HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS Y AROMTICOS

OBJETIVOS:
Diferenciar mediante reacciones
insaturados y aromticos.

simples;

los

hidrocarburos

saturados,

FUNDAMENTO TERICO:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente
por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas
de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas.
Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos) se
llaman hidrocarburos sustituidos.
HIDROCARBUROS SATURADOS:
Los hidrocarburos saturados son compuestos qumicos que se encuentran
formados en exclusiva por tomos de carbono y de hidrgeno. Dichos
compuestos se obtienen por destilacin fraccionada, a partir del petrleo o el
gas natural.
Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifticos que tienen todos
sus tomos de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de
hidrocarburos sigue la frmula generalizada, CnH2n+2, en donde n, hace
referencia al nmero de carbonos que forman la molcula.
A los hidrocarburos saturados se les da su nombre segn el nmero de tomos
de carbono que posea la cadena que forma la molcula, aadiendo la
terminacin ano.

Ejemplos:
Metano CH3
Etano CH3-CH3
Propano CH3-CH2-CH3
Butano CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
HIDROCARBUROS INSATURADOS:
Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo cuya reactividad es mayor,
debido a la menor estabilidad del doble o del triple enlace para dar derivados
de adicin, sin liberacin de halogenuro de hidrgeno.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces).

A diferencia de los hidrocarburo saturados (y aromticos, vanse ms

adelante), los hidrocarburos no saturados son oxidados por los reactivos de
Bayer (KMnO4) el cual se reduce dando un precipitado marrn de MnO 2.

3 RCH =CHR +2 Mn 0 4 + 4H2O ==>

OH

3 RCH CHR +2 MnO 2+2 OH

OH

Los enlaces acetilnicos usualmente se oxidan hasta formar cidos.

RC=RC + 2MnO4 ==> RCOO + RCOO + 2MnO2

Precipitado marrn

Los alquenos u olefinas pueden prepararse, deshidratando un alcohol en

presencia de xido de aluminio a temperatura alta o en presencia de cido
sulfrico que acta como catalizador.
CH3- CH2-OH ====> CH3 =CH2 + H2O
Etanol (alcohol)

Eteno

CH3-CH-CH2- CH2-CH3 ====> CH3-CH=CH-CH2- CH3 + H2O

OH
2-pentanol
(alcohol)
Uno de los alquinos ms importantes, el acetileno, puede prepararse por
hidrlisis del carburo de calcio.
CaC2(s) + 2H2O(l) =====> Ca(OH)2(ac) + C2H2(g)
Los alquinos que como el acetileno, posee hidrgeno en carbono afectado de
triple enlace (hidrogeno acetilnico) , son capaces de formar alquinuros a
veces llamado acetiluros, al reemplazar el hidrgeno acetilnico por metales;
as por ejemplo:
C2H2 + 2AgNO3 + 2NH4OH ===> C2Ag2 + 2NH4NO3 + 2H2O
La formacin de estos alquinuros suele emplearse para investigar la presencia
de hidrgenos acetilnicos en los hidrocarburos no saturados.
HIDROCARBUROS AROMATICOS:
Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que
posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces
.2 Para determinar esta caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener

un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de la topologa de

superposicin de orbitales de los estados de transicin.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno,
anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin
llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces
simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados
resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace
(sigma) simple y la de uno (pi) (doble).

DIAGRAMA DE FLUJO
Experimento N 1:Ensayo con solucin de Bromo en tetracloruro de
Carbono
Paso 1: Disponga de 3 tubos de ensayo con 0.5 ml de solucin de Bromo en
tetracloruro de carbono al 2%, agrega a cada uno de los tubos gotas de hexano,
gasolina y benceno por separado, agite vigorosamente hasta que la solucin de
bromo se descolore. En caso no se descolore siga agregando gotas (siempre
agitando) hasta llegar a las 10 gotas. Luego guarde los tubos de ensayo en un lugar
oscuro.
nhexano

gasoli
na

bence
no

nhexano

gasoli
na

bence
no

Br2/CC
l4

Paso 2: Disponga de otros 3 tubos de ensayo con las mismas cantidades de la solucin
de bromo y de los mismos hidrocarburos y expngalos a la luz solar directamente o a la
iluminacin con luz ultravioleta. Coteje los resultados en ambos tubos despus de unos
10 minutos. Anote y compruebe los resultados con los diferentes hidrocarburos
ensayados.

nhexano

gasoli
na

bence
no

nhexano

gasoli
na

bence
no

Br2/CC
l4

Experimento N
con Permanganato
Bayer)

2:Ensayo
(Ensayo con

Paso 1: Disponga de 3 tubos

de ensayo con 5 gotas de solucin de
Bayer, agrega a cada uno de
los tubos gotas de hexano, gasolina y
benceno por separado, agite vigorosamente y observe si desaparece el color purpura
del permanganato y si se forma un precipitado marrn de MnO 2. En caso negativo siga
agregando gotas (siempre agitando) hasta llegar a las 10 gotas. Anote y compare los
resultados obtenidos con los diferentes hidrocarburos, ensayados.

nhexano

gasoli
na

bence
no

nhexano

gasoli
na

bence
no

KMn
O4

MnO

Experimento N 3:Ensayo con Acetileno

Paso 1: Disponga de 5 tubos de ensayo debidamente etiquetados y conteniendo
separadamente solucin de bromo en tetracloruro de carbono al 2% (2ml) solucin
amoniacal de nitrato de plata(3ml), reactivo de Bayer(2ml) agua destilada (3ml) y
cloruro cprico amoniacal(3ml).

Br/CC
Br2/CC
l4
l4

Ag(NO
3)

KMn
O4

H2
O

Cu(NH3)
6Cl

Paso 2: Haga burbujear en cada uno de ellos, el acetileno proveniente de un

generador de CaO2 H2O. Realice la reaccin qumica y anote los resultados
obtenidos y en caso pertinente, comprtelos con las reacciones de los
hidrocarburos anteriormente ensayados.

H2
O
Ca
O2

H2
KMn
Ag(NO
Cu(NH3)
Br2/CC
O
O
)
4
3
6Cl
l4
Experimento N 4:Ensayo con Formaldehido H2SO4 (Para Identificar
aromticos).
Paso 1: Coloque en un tubo de ensayo una gota de muestra (Hidrocarburo
aromtico) y disuelva 10 gotas de CCl4. En otro tubo de ensayo coloque 1 ml del
reactivo y agregue la solucin del primer tubo.
Reactivo 1 ml de H2SO4(ac) + 1 gota de formaldehido 37%.
Los componentes con ncleo bencnico dan colores que varan desde el verde o
purpura.

CCl4(a
c)

H2SO4(
ac)

Tubo
2

H2CO(
ac)

Tubo
1

OBSERVACIONES:

Se puede observar que

las muestras no reaccionan con los
reactivos cuando no hay luz, lo que si pasa cuando tienen una fuente de
luz como el sol o una lmpara.

CONCLUSION:
Logramos obtener y reconocer los tipos de hidrocarburos observando cmo
reaccionan con diferentes sustancias mediante esto pudimos determinar las
diferentes semejanzas y diferencias que existen entre dichos hidrocarburos

APLICACIONES A LA CARRERA.
Los hidrocarburos son sustancias que contienen carbono e hidrgeno.
Tienen mucha importancia industrial, ya que se usan como componente del
gas natural, se utiliza en destilados de petrleos obteniendo nafta y gas oil, y
se pueden obtener distintos tipos de plsticos tratndolos con halgenos.

Bastantes de los productos que se usan cotidianamente son sustancias

que se han obtenido a partir de stos, es decir, del gas natural o el petrleo,
productos como por ejemplo los detergentes, plsticos, insecticidas, productos
de industria farmacutica, diversos combustibles, y un largo etc.