AO DE LA DIVERSIFICACIN

PRODUCTIVAY DEL FORTALECIMIENTO

DE LA EDUCACIN
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO
DEL PER
FACULTAD DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

ALDEHIDOS: SNTESIS Y CARACTERIZACIN DEL

ETANAL
CATEDRA: QUMICA ORGNICA
CATEDRATICO: ING. VAZQUEZ ORIHELA wagner
INTEGRANTES: HORMAZA CANTO MILDRED NADIA
PEREZ SAMANIEGO CRISTINA

SEMESTRE: SEGUNDO

2015

1
Ing. VASQUEZ Pgina
ORIHUELA
Wagner

I. INTRODUCCIN:
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los
compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen
carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el
monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos
Orgnicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen
Natural, extractos de plantas y animales podan causar la muerte o aliviar enfermedades,
eran utilizados desde tiempos remotos. Existen agrupaciones de tomos que les
confieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas qumicas, o capacidad de
reaccionar con otras sustancias especficas. Son los llamados Grupos Funcionales. La
mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e
Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazado estos elementos pueden dar origen a
distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales. En nuestro
informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus principales
caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicacin en la
Industria.

II.

OBJETIVOS:
Familiarizarnos con la sntesis de aldehdos y reacciones para su reconocimiento
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas.
Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando reactivos de Tollens y Fehling, y
observando la formacin de precipitados.
Comprobar experimentalmente que las cetonas metlicas reaccionan positivamente
con el reactivo de yodoformo y, en cambio los aldehdos, dan negativo.

III. REVISIN BIBLIOGRAFICA:

ALDEHIDOS
2
Ing. VASQUEZ Pgina
ORIHUELA
Wagner

Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo
funcional carbonilo

Dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo menos un tomo de hidrgeno.

Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a
un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

El primer miembro de la clase de los aldehdos alifticos es el formaldehdo (CH2O), y es

el nico que posee dos tomos de carbono acoplados al grupo carbonilo.
Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto
de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehdo (CH3CHO) de estructura.
En los aldehdos aromticos el primer miembro es el benzaldehdo, con un anillo bencnico
acoplado al grupo carbonilo.
Nomenclatura:
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehdos ms simples (metanal yetanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de
la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados
formaldehdo

acetaldehdo,

respectivamente,

estos

ltimos

dos

son nombres

triviales aceptados por la IUPAC.

La serie homloga para los siguientes aldehdos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)

Nmero de
carbonos
1

Nomenclatura
IUPAC
Metanal

Nomenclatura trivial
Formaldehdos

3
Ing. VASQUEZ Pgina
ORIHUELA
Wagner

Frmula
HCHO

P.E.C
-21

Etanal

Acetaldehdo

CH3CHO

20,2

Propanal

Propionaldehdo

C2H5CHO

48,8

Propilaldehdo
4

Butanal

n-Butiraldehdo

C3H7CHO

75,7

Pentanal

n-Valeraldehdo

C4H9CHO

103

C5H11CHO

100.2

C6H13CHO

48.3

C7H15CHO

desconoc

Amilaldehdo
6

Hexanal

n-Pentaldehdo
Capronaldehdo
n-Hexaldehdo

Heptanal

Enantaldehdo
Heptilaldehdo

Octanal

n-Heptaldehdo
Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo

Nonanal

ido

Pelargonaldehdo

C8H17CHO

62.47

C9H19CHO

10.2

n-Nonilaldehdo
10

Decanal

Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo

Ejemplos:
etanal
butanal
3-butenal

4
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ORIHUELA
Wagner

3-fenil-4-pentinal

butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial

SINTESIS:

Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.

Por oxidacin de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholesprimarios. Esto se puede

llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de
potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6).
El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).Tambin mediante la oxidacin de Swern,
en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Por carbonilacin.

Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum)

Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de

alquilo).

Fuentes naturales y usos de los aldehdos

Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato
glucosa, es un poli hidroxi aldehdo. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro

5
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ORIHUELA
Wagner

ejemplo de aldehdo natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el ms

importante de los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente
txico, que se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos termoestables
como la bakelita.
La solucin acuosa de formaldehdo se conoce como formol o formalina y se usa
ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposicin.
Propiedades fsicas de los aldehdos.
Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fcilmente
distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, ms alto que el de
los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el
caso de los alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene un punto de
ebullicin

de

21C,

mientras

que

el

etanol

de

peso

46

hierve

78C.

La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos

de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos
carboxlicos yteres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de
hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad
cae bruscamente.
Propiedades qumicas de los aldehdos.
El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un
tema extenso y complejo.
Aqu solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones caractersticas.
Reduccin a alcoholes.

6
Ing. VASQUEZ Pgina
ORIHUELA
Wagner

Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace

carbono=oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo de hidrgeno se acopla a uno de
los enlaces para formar el grupo hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburos
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en
presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata con
hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como catalizador.
El resultado de la reaccin produce una mezcla de etano, agua y nitrgeno.

Polimerizacin
Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar.
El formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura ligeramente
superior a la de congelacin (-92C).Del mismo modo, cuando se evapora una solucin
al 37% de formaldehdo en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un
polmero slido que se conoce como parafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo
se vuelve a producir el formaldehdo en forma gaseosa.
Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo o acetaldehdo se
acidifican ligeramente con cido sulfrico.
Reacciones de adicin

7
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ORIHUELA
Wagner

Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe la estructura
molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la molcula para la formacin
de un nuevo compuesto.

Usos:
Los

aldehdos

se

utilizan

principalmente

para

la

fabricacin

de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehdos estn presentes
en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida
cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se
utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita,
la melamina, etc.

IV. MATERIALES Y MTODOS:

EQUIPOS
o Balanza analtica
MATERIALES
8
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Wagner

o Tubos de ensayo
o Mechero de bunsen
o Trpode con rejilla de asbesto
o Pipeta
o Vaso de precipitacin
o Gradillas
REACTIVOS:
o Metanal o formaldehido
o Benzaldehdo
o Propanona
o Reactivo de fehling (sulfato de cobre )
o Reactivo de tollens (nitrato de plata + amoniaco)
o Permanganato de potasio
METODOLOGA:
Solubilidad de aldehdos y cetonas
Coloque 0.5 ml de metanol, 0.5 ml de benzaldehdo. 0.5 ml de propanona
en tubos de ensayo.
Agregar 1ml de agua y anotar todas las caractersticas.
Reaccin con concentrado de tollens
Colocar 0.5 ml de metanal agregar el Reactivo de tollens (nitrato de plata +
amoniaco)
Someterlo al calor por medio del bao maria
En otro tubo de ensayo colocar 0.5 ml de propanona tambin agregarle
reactivo de Reactivo de tollens (nitrato de plata + amoniaco) y someterlo al
bao maria.
Anotar reacciones y caractersticas
Reaccin con concentrado de fehling
Colocar 0.5 ml de metanal agregar el Reactivo de fehling (sulfato de
cobre)
Someterlo al calor por medio del bao maria
En otro tubo de ensayo colocar 0.5 ml de propanona tambin agregarle
reactivo de fehling (sulfato de cobre) y someterlo al bao maria.

9
Ing. VASQUEZ Pgina
ORIHUELA
Wagner

 Anotar reacciones y caractersticas

Reaccin con permanganato de potasio
Colocar 0.5 ml de metanal unas gotas de KMnO4
En otro tubo de ensayo colocar 0.5 ml de propanona tambin agregarle
unas gotas de KMnO4
Anotar reacciones y caractersticas

RESULTADOS Y DISCUSIONES:
Solubilidad de aldehdos y cetonas
COH2

+ H2O

0.5 ml de metanol + agua

Olor: sin olor.
Color: transparente.
Solubilidad: no
Fases que presenta: 2
Interaccin: puente de hidrogeno

C3OH6

+ H2O

0.5 ml de benzaldehdo + agua

Olor: a pltano
Color: amarillento transparente
Solubilidad: no
Fases que presenta: 2
Interaccin: puente de hidrogeno

10
Ing. VASQUEZPgina
ORIHUELA
Wagner

C3OH3

+ H2O

0.5 ml de propanona + agua

Olor: quitaesmalte
Color: transparente
Solubilidad: si
Fases que presenta: 1
Interaccin: dipolo dipolo
Reaccin con concentrado de tollens
COH2

+ 2Ag (NH3)2

0.5 ml

calor

CO2H + 2Ag + 4NH3 + H2O

Reactivo de tollens

Metanal

plata metlica

(nitrato de plata + amoniaco)

Color inicial: negro

Color final (en bao mara por 30 seg): plata
Agente reductor

agente oxidante

C3OH6 + 2Ag (NH3)2

0.5 ml

calor

C3H6O + 2Ag + 4NH3 + H2O

Reactivo de tollens

Propanona

(nitrato de plata + amoniaco)

Color inicial: transparente

Color final (en bao mara por 30 seg): transparente con trozos blancos
Reaccin con concentrado de fehling
COH2

+ 2 Cu + 5OH

0.5 ml
Metanal

calor

Reactivo de fehling

CO2H + 2Ag + 4NH3 + H2O

metanato

rojo ladrillo

(sulfato de cobre)

Color inicial: azul

Color final (2 min en bao mara): se sienta y no cambia de color

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ORIHUELA
Wagner

C3OH6 + 2 Cu + 5OH calor

0.5 ml
Propanona

C3OH6 + 2Ag + 4NH3 + H2O

reactivo de fehling
(sulfato de cobre)

Color inicial: azul

Color final (2 min en bao mara): cambia a verde luego a verde lechuga
y al final forma un rojo ladrillo en sus paredes
Reaccin con permanganato de potasio
COH2 + KMn4
0.5 ml

gotas

Metanal

KMnO4

Color negro con xidos de permanganato de potasio

Presenta precipitados
Reaccin rpida
C3OH6 + KMn4
0.5 ml

gotas

Propanona

KMnO4

No presenta cambio de color

Reaccin lenta

V.

CUESTIONARIO
1. Describir los principales mtodos sintticos para la obtencin de aldehdos.

Obtencin de aldehdos y cetonas.

Entre los mtodos de laboratorio para la elaboracin de estos compuestos hay
algunos que implican oxidacin o reduccin, procesos mediante los cuales se convierte un
alcohol, hidrocarburo o cloruro de cido en un aldehdo o cetona con el mismo nmero de
tomos de carbono. Otros mtodos pueden generar la creacin de nuevos enlaces carbono-

12
Ing. VASQUEZPgina
ORIHUELA
Wagner

carbono y dan aldehdos y cetonas con un nmero de carbonos mayor que el de la materia
prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican mtodo
especiales o modificaciones de los mtodos de laboratorio utilizando reactivos ms baratos
para reducir costes. As, los ms importantes desde el punto de vista industrial como son el
metanal (formaldehdo) y acetona, se originan por oxidacin de metanol y alcohol
isoproplico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un
catalizador.
Preparacin de aldehdos.
Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que intervienen la
oxidacin o la reduccin, pero hay que tener en cuenta que como los aldehdos se oxidan y
se reducen con facilidad, deben emplearse tcnicas o reactivos especiales.
Ya hemos visto algunas formas de obtencin de aldehdos y cetonas cuando se
explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes (oxidacin) y que
exponemos de forma sencilla:
1.- Oxidacin de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a
aldehdos, sin embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehdos puede
ser fcilmente oxidado a cido carboxlico, por lo cual se emplean oxidantes especficos
como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o
una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando
normalmente el CH2Cl2 como disolvente.
H

R CH2OH
alcohol 1

CH

CH

CH2 CH2OH

O
R C H
aldehdo

CH2Cl 2

H3C

CrO3 Cl

CrO3 Cl

CH2Cl 2

H3C

13
Ing. VASQUEZPgina
ORIHUELA
Wagner

CH

CH

CH2 C

Tambin se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que
tener mucho cuidado con su utilizacin por el peligro de posterior oxidacin a cido
carboxlico.
2.- Ruptura oxidativa de alquenos. La ruptura oxidativa (ozonlisis) de un alqueno con al
menos un hidrgeno vinlico da lugar a la formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese
cclico se obtendra un compuesto con dos grupos aldehdo.
R1

R2

R1

1) O3
2) Zn/H2O

R3

H
aldehdo

alqueno

R2

R3
cetona

CH3
H
1) O3
H

O
R

2) Zn/H3O+

CH3

CH

O
SOCl 2

(CH2)3

LiAl(t-BuO)3H
C
R
Cl
cloruro de cido

OH
c. carboxlico

C
R
H
aldehdo

3.-

Mtodos

de

reduccin. Ciertos derivados de los cidos carboxlicos pueden ser reducidos a aldehdos
empleando algunos reactivos especficos, como en los siguientes casos:

Un procedimiento anlogo es el conocido como Reduccin de Rosenmund, que consiste en

la reduccin de un cloruro de cido.
O
R

O
SOCl 2
OH

H2
Pd/BaSO
4/S
Cl

Reduccin de Rosenmund

Preparacin de cetonas.

14
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ORIHUELA
Wagner

O
R

Para la preparacin de las cetonas se utilizan los siguientes mtodos:

1.- Oxidacin de alcoholes secundarios. La oxidacin de los alcoholes secundarios con
cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidacin de los aldehdos es efectivo para la
oxidacin, siendo la oxidacin posterior muy difcil y la cetona es estable.
O
R

CH

H2CrO4
H2SO4

R1

OH
alcohol 2

R1

cetona

2.- Acilacin de Friedel-Crafts. Este procedimiento emplea los cloruros de cido sobre un
sustrato aromtico mediante el empleo de catalizadores como el AlCl 3 u otro cido de
Lewis.

R
O

O
+

c. Lewis
AlCl 3

Cl

R1 C

R1

R puede ser un hidrgeno, halgeno o un grupo activador y R 1 puede ser un radical alquilo
o arilo.
3.- Reaccin de compuestos organometlicos con cloruros de cido. Los compuestos de
dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de cido produciendo una cetona.
O
R1 C

O
Cl

R2CuLi

R1 C

O
CH2 C

H3C

O
Cl

(CH3)2CuLi

H3C

CH2 C

CH3

4.- Reaccin de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los
nitrilos, debido al carcter polar del enlace carbono-nitrgeno, dando una imina que por
hidrlisis origina la cetona.
R

MgX

R1 C

R
R1

5.- Otros mtodos de obtencin.

MgX H+

R
R1

H H O+
3

imina

15
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ORIHUELA
Wagner

R
R1

NH4

Tambin se pueden obtener cetonas mediante una ozonlisis de un alqueno, en el

cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrgeno, es decir sea disustituido.
O
CH2 C

1) O3
+
2) Zn/H3O

CH2

CH2 C

CH3

HCHO

CH3

Otro procedimiento es la hidrlisis de los alquinos terminales catalizada por el ion

mercrico y que da lugar a las metilcetonas.
O
R

CH2 C

H2O
HgSO4/H2SO4

CH

CH2 C

CH3

en el caso de los alquinos internos la hidrlisis da lugar a una mezcla de cetonas.

Otro proceso es la denominada Oxidacin de Oppenauer que es una oxidacin
suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el isopropilato de aluminio
(Ip3Al).
R
R1

CH3
CH

OH

C
CH3

H3C

CH

R1

OH

CH3

Esta reaccin es un equilibrio que se desplaza para obtener ms cetona aadiendo un exceso
de acetona como reactivo.
Mtodos Industriales.
El aldehdo ms importante desde el punto de vista industrial

es el metanal

(formaldehido) y la cetona ms importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene

a partir del metanol mediante una oxidacin catalizada por plata.
En lo que respecta a la acetona los principales mtodos de obtencin son los
O

siguientes:
CH3OH

1/4 O2

Ag
600C

1/2 H2O

1/2 H2

Oxidacin del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (mtodo WackerHoechst).

O
H3C

CH

CH2

1/2 O2

Por oxidacin del 2-propanol

CdCl 2
CuCl 2

H3C

CH3

O
H3C

CH

CH3

1/2 O2

Ag - Cu
300C

H3C

OH Ing. VASQUEZPgina
16
ORIHUELA
Wagner

CH3

H2O

En el proceso de obtencin del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona

como producto secundario.
H3C

CH

CH3

OH
O2

O
+

H3C

CH3

2. Describir la aplicacin de los aldehdos mas importantes:

El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas
alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los
llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
Unos de los aldehdos que mayor aplicacin industrial tiene es el metanal aldehdo
frmico que se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la
elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como
en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles,
maquinaria, fontaneria as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Otras polimerizaciones dan lugar a la obtencin de plsticos, resinas y barnices que se
utilizan para la proteccin de objetos as como en la elaboracin de pinturas. La formica
que se utiliza como panel de revestimiento es un polmero del metanal.

17
Ing. VASQUEZPgina
ORIHUELA
Wagner

El acetaldehdo (etanal) se utiliza como materia prima para la obtencin de cido actico y
anhdrido actico y para la elaboracin de disolventes. El benzaldehido. se utiliza como
intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la
ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la
obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y
tambin por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del
benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De
origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumera.

3. A qu se debe que los aldehdos no forman enlaces hidrogeno, compare con

los alcoholes y cidos carboxlicos
La polarizacin del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de
cetonas y aldehdos, por lo que estos compuestos tienen mayores puntos de ebullicin que
los hidrocarburos o teres de peso molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y
aldehdos no tienen enlaces O-H o N-H, y por lo tanto, sus molculas no pueden formar
puentes de hidrgeno entre s. Por esta razn, los puntos de ebullicin de los aldehdos y
cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas de peso molecular semejante
4. Que son sustancias polares?

18
Ing. VASQUEZPgina
ORIHUELA
Wagner

Son aquellas molculas que sin estar compuestas de iones, presentan exceso de carga
positiva en uno de los lados y de carga negativa en otro. Un ejemplo de molcula polar es el
agua.
El agua est formada de dos hidrgenos que se unen a un oxgeno por sendos enlaces
covalentes. Como el oxgeno es ms electronegativo que el hidrgeno tiende a atraer ms
los electrones que comparten. Tener el oxgeno ms cerca los electrones hace que alrededor
de l mismo haya ms carga negativa, quedando los hidrgenos con mayor densidad de
carga positiva. Daros cuenta que los electrones son compartidos aunque se encuentren ms
cerca del ms electronegativo. Este tipo de molculas con enlace covalente se denominan
polares.
5. Qu aldehdos son utilizados en la industria alimentaria?
Los aldehdos aromticos son utilizados en la industria alimenticia como saborizantes.
Hay una variedad de maneras en las que los compuestos de sabor se asocian con otras
molculas en la matriz de alimentos. Por ejemplo, los aromas voltiles pueden reaccionar
con protenas. A veces, la reaccin es irreversible, tales como los aldehdos de sabor que
forman enlaces covalentes con el grupo amino o sulfhdrico de una protena. En otras
ocasiones, la reaccin puede ser reversible, tales como las interacciones de van der Waals,
lo que resulta en enlaces hidrfobos entre compuestos y protenas voltiles no polares.
Los saborizantes de enlace han sido investigados para protena siendo la soja una de las
ms comunes, hasta protena animal y especialmente las protenas lcteas. El proceso de
sabores vinculantes con protenas de plantas y animales (especialmente soja y productos
lcteos, respectivamente) han sido considerablemente investigados. De las protenas
lcteas, beta-lacto globulina ha sido la ms investigada. Un reciente estudio confirm que la
protena tiene dos sitios de enlace diferentes para los compuestos de sabor y, cuando en la
boca, ambos compuestos aromticos libres se unen de forma reversible por la protena,
afloran, sealando el hecho de que la percepcin del sabor slo se ve afectada si se produce
una fuerte unin.

19
Ing. VASQUEZPgina
ORIHUELA
Wagner

6. Qu compuestos orgnicos se forman en alimentos grasos en estado de

rancidez?
La rancidez es un proceso por el cual un alimento con alto contenido en grasas o aceites se
altera con el tiempo adquiriendo un sabor desagradable.
Las grasas y aceites en contacto con el aire, humedad y a cierta temperatura sufren
cambios, con el tiempo, en su naturaleza qumica y en sus caracteres organolpticos. Estas
alteraciones

reciben

comnmente

el

nombre

de rancidez o

enranciamiento.

El

enranciamiento puede ser por oxidacin o por hidrlisis.

El enranciamiento hidroltico consiste en la hidrlisis de los triglicridos que

integran una grasa o un aceite descomponindose en cidos grasos y glicerina. Estas
reacciones se deben a la accin de enzimas lipolticas (lipasas) presentes en el producto
o producidas por ciertos microorganismos.

El enranciamiento oxidativo se debe a la oxidacin de los dobles enlaces de los

cidos

grasos insaturados con

formacin

de perxidos o

hidro-perxidos,

que

posteriormente se polimerizan y descomponen dando origen a la formacin

de aldehdos, cetonas y cidos de menor peso molecular, entre ellos el aldehdo
epihidrinal. Este proceso es acelerado en presencia de la luz, calor, humedad, otros
cidos grasos libres y ciertos catalizadores inorgnicos como las sales de hierro y cobre.
Las grasas que han experimentado oxidacin son de sabor y olor desagradable y
parecen ser ligeramente txicas para algunos individuos. El enranciamiento oxidativo,
adems

destruye

las vitaminas

liposolubles,

particularmente

las

vitaminas A y E (tocoferoles).
7. Describe a los aldehdos aromticos:
Los aldehdos aromticos son compuestos orgnicos (cadena principal de carbono e
hidrgeno) que se caracterizan por contener el grupo funcional -CHO (grupo
aldehdo) unido a una cadena de hidrocarburo aromtico (tambin llamado areno,
compuesto orgnico cclico con dobles enlaces conjugados y que cumple con laRegla de

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Hckel). La palabra aldehdo proviene del latn alcohol dehydrogenatum(alcohol

deshidrogenado) y se nombran igual que los alcoholes correspondientes cambiando la
terminacin -ol por -al (por ejemplo, etanal es el aldehdo y etanol el alcohol). Los
aldehdos aromticos pequeos, como el benzaldehdo, son bastante solubles en agua. La
mayora de ellos tienden a ser altamente inflamables.
Los aldehdos aromticos son muy utilizados como materia prima o precursor qumico en
la industria farmacutica, de plsticos y otras industrias qumicas. El aldehdo aromtico
ms simple y ms utilizado a nivel industrial es el benzaldehdo (C6H5CHO), que se obtiene
principalmente del aceite de almendras amargas y se usa como aromatizante y como
ingrediente en la fabricacin de plsticos y tintes. Otros aldehdos aromticos muy
utilizados en la industria son el p-etilbenzaldehdo (EBAL), que se utiliza como
aromatizante para dar sabor y en la fabricacin de fragancias; tolualdehdo o p-tolualdehdo
(PTAL) se utiliza como producto intermedio en productos qumicos para agricultura y
frmacos; el p-isobutilbenzaldehdo (IBBAL) es un aditivo de resinas plsticas.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos relacionados. Un aldehdo contiene al menos
un tomo de hidrgeno unido a un grupo carbonilo (grupo funcional que se caracteriza por
la unin de un tomo de oxgeno y un tomo de carbono mediante un doble enlace). Una
cetona consiste en un grupo carbonilo unido a dos tomos de carbono. El formaldehdo y la
acetona son respectivamente el aldehdo no aromtico y la cetona no aromtica ms
utilizados.
En la industria se producen, literalmente, cientos de aldehdos aromticos que se utilizan
principalmente para fabricacin de plsticos, tintes, productos utilizados en agricultura,
frmacos y otros productos farmacuticos. En productos consumibles la mayor parte de
produccin de aldehdos aromticos se destina a aromatizantes y saborizantes alimenticios
y perfumes.
8. Qu son cetonas esferoidales ? importancia

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En el caso de las cetonas esteroidales, los efectos estricos son usualmente ms

importantes, debido a la rigidezdel esqueleto tetracclico. Lareaccin de formacin del enol
ter de androstendiona es utilizada en la sntesis del danazol, un esteroide de amplio uso en
el tratamiento de la endometriosis, la hipertrofia de los senos, el angiodema hereditario, la
pubertad precoz y el sndrome premenstrual.2 En dicha reaccin, se utilizan como
reaccionantes el etanol absoluto (EtOH), el trietilortoformiato (TEOF) y como catalizador
el cido paratoluensulfnico (PTS), reactivo muy higroscpico e inestable.
Dentro de la familia de las cetonas esteroidales se han seleccionado dos compuestos
representativos. En la Figura 29 se muestran los espectros de masas de la estigmasta-3,5dien-7-ona y de la estigmasta-3,6-diona. Ambos se caracterizan por el in molecular (a m/z
410 y 428, respectivamente) y la prdida de un grupo metilo seguido del grupo cetona (a
m/z 368 y 370, respectivamente). En el espectro de masas de la estigmasta-3,5-dien-7-ona
(Figura 29a) el pico base es de m/z 174 procedente de la prdida de la cadena lateral y la
rotura del ciclo C. En el caso de la estigmasta-3,6-diona (Figura 29b) el fragmento
caracterstico es de m/z 245, proveniente de la prdida del ciclo D y de la cadena lateral.

Espectros de masas de la estigmasta-3,5-dien-7-ona (a) y la estigmasta-3,6-diona (b). Los

compuestos ms importantes en el extracto de las fibras de abac son los esteroles (25%),
n-cidos grasos (24%), cetonas esteroidales (10%), triglicridos (6%), -hidroxicidos
(6%), monoglicridos (6%), n-alcoholes (4%) y una serie de ferulatos de n-alquilo (4%). En
proporciones menores se encontraron hidrocarburos esteroidales, diglicridos, glicsidos

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esteroidales, -hidroxicidos, -tocoferol, steres de esteroles, ferulatos de -hidroxicidos

as como cumaratos de n-alquilo y de -hidroxicidos. En la Figura 66 se muestran los
histogramas de las distribuciones de las series de n-cidos grasos y n-alcoholes libres.

VI. ANEXO:

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