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COMP.

5,6 Oxydation mnage des alcools


Classe :
Note :

valuation

Nom :
/20 apprciation:

Exercice n1 : QCM Entourez la ou les bonne(s) rponse(s) (5 pts)


A

La classe dun alcool dpend


uniquement

de la position du groupe
hydroxyle.

du nombre datomes de
carbone.

du nombre datomes de
carbone lis latome
fonctionnel.

Le 2-mthylthan-1-ol est un
alcool

primaire.

secondaire.

tertiaire.

Le 2-mthypropan-2-ol est un
alcool

primaire.

secondaire.

tertiaire.

un atome de carbone
fonctionnel li un
atome dhydrogne.

un groupe carbonyle.

un atome de carbone
fonctionnel li deux
atomes de carbone.

est un aldhyde.

est une ctone.

est un compos
carbonyl.

4,4-dimthylbutan-3-al

2-mthylpentan-3-one

hexntan-3-one

Lors de loxydation dun alcool


par lion permanganate

lion MnO4-(aq) est


oxyd.

lion MnO4-(aq) est


rduit.

lalcool est un rducteur.

Loxydation de lalcool
(CH3)3C-OH

donne une ctone.

peut donner un
aldhyde.

nest pas possible.

nest pas possible.

peut donner un
aldhyde.

peut donner de lacide


mthanoque.

donne de la propanone.

donne un produit qui


conduit un prcipit
rouge brique avec la
liqueur de Fehling.

nest pas possible.

Une ctone comporte

Loxydation de lalcool

Loxydation de lalcool

Exercice n2 : (3,5 pts)


Ltiquette dun flacon contenant un alcool est en partie illisible. La seule information encore
dchiffrable est sa masse molaire : M = 74,0 g.mol-1.
Donne : M(C) = 12g.mol-1, M(H) = 1g.mol-1, M(O) = 16g.mol-1.
0,5 pt
1 pt

1. Quelle est la formule gnrale dun alcool ? CnH2n+2O.


Dterminer la formule brute de cet alcool : M = n 12 + (2n+2) 1 + 16 = 74 g.mol-1.
n 14 + 2 + 16 = 74 g.mol-1 n 14 + 18 = 74 g.mol-1 n 14 = 56 n = 4.
Formule brute : C4H10O.

0,5 pt

2. Un chantillon de cet alcool est oxyd pour pouvoir lidentifier. Quelques gouttes du produit obtenu
aprs oxydation mnage de cet alcool donnent un test positif la 2,4-DNPH. Que peut-on en dduire ?
Ce test suffit-il identifier lalcool inconnu ? Pourquoi Ce test permet didentifier le groupe fonctionnel
carbonyle commun aux aldhydes et aux ctones. Ainsi, lalcool de dpart peut tre primaire ou secondaire.

0,5 pt

3. Un test au ractif de Tollens avec le produit de loxydation de lalcool donne un rsultat positif.
Conclure. Le test au ractif de Tollens permet de distinguer les aldhydes des ctones. Ainsi, sil est positif cela
veut dire que loxydation de lalcool a donn un aldhyde. Cest donc un alcool primaire.

1 pt

4. Quelles possibilits reste-t-il pour nommer cet alcool ?


butan-1-ol
2-mthylpropan-1-ol

Exercice n3 : (2,5 pts)


Loxydation dun aldhyde de formule brute C4H8O par une solution aqueuse de permanganate de
potassium en milieu acide donne de lacide 2-mthylpropanoque.
Donne : couple MnO4-/Mn2+
1 pt

1. En dduire la formule semi-dveloppe et le nom de laldhyde (justifiez) :

2-mthylpropanal

acide 2-mthylpropanoque
1,5 pts

2. Ecrire les demi-ractions relatives aux deux couples qui interviennent et en dduire lquation bilan :
Couple n1 :

MnO4-(aq) + 8H+(aq) + 5 e- =

Couple n2 :

H2O(l)

Mn2+(aq) +

4 H2O(l)
+ 2 H+(aq)+ 2 e-

Bilan : 2MnO4-(aq)+16H+(aq)+5

+ 5H2O(l) 5

Bilan : 2MnO4-(aq) + 6H+(aq) +5

2
5

+ 2 Mn2+(aq) +8H2O(l)+ 10H+(aq)

+ 2 Mn2+(aq) +3H2O(l)

Exercice n4 : (9 pts)
La butanone est gnralement utilise en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possde une
odeur piquante ressemblant celle de l'actone. Elle est utilise en plasturgie comme solvant.
On obtient 1,5 g de butanone en oxydant 2,0 g de butan-2-ol par 3,0 g dacide hypochloreux HClO. Le
couple intervenant dans cette raction sont HClO(aq)/Cl-(aq) et butanone/butan-2-ol.
Donne : le rendement de la synthse dune espce chimique est le rapport de la masse du compos synthtis sur
la masse maximale de ce compos que lon peut obtenir thoriquement.
0,5 pt

1. Quelles sont les formules semi-dveloppes du butan-2-ol et de la butanone ?

butan-2-ol

butan-2-one ou butanone

0,5 pt

2. A quelle classe dalcool appartient le butan-2-ol ? Alcool secondaire

2 pts

3. Ecrire les demi-ractions relatives aux deux couples qui interviennent et en dduire lquation bilan :
Couple n1 :

HClO(aq) +

H+(aq) +

2 e- =

Couple n2 :

1 pt

Cl-(aq) +

H2O(l)
+ 2 H+(aq)+ 2 e-

Bilan : HClO(aq) + H+(aq) +

+ Cl-(aq) + 2H+(aq) + H2O(l)

Bilan :

+ Cl-(aq) + H2O(l) + H+(aq)

HClO(aq) +

4. Calculez les quantits de matire des ractifs :


Quantit de matire de HClO prsente au dbut de la raction :
n1 = m1/M1 = 3 / (1 + 35,5 + 16) = 3/ 52,5= 0,057 mol.
Quantit de matire de CH3-CH(OH)-C2H5 prsente au dbut de la raction :
n2 = m2/M2 = 2 / (12 4 + 1 10 + 16) = 2/ 74 = 0,027 mol

1,5 pts

5. Remplir le tableau davancement :

Equation : HClO(aq) +
tat du
systme

+ Cl-(aq) + H2O(l) + H+(aq)

Quantits de matires (mol)

Avancement

initial

0,057

0,027

excs

en cours

0,057 x

0,027 x

excs

xmax

0,057 xmax

0,027 xmax

xmax

xmax

excs

xmax

final

1,5 pts

6. Montrer que le butan-2-ol est le ractif limitant de cette raction :


si HClO(aq) tait limitant
La raction sarrterait pour 0,057xmax = 0
c'est--dire pour xmax = 0,057mol.
On aurait donc :
xmax = 0,057 mol.

si CH3-CH(OH)-C2H5 tait limitant


La raction sarrterait pour 0,027 xmax = 0 c'est--dire
pour xmax = 0,027 mol.
On aurait donc :
xmax = 0,027 mol.

On choisit le plus petit des deux, soit xmax = 0,027 mol.


Le ractif limitant est donc CH3-CH(OH)-C2H5.
1,5 pts

0,5 pt

7. En dduire la masse maximale thorique de butanone que lon pourrait obtenir : Il se formerait, en
thorie nthorie = xmax = 0,027 mol de butanone. Ce qui donne une masse de mthorie = Mbutanone nthorie
mthorie = (12 4 + 1 8 + 16) 0,027 = 72 0,027 1,95 g.
8. En dduire le rendement de cette raction :
Rendement : = 1,5/ 1,95 77%