Jorge Alberto Ramrez Ortega

Anglica del Carmen Reyna Gutirrez

Adrin Venegas Reynoso
PRCTICA NO. 3
SINTESIS DE CIDO ACETILSALICILICO
OBJETIVOS

Sintetizar cido acetilsaliclico al acetilar el grupo oxidrilo de cido saliclico.

INTRODUCCIN
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms
empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos como son la cafena y el etanol.
El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico
se conoca como cido spiraeico y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde
deriv su nombre. [1,2]
Es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y
antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en
la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la
aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros
medicamentos. [1,2]
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes con lcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre. [3,4]
Existen varios procesos para sintetizar el cido acetilsaliclico. En el laboratorio se sintetiza por
reaccin de cido saliclico y el anhdrido actico, con anhdrido actico, con cido sulfrico como
catalizador para romper el puente de hidrgeno intramolecular del cido saliclico.
En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un
electrfilo ms fuerte. La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una
esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado
de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo
acetilo. [3,4]
Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin.
La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a

vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y
ocasionalmente cido fosfrico. [4]
MATERIAL

2 Vaso de precipitado
1 Pipeta graduada de 5 mL
1 Termmetro
1 Esptula
1 Embudo Buchner
1 Matraz kitasato de 50 mL con manguera
1 Parrilla de calentamiento

REACTIVOS

cido saliclico
Anhidrido actico
cido sulfrico concentrado
Bicarbonato de sodio al 5%

PROCEDIMIENTO
Se introdujo 1 g de cido saliclico, en un matraz Erlenmeyer de 100 mL. Se aadi 2.5 mL de
anhdrido actico y posteriormente 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Despus se calent la
mezcla a bao Mara entre 50 y 60 C.
Se agit 10 minutos despus de la total disolucin del cido saliclico manteniendo la temperatura.
Posteriormente se coloc el matraz en un bao de hielo hasta la formacin de cristales.
Se aadi 25 mL de agua fra y se filtr el producto al vaco, se realizaron lavados con agua fra y
10 mL de solucin de bicarbonato de sodio al 5% para neutralizar. Se secaron los cristales en una
estufa a baja temperatura para posteriormente determinar su espectro IR.
DIAGRAMA ECOLGICO

D1: Agua con trazas de cido acetilsalicilico en medio cido.

D2: Polmeros de
cido
acetilsalicilico.

OBSERVACIONES, RESULTADOS Y DISCUSIONES:

El cido saliclico se disolvi totalmente al calentar y aadir cido sulfrico, se formaron
cristales blancos rpidamente a la vez que se desprenda olor a cido actico, claro indicador
de que la reaccin estaba teniendo lugar.
A continuacin se presentan los pesos obtenidos durante la experimentacin y los clculos
realizados para obtener el rendimiento de la reaccin.
Peso terico (g)
Peso total (g)
Peso papel (g)
% Rendimiento

1.95
1.80
0.70
(1.8-0.7)x100/1.95 = 56.41 %

Es necesario mencionar el rendimiento obtenido se vio afectado gravemente despus de ser

neutralizado, dado que el bicarbonato de sodio se encontraba a temperatura ambiente y solubiliz
los cristales presentes inicialmente.

A continuacin se presentan los resultados del espectro IR obtenidos experimentalmente y se

comparan con datos tericos.

RESULTADOS TERICOS (cm-1)

RESULTADOS EXPERIMENTALES

Flexin asimtrica del metilo (1420)

(cm-1)
Flexin asimtrica del metilo (1418.32)

Tensin = C O del ster (1222)

Tensin = C O del ster (1217.81)

Tensin = C O del cido (1190)

Tensin = C O del cido (1182.12)

Flexin C H en el plano (1037 cm-1 )

Flexin C H en el plano (1037.74)

Flexin O H fuera del plano (920)

Flexin O H fuera del plano (914.60)

Flexin C H fuera del plano (760)

Flexin C H fuera del plano (753.25)

Tensin C H del CH 3 ( 3000-

Tensin C H del CH 3 ( 2830.66)

2800)
Armnicos (1800 2000)

Armnicos (1968.53)

Tensin C = O del ster (1754)

Tensin C = O del ster (1749.46)

Tensin C = O del cido carboxlico

Tensin C = O del cido carboxlico

(1693)

(1678.98)

Tensin C = C del anillo (1610, 1580 y

Tensin C = C del anillo (1604.68, 1575.44,

1490)

1482.62)

Como es posible observar, los resultados difieren mnimamente, por lo tanto se puede afirmar que,
en efecto, el compuesto sintetizado es cido acetilsalicilico.
CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFA
[1]Andrejus Korolkovas, Joseph H. Compendio esencial de qumica farmacutica. Editorial
REVERT,1984. Espaa. Pg (182-184)
[2] http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P14.pdf
[3] H. Dupont Durst, George W. Goke. Qumica orgnica experimental. Editorial REVERTE. 2007.
Espaa. pg (220-227)
[4] Luis Marruecos. Toxicologia clinica. Springer Iberica, 2000