HIBRIDACIN DEL CARBONO

Cuando un tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, adems de

la promocin de un electrn desde el orbital 2s hasta el 2p vaco, experimenta
la hibridacin sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridacin del
orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales hbridos
idnticos, llamados orbitales hbridos sp3:

Cada orbital hbrido es 25 por 100 s y 75 por 100 p y tienen forma bilobulada.
Uno de los dos lbulos de un orbital sp3 es mucho mayor que el otro y puede
por lo tanto superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace.
Como resultado, los orbitales hbridos sp3 forman enlaces ms fuertes que los
orbitales no hbridos s o p. El concepto de hibridacin explica cmo forma el
carbono cuatro enlaces tetradricos equivalentes, pero no por qu lo hace. La
seccin transversal de un orbital hbrido sp3 sugiere la respuesta:

Segn pone de manifiesto el estudio matemtico del proceso, los ejes de sus
cuatro lbulos mayores se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular:

Esta hibridacin, tpica de todos los tomos de carbono unidos a otros cuatro
tomos cualesquiera, supone la situacin ms perfecta para que el
solapamiento de cada uno de los cuatro orbitales hbridos con el
correspondiente orbital de los tomos unidos al tomo de carbono tetradrico
sea mxima. Ello es debido a que la forma tetradrica supone la mayor
distancia posible entre los cuatro orbitales hbridos y, por tanto, entre los
cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas sern
mnimas y el solapamiento o interpenetracin mayor. Con ello, de acuerdo con
el principio de Pauling de que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza
del enlace, los enlaces resultantes son muy fuertes y estables.

Metano
El metano, el hidrocarburo saturado ms sencillo, de frmula molecular CH 4,
consiste en un tomo de carbono con hibridacin sp3 que solapa sus cuatro
orbitales hbridos con los orbitales s de cuatro tomos de hidrgeno para
formar cuatro enlaces fuertes carbono-hidrgeno. En el metano, cada enlace
tiene energa de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y longitud de 1.10 . Dado que los
cuatro enlaces tienen configuracin geomtrica especfica, puede definirse una
tercera propiedad importante denominada ngulo de enlace. El ngulo formado
por cada H-C-H es exactamente de 109.5, el llamado ngulo tetradrico. En
las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapndose y la
molcula de metano en proyeccin de cua:

La proyeccin de cua es uno de los mtodos usuales para representar en el

plano molculas tetradricas. Consiste en situar dos de los cuatro enlaces
carbono-hidrgeno en el plano de representacin y esquematizados mediante
rayas de trazo normal. Los otros dos enlaces carbono-hidrgeno, que quedan
uno por delante del plano formado por el tomo de carbono y los dos tomos
de hidrgeno anteriores y el otro por detrs de ese plano, se representan con
un trazo grueso en forma de cua el primero y con un trazo discontinuo,
tambin en forma de cua, el segundo.
El metano tiene, por consiguiente, forma tetradrica con el tomo de carbono
en el centro del tetraedro y los tomos de hidrgeno en sus vrtices. Esta
situacin se da en todos los dems compuestos orgnicos con tomos de
carbono unidos a otros cuatro tomos porque siempre que un tomo de
carbono est enlazado a otros cuatro tomos tendr hibridacin sp3.

Etano

Una caracterstica especial del carbono es que puede formar enlaces estables
con otros tomos de carbono. El mismo tipo de hibridacin que explica la
estructura del metano explica cmo es que un tomo de carbono puede unirse
a otro tomo del mismo elemento para hacer posible la existencia de millones
y millones de compuestos orgnicos conocidos. El etano, C 2H6, es la molcula
ms sencilla que contiene un enlace carbono-carbono:

La molcula de etano puede visualizarse imaginando que los dos tomos de

carbono se enlazan entre s por superposicin de un orbital hbrido sp3 de
cada uno. Los tres orbitales hbridos sp3 restantes de cada carbono se
superponen con orbitales de hidrgeno para formar los seis orbitales C-H, como
se muestra en la siguiente figura:

Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco ms
dbiles (98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El
enlace C-C tiene longitud de 1.54 y energa de 88 kcal/mol (368 kJ/mol).
Todos los ngulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetradrico de
109.5.La estructura del etano se presenta en la figura siguiente:

ANLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

El etano es el alcano ms sencillo que puede existir en diferentes
conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por
giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia las
conformaciones alternada y eclipsada.
Conformacin alternada del etano
Como puede observarse en la figura, la conformacin alternada tiene los
hidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundo
carbono, no existen hidrgenos enfrentados.

En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se

encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada es la
ms estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energa.
Conformacin eclipsada del etano
La segunda conformacin se llama eclipsada. En ella los enlaces carbonohidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos
electrnicos de los hidrgenos enfrentados sufren importantes repulsiones
(eclipsamientos) que desestabilizan la conformacin. La conformacin eclipsada
del etano es la de mayor energa. Es decir, la ms inestable.

La rotacin en torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente

libre, debido a las diferencias de energa entre las conformaciones alternadas y
eclipsadas. Para que la rotacin tenga lugar es necesario superar una barrera
energtica que viene dada por la energa de la conformacin eclipsada (energa
de activacin). En el etano esta barrera energtica es pequea, unas 2,9
Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los confrmeros se interconviertan a
elevada velocidad.
Diagrama de energa potencial
Un diagrama de energa potencial nos permite entender como cambia la
energa potencial del sistema durante la rotacin. En estos diagramas se
representa la energa potencial de la molcula frente al ngulo girado.
Para el etano tiene la siguiente forma:

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/etano.html
Pero, tendrn las conformaciones la misma energa?.
La respuesta es NO. El dato experimental lo demuestra:

Por qu?
La grfica muestra la evolucin de la energa a medida que los
hidrgenos no enlazados se acercan. A distancias cortas existe una
fuerte repulsin entre las nubes electrnicas, que disminuye
rpidamente a medida que los hidrgenos se alejan. A una cierta
distancia (aprox. 3 A) la interaccin es incluso ligeramente
atractiva.

Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los

alternados estn a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares,
la interaccin es muy sensible y la diferencia de energa es
importante.
Esto justifica por qu las conformaciones eclipsadas son menos
estables que las alternadas.
La naturaleza de la interaccin todava est en controversia. Se
cree que es una composicin entre la mera repulsin electrnica de
los hidrgenos (interaccin estrica) y la interaccin estabilizante
entre los orbitales enlazantes llenos y los antienlazantes vacos de
los enlaces C-H de los carbonos contiguos.