre la base de esta propiedad, se puede afirmar
que un aceite esencial es una mezcla de sustancias constituidas
fundamentalmente por una base integrada por hidrocarburos terpnicos.
En menor concentracin se encuentra un nmero no muy alto de sustancias
qumicas voltiles que son los responsables principales del aroma global del aceite
esencial. Por ltimo tenemos gran cantidad de sustancias a muy baja
concentracin que presentan la caracterstica de redondear el aroma global.
Otros componentes del aceite esencial no estn relacionados con su aroma
(ceras, cidos) pero s pueden tener su importancia para determinadas
aplicaciones y pueden actuar como conservantes, antibiticos, o fijadores del
aroma en el aceite esencial.
2. Con qu mtodos espectroscpicos se puede caracterizar un aceite
esencial? (dar 2 ejemplos)
Los monoterpenos y sesquiterpenos en un buen nmero se pueden caracterizar
qumicamente a partir de los datos de cromatografa de gases y los espectros de
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ACEITES ESENCIALES
masas tal como se anot anteriormente, pero cuando existen dudas de tal
caracterizacin se recurre a los mtodos espectrales como Infrarrojo, Ultravioleta y
Resonancia Magntica Nuclear.
Infrarrojo El espectro infrarrojo permite detectar la presencia de grupos hidroxilo,
carbonilo, anillos aromticos, enlaces dobles C=C cis y trans, etc. Para determinar
el espectro basta con colocar una gota del componente en una celda de NaCl. Por
ejemplo, en el espectro infrarrojo del 3-p-menten-7-al presente en el aceite de
comino. La banda intensa en 1725 cm-1 indica un grupo carbonilo no conjugado.
El pico a 2710 cm-1 se asigna a la tensin C-H de un protn aldehdico. El doblete
centrado en 1375 cm-1 indica un grupo isopropilo, y la banda de intensidad media
en 817 cm-1 indica un enlace doble trisustitudo37.
Ultravioleta El espectro UV de los monoterpenos y sesquiterpenos permite el
reconocimiento de grupos funcionales y grupos cromforos. Por ejemplo el
limoneno presenta un mximo de absorcin en 262 nm (E=6400).
Resonancia Magntica Nuclear Gracias a los desarrollos de la RMN se cuenta
con bases de datos de los espectros, especialmente de RMN- 13C para los
monoterpenos y sesquiterpenos ms distribuidos.

Espectro IR del Anetol

Espectro RMN H del trans anetol

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ACEITES ESENCIALES

3. Principales componentes del aceite esencial de eucalipto y clavo de

olor.
Aceite de eucalipto
Es un aceite esencial contiene ingredientes como el eucaliptol (cineol) , p-cimena,
-pimena, limonera, geraniol, camfeno, euglobales, quercetina, quericitrina,
rutosida y la metilfalmena eucaliptosa.
Citronelal (aldehdo), cineol, canfeno, fencheno, felandreno y pineno (terpenos).

Clavo de olor
El compuesto eugenol es responsable de la mayor parte del aroma caracterstico
de los clavos. Eugenol comprende 72-90% del aceite esencial extrado de los
clavos, y es el compuesto ms responsables del aroma de los clavos de olor.
Otros importantes componentes del aceite esencial de clavo incluyen acetil
eugenol, beta-cariofileno y vainillina, cido crateglico , taninos como bicornin, el
cido galotnico, salicilato de metilo (analgsico), el flavonoide eugenina,
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ACEITES ESENCIALES
kaempferol, ramnetina y eugenitin, triterpenoides tales como el cido oleanlico,
estigmasterol y campesterol y varios sesquiterpenos.

4. Qu tcnica(s) se puede usar para separar los componentes del

aceite esencial de eucalipto y clavo de olor?
DESTILACIN FRACCIONADA A PRESIN REDUCIDA DEL ACEITE
ESENCIAL:
El fundamento de la tcnica consiste en disminuir la presin externa para
que la presin de vapor del lquido se iguale con ella a una temperatura
inferior a la del punto de ebullicin normal. De esta forma la destilacin
puede llevarse a cabo a temperatura mucho ms baja. Se utiliza cuando el
punto de ebullicin del lquido a destilar es muy elevado, o porque el
producto en cuestin sufre fragmentacin, descomposicin o polimerizacin
a su temperatura de ebullicin normal. La destilacin fraccionada se emplea
para separar mezclas de lquidos cuyos puntos de ebullicin difieren en
menos de 100 C.
Montaje

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ACEITES ESENCIALES
Modo operativo: Tras introducir en el matraz de destilacin un agitador
magntico (de tamao adecuado) y el aceite esencial (libre de disolvente)
se empieza a verificar la estanqueidad del montaje ( es mejor asegurarse
de utilizar grasa o silicona para los esmerilados del tipo vaco o presin). Si
est en ptimas condiciones, el medidor de presin permanecer estable.
No hay que olvidar que un aparato en el cual se hace vaco es muy frgil a
los golpes, y naturalmente, hay que verificar antes de utilizarlos que todos
los componentes del montaje no tiene fisuras. La condiciones ptimas de
trabajo son, aproximadamente, 100 a 150 c en el bao de aceite y 2 a 12
mmHg de presin. De esta forma, se renen todas las fracciones que
destilan entre 30 c y 45 c (cabezas de la destilacin) que correspondern
con lo monoterpenos hidrocarburos mayoritariamente. Despus, se renen
las fracciones que destilan entre 45 c y 70 c, que correspondern con los
monoterpenos oxigenados en su mayora. Por ltimo se recoge lo que
destila entre 70 c y 95 c aproximadamente correspondiente a los
sesquiterpenos. Lo que queda sin destilar constituye la fraccin de colas y
se trata de las partes ms pesadas (menos voltiles) del aceite y otras
impurezas inorgnicas.
Se debe ajustar la destilacin a menos de una gota por segundo
controlando el calor suministrado y la calidad del vaco. Al final de la
destilacin, se para de calentar, se deja enfriar y se abre la llave que
controla el vaco. Cuando la presin en el interior del montaje de destilacin
sea igual a la atmosfrica se corta la bomba de vaco. Las fracciones
obtenidas sern objeto de anlisis por cromatografa de gases para
observar la eficacia de la separacin por destilacin.
SEPARACIN CROMATOGRFICA PREPARATIVA. CROMATOGRAFA
EN COLUMNA FLASH
La cromatografa en columna es una tcnica para separar sustancias o un
grupo de sustancias existentes en una mezcla, a escala preparativa. El
modo operativo ms usual es la adicin de eluyentes por la parte superior
de la columna y recogida de las diversas fracciones que emergen de la
misma. Se debe escoger el adsorbente ms idneo, y tener una orientacin
sobre la complejidad de la mezcla, porcentaje relativo y eluyente ms
adecuado para conseguir una buena separacin. Para ello es preciso tener
en cuenta los resultados obtenidos en CCF y CG. Se emplean como
eluyentes n-hexano, ter dietlico y mezclas de stos. El tratamiento de
estos disolventes, purificacin y secado, debe ser exhaustivo, cuando se
van a destinar a cromatografa. El hexano debe estar recientemente

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ACEITES ESENCIALES
destilado y almacenado sobre Na hilado. El ter dietlico debe igualmente
destilarse y almacenarse sobre Na, en lugar fro y en ausencia de la luz.
Para la cromatografa en columna Flash (a presin), se utiliza como soporte
gel de slice con un tamao de partcula comprendido entre 0,063 y 0,04
mm. La cantidad de gel de slice empleada, dimetro de columna y
polaridad del eluyente a utilizar viene marcado por la siguiente tabla:

Adems, la cromatografa Flash, exige una altura de gel de slice en la

columna de entre 15 y 16 cm. As mismo debe ser utilizada una mezcla
eluyente cuya polaridad sea aquella en la que los productos con ms
inters en separar queden entre 0,33 y 0,5 de Rf en CCF eluida con esa
polaridad. Una vez elegida la columna (su grosor), la polaridad del eluyente,
el volumen total del mismo y el de cada fraccin (en funcin de la cantidad
a cromatografiar), se coloca un poco de algodn en la parte inferior de la
misma y se introduce la slice ya impregnada en el eluyente. Es muy
conveniente compactar la columna mientras se introduce la gel de slice con
un vibrador automtico o golpendola suavemente con un trozo de goma.
Una vez que todo el soporte de slice est dispuesto en la columna, bien
compactado y humectado, se coloca la muestra de aceite esencial con
ayuda de una pipeta Pasteur de longitud adecuada apurando con un poco
de la mezcla eluyente. Seguidamente, se dispone encima de la gel de
slice, que ya ha impregnado la muestra de aceite, 2 o 3 cm de arena de
mar. A partir de este momento se introduce el volumen de eluyente restante
y con ayuda de un pequeo compresor se va haciendo pasar a travs de la
fase slida. Simultneamente se van recogiendo fracciones del volumen
antes fijado sobre tubos de ensayos. Tras el fraccionamiento, el anlisis por
CCF y CG de las fracciones permite reconocer la presencia de productos
puros.
5. Qu aceites esenciales se usan en aromaterapia y qu funcin
teraputica cumplen? Dar 5 ejemplos.
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ACEITES ESENCIALES
Aceites esenciales usados en aromaterapia:
-

Aceite esencial de Limn:

La composicin del aceite de limn est constituida por el octileno, alfapineno, beta-pineno, canfeno, beta-felantreno, metilhepteno, gammaterpineno y D-limoneno, componente principal del aceite de limn. Otros
compuestos son derivados de los aldehdos C8,C9,C10 y larico, citronela,
alfa-terpineol, el componente qumico ms importante y caracterstico es el
citral y el geraniol, probablemente en su forma de acetato, nerol tambin
como acetato y citronelol; tambin como acetato, los sesquiterpenos
bisaboleno, cadineno, cido aliftico y limeteno.
Funcin teraputica:
Bactericida, antisptico, activador de los glbulos blancos en la defensa
orgnica, antirreumtico, antigotoso, antiartritico, calmante, anticido
gstrico, antiescerotico (prevencin de la senescencia),antiescorbutico,
tnico venoso, reductor de la hiperviscosidad sangunea (fluidificante
sanguineo), hipotensor por recuperacin del equilibrio biolgico,
antianemico
(hematopoyetico)
estimulante
de
las
secreciones
gastrohepaticas y pancreatcas, hemosttico, antiveneno.

Aceite esencial de Albahaca:

Tiene varios compuestos qumicos que incluyen a-pineno, canfeno, bpineno, mirceno, limoneno, cis-ocimeno, alcanfor, linalol, metilcavicol, yterpineol, citronelol, geraniol, cinamato de metilo y eugenol.
Funcin teraputica:
El aceite de albahaca es estimulante, edificante, clarificante, fortalecedor,
antisptico, expectorante y antiespasmdico.

Aceite esencial de Naranja:

Contiene Limoneno, -linalol, decanal y 2(10)- pineno,(1S,5S)-(-)-.
Funcin teraputica:
Antidepresivo,
sedante,
antiespasmdico,
digestivo,
mejora
la
comunicacin, ayuda a la circulacin, (especial para la celulitis, varices,
calambres) Reduce la amplitud de las contracciones cardacas,
(palpitaciones, espasmos cardiacos) atena la sensibilidad de los centros
simpticos.

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ACEITES ESENCIALES
-

Aceite esencial de Eucalipto

Tiene como componentes: cineol o eucaliptol (70-85%), alfa-pineno, dlimoneno,
p-cimeno,
alfa-felandreno,
canfeno,
gamma-terpineol,
aromadendreno, globulol, ledol y viridiflorol.
Funcin teraputica:
Analgsico,
antisptico,
antiespasmdico,
desodorante,diurtico,
expectorante, indicado especialmente para el asma bronquios gripe y
problemas respiratorios, estimulante mental, rubefaciente. Este aceite
esencial es antibitico y antiinflamatorio por naturaleza, por lo tanto,posee
una amplia gama de aplicaciones medicinales.

Aceite esencial de Clavo de Olor

El clavo de olor es la planta con mayor contenido en eugenol.
Funcin teraputica:
Es un estimulante natural antisptico, anestsico, ayuda a la digestin y
protege la ropa del moho. En compresas se usa para dolores de muela, en
vapor balancea el medio ambiente y ayuda a la paz mental, tambin es
beneficioso para dejar de fumar. Para flatulencias, digestiones difciles, falta
de apetito, anorexia, vmitos y mareos, vermfugo (expulsa gusanos
intestinales.) Enfermedades respiratorias, bronquitis, tos, resfriados. Es
afrodisaco mezclado con canela y jengibre.

6. Mencione la aplicacin industrial de los aceites esenciales.

El consumo de aceites esenciales en la industria es muy variado y se
emplean como aromatizantes, ambientadores y artculos de limpieza.
Adems se emplean en la elaboracin de jabones, champes, licores,
cremas, desodorantes y hasta alimentos.
La gama de las industrias que utilizan los aceites esenciales o sus
subproductos es amplia y variada.
Industria Farmacutica y Dental
Esta es una de las ramas de la industria que ms aceites esenciales
emplea. Histricamente la mayora de los medicamentos han tenido origen
en los compuestos de las plantas. Adems, se utilizan en la fabricacin de
neutralizantes del sabor desagradable de muchos medicamentos.
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ACEITES ESENCIALES
Industria Alimentaria y de Licores
La industria alimentarla es una de las que ms aceites esenciales requiere.
Se encuentran en productos como aceites, vinagres, encurtidos y
embutidos. En la confitera se utilizan para saborizar y aromatizar productos
como caramelos y chocolates.
Tambin se utilizan en la preparacin de bebidas alcohlicas y no
alcohlicas, en refrescos y helados. Otro de sus usos es como aditivos
naturales: saborizantes, colorantes, antioxidantes o conservantes.
Industria Cosmtica y de Perfumera
En productos cosmticos, los aceites esenciales no slo se emplean para
proporcionar aroma, sino que se aprovechan sus propiedades
aromateraputicas. En esta industria tambin se aprovecha el efecto
antisptico de los aceites esenciales, donde se ha llegado a producir
desodorantes elaborados exclusivamente con estos productos naturales.
Industria del Jabn y de los Ambientadores
En la industria jabonera fina, el aroma de los jabones es una mezcla de
fragancias y aceites esenciales de flores, maderas y plantas aromticas. En
la industria de productos de aseo se utilizan la Iimonara y la lavanda para
perfumar y desinfectar.
Industria Fitosanitaria
Los aceites y los hidrolatos obtenidos durante el proceso de extraccin se
utilizan para repeler y controlar plagas, con ellos se preparan herbicidas,
insecticidas,
fungicidas,
nematicdas,
acaricidas,
desodorizantes,
desinfectantes, etc.
Otros Usos
En veterinaria, en la industria del motor, en la elaboracin de adhesivos,
artculos quirrgicos, compuestos a prueba de agua, artculos de goma para
uso general, papelera, materiales de envoltura, y utensilios de cocina. En la
industria del petrleo en cremas desodorantes, solventes de la nafta,
aceites lubricantes, destilados especiales del petrleo y ceras. En la
elaboracin de polmeros, pinturas y barnices. En la industrial del cuero,
materiales de tapicera, preparaciones de tintes y pigmentos en la industria
textil.

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