QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS
FRITZ CHOQUESILLO PEA

2014 - II

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HIDROCARBUROS

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Compuestos orgnicos constituidos por C e H.

Poco reactivos
Carecen de grupos funcionales

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CH3CH3 etano
CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano

lineales

Alcanos
ramificados

Hidrocarburos
saturados

HIDROCARBUROS
ALIFTICOS

CH3CHCH 3
CH3

2-metilpropano

CH3CHCH 2CHCH 3
CH3 CH3

Cicloalcanos

ciclopentano;

2,4-dimetilpentano

ciclohexano

H2C CH2 eteno

Alquenos:

H2C CH2CH3

propeno

Hidrocarburos
insaturados
Alquinos:

H C CCH 3

propino

CH3
HIDROCARBUROS
AROMTICOS
benceno

tolueno

naftaleno

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GRUPOS FUNCIONALES

Estructura

Nombre

R-X

Ejemplo

Nombre como
sustituyente

CH3-F;
Fluorometano

Fluoro-

CH3CH2-Cl;
Cloroetano

Cloro-

CH3CH2CH2-Br;
Bromopropano

Bromo-

CH3-I; Yodometano

Yodo-

HALOALCANOS
X=F, Cl, Br, I

R-OH

ALCOHOLES Y
FENOLES

CH3-OH; Metanol
HidroxiC6H5-OH; Fenol
CH3-O-CH3;
Dimetilter

R-O-R

TERES
C6H5-CH2-O-C6H5;
Bencil fenil ter

Iloxi- (alcoxi;
ariloxi)

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CH3-NH2;
Metilamina

R-NH2

R-NHR

AMINAS

C6H5-NH-C6H5;
Difenilamina

Amino-

(CH3)3N;
Trimetilamina

R-NR2
R-SH

TIOLES

CH3-SH;
Metanotiol

Mercapto-

R-S-R

SULFUROS

CH3-S-CH3;
Sulfuro de dimetilo

Alquiltio-

H-CHO; Metanal

ALDEHDOS

FormilCH3CH2CH2-CHO;
Butanal
CH3-CO-CH3;
Propanona
(acetona)

CETONAS

OxoCH3-COCH2CH2CH3; 2Pentanona

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CIDOS
CARBOXlLICOS

CH3-COOH; cido
etanico
CarboxiC6H5-COOH;
cido benzoico

STERES

CH3-COOCH3;
Etanoato de metilo

Iloxicarbonil-

HALUROS DE CIDO

CH3-COCl;
Cloruro de
etanoilo

Haloformil-

CH3-CONH2;
Etanamida
CH3-CONHCH3;
N-Metiletanamida

AMIDAS

AmidoHCON(CH3)2; N,NDimetilmetanamid
a

ANHDRIDOS

CH3-COOCOCH3;
Anhdrido etanico

NITRILOS

CH3-CN;
Etanonitrilo

Ciano-

NITRO DERIVADOS

CH3- NO2:
Nitrometano

Nitro-

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ALCANOS
CnH2n+2

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Estructura de los alcanos

presentan carbonos con hibridacin sp3, con angulos de enlace
de 109.5 y distancias de enlace sobre 109 pm.

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Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos.
Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los
vrtices de un tetraedro.
Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases
a temperatura ambiente.
Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son lquidos. Alcanos de
mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.

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Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales como

ramificados, son compuestos de carbono e hidrgeno formados
por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno.

Su frmula molecular es CnH2n+2

n representa el nmero de tomos de carbono.

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NOMENCLATURA

Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el

nmero de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex,
hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se

trata de la configuracin lineal.

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Alcanos lineales
metano
CH4
etano
C2H6
propano
n-butano
n-pentano

C3H8
C4H10
C5H12

n-hexano

C6H14

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n-heptano

C7H16

n-octano
n-nonano
n-decano
n-undecano

C8H18
C9H20
C10H22
C11H24

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n-dodecano

C12H26

n-tridecano
n-tetradecano

C13H28
C14H30

n-pentadecano

C15H32

n-hexadecano

C16H34

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n-heptadecano

C17H36

n-octadecano
n-nonadecano

C18H38
C19H40

n-eicosano
n-eneicosano o
uneicosano
n-docosano o
doeicosano

C20H42
C21H44
C22H46

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En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por

tres partes: prefijos, principal y sufijos.
Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica
el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee.

Los

alcanos

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se

pueden

nombrar

siguiendo

siete

etapas:

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Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga,

llamada cadena principal del alcano.

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Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del

alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de
la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

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Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente

precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

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Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada
sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y
debe
haber
tantos
como
sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

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Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos

encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos

localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va
primero en el orden alfabtico.

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Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como

principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

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4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

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Propiedades fsicas

Punto de ebullicin.
Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan
al aumentar el nmero de tomos de Carbono.
Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada,tendr
un punto de ebullicin menor.

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Solubilidad.
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a
su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con
el hidrgeno.
Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad.
Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos

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METODOS DE
OBTENCION

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DESTILACION
FRACCIONADA
DEL PETROLEO

Alcanos inferiores C1 C10

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1.-

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Hidrogenacin de alquenos

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PROPIEDADES QUIMICAS

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1.-

Halogenacin.

Halogenacin del metano: reaccin global

La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con
formacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

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1.-

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Halogenacin.

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El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,

prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel
que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.

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El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente,

incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la
halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

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2.- Combustin

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3.- Pirlisis

Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de

Oxgeno.
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s
formando otros alcanos de mayor nmero de C.

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