Prof: Ren Machado

O conceito de Bronsted - Lowry muito importante no estudo da

acidezedabasicidadedoscompostosorgnicos.
cidodeBronsted:todaespciequmicacapazdedoarumprton
(H+).

Base de Bronsted: toda espcie qumica capaz de receber um

prton(H+).

Quanto mais fcil for a dissociao de um cido, ou seja, quanto

maisfcilforaliberaodohidrognio,maisforteserocido.

O
CH3 C
OH
O
CH2 C

OH
NH2

O
CH2 C

No cido cloro-etanico , pelo fato do cloro ser

muito eletronegativo, ocorre um deslocamento
de eltrons da cadeia carbnica no sentido do
cloro, dizemos ento que o cloro eltron
atraente e o efeito que ele provoca chamado
de efeito indutivo negativo. Tal deslocamento
de eltrons facilita a dissociao do H da
carboxila,oquenoocorrenocidoetanicoe
nocidoaminoetanico,ondeocorreooposto,
ourepelentedificultandoadissociaodoHeo
efeitochamadodeefeito indutivo positivo.

OH
C

Ordemcrescentedeacidez:II<I<III

Ex.2 Comparao entre o cido 2-cloro butanico ( I ), cido

3-cloro butanico ( II ) e cido 4-cloro butanico ( III ).

CH3 CH2 CH C

O
OH

O
CH3 CH CH2 C

OH

O cloro causa efeito indutivo

negativo o que favorece a
liberao do H, porm
quanto mais prximo do H
ionizvel maior o efeito
indutivo.

O
CH2 CH2 CH2 C

OH
C

Ordem crescente de acidez:

III < II < I

 Grupos eltrons atraentes (efeito indutivo negativo )

7A (halognios), NO2, OH, CN, COOH, COCH3 ...

Grupo eltrons repelentes (efeito indutivo positivo)

-R( alquilas) , OCH3 ...

Ex.3

O efeito indutivo nos aromticos semelhante a dos no

aromticos, ou seja, eltrons atraentes favorece a ionizao
doH.
COOH

COOH

COOH
COOH
COOH

(I)

( II )

COOH

( III )

Ordemcrescentedeacidez:III<II<I

Outros compostos orgnicos como fenis e lcoois

tambm possuem propriedades cidas. Dentro dos
hidrocarbonetos possuem propriedades cidas os alcinos
verdadeiros.
Da mesma forma a basicidade ser influenciada pelos
efeitos indutivos. O efeito indutivo positivo (eltrons
repelentes) favorecem a basicidade e o efeito indutivo
negativo (eltron atraente) desfavorece a basicidade..


NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

O grupo CH3 um grupo eltron

repelente, o que aumenta a
densidade eletrnica no nitrognio e
favoreceaforadasbases

Ordemcrescentedebasicidade:I<II<III

CH3NH2

CH3CH2NH2

(CH3)3N

Aetil amina uma base mais forte que a

metil amina, porque o radical etil um
eltron repelente mais forte que o radical
metil. Por esse motivo a trimetil amina
deveria ser a mais forte das trs bases,
pormessefatonoseverificaporqueos
trs grupos ligados ao nitrognio
bloqueiam especialmente o par de
eltrons do nitrognio, dificultando a
entrada do H+ e conseqentemente
diminuindoaforadabase.

Ordemcrescentedebasicidade:III<I<II

Ex. 5
Comparaoentreamnia(I)efenilamina(II)

NH3

C6H5NH2

Asaminasaromticassomuito
fracas,porqueoradicalfenil
eltronatraente,diminuindoa
densidadeeletrnicado
nitrognio

Ordemcrescentedebasicidade:II<I


cido> fenol > gua > lcool> alcinos > amidas >
amina terc. > amina prim. > amina sec