1.

INTRODUCCION
El etilbenceno es un producto intermedio que se utiliza en la industria qumica con el propsito de la
produccin del monmero estireno, ste es polimerizado a poliestireno, un polmero con gran importancia en
la industria. Adems, una pequea parte del etilbenceno es utilizado como solvente en insecticidas,
combustibles y pinturas.
La obtencin de etilbenceno se basa principalmente en la alquilacin de benceno con etileno, esta reaccin es
muy flexible y se puede llevar a cabo en reactores de fase lquida o fase vapor. La diferencia primordial entre
estas dos maneras de procesar el benceno y el etileno, adems de la fase en la que se encuentran los
compuestos, son los catalizadores que se utilizan. Los diferentes tipos de catalizadores llevan a diferentes
productos secundarios, principalmente, gracias a la realquilacin del benceno, dietilbenceno y otros
polietilbencenos.
En la alquilacin en fase lquida, la alimentacin entra a temperaturas y presiones considerablemente bajas, el
catalizador utilizado es cloruro de aluminio, una sustancia corrosiva, lo que perjudicaba su uso. En la
alquilacin en fase vapor, conocido como el proceso Mobil-Badger, se utilizaba un catalizador de silicato de
aluminio cristalino en forma de tamiz molecular modificado [1]. Aunque la preferencia por el proceso en fase
lquida era clara ya que no se necesitaba disponer de los residuos del catalizador, Lummus Crest/Unocal/UOP
desarrollaron un proceso de alquilacin de benceno en fase lquida utilizando como catalizador una zeolita [2].
As, la produccin de etilbenceno en fase lquida basada en zeolita fue comercializada por sus beneficios: el
uso del catalizador resulta en la reduccin de la produccin de xileno (una impureza) a niveles tan bajos como
500 ppm en el producto, adems las bajas temperaturas requeridas disminuan el costo de energa y la
utilizacin de materiales resistentes a las altas temperaturas manejadas en la alquilacin en fase vapor, y, por
supuesto, se evitaban los problemas de disposicin de residuos asociados a la utilizacin del cloruro de
aluminio como catalizador.

2. MARCO TEORICO
2.1 Compuestos
2.1.2 Benceno
FORMULA: C6H6
PESO MOLECULAR: 78.11 g/mol.
COMPOSICION: C: 92.25 %, H: 7.75 %.
2.1.2.1 Generalidades
El benceno es un lquido incoloro de olor caracterstico que fue descubierto en 1825 por Faraday. Es muy
inflamable, ms ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son ms densos que el aire.
Es una sustancia txica que puede generar problemas muy graves a la salud [3]. Se sabe que exposiciones
constantes o prolongadas a este compuesto, pueden generar daos severos a los componentes de la sangre
e, incluso, leucemia.
El benceno es una materia prima muy verstil. Puede utilizarse en una gran variedad de reacciones para
generar intermediarios como anhidrido maleico (para obtener polisteres); ciclohexano y a partir de l, cido
adpico (para la elaboracin nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricacin de
colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas;estireno, cumeno y otros intermediarios
para la elaboracin de detergentes, explosivos y frmacos, entre otros.
Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plsticos, hules y aceites. Por ltimo, tambin es
utilizado como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza
cuando no existe un sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como
alternativa.
El benceno se obtiene del petrleo a travs de procesos como: reformacin catlitica, desalquilacin,
dehidrogenacin y ciclizacin y aromatizacin de hidrocarburos parafnicos. El producto comercial puede
contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas.
2.1.2.2 Propiedades fsicas y termodinmicas
Punto de ebullicin: 80.1C
Punto de fusin: 5.5 C
Densidad (g/ml): 0.8789 (20 C) y 0.8736 (25 C).
2

Indice de refraccin (25 C): 1.49792

Punto de inflamacin en copa cerrada (Flash point): -11 C
Niveles de explosividad (% en volumen en el aire): 1.3- 7.9 %
Densidad del vapor (aire = 1): 2.7 Presin de vapor (a 26 C): 100 mm de Hg
2.1.2.3 Propiedades qumicas
Productos de descomposicin: monxido y dixido de carbono [3].
Es inflamable y reacciona violentamente con agentes oxidantes como perclorato de plata, perxidos de sodio
y potasio, xgeno lquido, cloro, trixido de cromo, cido crmico, cido ntrico, cido permangnico, ozono,
perxido de nitrilo; cloruro de aluminio en presencia de perclorato de fluor y con productos halogenados como
trifluoruro y pentafluoruro de bromo, pentafluoruro y heptafluoruro de yodo y con hexafluoruro de uranio.

2.1.2.4 Almacenamiento
Mantenerlo en recipientes bien cerrados en lugares frescos, bien ventilados y alejado de cualquier punto de
ignicin.
Para almacenar pequeas cantidades pueden utilizarse recipientes de vidrio [3]. Si las cantidades por
almacenar son apreciables, entonces deben utilizarse recipientes metlicos, generalmente de hierro o acero,
ya que los de cobre y aluminio se corroen por las impurezas que puede contener el benceno comercial. Estos
recipientes deben estar conectados a tierra para evitar descargas estticas.
2.1.2.5 Requisitos de transporte y empaque

Transportacin terrestre:

Marcaje: 1114. Lquido inflamable.

Cdigo HAZCHEM: 3 WE

Transportacin martima:

Cdigo IMDG: 3058

Clase: 3.2

Marcaje: Lquido inflamable, txico.

Transportacin area:
3

Cdigo ICAO/IATA: 1114

Clase: 3
Cantidad mxima en vuelos comerciales: 5 l
Cantidad mxima en vuelos de carga: 60 l
2.1.3 Etileno
A temperatura ambiente es un gas incoloro, a temperaturas muy bajas es un lquido.
2.1.3.1 Propiedades fsicas y qumicas

Tabla 1. Propiedades fsicas y qumicas de etileno (INERA 2013)

2.1.3.2 Transportacin
Evitar el transporte en los vehculos donde el espacio de la carga no est separado del compartimiento del
conductor. Asegurar que el conductor est enterado de los riesgos potenciales de la carga y que conoce que
hacer en caso de un accidente o de una emergencia [4]. Debe portar el rombo de sealamiento de seguridad
(gas no inflamable) con el nmero de naciones unidas ubicando en la unidad segn NOM-004-STC/2008.
Cada envase requiere una etiqueta de identificacin con informacin de riesgos primarios y secundarios. La
unidad deber contar con su hoja de emergencia en transportacin con la informacin necesaria para atender
una emergencia segn NOM-005-STC/2008.
Los cilindros debern ser transportados en posicin vertical y en unidades bien ventiladas, nunca transporte
en el compartimiento de pasajeros del vehculo.
2.1.4 Cloruro de aluminio (AlCl3)
Es un compuesto de aluminio y cloro. El slido tiene un bajo punto de fusin y de ebullicin, y est formado
por un enlace inico. Su sublimacin se produce a los 178 C. El AlCl3 fundido conduce mal la electricidad, a
diferencia de muchos haluros inicos como el cloruro de sodio. Existe en estado slido como una sxtuple
estructura coordinada de rejillas en capas. Adems, este compuesto tiene propiedades cidas y bsicas al
4

mismo tiempo, por lo que es una sustancia anftera, esto significa que puede actuar como un cido de Lewis,
o una base de Lewis. Por ejemplo, al poner este compuesto en agua destilada, la sal se disociar en sus
iones, dando cationes aluminio (Al3+) y aniones cloruro (Cl-). Entonces, el aluminio reaccionar con el agua
unindose a los oxidrilos y liberando protones, dando como producto hidrxido de aluminio. En cambio, si a la
solucin preparada anteriormente se le agrega hidrxido de sodio, el hidrxido de aluminio reaccionar con
los oxidrilos.
2.1.4.1 Producto
Nombre Qumico: CLORURO DE ALUMINIO - AlCl3
Nmero CAS: 7446-70-0
Sinnimos: Tricloruro de aluminio, Cloruro de aluminio anhidro, tricloro aluminio
2.1.4.2 Propiedades fsicas y qumicas
Aspecto: Polvo blanco o gris o amarillo.
Olor: Fuerte olor a cloruro de hidrgeno.
Solubilidad: Reacciona violentamente en el agua.
Densidad: 2,44 a 25 C
pH: No se encontr informacin.
% De Voltiles por Volumen a 21C (70F): 0
Punto de ebullicin: 183C (361F)
Punto de fusin: 178C (352F) Sublimes.
Presin de Vapor (mm Hg): 1 a100C (212F)
2.1.4.3 Manejo y Almacenamiento
Mantener en un recipiente hermticamente cerrado. Proteger de daos fsicos. Conservar en un lugar fresco,
seco y ventilado, lejos de fuentes de calor, de humedad y de incompatibilidades. De almacenamiento en los
edificios de rociadores no es recomendable. Contenedores de este material pueden ser peligrosos cuando
estn vacos ya que retienen residuos del producto (polvo, slidos); respetar todas las advertencias y
precauciones indicadas para el producto.
2.2 Descripcin del producto
2.2.1 Caractersticas de Etilbenceno
5

Es un lquido inflamable, incoloro, de olor similar a la gasolina.

El uso principal del etilbenceno es para fabricar otro producto qumico, estireno [6]. Otros usos incluyen como
solvente, en combustibles, y en la manufactura de otros productos qumicos.
2.2.2 Riesgos de Etilbenceno

El etilbenceno pasa fcilmente al aire del agua y suelo. En el aire, el etilbenceno se demora

aproximadamente 3 das en degradarse a otros productos qumicos.

El etilbenceno puede ser liberado al agua por desages industriales o por escapes de tanques de

almacenaje subterrneos.
En aguas superficiales, el etilbenceno se degrada al reaccionar con otras sustancias qumicas que

ocurren normalmente en el agua.

En el suelo, el etilbenceno es degradado por bacterias del suelo.

Hay poca informacin acerca de los efectos del etilbenceno sobre la salud de seres humanos. En gente
expuesta a altos niveles de etilbenceno en el aire, la informacin disponible describe mareo, irritacin a la
garganta y los ojos, opresin en el pecho, y una sensacin de ardor en los ojos. El etilbenceno se absorbe con
facilidad por va oral o cutnea o por inhalacin [6,7]. En el ser humano, se ha descrito su acumulacin en el
tejido adiposo. El etilbenceno se transforma casi completamente en metabolitos solubles, que se excretan
rpidamente por la orina. Su toxicidad aguda por va oral es baja.
2.2.3Requerimiento de calidad del producto
Pureza: 95.95% Min
2.2.4 Clientes potenciales
Dow Qumica, Cartagena, mayor productor de poliestireno en el pas

3. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:

Simular y disear un proceso ptimo para la produccin de etilbenceno de acuerdo a las demandas del
pas.
6

OBJETIVOS ESPECFICOS:

Comparar diferentes materias primas para la produccin de etilbenceno (disponibilidad, accesibilidad,

costosetc.).
Escoger el mejor proceso en cuanto a tecnologas y costos.
Optimizar el proceso de acuerdo a las etapas de separacin y de reaccin.
Desarrollar un proceso viable econmicamente de acuerdo a la situacin socioeconmica del pas.

4. HIPOTESIS
Aplicar el diseo de procesos al proceso de produccin etilbenceno, con el propsito de evaluar entre las
diferentes rutas de reaccin para su produccin, logrando integrar un tren de separacin adecuado
econmicamente hablando, cuidando su operacin y minimizando los daos al ambiente.

5. JUSTIFICACION
El etilbenceno es la materia prima para la manufactura de a materia prima fundamental para la manufactura
de estireno. El estireno es polimerizado en poliestireno, uno de los polmeros ms importantes en la industria
qumica. Esto ubica al etilbenceno en un lugar privilegiado en el mercado mundial, pues de su oferta
depender la capacidad para satisfacer la demanda de poliestireno. Adems de que el etilbenceno tambin es
usado como solvente en combustible, pinturas e insecticidas.
Poder desarrollar el trabajo diseo de proceso para la produccin de etilbenceno, a partir de los conocimientos
previos de termodinmica, fenmenos de transporte entre otras para la correcta eleccin de parmetros de
control y reaccin en el proceso.

Una de las fortalezas econmicas de Mxico es el sector textil, de manera que las variaciones econmicas de
este mercado estn fuertemente influenciadas con las materias primas usadas para la elaboracin de
prendas, ropasetc. Este sector depende fuertemente de la importacin de materias primas, entre otras el
etilbenceno, las cuales son usadas en la produccin de fibras de polister y otros materiales que conforman
los productos de valor agregado.
De igual forma el etilbenceno es usado como solvente e insecticida, haciendo muy importante el uso de este
producto.
En conclusin el problema es que Mxico posee las materias primas y la infraestructura para la produccin de
etilbenceno, sin embargo depende fuertemente de las importaciones de este para el funcionamiento fluido del
mercado.
El etilbenceno (EB) es la materia prima usada para la manufactura de estireno. El estireno es polimerizado en
poliestireno, uno de los polmeros ms importantes en la industria qumica. El EB tambin se usa como
solvente en combustibles, tinturas, insecticidas y pinturas.
7

6. METODOLOGIA
6.1 Recepcin de materias primas
El proceso se inicia con la recepcin y almacenamiento de las materias primas: benceno (B) y etileno (E), en
la siguiente tabla se muestran las condiciones de cmo debe llegar y las condiciones de almacenamiento para
cada cual.
Etileno
Nombre de embarque DOT/IMO: Etileno

Benceno
Transportacin terrestre:

comprimido

Marcaje: 1114. Lquido inflamable.

Clasificacin de Peligrosidad: 2.1 (Gas

Cdigo HAZCHEM: 3 WE

Inflamable)

Marcaje: Lquido inflamable, txico.

Nmero de identificacin: UN 1962

Transportacin area:

Nmero de identificacin de producto:

Cdigo ICAO/IATA: 1114

1962

Clase: 3

Etiquetas de embarque: Gas Inflamable

Tabla 2. Materia prima condiciones de recepcin.
Etileno

Benceno
8

Las reas y lugares de almacenamiento

Mantenerlo en recipientes bien cerrados

de etileno debern estar bien protegidos,

en lugares frescos, bien ventilados y

bien ventilados y secos.

alejado de cualquier punto de ignicin.

Los cilindros de etileno deben estar

Para almacenar pequeas cantidades

separados de los cilindros de oxgeno o

pueden utilizarse recipientes de vidrio.

de otros oxidantes por una distancia

Si las cantidades por almacenar son

mnima de 20 pies (6 metros) o por una

apreciables, entonces deben utilizarse

barrera de material no combustible de al

recipientes metlicos, generalmente de

menos 5 pies de altura (1.52 metros) que

hierro o acero, ya que los de cobre y

tenga una tasa de resistencia al fuego de

aluminio se corroen por las impurezas

por lo menos media hora.

que

Todo el equipo elctrico en el rea de

comercial.

almacenamiento debe ser a prueba de

Estos

explosin (explosion-proof).

conectados a tierra para evitar descargas

Los cilindros deben almacenarse de pi

estticas.

puede

contener

recipientes

el
deben

benceno
estar

con el tapn de proteccin de la vlvula en

su lugar, debidamente asegurados.
Tabla 3. Materia prima condiciones de almacena
6.2 Mtodo de sntesis
6.2.1 Alquilacin:
La produccin comercial de EB se lleva a cabo mediante la alquilacin de benceno con etileno, descrita por la
siguiente reaccin [8]:
Benceno + Etileno Etilbenceno
Este proceso es bastante verstil y permite ser llevado a cabo en fase lquida, fase vapor o en equilibrio
lquido-vapor. Consta de dos etapas principales: la de reaccin y la de purificacin.

Cuando se lleva a cabo en fase lquida se utiliza un catalizador de cloruro de aluminio, que es
altamente corrosivo e involucra un complejo proceso de recuperacin y altos costos de tratamiento de
residuos contaminados con aluminio.

El proceso en fase gaseosa se lleva a cabo en un reactor PBR con zeolitas como catalizador que
garantizan alta selectividad del proceso y menores costos en lo referente al catalizador [8]. En la
literatura se reportan condiciones de operacin de 425C y presiones entre 1 y 2 atm, usando benceno
en exceso.

Dadas las caractersticas anteriores se considera sta ltima como la alternativa de produccin ms favorable.

6.3 Sntesis de Sistema de reaccin

El mecanismo de reaccin es el siguiente [9]:

En un reactor de alquilacin en fase lquida la reaccin deseada es donde obtenemos el etilbenceno:

C6H6 (l) + CH2CH2 (l)

C6H5 CH2 CH3

(l)

(1)

Pero ste puede reaccionar con el etileno para producir dietilbenceno:

C6H5 CH2 CH3

(l)

+ CH2CH2 (l)

C6H4 (CH2 CH3)2

(l)

(2)

Estos subproductos pueden seguir alquilndose para producir los polietilbencenos de los que se hablaba:
C6H4(CH2CH3)2 (l) + CH2CH2 (i)

C6H3(CH2CH3)3 (l)

(3)

C6H3(CH2CH3)3 (l) + CH2CH2 (i)

C6H2(CH2CH3)4 (l)

(4)

Adems, el etileno podra reaccionar con el benceno para producir xileno:

C6H6 (l) + CH2CH2 (l)

C6H4 (CH3)2

(l)

(5)

Pero como ya fue mencionado, esta reaccin puede ser despreciada.

10

Ahora, a las condiciones que se especificaron, el principal polietilbenceno que se produce en las reacciones
secundarias es el dietilbenceno y se considera que no hay trazas de xileno as que el sistema multireactivo
abierto ser:
1
C6H6 (l) + CH2CH2 (l)
C6H5 CH2 CH3

(l)

C6H5 CH2 CH3

+ CH2CH2 (l)

(l)

R1

C6H4 (CH2 CH3)2

2
(l)

R2

As, la reaccin R1 en fase lquida tendr un grado de avance 1 y la reaccin R2 en fase lquida tendr un
Luego de tenerlos en las condiciones recomendadas de almacenamiento, (E) y (B) se adecuan para que se
lleve a cabo la reaccin en el primer reactor de alquilacin, donde suceden las reacciones R1 y R2 ya
mostradas, para dicha adecuacin o pretratamiento, las materias primas se calientan hasta 160C por
separado y luego ingresan al reactor ya mencionado, el cual opera a una temperatura y una presin de 160C
y 9 bar respectivamente, la fase en la que ocurre es gaseosa y se consume totalmente el etileno. El producto
de este reactor se mezcla con la corriente de fondos de la segunda columna destilacin para luego ingresar a
nuestro segundo reactor donde se lleva a cabo la R7 con una conversin del 66% para el dietilbenceno (DB)
[8,9]. Este segundo reactor opera a 222C y 9 bar, tambin en fase gaseosa.
Los productos del segundo reactor se llevan a una batera de columnas de destilacin donde en la primera se
separa el B, EB y DB, obtenindose una corriente de cima de B y EB, la cual se recircula para el primer
reactor. La columna es de 20 etapas, con un reflujo de 5.07 y una relacin de destilado-alimentacin de 0.41 y
se alimenta en el plato 12. Los fondos de sta columna, est conformada por DB y EB, los cuales son
separados en una segunda columna de destilacin, y en la cima se obtiene un destilado de EB y un producto
de fondos de DB y EB, que son recirculados al segundo reactor. La segunda torre de destilacin est
compuesta por 30 etapas, un reflujo de 0.565 y una relacin de destilado-alimentacin de 0.975 y se alimenta
en el plato 16.
6.3 Sntesis de sistemas de separacin
6.3.1 El Reactor
En la actualidad, aunque se utilizan igualmente reactores en fase lquida como en fase vapor para la
produccin de etilbenceno, William Luyben [10] propone la utilizacin de un reactor CSTR en fase lquida para
la primera etapa del proceso donde el etileno fresco es alimentado junto con el benceno. Un reactor CSTR es
un tanque en el cual la masa reaccionante es continuamente agitada de tal manera que se considera como
una mezcla completa y, por lo tanto, se asume que sus propiedades son uniformes en todo el interior del
reactor. Nuestro reactor a analizar tiene dos corrientes de alimentacin: la corriente (B) de Benceno lquido
que entra al 320 K proveniente del benceno fresco alimentado y del reciclado en secciones ms adelante del
proceso, la corriente (E) de Etileno fresco lquido que entra igualmente a 320 K. La corriente (P) de Productos
que contiene etileno (Et), benceno (Bn), xileno (X), etilbenceno (EB) y una serie de polietilbencenos (PEB),
11

productos secundarios, que se discutirn ms adelante. Nuestro proceso en el reactor, que opera a 434 K y 12
atm, tendr el siguiente aspecto (Figura 1):

Figura 1. Reactor en fase liquida para producir etilbenceno.

6.4 Balance de Materia

Si queremos realizar un balance de materia en el reactor teniendo en cuenta el grado de avance de las
reacciones, y la nomenclatura de flujo molar utilizada en la Figura 1. (E para el flujo de etileno entrante, B para
el de benceno y P para el flujo saliente de productos), una tabla de flujo de moles que entran al proceso y
salen de ste por componente involucrado sera:

Componente
in
out
Benceno

- 1
Etileno

- 1 - 2
Etilbenceno
1 - 2
Dietilbenceno
2
Tabla 4. Balance de materia por flujo de cantidad molar para reactor.
Si se conoce que el grado de conversin del etileno es de 98,95% y que adems reacciona el 65% del
benceno entrante (se debe asegurar el exceso de ste) la Tabla 1 sera ahora:
Componente
Benceno
Etileno
Etilbenceno

in

out
- 1 = (0.65)
- 1 - 2 = (0.0105)
1 - 2
12

Dietilbenceno
2
Tabla 5. Balance de materia por flujo de cantidad molar conociendo el porcentaje de conversin del etileno y
de reaccin de benceno.
6.4 Balance de energa
Planteando un balance de energa para el reactor, para este sistema abierto:

Despreciando los cambios de energa cintica, energa potencial y de trabajo de eje producidos por la flecha
que cumple la funcin de agitar para apreciar el valor del intercambio de calor dentro del reactor:

A partir de las referencias de los productos y reactivos (C6H6, C2H4, C6H5(CH2CH3) y C6H4(CH2CH3)2.
El desarrollo del balance de energa quedara:

Utilizando la propiedad real con ayuda de las propiedades residuales:

Utilizando la sumar y restar por los compuestos en sus estados de referencia (escogidos para obtener un valor
de entalpa de reaccin a 25C):

Desarrollando y anexando a las ecuaciones la tabla 1:

13

Este balance es anlogo a decir que nuestros reactivos son llevados a condicin de gas ideal, con las dos
ltimas integrales se evala el cambio de entalpia hasta 25C, se hacen reaccionar a dicha temperatura. Los
productos, como gases ideales se llevan a la temperatura de salida del reactor (con la primera integral) y con
ayuda de la entalpia residual se regresan a sus estados reales.
Para resolver el balance partimos de:
Calores estndar de reaccin a 25C y 1 atm para las reacciones 1 y 2

C6H6 (l) + CH2CH2 (l)

C6H5 CH2 CH3

(l)

C6H5 CH2 CH3

+ CH2CH2 (l)

(l)

(1)

C6H4 (CH2 CH3)2

(l)

(2)

Se cumple que

Donde:
= calor de formacin estndar en el estado de agregacin correspondiente.

Para calcular las cantidades

se necesita disponibilidad bibliogrfica, ya que mayoritariamente se

tienen

valores de formacin del gas ideal a condiciones estndar, se necesita aplicar la siguiente

relacin

para obtener el

14

6.5 Sntesis de intercambio de calor

Caractersticas de la alquilacin en fase liquida:
Sistema de contracorriente en el reactor de burbujeo en dos fases de catalizador/promotor y la otra de
benceno/etileno a presin normal
La alquilacin del benceno con etileno se realiza a 85-95 C y a la presin normal o con una ligera presin
(hasta 7 bar):

Para ello se introduce de modo continuo una mezcla al 0.6/1 de etileno y benceno por la parte interior de una
columna de alcohilacin, mientras que el catalizador, preferentemente AlCl 3 se dosifica peridicamente
aadindolo por la cabeza. Simultneamente se aade un poco de cloruro de etilo como promotor, que en las
condiciones de reaccin se combina con benceno dando etilbenceno. El HCl que as se forma actua como
catalizador del AlCl3.
El genuino sistema cataltico activo se forma con el AlCl 3 y etilbencenos en forma de compuesto de adicin
ms pesado, el HAlCl4-n C6H5C2H5. La gradual disminucin de la actividad del catalizador se puede
contrarrestar por eliminacin parcial y reposicin de catalizador fresco que no la restablece. Por cada 100 kg
de etilbenceno son necesarios alrededor de 1 kg de AlCl3.
La conversin de benceno se limita a un 52-55%. As y con una proporcin elevada de benceno/etileno, se
influye ya favorablemente con la selectividad, puesto que solo el defecto de etileno evita la alquilacin a dietily trietil-bencenos. Los polietilbencenos se reciclan en el proceso e influyen favorablemente con el equilibrio de
la alcohilacin hacia el etilbenceno y dan por transalquilacin con benceno cantidades adicionales de
etilbenceno. Los polietilbencenos tambin se pueden desalcoholizar por una transformacin separada con el
AlCl3 a 200 C antes de volverlos de nuevo a la reaccin. De esta forma se alcanza una selectividad en
etilbenceno del 94-96% (C6H6) y el 96-97% (C2H4).
La mezcla de reaccin, que est compuesta por un 45% de Benceno, y 37% de etilbenceno, 15% de
dietilbenceno, 2% de polietilbencenos, as como 1% de residuo alquitranoso, se separa en sus componentes
en un sistema de destilacin formado por cuatro columnas.
La optimizacin del etilbenceno se puede alcanzar por:

Limitacin de conversin del benceno

Proporcin subestequiometrica C2H4:C4H6
Etilbenceno adicional procedente de polietilbencenos como:

Por transalquilacin al
200C

reciclarlos o desalquilacin externa a unos

15

Desventajas de la etilacin en fase lquida

Catalizador corrosivo
Alternancia en el lavado de AlCl3 y secado del benceno que se recicla.

Una nueva modificacin de la alquilacin de benceno en presencia de AlCl 3 ha sido desarrollada por
Monsanto-Lummus. Con una concentracin menor de AlCl3 que la empleada en el proceso clsico, se
consigue la alquilacin en un sistema de fase nica a temperaturas de 140-200 C y 3-10 bar, con una
selectividad en etilbenceno ms elevada, como del 99%. El consumo de AlCl 3 se reduce a 0.25 Kg por 100 de
etilbenceno. Un requisito previo importante es, no obstante, la dosificacin controlada de etileno, de modo que
jams de encuentre en exceso.
Caractersticas del proceso de alquilacin en fase lquida de Monsanto:
La disminucin de la cantidad de AlCl3 produce un sistema homogneo AlCl3/benceno/etileno y disminuye el
consumo de AlCl3, si bien hay que evitar el exceso de etileno.
En la alquilacin del benceno en fase liquida, catalizada con AlCl 3, se precisan materiales resistentes a la
corrosin en muchas partes de la instalacin, y separar por lavados acuosos y alcalinos el catalizador disuelto
o suspendido en el producto de reaccin y secar luego el benceno reciclado. Todo esto se ha llevado al
desarrollo de alquilaciones en fase gaseosa sobre catalizadores estticos slidos. No obstante, el clsico
lavado del producto de reaccin para separar el catalizador y la subsiguiente neutralizacin, se puede sustituir
por un mtodo nuevo que se emplea industrialmente y consiste en el tratamiento anhidro de la mezcla de
alquilacin con amoniaco gaseoso.

Etilacin heterognea en fase gaseosa, con catalizadores cidos soportados o con cidos de Lewis.

Etilacin en fase gaseosa sobre catalizadores de H3PO4 soportados o sobre silicatos de Al, o sobre tamices
moleculares empleando un nuevo proceso con BF3/Al2O3.
Las caractersticas del proceso de alquilacin en fase gaseosa dependen del catalizador empleado: Al 2O3-SiO2
y H3PO4/SiO2 no son activos para la trans- ni desalquilacin de oligoetilbencenos, por lo cual la optimizacin
de la selectividad es solo mediante proporcin de C2H4/C4H6 SiO2 SiO2 pequea.
BF3/Al2O3.es el activo tambin para la trans- y desalquilacin, con lo que se obtiene una selectividad alta
(casi del 100%) y no se produce corrosin.
Para la etilacin del benceno en fase gaseosa comienza cuando el benceno reacciona a unos 300 C y 40-65
bar, con etileno y catalizadores soportados cidos como Al2O3-SiO2 (Koppers) o H3PO4/SiO2 (UOP). Para evitar
la realquilacin, a las temperaturas del proceso en fase gaseosa, a las temperaturas de proceso en fase
gaseosa, se bebe mantener la razn molar de etileno, benceno a 0.2/1. Los catalizadores empleados no
pueden realizar la desalquilacin de oligobencenos que se pudieran reciclar.
En el proceso Mobil-Badger de etilacin del benceno, el catalizador es un silicato de aluminio cristalino en
forma de tamiz molecular modificado. Se emplea a 435-450 C y 14-28 bar. El catalizador es adecuado
tambin para transalquilacin. De todas formas, despus de funcionar durante dos a cuatro semanas, se tiene

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que regenerar, de modo que en la instalacin el reactor debe estar por duplicado para una conversin del 85%
se alcanzan selectividades de etilbenceno del 98% (C6H6) y el 99% (C2H4).
En los aos 1950 se desarroll un proceso que en lugar de H 3PO4/SiO2 empleaba BF3 no corrosivo en
comparacin con el catalizador de Al2O3 para la transalquilacin y desalquilacin que funcionaba a 290C y
60-65 bar. Para la conversin completa del etileno se alcanzaba elevada selectividades en etilbenceno. Una
ventaja importante era la posibilidad de empleo de etileno diluido o que contuviese O 2,CO2 que no perjudica el
catalizador.
El etilbenceno se emplea casi exclusivamente para la obtencin del estireno; por ello, sus producciones son
idnticas prcticamente. Solo una pequea parte del etilbenceno se emplea como disolnente.

7. Diagrama de flujo

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Recepcin de
materias
primas
Condiciones
especiales de
almacenamie
nto
Adecuacin o
pretratamient
o de materia
prima
Reactor 1
434k

Reactor 2
432K

Columna de
destilacin 1

Columna de
destilacion 2
FUENTES DE CONSULTA
[3] K. Weissermel, H.J. Arpe 1981. Qumica Orgnica Industrial. s.l. : Revert S.A. pgs. 318321.
[4] Lim, Noni. 1999. Production of ethylbenzene from benzene and ethylene by liquid-phase
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[5] Luyben, William L. 2011Desing and control of the ethyl benzene process., AIChE Journal,
Vol. 57, pgs. 655-670.
[6] Ganji, Hamid, Ahari, Jafar S. y Farshi, Amir. 2004. Modelling and Simulation of Benzene
Alkylation Process reactor for production of ethylbenzene.
[7] Wight, C.G. 1979. Manufacture of Ethylbenzene. US, pgs.4,169, 11.
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Weissermel K. (1981), Qumica orgnica industrial. Productos de partida e intermedios ms
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