PRCTICA NO.

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OBTENCIN DE ALQUENOS.
INTRODUCCIN

La presente prctica consiste en sintetizar el gas eteno, como modelo para identificar las
caractersticas qumicas que poseen en general los alquenos y sus reacciones de
caracterizacin. En el marco terico se investigaron las propiedades fsicas y qumicas de los
alquenos, as como los mtodos de sntesis que son ms apropiados para laboratorio y las
reacciones que sirven para caracterizarlos, todo con el fin de tener un mayor conocimiento y
comprensin de lo que se desarrollara en la prctica. Adems se indagaron los datos de
seguridad de los reactivos a utilizar, esto con el propsito de manipularlos con el debido
cuidado y las precauciones pertinentes. El procedimiento que se llevar a cabo para la sntesis
del mencionado alqueno, por su relativa facilidad, es la deshidratacin del alcohol etlico con
sulfato de aluminio anhidro y cido sulfrico (que acta como catalizador). Posteriormente se
har reaccionar el gas con Iodo para analizar su comportamiento qumico y se realizara la
prueba de Baeyer para comprobar que existen instauraciones (dobles enlaces). Finalmente, se
generarn las discusiones y conclusiones correspondientes de acuerdo a los resultados y
observaciones obtenidos de la experimentacin.

OBJETIVO
Obtener el eteno y ensayar su reactividad como miembro representativo de la familia de los
Alquenos.
OBJETIVOS ESPECFICOS

Deshidratar del alcohol etlico catalizado por cido sulfrico para la obtencin del
eteno
Reaccionar el gas con iodo para observar sus propiedades qumicas como alqueno.
Realizar la prueba de Baeyern y observar el cambio de color de la sustancia para
verificar la existencia de dobles enlaces.

MARCO TEORICO
Los alquenos son muy verstiles y gracias a esto tienen un papel muy importante en la sntesis
orgnica, pues pueden hacerse mltiples transformaciones como oxidaciones, reducciones,
etc. y adems presentan isomera geomtrica por lo que sus propiedades fsicas y qumicas
son de inters para la industria. Separar ismeros de alquenos no es algo tan fcil, por esto, se
han desarrollado varios mtodos que favorecen la formacin de alquenos.
Las principales reacciones qumicas de obtencin son:

1. Sntesis de alquenos/olefinas por eliminacin de alcoholes o haluros:

Los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos o los haluros de
alquilo en presencia de una base, con lo que obtenemos un alqueno y agua.

Este mtodo es muy til para alcoholes cclicos, o que estn muy sustituidos. Los cidos
empleados en este tipo de mtodos son el KHSO4 (s), H3PO4 o el POCl3 (en piridina).
La protonacin para los alcoholes presenta un equilibrio entre los reactivos y los
productos, para impulsar el equilibrio hacia la derecha y obtener con mayor rendimiento al
alqueno, es necesaria la destilacin, pues hay una diferencia en la volatilidad ya que el
alqueno no puede formar puentes de hidrgeno, o se puede adicionar un agente
deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando. Un ejemplo es el
ciclohexeno que se obtiene a partir del ciclohexanol, mediante el calentamiento en
presencia de H2PO4 en un sistema de destilacin. Como el ciclohexeno es ms voltil, se

va eliminando de la mezcla de reaccin y de este modo el equilibrio se desplaza hacia la

derecha.
La deshidratacin de alcoholes sigue el mecanismo E1, por lo que lo que determinar la
velocidad del proceso, ser la formacin del carbocatin, esto implica que la facilidad de
deshidratacin del alcoholes en un medio cido, sigue el mismo orden que la estabilidad
de los carbocationes. Los alcoholes terciarios se deshidratan ms fcilmente que los
secundarios y secundarios que los primarios:
Alcohol 1 > Alcohol 2 > Alcohol3
FACILIDAD DE DESHIDRATACIN
En un medio bsico, los alcoholes pueden convertirse en olefinas formando el tosilato (Ts) o
mesilato (Ms) cuando stos se calientan, en estos casos la reaccin de deshidratacin sigue el
mecanismo E2.
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2. Olefinacin de Julia:
Se le nombra olefinacin de Julia-Lynthgoe, es una reaccin que elimina un
bencenosulfonil (PhSO2) y un benzoato (PhCO2) o acetato (CH3CO2) generando un
alqueno, tiene la ventaja de ser una reaccin completamente regioselectiva y se da
sobre los carbonos que contienen a estos dos grupos.
La eliminacin es promovida por un agente reductor (amalgama de sodio).
Obtenemos al reactivo a partir del cloruro de tosilo (PhSO2Cl), el cual es muy

comercial y barato, con Zn metlico. Una vez formada la sulfona, se abstrae el protn
alfa con una base fuerte (nBuLi) o un Grignard, por su elevada acidez generando as,
un anin que reaccionar nucleoflicamente con el aldehdo.
El alcxido reacciona con anhidro actico (Ac2O) o con cloruro de benzoilo
(BnCOCl) para formar actato o benzoato.

La olefinacin de Julia es altamente estereoselectiva para el ismero E. (trans).

3. Reaccin de Wittig;
Al igual que la olefinacin de Julia, esta reaccin permite un control total sobre la
posicin del doble enlace y un control parcial sobre la estereoqumica.
ste mtodo, permite mediante una reaccin de iluros de fsforo con aldehdos o
cetonas, la sntesis de olefinas.
Los iluros de fsforo se obtienen por reaccin de sales de fosfonio con bases
adecuadas y una vez formados reaccionan nucleoflicamente con el carbonilo; se
genera as un intermedio oxafosfetano que descompone instantneamente al alqueno y
la trifenilfosfita. El iluro por lo general no se aisla, sino que se aade a la mezcla de la
reaccin, el aldehdo o la cetona para dar lugar al doble enlace. En la sntesis que nos
ocupa el compuesto carbonlico, se aadir la 3-pentanona.

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EQUIPO 5

Una de las desventajas que tiene la reaccin de Wittig es que el iluro de fsforo tiende
a ser muy estable, algunos incluso pueden ser aislados y recristalizados en agua, por su
baja reactividad, por lo que es una reaccin limitada, reaccionara en la mayora de los
casos con aldehdos y no con cetonas.
En la reaccin de HornerWadsworth-Emmons o Horner-Wittig, se emplean esteres de
fosfonato en lugar de trifenilfosfina (PPh3), porque los iluros de fosfonato son ms
reactivos y pueden reaccionar con cetonas.
4. Sntesis de olefinas por mettesis:
Se generan alquenos, mediante carbenos estabilizados como complejos metlicos de
transicin. Los ms empleados son los complejos de rutenio, que se obtienen
descomponiendo fenildiazometano en presencia de un complejo de rutenio II. El
carbeno que se obtiene es tan estable que puede ser almacenado por meses, el ms
conocido es el catalizador de Grubb de primera y segunda generacin, que fue el
premio nobel de qumica en el 2005.
La reaccin de mettesis tiene varias ventajas, la primera es la facilidad de formacin

de anillos de ms de seis miembros, y es compatible con muchos grupos funcionales,

no afecta los estereocentros y es E-selectiva, lo que quiere decir que predomina la
configuracin trans. Adems, esta reaccin puede ser tambin sobre carbonilos en
ausencia de otro doble enlace.

5. Diels-Alder:
El qumico alemn Albrecht descubri en 1906 que la reaccin entre el ciclopentadieno y
la p-benzoquinona daba lugar a un complejo dimrico:

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Posteriormente en 1928, Otto Diels y Kurt Alder publican sus investigaciones acerca
de la reactividad de una serie de dienos, entre ellos el ciclopentadieno, determinados
por alquenos. El mecanismo que implica que los orbitales se solapen para formar los
nuevos enlaces (2 alfa y 1pi) es:
Por el descubrimiento de estas reacciones, y de muchas otras relacionadas con las

anteriores, Diels y Alder fueron galardonados con el premio Noble de Qumica en

1950, desde entonces, la reaccin entre un dieno y un alqueno para generar un anillo
ciclohexnico, se conoce con el nombre de Diels-Alder. Al producto se le denomina
producto de cicloadicin [4+2], esto porque en un sistema de 4 electrones (dieno),
reacciona con un sistema de dos electrones (dienfilo).
6. Sntesis de Dienos:
Los dienos pueden sintetizarse por medio de un organometlico vinlico, esto es
porque el grupo vinilo, bloquea la deshidratacin en un solo sentido y hace la
eliminacin E1 ms rpida (esto es la formacin de un catin altico estable).
El inconveniente en las reacciones de deshidratacin es que no son muy
regioselectivas, con frecuencia conducen a mezclas de olefinas con mecanismos
independientes E1 o E2. Por ejemplo la sntesis del 3-etil-3-hepteno, comenzara con
la sntesis del Grignard a partir del 1-bromobutano, que reacciona con la 3-pentanona.
La deshidratacin cida del 3-etil-3-pentanol genera 3 productos:

La reaccin de deshidratacin del alcohol se da a travs de un

carbocatin 3. Se presentan en este intermedio 2 tipos de protones en
los carbonos en alfa, respecto al centro catinico (protn H2 y H4. Si el
carbocatin elimina a H2 se forman cis y trans 3-etil-2-hepteno, y si se
pierde el protn H4, conduce al 3-etili-2-hepteno.

Pgina 4

EQUIPO 5

Esto produce la sntesis de una mezcla de alquenos isomricos que carece de inters
preparativo.
Hasta ahora, se ha recurrido a las reacciones de eliminacin de alcoholes o de haluros
para obtener alquenos, quedan claras las limitaciones que presentan otros mtodos, as
como sus ventajas, lo ideal es que se tenga un mtodo de sntesis de alquenos que no
d lugar a mezclas de olefinas, algo regioselectivo.
MATERIALES Y REACTIVOS
+ MATERIALES

Pipeta
Matraz baln
Varilla de vidrio
Tubo de desprendimiento
5 tubos de ensayo
Parrilla elctrica

+ REACTIVOS

Etanol Absoluto: El etanol es un lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y sabor picante.
Tambin se conoce como alcohol etlico. Sus vapores son ms pesados que el aire. Se obtiene,
principalmente, al tratar etileno con cido sulfrico concentrado y posterior hidrlisis. El etanol se
utiliza industrialmente para la obtencin de acetaldehido, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y
nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como disolvente en sntesis de frmacos, plsticos, lacas,
perfumes, cosmticos, etc. El llamado alcohol desnaturalizado consiste en etanol al que se le agregan
sustancias como metanol, isopropanol o, incluso, piridinas y benceno

Permanganato de Potasio: El permanganato de potasio es un slido cristalino prpura, soluble en

agua. Es no inflamable, sin embargo acelera la combustin de materiales inflamables y si este material
se encuentra dividido finamente, puede producirse una explosin. Es utilizado como reactivo en
qumica orgnica, inorgnica y analtica; como blanqueador de resinas, ceras, grasas, aceites, algodn y
seda; en teido de lana y telas impresas; en el lavado de dixido de carbono utilizado en fotografa y en
purificacin de agua. Se obtiene por oxidacin electroltica de mineral de manganeso.

cido Sulfrico: El cido sulfrico es un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya frmula
es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los
tantos medidores de la capacidad industrial de los pases. Una gran parte se emplea en la obtencin
de fertilizantes. Tambin se usa para la sntesis de otros cidos y sulfatos y en la petroqumica.
Generalmente se obtiene a partir de dixido de azufre, por oxidacin con xidos de nitrgeno en
disolucin acuosa. Normalmente despus se llevan a cabo procesos para conseguir una mayor
concentracin del cido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espritu de vitriolo, porque se
produca a partir de este mineral.
Sulfato de aluminio anhidro: es una sal la cual est en estado slido y es de color blanco (en el caso
del sulfato de aluminio tipo A, con un contenido de hierro inferior 0.5%) y marrn para el caso del
sulfato de aluminio tipo B (contenido de hierro inferior al 1,5%). Es ampliamente usada en la industria,
comnmente como coagulante en la purificacin de agua potable y en la industria del papel y tambin
para hacer zapatillas de estar por casa. Cuando el pH del agua es dbilmente cido, neutro o dbilmente
alcalino, el aluminio precipita arrastrando las partculas en suspensin, dejando el agua transparente .

HHOJA DE SEGURIDAD DE LAS SUSTANCIAS

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EXPOSICION

ETANOL

CIDO
SULFRICO

SOLUCION DE
YODO

FORMULA

CH3CH2OH

H2SO4

I2

Muy inflamable
evitar en toda
medida las llamas
Los vapores pueden
explotar si se
prenden en un rea
cerrada y pueden
generar mezclas
explosivas e
inflamables con el
aire a temperatura
ambiente.
Una inhalacin
prolongada de
concentraciones altas
produce irritacin de
ojos y tracto
respiratorio superior,
nuseas, vmito,
dolor de cabeza, etc.

No es inflamable ni
combustible

No es inflamable

INCENDIO

REACTIVIDAD

INHALACIN

OJOS

PIEL

INGESTIN

ELIMINACION
DE

Se presenta irritacin
solo en
concentraciones
mayores a 5000 a
10000 ppm.
El lquido puede
afectar la piel,
produciendo
dermatitis
caracterizada por
resequedad y
agrietamiento.
Dosis grandes
provocan
envenenamiento
alcohlico, mientras
que su ingestin
constante,
alcoholismo.
La mejor manera de
desecharlo es por
incineracin, aunque
para pequeas
cantidades puede
recurrirse a la

SULFATO DE
ALUMINIO
ANHIDRO
Al2(SO4)3 x 18H2O

PERMANGANA
DE POTASIO

No es nada
inflamable

Es un compuesto
inflamable.

KMnO4

Diluido y al contacto
con metales produce
hidrogeno el cual es
altamente inflamable
y explosivo.

Genera vapores
Con Agua (se forma Reacciona de ma
peligrosos por
cido Sulfrico).
explosiva con mu
exposicin al calor Bases fuertes, como sustancias como:
hidrxido de sodio y anhdrido actic
(reaccin violenta).
control de la
temperatura

Irritacin,
quemaduras, tos y
sofocacin. En altas
concentraciones el
vapor provoca
ulceracin de la nariz
y garganta, espasmos
y hasta la muerte.

La inhalacin de Irritaciones leves en

vapores irrita
el tracto
severamente las
respiratorio causa
vas respiratorias.
tos.
Los sntomas
pueden incluir
sensacin de
quemazn en
trquea, pulmones,
etc.
Puede causar
Irritaciones. Posible
quemaduras y dao
dao corneal.
severo en los ojos.
El yodo es
lacrimgeno.
Puede causar
Irritaciones en la
irritacin, dolor y
zona que haya
quemaduras.
estado en contacto
con el compuesto.

Corrosivo.
Enrojecimiento.
Dolor. Quemaduras
profundas graves.
Corrosivo.
Enrojecimiento.
Dolor. Ampollas.
Quemaduras
cutneas graves.

Corrosivo. Dolor
abdominal.
Sensacin de
quemazn. Shock o
colapso.

La ingesta puede
causar quemaduras
severas de la boca,
garganta y
estmago.

Neutralizar la
sustancia con
carbonato de sodio o
cal apagada.
Descargar los
residuos de

Disponer de
acuerdo a las
normas legales
vigentes en el pas.

Causa irritacin
gastrointestinal.
Dolor abdominal,
nuseas y vmitos,
incoordinacin,
espasmo muscular
y dao en riones.

Causa irritacin
nariz y tracto
respiratorio supe
tos, laringitis, dol
cabeza, nusea
vmito.

Tanto en formas
cristales como
disolucin, est
compuesto es m
corrosivo.
La irrita y en ca
severos causa
quemaduras qum

Se ha observado
humanos que u
ingestin de 24
g/Kg/da (dosis
o moderadas) gen
quemaduras en tr
y efectos
gastrointestinal
En general, los
Transferir la mez
residuos qumicos
un contenedor
se pueden eliminar
neutralizar co
a travs de las
carbonato de sodi
aguas residuales,
slido resultan
por el desage o en (MnO2), debe filtra

Pgina 6

EQUIPO 5

RESIDUOS

evaporacin en un
lugar seguro.
(CORQUIVEN C.A., 2000)

+ DIAGRAMA:

Pgina 7

neutralizacin en la
alcantarilla

un vertedero
autorizado

confinarse
adecuadament

CUESTIONARIO
CORQUIVEN C.A. (15 de Octubre de 2000). Reactivos de laboratorio. Obtenido de
Hoja de seguridad (MSDS):
http://portalweb.ucatolica.edu.co/easyWeb2/files/56_12704_acidobenzoico.pdf
Grotch, M. (s.f.). Fsica para ciencias e ingeniera. Harla.
Mott, R. (s.f.). Mecnica de Fluidos. Addison - Wesley Iberoamericana.
Press, O. U. (2004). Diccionario de Ciencias. Oxford: Oxford-Complutense.
Qumico, T. -L. (2014). Materiales de laboratorio. Obtenido de TP - Laboratorio
Qumico: http://www.tplaboratorioquimico.com/2008/08/matraz-deaforo.html#.VL7rxEeUe_R
T., B. P. (1979). Qumica Fsica Prctica de Findlay. Espaa: Revert.

1.

Qu productos de uso industrial pueden obtenerse a partir del eteno?

Pgina 8

EQUIPO 5

R= Entre los ms comunes estn:

Polietileno de alta y baja densidad.

Etanol.

Dicloroetano-cloruro de vinilo.

xido de etileno ---> etilenglicol.

Acetato de vinilo-etilen-vinil-acetato

Acetaldehdo-cido actico.

Etilbenceno-estireno.

Alcohol etlico.

Propionaldehdo.

REFERENCIAS BILBIOGRFICAS:

W A Smit, A F Bochkov, R Caple,. (28-May-1998). Organic Synthesis : The Science Behind

the Art. (Great Britain): Royal Society of Chemistry .

CORQUIVEN C.A. (2000, Octubre 15). Reactivos de laboratorio. Retrieved from

Hoja de seguridad (MSDS):
http://portalweb.ucatolica.edu.co/easyWeb2/files/56_12704_acidobenzoico.pdf

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