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Projet tutor de Chimie Analytique :

Les Parabnes

Juricic Pauline Dejean Amandine

Rapport bibliographique :

Table des matires :


Introduction
Proprits physico-chimique et structure chimique
Utilisation dans lindustrie
Lgislation
Activit de type hormonale
Synthse industrielle
Biosynthse

Introduction :
Pour le projet tutor de Chimie Analytique, nous avons dcid dtudier les Parabnes.
La famille des parabnes regroupe les esters de l'acide p-hydroxybenzoique.
Le nom de parabnes est d'ailleurs une compression du nom de PARAhydroxyBENzoates. Les parabnes
sont des substances utilises comme conservateurs pour empcher le dveloppement des bactries et des
champignons. En raison de leurs proprits antibactriennes et antifongiques, ces conservateurs sont
prsents dans les cosmtiques, les mdicaments et les aliments.

Proprit physico-chimique et structure chimique :


Structure molculaire dun parabne (parahydroxybenzoate d'alkyle) o R = groupe alkyle

R
N CAS
NEINECS
N E

Mthyl
99-76-3
202-785-7
E 218

Ethyl
120-47-8
204-399-4
E 214

Formule Brute
Masse molaire (g/mol)
Point de fusion (C)
Point d'bullition (C)
Solubilit dans l'eau a 25C
Pka
Apparence ( 25C)

C8H8O3
C9H10O3
152,05
166,06
131
116-118
270-280
297-298
0,25%
0,17%
8,17
8,22
cristaux incolores sans odeur

Propyl
94-13-3
202-307-7
E 216

Butyl
94-26-8
202-318-7
-----

C10H12O3
180,08
96-98
---0,05%
8,35
et sans gout

C11H14O3
194,09
68-69
---0,02%
8,37

Tableau des proprits physico-chimiques des principaux parabnes


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Les diffrentes proprits physico-chimiques des parabnes les plus couramment utiliss
sont regroupes dans le tableau ci dessus. Cependant, on trouve aussi l'isopropyl, l'isobutyl et le
benzylparaben qui ne sont pas dtaills dans le tableau du fait de leur faible emploi.
Avec un pKa moyen de 8,2 les parabnes sont des acides faibles. Ils se trouvent donc sous leur forme acide
dans les produits cosmtiques et alimentaires qui ont un pH compris entre 5 et 7.
Compte tenu de leurs hauts points d'bullition suprieurs a 270C, les parabnes sont
des composs stables a haute temprature. Cest la raison pour laquelle ils sont souvent utiliss dans les
produits destins la cuisson.

Utilisation dans lindustrie :


Les parabnes sont frquemment utiliss dans lindustrie alimentaire et cosmtique pour leurs proprits
antifongiques et antibactriennes mais aussi pour leur bonne stabilit chimique (vis--vis du pH et de la
Temprature), leur faible toxicit, leur biodgradabilit et leur faible cout.
Dans lindustrie cosmtique, les parabnes sont utiliss dans 80% des formulations cosmtiques car ils
peuvent tre prsent dans les produits en contact avec la peau, les muqueuses, les cheveux, les ongles, les
aisselles sans danger. Ce sont les parabnes aux chaines alkyles courtes ou moyennes qui sont
prfrentiellement employs dans ce domaine.
Dans lindustrie alimentaire, les parabnes sont utiliss dans les ptisseries, les glaces, les sodas, les
confitures, les geles, les conserves, les sirops
Ce sont les parabnes mthyl et propyl qui sont prfrentiellement employs dans ce domaine en
combinaison avec dautres conservateurs comme des prcurseurs* du formaldhyde*, des isothiazolinones*
ou du phenoxythanol* afin de complter leur spectre daction.
D'aprs l'Agence nationale de scurit du mdicament(ANSM), les parabnes sont gnralement bien tolrs
dans les mdicaments, donc par voie orale. Ils sont souvent utiliss dans les crmes dsinfectantes, sirops
contre la toux, gouttes nasales ou auriculaires, ovules et suppositoires, traitements contre les troubles
intestinaux, produits contre la douleur ou encore les antibiotiques...
L'association de mthylparabne et de propylparabne (qui permet de diminuer les doses respectives des
deux composs) est la plus souvent utilise.
Il faut savoir que dans un parabne, plus la chaine alkyle est grande, plus leur solubilit dans leau dcroit et
leur pouvoir antibactrien augmente.

Plus R (chaine alkyle)


, plus solubilit dans leau
et plus pouvoir antibactrien
.

Ainsi, les methylparabnes et thylparabnes, bien que prsentant les plus faibles actions antimicrobiens,
sont les plus utilises du fait de leur grande solubilit en phase aqueuse.
En effet, les attaques microbiennes sont majoritaires dans cette phase.
C'est pourquoi, en formulation, on prfre souvent utiliser une combinaison des diffrents parabnes,
chaines alkyles courtes ou moyenne plutt qu'un seul.
La protection de toutes les phases (aqueuse et huileuse) est ainsi assure dans les produits cosmtiques.

Lgislation :
La lgislation europenne autorise l'utilisation de parabnes dans les cosmtiques et un ou plusieurs
parabnes peuvent tre prsents dans un produit donn. La concentration totale maximale autorise dans ces
produits de consommation est de 8g de parabnes par kg du produit cosmtique, aucun parabne ne devant
avoir une concentration suprieure 4 g/kg.
Aprs avoir examin les informations scientifiques les plus jour, le Comit Scientifique de Scurit des
Consommateurs a confirm que pour les petites molcules de parabne (parabnes de mthyle et d'thyle),
cette limite tait considre comme sre. Pour les molcules de parabne plus longues (parabnes de propyle
et de butyle), le CSSC recommande d'abaisser la limite une concentration totale maximale de 1,9 g/kg.
Pour d'autres parabnes (parabnes d'isopropyle, d'isobutyle et de phenyle), qui sont moins utiliss, on
dispose de trs peu d'informations et le risque potentiel ne peut tre valu.

Activit de type hormonale :


La principale inquitude concernant la prsence de parabnes dans les cosmtiques est la possibilit que
certains d'entre eux agissent comme des hormones dans le corps, notamment comme des strognes,
l'hormone sexuelle de la femme. Cette caractristique peut conduire une promotion de tumeurs strognodpendantes. Dans les systmes de tests en laboratoire et chez les animaux, une certaine activit de type
hormonale a t observe pour les parabnes, mais cette activit est des milliers, voire des millions de fois
plus faible que l'activit des hormones naturelles.
Ces proprits semblables celles hormonales semblent augmenter avec la taille des molcules de parabne.
Jusqu' prsent, d'autres tudes exprimentales sur les effets ventuels de l'utilisation de parabnes sur la
reproduction n'ont pas t concluantes et beaucoup d'entre elles comportaient des lacunes qui rendent leurs
rsultats difficiles interprter.
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Synthse industrielle :
Les parabnes, en tant qu'esters, sont prpars partir de l'acide p-hydroxybenzoique et l'alcool
correspondant la chaine alkyle souhaite. Le procd industriel utilise le phnol comme prcurseur de
l'acide, selon la raction de Kolbe-Schmitt.
Cette raction consiste en la carboxylation chaud et sous pression du phnol en prsence d'un sel
mtallique et de dioxyde de carbone (figure ci dessous).

Figure 1 : raction de Kolbe-Schmitt


L'acide p-hydroxybenzoique est ensuite engag dans une raction d'estrification. L'acide sulfurique y est
employ industriellement en tant que catalyseur. En variant l'alcool utilis, on peut ainsi obtenir toute la
famille des parabnes.
La raction s'effectue a chaud, non pas pour amliorer le rendement car l'estrification est une raction
pratiquement athermique mais afin d'atteindre plus rapidement l'tat d'quilibre.

Biosynthse :
Les parabnes existent aussi ltat naturel dans certains aliments tels que la mre, l'orge, la
fraise, le cassis, la vanille, la carotte ou l'oignon, des aliments prpars partir de plantes
(jus de raisin, autres jus, vinaigre de vin, etc.) et certains fromages. On les trouve galement
dans les produits fabriqus par les abeilles (propolis, gele royale, etc.). Ils sont aussi
naturellement prsents dans le corps humain (prcurseur du coenzyme Q 10)