Ômega - Módulo 21 Quimica

Isomeria Plana e Espacial Resumo
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Mapa conceitual: Isomeria x Aplicaes Biolgicas
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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (UFRGS-RS) Considere as seguintes estruturas de dois compostos orgnicos, I e II.
A anlise dessas estruturas permite concluir que

a) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcolicas.
b) o composto I apresenta as funes lcool e ster.
c) os compostos so ismeros de funo.
d) o composto II apresenta as funes fenol, ter e cido carboxlico.
e) ambos os compostos devem ser insolveis em gua, pois so compostos com alto peso molecular.
02 (PUC-RJ) Considere o composto orgnico a seguir, representado de duas formas:
Sobre ele, responda:

a) Esse composto pertence a que funo?
b) Faa a representao estrutural, em basto do ismero de funo, que apresenta cadeia carbnica aliftica e
saturada.
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03 (FUVEST-SP) A reao de hidratao de alguns alcinos pode ser representada na figura 1:
em que R e R1 so dois grupos alquila diferentes.

a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de frmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e no
ramificada.
b) A hidratao de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porm isomricas.
Escreva a frmula estrutural desse alcino e as frmulas estruturais das cetonas assim formadas.
c) A hidratao do hex-3-ino (3-hexino) com gua monodeuterada (HOD) pode ser representada na figura 2.
Escreva as frmulas estruturais de X , Y e Z . No considere a existncia de isomeria cis-trans.
04 (UFRRJ-RJ) Quando paramos para ler os rtulos de alimentos, vrias vezes encontramos o termo
FLAVORIZANTES. Este termo representa alguma substncia qumica obtida artificialmente, que substitui o sabor
e o odor original, geralmente de alguma fruta. A essncia do abacaxi, por exemplo, composta, principalmente,
pelo butanoato de etila.
a) Qual o cido carboxlico que reage com o etanol para formar o butanoato de etila?
b) D o nome do ismero de funo do etanol.
05 (UECE-CE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e,
atualmente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural :
Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares:

I. metxi-butano e etxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.
Os pares I e II so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia e tautmeros.
b) tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros).
d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais.
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06 (UFC-CE) O geraniol e o nerol so substncias volteis com odor agradvel presentes no leo essencial das
folhas da erva-cidreira. Durante o processo de secagem das folhas, estes compostos podem sofrer reao de
oxidao branda para gerar uma mistura de dois compostos, chamada genericamente de citral, que possui um
forte odor de limo. A reao de hidrogenao cataltica das misturas nerol/geraniol e citral leva formao do
produto (I).
Responda o que se pede a seguir.

a) Classifique o tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol e represente as estruturas qumicas dos
constituintes do citral.
b) Indique a nomenclatura oficial (IUPAC) do produto I e determine o nmero de estereoismeros opticamente
ativos possveis para este composto.
07 (UFRGS-RS) O nome oficial do composto vulgarmente conhecido como "ecstasy" N-metil (3,4
metilenodioxifenil) propan-2-amina. Sua estrutura molecular est representada a seguir.
Considere as seguintes afirmaes a respeito desse composto.

I - Sua frmula molecular C11H15NO2.
II - Sua molcula apresenta um carbono quiral.
III - Sua molcula apresenta cadeia homognea, mista, ramificada.
Quais esto corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas I e II.
c) Apenas I e III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
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08 (PUC-SP) O eugenol uma substncia presente no leo de louro e no leo de cravo.
Sobre a estrutura da molcula do eugenol, pode-se afirmar que:

I. Esto presentes as funes fenol e ster.
II. Essa substncia apresenta ismero geomtrico.
III. Essa substncia no apresenta ismero ptico.
Considera-se correto o que se afirma em:
a) I.
b) II.
c) III.
d) II e III.
e) I e II.
09 (MACKENZIE-SP) Notcia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifcia Universidade Catlica do

Rio Grande do Sul (PUC-RS) vendeu patentes para a produo de um medicamento contra doenas relacionadas
ao envelhecimento. A base desse remdio o resveratrol, molcula presente no suco de uva e no vinho e, em
grande concentrao (cem vezes maior do que no vinho), na raiz de uma hortalia chamada azeda.
Estudos indicam que o resveratrol diminui os nveis de LDL (mau colesterol) e aumenta os nveis de HDL (bom
colesterol) reduzindo, assim, o risco de doenas cardiovasculares, alm de ser um fator na preveno do cncer.
A notcia alerta que o uso "in natura" dessa hortalia, ao invs de ajudar, pode causar problemas srios de
sade.
Da frmula estrutural do resveratrol, dada anteriormente, fazem-se as afirmaes:

I. Pode apresentar isomeria cis-trans;
II. Representa um difenol;
III. Possui ncleos aromticos;
IV. Em um dos anis, os grupos hidroxila esto em posio meta.
Esto CORRETAS:
a) I, II, III e IV.
b) II e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I e III, apenas.
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10 (FGV-SP) O metilfenidato, estrutura qumica representada na figura, uma substncia utilizada como
frmaco no tratamento de casos de transtorno de dficit de ateno e hiperatividade.
Na estrutura do metilfenidato, o nmero de carbonos assimtricos e a sua frmula molecular so,

respectivamente,
a) 1 e C12H15NO2.
b) 1 e C13H17NO2.
c) 1 e C14H19NO2.
d) 2 e C13H17NO2.
e) 2 e C14H19NO2.
11 (UFLA-MG) Considere os compostos a seguir.
As relaes existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de posio.
b) ismeros de funo, ismeros de posio, estereoismeros.
c) ismeros de funo, ismeros de cadeia, estereoismeros.
d) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de funo.
12 (UERJ-RJ) Considere uma mistura composta, em iguais propores, por trs substncias lquidas ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um analista qumico separou
essas substncias, por destilao fracionada, nas seguintes temperaturas:
X: 82C;
Y: 161C;
Z: 155C.
Para identific-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:
- a substncia X, ao ser submetida reao com soluo de bromo, provocou o descoramento desta soluo;
- a substncia Y, quando oxidada, produziu substncia idntica denominada como Z no experimento.
Apresente as frmulas estruturais planas das substncias X, Y e Z e nomeie cada uma delas.
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13 (UFC-CE) A auroglaucina um pigmento laranja natural que apresenta o ncleo bsico I.
a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldedo no conjugada, uma hidroxila
ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos
tomos ou grupos adequados.
b) Represente a estrutura de um tautmero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.
14 (UFRJ-RJ) No esquema de sntese representado a seguir, o composto A um lcool com quatro tomos de
carbono em que a hidroxila est ligada ao carbono tercirio. Esse lcool sofreu desidratao gerando
metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adio de cido bromdrico, gerando o composto C. Em seguida,
obteve-se um monoalquil aromtico (D) por meio de uma reao de Friedel Crafts do composto C com benzeno.
O composto D reagiu com uma mistura de cido ntrico e cido sulfrico, gerando como produtos principais dois
ismeros, E e F.
Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria
existente.
15 (UERJ-RJ) O programa brasileiro de produo de etanol j despertou o interesse de vrias naes. O etanol,
alm de ser uma tima alternativa de combustvel, tambm utilizado em vrias aplicaes industriais, como,
por exemplo, a produo do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicao.
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16 (FUVEST-SP) Uma espcie de besouro, cujo nome cientfico 'Anthonomus grandis', destri plantaes de
algodo, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodo em uma mistura de
quatro compostos, A, B, C e D, cuja funo atrair outros besouros da mesma espcie:
Considere as seguintes afirmaes sobre esses compostos:

I. Dois so lcoois isomricos e os outros dois so aldedos isomricos.
II. A quantidade de gua produzida na combusto total de um mol de B igual quela produzida na combusto
total de um mol de D.
III. Apenas as molculas do composto A contm tomos de carbono assimtricos.
correto somente o que se afirma em:
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) I e III
17 (UNIFESP-SP) A diferena nas estruturas qumicas dos cidos fumrico e maleico est no arranjo espacial.
Essas substncias apresentam propriedades qumicas e biolgicas distintas.
Analise as seguintes afirmaes:

I. Os cidos fumrico e maleico so ismeros geomtricos.
II. O cido maleico apresenta maior solubilidade em gua.
III. A converso do cido maleico em cido fumrico uma reao exotrmica.
As afirmativas CORRETAS so:
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III, apenas.
18 (UFPR-PR) Com base no conceito de isomeria, responda as questes a seguir:

a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria.
b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural.
c) Utilizando a frmula molecular C4H10O, d um exemplo para cada tipo de isomeria estrutural mencionado e um
exemplo de estereoismero ptico.
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19 (UFES-ES) O cido C4H4O4 possui dois ismeros espaciais (estereoismeros): o cido fumrico (A) e o cido
malico (B). Sobre esses cidos, pode-se afirmar que
- um mol de cido fumrico ou um mol de cido malico sofre reao de ozonlise (O3 seguido de H2O2),
formando dois moles de cido oxlico (C).
- o cido fumrico no sofre desidratao intramolecular, na presena de agente desidratante; o cido malico,
porm, nas mesmas condies sofre desidratao intramolecular, formando o anidrido malico (D).
- o cido fumrico reage com KMnO4 diludo, a frio, formando uma mistura opticamente inativa das substncias
(E) e (F).
- o cido fumrico, ao sofrer reao de bromao, produz apenas uma substncia (G), opticamente inativa.
- tanto o cido fumrico quanto o malico sofrem reao de hidrogenao cataltica, formando a mesma
substncia, C4H6O4 (H), opticamente inativa.
Baseado nas afirmaes anteriores, responda s seguintes questes:
a) Escreva as estruturas e nomes oficiais para as substncias de A a H, marcando, com um asterisco, tomos de
carbonos assimtricos, se houver.
b) Explique por que a mistura das substncias E e F e as substncias G e H so opticamente inativas.
c) Calcule quantos estereoismeros so possveis para a substncia G.
d) Dentre as substncias G e H, qual a mais cida. Justifique (considere apenas em termos de Pk1).
20 (UFAL-AL) Considere as seguintes frmulas estruturais de compostos orgnicos:
I. CH3 CH2 CH2 CH3

II. CH3 CH2 CH2 OH
III. CH3 CH (OH) COOH
IV. CH3 CH = CH CH3
Sabendo-se que ismeros so compostos que possuem mesma frmula molecular, mas diferentes estruturas, ou
seja, mesmo nmero e espcie de tomos, porm diferentemente arranjados, escreva as frmulas estruturais
dos ismeros de
a) I.
b) II.
c) III, que sejam ismeros pticos.
d) IV, que sejam ismeros geomtricos.
21 (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substncias:
I. metilbutano e butano
II. propan-1-ol e propan-2-ol
III. butanal e butan-2-ol
IV. cido propanico e etanoato de metila
V. etanol e cido etanico
So ismeros entre si somente os pares de substncias indicados nos itens
a) I, II e V.
b) II e IV.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I e V.
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22 (UEG-GO) Aps sofrer combusto a 150C, 0,5 L de um composto gasoso, constitudo de H, C e N, produziu
1,5 L de gs carbnico, 2,25 L de gua no estado gasoso e 0,25 L de gs nitrognio. Os volumes foram medidos
nas mesmas condies de temperatura e presso. Com base nessas informaes, responda aos itens adiante.
a) Determine a frmula molecular do composto.
b) Escreva a frmula estrutural plana de trs ismeros constitucionais possveis para esse composto e d a
nomenclatura IUPAC.
23 (PUC-RS) Para responder questo, analise as afirmativas a seguir.

I. Propanal um ismero do cido propanico.
II. cido propanico um ismero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-ter um ismero do propan-2-ol.
IV. Propanal um ismero do propan-1-ol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas:
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
24 (UFSM-RS) Analise a molcula do cido lctico e assinale a alternativa que mostra, respectivamente, os
ismeros cetona e ster.
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25 (UNIFESP-SP) Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustveis, motivado pelo

lanamento dos carros bicombustveis, o lcool pode se tornar tambm matria-prima para a indstria qumica,
para substituir os insumos derivados do petrleo, cujos preos do barril alcanam patamares elevados no
mercado internacional. Algumas empresas no descartam a possibilidade de utilizar, no futuro prximo, a
alcoolqumica no lugar da petroqumica. As mais atrativas aplicaes do lcool na indstria qumica, porm, sero
voltadas produo de compostos oxigenados, como o cido actico, acetato de etila e butanol. Na tabela, so
apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo lcool X. Os produtos da oxidao destes lcoois
NO pertencem mesma classe de compostos orgnicos.
a) Fornea o tipo de isomeria que ocorre entre butan-1-ol e o composto X. D a frmula estrutural do composto
Z.
b) Escreva a equao balanceada da reao de oxidao do 1-butanol, sabendo-se que so produzidos ainda
K2SO4, MnSO4 e H2O.
26 (PUC-RS) Em uma aula de qumica orgnica, o professor escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou a
quatro alunos que composto tal frmula poderia representar. As respostas foram
O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos

a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
27 (PUC-RS) Considerando os compostos orgnicos numerados de I a IV
NO correto afirmar que _________ so ismeros de __________.

a) I e II; posio
b) I e III; cadeia
c) II e III; funo
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia
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28 (UEL-PR) Em cada um dos itens (I a IV) so dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
A alternativa que contm todas as afirmativas corretas :

a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
29 (FGV-SP) Considere os compostos orgnicos: (I) 1-butanol, (II) metxi-propano, (III) cido butanico, (IV)
butanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila ismero do composto
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
30 (UFRS-RS) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de ismeros dados com o tipo de
isomeria que apresenta.
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31 (UNICAMP-SP) A populao humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padro de vida.
Consequentemente, as exigncias por alimentos e outros produtos agrcolas tm aumentado enormemente e
hoje, apesar de sermos mais de seis bilhes de habitantes, a produo de alimentos na Terra suplanta nossas
necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de
comida, a soluo da fome passa, necessariamente, por uma mudana dos paradigmas da poltica e da
educao.
No tendo, nem de longe, a inteno de aprofundar nessa complexa matria, essa prova simplesmente
toca, de leve, em problemas e solues relativos ao desenvolvimento das atividades agrcolas, mormente aqueles
referentes Qumica. Sejamos crticos no trato dos danos ambientais causados pelo mau uso de fertilizantes e
defensivos agrcolas, mas no nos esqueamos de mostrar os muitos benefcios que a Qumica tem
proporcionado melhoria e continuidade da vida.
Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de defensivos agrcolas uma
arma importante nessa disputa pela sobrevivncia. As plantas tambm se defendem do ataque dos insetos e
algumas delas desenvolveram eficientes armas qumicas nesse sentido. Um dos exemplos mais ilustrativos dessa
capacidade de defesa so os piretrides. A seguir est representada a frmula estrutural de um piretride
sinttico utilizado como inseticida:
A estrutura dos piretrides bastante particular, tendo em comum a presena de um anel de trs membros.
a) Reproduza a parte da frmula estrutural delimitada pela linha tracejada. Substitua os retngulos por smbolos
de tomos, escolhendo-os dentre os do segundo perodo da tabela peridica.
b) Qual o valor aproximado dos ngulos internos entre as ligaes no anel de trs membros?
c) Considerando a frmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto apresenta? Justifique sua
resposta, representando o fragmento da molcula que determina esse tipo de isomeria.
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32 (FUVEST-SP) Existem solues aquosas de sais e glicose, vendidas em farmcias, destinadas ao tratamento
da desidratao que ocorre em pessoas que perderam muito lquido. Uma dessas solues tem a composio
apresentada na tabela.
a) Calcule a concentrao, em mol L-1, dos ons sdio e dos ons citrato, nessa soluo.
b) Tal soluo aquosa apresenta atividade ptica. Qual das espcies qumicas presentes responsvel por essa
propriedade? Justifique.
33 (UFMG-MG)
a) O cido mlico pode ser convertido em cido succnico por meio de duas reaes consecutivas - uma de
eliminao de gua e outra de hidrogenao -, como representado no esquema da Figura 1.
O composto X, obtido aps a reao de desidratao do cido mlico, apresenta dois estereoismeros.
REPRESENTE a frmula estrutural de cada um desses dois estereoismeros.
(Deixe bem explcitas as diferenas entre eles.)
b) Por sua vez, o cido succnico pode ser convertido em anidrido succnico, por meio de uma reao de
desidratao, catalisada por cido sulfrico, como mostrado no esquema da Figura 2.
Uma reao anloga pode ser realizada com apenas um dos estereoismeros do composto X, representados no
item a desta questo. O outro estereoismero desse composto no reage nas mesmas condies.
Considerando as estruturas propostas no item a desta questo, INDIQUE qual dos dois estereoismeros do
composto X - I ou II - pode produzir um anidrido em reao anloga descrita para o cido succnico.
JUSTIFIQUE sua resposta.
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34 (VUNESP-SP) A sacarose e a lactose so dois dissacardeos encontrados na cana-de-acar e no leite

humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacardeos que os formam, so
fornecidas a seguir.
Os tipos de isomerias encontrados entre a molcula de glicose e as dos monossacardeos frutose e galactose so,
quando representadas na forma linear, respectivamente,
a) de posio e de funo.
b) tica e de funo.
c) de funo e de funo.
d) tica e de posio.
e) de funo e tica.
35 (UNIFESP-SP) No somente a ingesto de bebidas alcolicas que est associada aos acidentes nas
estradas, mas tambm a ingesto de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que tm longas jornadas de
trabalho. Estudos indicam que o Brasil o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas qumicas
representadas na figura.
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funes orgnicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o
nmero de carbonos assimtricos na molcula da fenproporex so,
respectivamente,
a) amida e 1.
b) amina e 2.
c) amina e 3.
d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
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36 (UFSC-SC) "Vinha depois a aluvio moderna das zonas formadas, o solo fecundo, lavradio. E o mestre
passava a descrever a vida na umidade, na semente, a evoluo da floresta, o gozo universal da clorofila na luz."
(POMPIA, Raul. "O Ateneu". So Paulo: tica, 2006. p. 144.)
Sabe-se que a vida em nosso planeta possvel atravs de processos de transformao de energia. Nos vegetais
com clorofila so produzidos os hidratos de carbono, considerados uma das fontes de energia para os
organismos.
A equao qumica, conforme figura 1, representa a obteno de molculas de glicose por meio do processo de
fotossntese.
As molculas de glicose obtidas so combinadas, formando dois polmeros de condensao: a celulose e o amido,
ambos de frmula emprica (C6H10O5)n. O amido um polissacardeo que se encontra armazenado em diferentes
rgos vegetais. A celulose, por sua vez, tambm um polissacardeo que existe praticamente em todos os
vegetais. O algodo, por exemplo, constitudo por cerca de 95 % de celulose.
De acordo com as informaes acima, assinale a(s) alternativa(s) CORRETA(S).

(01) A molcula de glicose apresenta quatro tomos de carbono quirais diferentes.
(02) Celulose e amido so polmeros naturais.
(04) A reao de polimerizao da glicose implica eliminao de molculas de gua.
(08) Na reao de fotossntese o CO2 atua como um redutor.
(16) A molcula de glicose no possui tomos de carbono com hibridizao sp2.
(32) A molcula de glicose apresenta ismeros geomtricos.
(64) No processo de fotossntese a clorofila captura a luz solar, convertendo-a em energia qumica.
Soma ( )
37 (PUC-SP)
ATEROSCLEROSE
Leonardo da Vinci foi um grande estudioso de anatomia. Passava horas ao lado de cadveres,
desenhando em detalhes a estrutura de rgos internos. Em alguns casos, conseguiu deduzir acertadamente a
causa da morte de uma pessoa. Um exemplo impressionante o caso de um velho senhor internado no hospital
Santa Maria Nuova, em Florena, falecido por volta de 1506. Ao executar a autpsia do corpo, da Vinci notou que
as paredes internas de alguns vasos sangneos encontravam-se espessadas e tortuosas, e que este tipo de
alterao no era verificado em corpos de pessoas mais jovens que ele havia dissecado.
Ele fez as seguintes anotaes a respeito:
"A morte do velho senhor... foi causada pelo fato de que a cobertura interna dos vasos que vo do bao
ao fgado se tornou to espessa que eles se tornaram ocludos (bloqueados) e no permitiram a passagem do
sangue... As cavidades (lumens) dos vasos dos animais, aps muito tempo de exposio aos humores nutrientes
(transportados pelos vasos), se tornam, finalmente, contradas e rgidas." (Extrado de Keele, K.D., "Medical
History", Vol. 17, p. 304-308, 1973)
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Leonardo acreditava que o bloqueio vascular impedia o movimento do sangue, impossibilitando a

renovao de seus nutrientes. Ele registrou que os espessamentos vasculares tambm ocorriam em artrias que
nutriam o corao e membros inferiores, provocados por uma nutrio "no natural" das paredes arteriais. Desse
modo, da Vinci pode ter realizado o primeiro diagnstico de aterosclerose da histria.
Nos dias de hoje, o nmero de mortes causadas por aterosclerose elevado. Muitos detalhes desta
patologia j foram elucidados e, em certa medida, Leonardo da Vinci estava certo ao afirmar que os
espessamentos vasculares decorriam de uma nutrio "no natural" das paredes arteriais: a aterosclerose
consequncia de um processo inflamatrio das paredes dos vasos, disparado por diversos fatores, dentre os
quais a presena excessiva de algumas espcies qumicas como colesterol, steres de colesterol, triglicerdeos e
radicais livres na circulao sangunea.
O colesterol, especificamente, tem um papel central no processo aterosclertico. Pelo fato de no ser
muito solvel em solues aquosas como o plasma, o colesterol da dieta, aps absoro pelo trato digestrio,
necessita se combinar com protenas plasmticas especiais para ser transportado, dentre as quais se destacam
as lipoprotenas de alta densidade (HDL) e de baixa densidade (LDL).
O LDL colesterol algumas vezes denominado "mau colesterol" porque est associado formao de
placas gordurosas nas paredes arteriais, que posteriormente se calcificam formando as placas aterosclerticas.
Sobre tais placas formam-se cogulos sangneos que provocam o bloqueio do vaso, impedindo o fluxo
sangneo normal, como havia sido descrito pelo visionrio Leonardo da Vinci j no sculo XVI. Alguns alimentos
contribuem para o aumento da taxa de LDL no sangue, especialmente aqueles ricos em gorduras "trans" e
saturadas. O controle do nvel de colesterol sangneo uma preocupao crescente que tem demandado
ateno por parte de instituies atuantes na rea da sade.
Com base no texto e nos seus conhecimentos de Qumica responda:
a) Analise a estrutura do colesterol. A qual funo qumica ele pertence? Explique por que o colesterol
praticamente insolvel em gua.
b) O cido olico o principal componente do leo de milho e do azeite de oliva. Este cido graxo insaturado
encontrado nos leos vegetais naturais sempre na forma "cis". Entretanto, pode ser encontrado na forma "trans"
na gordura hidrogenada industrialmente. Represente a frmula estrutural do cis-cido e do trans-cido olico.
Dado: o cido olico um cido carboxlico de cadeia no ramificada com 18 tomos de C e uma insaturao na
posio 9 da cadeia.
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38 (PUC-RJ) Os ismeros pticos so compostos que possuem imagens especulares que no se sobrepem e
so capazes de desviar a luz polarizada. Essa atividade ptica s possvel em molculas que possuem, pelo
menos, um carbono quiral (molculas assimtricas). Considere a substncia orgnica a seguir e faa o que se
pede a seguir.
a) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados na molcula.

b) Indique quantos ismeros pticos ativos essa substncia possui.
c) Substituindo na frmula acima o cloro pelo hidrognio, escreva as frmulas dos produtos da combusto
completa do novo composto.
39 (UFJF-MG) O Tamiflu uma droga potente contra o vrus influenza e tem sido usado no combate ao vrus
H5N1, responsvel pela gripe aviria. A sntese do Tamiflu utiliza, como materiais de partida, o cido qunico ou o
cido shikmico, os quais podem ser obtidos a partir de certas plantas. Com base nas estruturas desses
compostos, representadas a seguir, pede-se:
a) Qual a frmula molecular do cido qunico e que tipo de reao permitiria a transformao do cido qunico no
cido shikmico?
b) Quantos grupos metila esto presentes no Tamiflu e quais os nomes das duas funes nitrogenadas existentes
neste composto?
c) Defina o conceito de carbono assimtrico (quiral). Quantos tomos de carbono assimtrico existem na
estrutura do cido shikmico?
d) Represente a equao qumica da hidrlise bsica do Tamiflu. Considere apenas a reao no grupo funcional
ster desse composto.
40 (UFPEL-RS) Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxignio)
onde passam a sofrer decomposio (apodrecendo), transformao provocada por microorganismos e chamada
de decomposio anaerbica. Ela envolve muitas reaes qumicas, nas quais se formam, entre outros gases:
CH4, H2S (cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano e o gs sulfdrico so inflamveis. Uma
dessas reaes a fermentao da celulose, substncia presente em grande quantidade nos vegetais e possvel
de ser representada de forma simplificada pela equao:
(C6H10O5)n + nH2O 3 nCH4 + 3 nCO2
Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e,
at mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, chamada de biogs. Algumas fazendas e cidades
brasileiras j exploram esse recurso energtico, cujo resduo pode ser usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. "Qumica na abordagem do cotidiano". v. 4, Qumica Orgnica, 3 ed. So Paulo: Moderna 2003. [adapt.]
Pgina 19
Como o biogs proveniente da fermentao de matria orgnica, pode se dizer que ele tambm proveniente
da fermentao anaerbica de protenas, que apresentam em suas estruturas aminocidos, entre os quais, a
metionina e a cistena, fontes de enxofre para a produo do gs sulfdrico, cujas frmulas so:
A respeito desses compostos, assinale a afirmativa correta.

a) A metionina o antpoda ptico da cistena.
b) A cistena ismero de posio da metionina.
c) Ambos possuem carbono assimtrico na estrutura; logo, apresentam atividade ptica.
d) A metionina e a cistena apresentam isomeria cistrans.
e) Ambos constituem um par de ismeros entre si cuja isomeria chamada de tautomeria.
41 (UFRJ-RJ) As substncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em
frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D.
Para descobrir as substncias contidas nos frascos, foram realizados dois experimentos:
- No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de gua nos frascos A e B, observando-se o
comportamento a seguir
- No segundo experimento, determinou-se que a substncia do frasco C foi aquela que apresentou a menor
presso de vapor temperatura ambiente (25C).
Nomeie e represente as estruturas em basto dos ismeros de posio e de funo do isopropanol.
42 (UFJF-MG) O biodiesel produzido a partir de leos vegetais, novos ou usados, ou de gorduras animais,
atravs do processo de transesterificao (ou alcolise). A reao a seguir representa a transformao de uma
gordura em uma mistura de glicerina e um componente do biodiesel.
a) Quantos tomos de carbono com hibridizao sp3 possui a molcula de glicerina e qual a frmula molecular do
componente do biodiesel representado na figura?
b) Qual a funo qumica orgnica presente em ambas as molculas de gordura e biodiesel? Qual a massa molar
do componente do biodiesel representado na figura?
c) A hidrlise da molcula do componente do biodiesel apresentado, em presena de NaOH, ir gerar um
composto utilizado na limpeza. Qual a frmula estrutural desta substncia?
d) D a frmula estrutural de um ismero plano funcional do componente do biodiesel dado na figura.
Pgina 20
43 (UFPEL-RS) A protena do leite apresenta uma composio variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir de outras
estruturas orgnicas. A tabela a seguir apresenta a composio em aminocidos essenciais no leite de vaca.
Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar que

a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimtrico ambos so opticamente
ativos.
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e, por terem carbono assimtrico, apresentam isomeria ptica.
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por apresentarem carbono assimtrico, ambos tm um par de
enantiomeros.
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e no so opticamente ativos.
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm somente a valina opticamente ativa.
44 (UFSM-RS) A histria da maioria dos municpios gachos coincide com a chegada dos primeiros
portugueses, alemes, italianos e de outros povos. No entanto, atravs dos vestgios materiais encontrados nas
pesquisas arqueolgicas, sabemos que outros povos, anteriores aos citados, protagonizaram a nossa histria.
Diante da relevncia do contexto e da vontade de valorizar o nosso povo nativo, "o ndio", foi selecionada
a rea temtica CULTURA e as questes foram construdas com base na obra "Os Primeiros Habitantes do Rio
Grande do Sul" (Custdio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do Sul: EDUNISC; IPHAN, 2004).
"Nossos ancestrais, uma mistura de ndios, brancos e negros, deixaram-nos um legado que, muitas vezes,
diferencia-nos. Nosso chimarro nos identifica em qualquer parte do mundo. Ainda hoje, convivemos com grupos
indgenas, como os Kaingng; ainda hoje, as trs raas se mesclam em nossos descendentes."
A grande miscigenao ocorrida entre os ndios, brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil um campo
amplo e aberto para uma recente cincia, a chamada arqueologia gentica. Ela abrange o estudo do material
gentico de indivduos para determinar suas origens.
A uracila uma base constituinte do DNA (observe a figura 1).
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Qual das alternativas a seguir apresenta somente ismeros da uracila?
45 (UFPR-PR) Considere as estruturas a seguir:
I. Os compostos A e B so ismeros de posio e os compostos C e D so ismeros de funo.

II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono tercirio.
III. Apenas os compostos A e B so aromticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B so hidrocarbonetos, o composto C um fenol e o composto D um ter.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V so verdadeiras.
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46 (UEG-GO) A seguir, so apresentados diversos compostos. Analise-os e julgue as afirmaes apresentadas a

seguir.
I. O composto 1 apresenta isomeria cis-trans.

II. O composto 2 conhecido como ter dietlico ismero de funo do composto 4.
III. O composto 4 apresenta maior ponto de ebulio que o composto 2.
IV. Nos compostos 1, 2, 3 e 4 h presena de heterotomo.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmaes I, II e III so verdadeiras.
b) Apenas as afirmaes II, III e IV so verdadeiras.
c) Apenas as afirmaes III e IV so verdadeiras.
d) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras.
e) Apenas a afirmao II verdadeira.
47 (UNIFESP-SP) Substituindo-se dois tomos de H da molcula de benzeno, um deles por grupo - OH, e o
outro por grupo NO2, podem ser obtidos trs ismeros de posio.
a) Escreva as frmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses ismeros de posio.
b) Identifique o ismero que apresenta o menor ponto de fuso. Utilizando frmulas estruturais, esquematize e
classifique a interao molecular existente nesse ismero, que justifica seu menor ponto de fuso em relao aos
dos outros dois ismeros.
48 (UFSC-SC) Na tabela a seguir encontram-se informaes a respeito de trs substncias, que possuem a
frmula molecular C3H8O.
Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

(01)
(02)
(04)
(08)
(16)
(32)
A ismero funcional de B.
Os compostos B e C apresentam carbono assimtrico.
A substncia A denomina-se etoxietano.
As substncias A, B e C possuem pelo menos um tomo de carbono com hibridizao sp2.
B e C so ismeros de posio.
O nome IUPAC da substncia B propan-1-ol.
Soma ( )
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49 (UFF-RJ) Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a seguinte notcia:

"O biodiesel um combustvel de queima limpa, derivado de fontes naturais e renovveis, como os vegetais.
Entre os leos usados para a obteno do combustvel esto os de dend, soja, palma, babau, mamona,
girassol, amendoim e sementes de algodo e de colza. At o pequi - fruta nascida no cerrado - est sendo
testado. No Brasil, at leos de fritura e lixo j viraram biodiesel. Mas, boa parte deve vir mesmo da soja. Um
dos pontos positivos do uso do biodiesel que, alm de ser renovvel, seus resduos podem ser aproveitados
como adubo orgnico e rao animal. Comparando com o leo diesel, o biodiesel puro reduz em at 78 % as
emisses de gs carbnico e diminui em 90 % as emisses de fumaa".
O biodiesel derivado da reao entre um leo vegetal e um lcool (etanol). A reao que se processa :
a) Classifique as funes orgnicas assinaladas por (I) e (II);

b) Informe os ndices que equilibram a reao;
c) D o nomenclatura oficial (IUPAC) do produto II;
d) Escreva as estruturas dos possveis ismeros derivados do glicerol.
50 (FUVEST-SP) "Palndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da
direita para a esquerda, tem o mesmo sentido."
Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira,
1986, p.1251.
"Roma me tem amor" e "a nonanona" so exemplos de palndromo.
A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras.
a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palndromo.
c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so esses
nomes?
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51 (UFPE-PE) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras),
provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos,
podemos afirmar que:
a) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada.

b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans.
c) o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis).
d) o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis).
e) o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si.
52 (UFPE-PE) Um determinado jornal noticiou que"... a exploso foi causada pela substituio acidental do
solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor ...". Sobre esta
notcia podemos afirmar que:
a) incorreta, pois estes dois compostos so ismeros, portanto possuem as mesmas propriedades fsicas.
b) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno polar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2dicloroeteno, que apolar.
c) incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis1,2-dicloroeteno, que polar.
d) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2dicloroeteno, que polar.
e) incorreta, pois estes dois compostos so tautmeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto
possuem o mesmo ponto de ebulio.
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53 (UFPE-PE) Considere a seguinte frmula estrutural plana:
Esta molcula seria quiral se R e R fossem substitudos pelos grupos:

00. Metila e hidrognio
01. Metila e benzila
02. Hidrognio e fenila
03. Hidrognio e benzila
04. o-Toluila e benzila
54 (UFPE-PE) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve os dois ismeros da molcula
do retinal:
Logo, podemos concluir que:

1. o retinal um cido carboxlico que contm seis duplas ligaes conjugadas.
2. com relao aos carbonos 11 e 12, o composto A identificado como ismero trans, e o composto B, como
ismero cis.
3. os compostos A e B tambm so ismeros ticos devido ao carbono assimtrico (quiral) presente na posio 6.
Est(o) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 apenas
c) 3 apenas
d) 2 e 3 apenas
e) 1, 2 e 3
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55 (UFPE-PE) O Ecstasy uma droga sinttica fabricada em laboratrios clandestinos a partir do safrol,
conforme descrito abaixo:
Com relao sntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que:
1. o safrol e o isosafrol so ismeros de posio; portanto, podemos dizer que a reao na presena de KOH
uma reao de isomerizao.
2. o composto intermedirio C apresenta um anel aromtico, uma funo cetona e um centro assimtrico
(carbono quiral).
3. o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de ismeros ticos, devido presena de
um centro assimtrico (carbono quiral) nesta molcula.
Est(o) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 apenas
c) 3 apenas
d) 1 e 3 apenas
e) 1, 2 e 3
56 (UFPE-PE) Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas relevantes.
Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.
00.
01.
02.
03.
04.
Os compostos (I) e (III) apresentam a funo amina.

Os trs compostos apresentam carbonos com hibridizao sp2 e sp.
Os trs compostos apresentam isomeria ptica.
O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o ismero ilustrado acima o trans.
O composto (III) apresenta dois carbonos assimtricos (quirais).
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57 (UFPE-PE) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta
droga apresenta:
1) um anel aromtico.
2) vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).
3) uma funo amida.
4) duas funes ster.
Esto corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
58 (UFPE-PE) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:
Pgina 28
1. Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

2. Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam nenhum tipo de
isomeria.
3. Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de isomeria.
Est(o) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
59 (UFPE-PE) Quando dois compostos qumicos tiverem uma mesma frmula qumica, mas possurem
estruturas diferentes, esses sero chamados de ismeros. Um tipo de isomeria muito importante a chamada
isomeria tica, ou estereoisomeria, que acontece quando a estrutura molecular do composto assimtrica.
Dentre os compostos a seguir, qual apresenta ismeros ticos?
a) metanol
d) 2-metil-butan-2-ol
b) etanol
e) 3-metil-butan-2-ol
c) metil-propan-2-ol
60 (UFPE/2006) A Vitamina C, tambm conhecida como cido Lascrbico, comercializada a partir do
composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.
a) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
b) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito
abaixo:
c) Apresenta quatro hidroxilas.

d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3.
e) Apresenta dois carbonos assimtricos.
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61 (UFPE-PE) A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para um outro
medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:

a) dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo funcional cido carboxlico.
b) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos funcionais lcoois.
d) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina.
e) trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos funcionais aromticos.
62 (UFPE-PE) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:
00. o n-butanol (a) tem ponto de ebulio maior que o seu respectivo ismero de funo, o ter dietlico (e),
devido s ligaes de hidrognio formadas entre as molculas dos lcoois.
01. o butiraldedo (b) o ismero de funo da butanona (d). Ambos apresentam a hidroxila como grupo
funcional.
02. o composto (c) uma amina. As aminas tm como uma de suas principais caractersticas, o carter bsico
proporcionado pelo par de eltrons livre do tomo de nitrognio.
03. o cido n-butanoico (f) apresenta uma carboxila como grupo funcional. Os cidos carboxlicos, assim como as
cetonas e os aldedos, apresentam uma carbonila na sua estrutura; no entanto suas propriedades so diferentes
(acidez e ponto de fuso mais elevado) devido presena da hidroxila ligada carbonila.
04. a reao entre o cido n-butanoico e o n-butanol deve gerar um ster, o n-butanoato de n-butila.
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63 (UEM-PR) Escreva apenas uma das possveis estruturas para cada frmula molecular abaixo e atribua o
nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos
(ligaes simples, ligaes duplas ou ligaes triplas).
a) C7H6O2
b) C3H5ON
64 (UEM-PR) Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os tomos envolvidos e os
tipos de ligaes entre os tomos (simples, duplas ou triplas ligaes).
I)
II)
III)
IV)
Propanoato de metila
Butano
Etanoato de etila
Butanal
a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria de cadeia, de posio, tautomeria (ou
dinmica), de compensao (ou metameria) ou de funo e d o nome desse tipo de isomeria.
b) Escreva a reao de formao do butano a partir da hidrogenao cataltica de um composto de frmula
molecular C4H8.
65 (UDESC-SC) Dados os compostos (I, II, III e IV),
assinale a alternativa CORRETA, em relao a esses compostos.
(I)
Cl
OH
CH 3
CH 3
(III)
CH 2
CH 3
CH3
(IV)
(II)
CH3
Cl
CH3
CH3
CH2
Cl
OH
CH
CH3
Cl
OH
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so ismeros de cadeia.

b) I e II so ismeros de funo e I e IV so ismeros de cadeia.
c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao.
d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia.
e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo.
66 (UFTM-MG) O ter etlico, etxi-etano, um composto orgnico, empregado na medicina, e que tem efeito
anestsico. Os compostos que apresentam com o etxi-etano isomeria de funo e metameria so,
respectivamente:
a) butanol e metxi-propano.
b) butanona e butanol.
c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
e) metxi-propano e butanal.
Pgina 31
67 (IME-RJ) Quantos ismeros existem para o dicloro fenol ?

a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
68 (UFJF-MG) A substncia pentan-2-ona possui ismeros de posio, de cadeia e de funo. Estes ismeros
podem ser, respectivamente:
a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.
b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol.
c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol.
d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal.
e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.
69 (UFSC-SC) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os
alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos
possuem a mesma frmula geral.
Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como
CORRETA(S) a(s) proposio(es):
(01)
(02)
(04)
(08)
(16)
(32)
Ambos possuem 4 tomos de hidrognio.

Ambos so ismeros de funo.
Ambos so ismeros de cadeia.
O alcino tem mais ligaes que o alcadieno.
Ambos so ismeros de compensao.
As frmulas estruturais so diferentes.
Soma ( )
70 (UEPB-PB) Observe o esquema abaixo:
Funes
diferentes
Isomeria
plana
Mesma
funo
Sem
equilbrio
Com
equilbrio
Cadeias principais
diferentes
Mesma cadeia
principal
Diferentes posies
do heterotomo
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, isomeria de:

a) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo.
b) cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria.
c) funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao.
d) tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia.
e) compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.
Pgina 32
71 (UNITINS-TO) Analise as frmulas a seguir apresentadas,

I.
CH3 CH2 CH2 OH e CH3 O CH2 CH3
II.
CH3 CH = CH2 e
III.
CH3 CH2 O CH2 CH3 e CH3 O CH2 CH2 CH3
IV.
CH3 COH e CH2 = COH H
V.
Associandoas a seus correspondentes

(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
AIsmeros geomtricos
BFuno
CIsomeria de compensao
DTautomeria
ECadeia
Indique a alternativa correta

a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB
b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA
d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA
e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD
72 (UFPEL-RS) Os lipdios, particularmente leos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos,
principalmente na forma de triacilgliceris. As reaes de oxidao de um triacilglicerol so comuns em
alimentos, sendo causadas pelo oxignio, em menor frequncia, pelo oznio, e tambm por perxidos, metais e
outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses
alimentos, sobretudo pela presena dos cidos graxos, principais produtos da decomposio dos triacilgliceris.
Dentre esses produtos, citamse o hexanal, o oct-2-enal e o deca-2,4-dienal, oriundos da decomposio do cido
linolico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, d a frmula estrutural e a nomenclatura oficial para um
ismero de cadeia do hexanal, com quatro (4) carbonos na cadeia principal.
Pgina 33
73 (UEM-PR) Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

O
I) CH3CH2CH2CH2C
OH
V)
OH
O
II) CH3CH2CHC
OH
OH
CH3
CH3
I II) CH3
O
C
VI)
CH2OH
OH
CH3
OH
IV)
VII)
OH
CH3
OH
(01)
(02)
(04)
(08)
(16)
(32)
Os compostos I, II e III so ismeros de cadeia.

O composto III reage com NaOH, formando um sal e gua.
Os compostos IV e V so ismeros de posio.
A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) ismero do composto IV.
Os compostos VI e VII so ismeros de funo.
O metoxibenzeno no ismero do composto VI.
Soma (
74 (UFMS-MS) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e, na Tabela 2, possveis

correlaes entre esses pares.
Tabela 1- Pares de compostos orgnicos
1) H3C
OH
CH3CH2OH
Br
Br
2)
3) CH3CH2OH
4) H3C
CH3CH2CH2OH
CH2
5) CH3COCH2CH3 e CH3CH2COCH3
6) HOOCH2CH3
HOCH2OCH3
Tabela 2- Possveis correlaes entre os compostos de cada par

a. so compostos ismeros.
b. trata-se do mesmo composto.
c. so compostos diferentes e no-ismeros.
Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que apresenta a numerao
correta.
a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a.
d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c.
b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c.
e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.
c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b.
Pgina 34
75 (UNB-DF)
Texto IV
A gelatina, protenas coloidal de origem animal, obtida a partir do colgeno, presente nas fibras brancas
dos tecidos conectivos do corpo, particularmente da pele, dos ossos e dos tendes. Entre outros, o colgeno
possui em sua estrutura os aminocidos glicina (25% em massa), prolina e hidroxiprolina (totalizando juntos
25% em massa), cujas estruturas so mostradas abaixo.
HO
H 2C
CO 2H
NH 2
glicina
CO 2H
CO2H
N
H
prolina
hidroxiprolina
O processo de produo da gelatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas seguintes.
I. Os ossos, matria-prima, devem ser desengordurados, o que pode ser feito pela extrao com uma nafta de
petrleo de baixo ponto de ebulio.
II. Em seguida, os ossos so quebrados e tratados com cido clordrico a frio, para dissolver o fosfato de clcio, o
carbonato de clcio e outros minerais. O resduo matria orgnica: colgeno com restos de ossos. Esse
material chamado ossena.
III. A ossena tratada com leite de cal (hidrxido de clcio), com o objetivo de intumescer o material e remover
as protenas solveis (mucina e albumina). Quando a molhagem com cal est completa, a ossena lavada com
gua pura.
IV. Segue-se uma adio de HCdiludo para ajustar o pH para 3,0, que o pH timo para a hidratao do
colgeno. A soluo cida fica em contato com a ossena durante 8h.
V. Obtm-se uma soluo de gelatina de 8% a 10%, que filtrada a quente. Os licores filtrados so evaporados
a vcuo e resfriados.
VI. A gelatina resfriada, slida, cortada em fitas grosseiras e secadas por ar filtrado a 40C. Na secagem, as
fitas retraem-se, formando um macarro fino, que pode ser modo at a forma de p.
Acerca das informaes do texto IV, julgue os itens a seguir.
(01) Na quebra do colgeno, o nmero de molculas de glicina obtido igual soma do nmero de molculas de
prolina e de hidroxiprolina.
(02) A prolina e a hidroxiprolina so ismeros.
(03) A prolina possui um anel aromtico.
(04) No h tomo de carbono tercirio na prolina.
Pgina 35
76 (UFMS-MS) Dado o seguinte conjunto de frmulas moleculares de compostos orgnicos oxigenados:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O2
e considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem fazer,
correto afirmar que:
(01) I um aldedo.
(02) II pode ser apenas um lcool.
(04) II pode ser um cido carboxlico.
(08) III pode ser apenas um ster.
(16) II e III podem apresentar isomeria de funo.
(32) III pode ser um lcool ou um ter.
Soma ( )
77 (UFMS-MS) Um certo composto tem frmula molecular C2H6O e possui dois ismeros. Com base nas suas
estruturas, correto afirmar que os ismeros:
(01) apresentam a mesma massa molecular.
(02) so dois lcoois diferentes.
(04) so um lcool e um ter.
(08) apresentam o mesmo ponto de ebulio.
(16) apresentam as mesmas presses de vapor (volatilidade).
(32) apresentam a mesma solubilidade em gua.
Soma ( )
78 (UEPB-PB) Faa a associao letra-nmero:

(A) Existe somente uma substncia de frmula CHC3.
(B) O ter metil fenlico e o meta hidroxitolueno, possuem frmula molecular C7H8O.
(C) O acetileno um importante hidrocarboneto.
(D) Alcano incolor e inodoro, cuja frmula molecular CH4.
(1) Principal constituinte do gs natural e do biogs, tambm usado em transportes urbanos.
(2) Caracterizam-se pelo isomerismo.
(3) As quatro valncias do carbono so equivalentes.
(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maaricos), apresentando combusto altamente exotr-mica,
requerendo portanto, cuidado com a sua manipulao devido sua instabilidade.
Marque a alternativa que apresenta a associao correta:
a) A1, B2, C3, D4
b) A2, B3, C4, D1
c) A4, B1, C3, D2
d) A3, B2, C4, D1
e) A2, B3, C1, D4
Pgina 36
79 (UFRS-RS) Considere os seguintes pares de compostos orgnicos.
Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a

a) ismeros pticos, compostos idnticos e ismeros de funo.
b) ismeros de posio, enantimeros e ismeros de cadeia.
c) ismeros de funo, diastereoismeros e ismeros de posio.
d) ismeros de cadeia, compostos idnticos e ismeros de funo.
e) ismeros geomtricos, enantimeros e ismeros de posio.
80 (VUNESP-SP) No organismo humano, devido natureza das membranas celulares, os medicamentos so
absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas frmulas estruturais
so:
Considere as seguintes afirmaes:

I. Ambos os medicamentos apresentam a funo amina.
II. S a anfetamina apresenta tomo de carbono quiral.
III. S a molcula de anfetamina apresenta tomos com pares eletrnicos isolados.
So verdadeiras as afirmaes:
a) I e II, apenas.
b) I, II e III.
c) I, apenas.
d) II, apenas.
e) III, apenas.
81 (UERJ-RJ) Os acidulantes so substncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, alm de agirem
como conservantes.
Sua presena nos alimentos industrializados indicada nos rtulos com a letra H.
Observe os exemplos relacionados a seguir:
H.I - cido adpico
H.II - cido tartrico
H.IV - cido fumrico
O acidulante H.I corresponde ao hexanodiico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodiico e o acidulante H.IV
ao ismero geomtrico trans do butenodiico.
Escreva a frmula molecular do acidulante H.IV e determine o nmero de estereoismeros oticamente ativos do
acidulante H.II.
Pgina 37
82 (UEL-PR) A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel importante na qumica da viso. O retinol
oxidado a um ismero do retinal (estrutura A) que sofre isomerizao produzindo o outro ismero do retinal
(estrutura B), a partir da ao de uma determinada enzima.
Observe as estruturas dos ismeros do retinal, a seguir, identificados como A e B.
Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a alternativa correta:
a) O composto A identificado como 11-trans-retinal e difere de B na disposio espacial.
b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal, apresenta a funo aldedo e contm um anel benznico em
sua estrutura.
c) O composto A identificado como 11-cis-retinal e apresenta frmula molecular diferente de B.
d) O composto B identificado como 11-cis-retinal e apresenta tomos de carbono com hibridizao sp.
e) Os compostos A e B, identificados como 11-cis e 11-trans-retinal, respectivamente, apresentam cadeias
saturadas.
83 (UFRS-RS) O limoneno um composto orgnico natural existente na casca do limo e da laranja. Sua
molcula est representada a seguir
Na figura, o carbono quiral que essa molcula possui representado pelo nmero:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
84 (UFPR-PR) Compare as estruturas das duas substncias qumicas e considere as afirmativas a seguir:
1.
2.
3.
4.
5.
A frao cclica da hernandulcina no possui um plano de simetria.

Na hernandulcina as duas insaturaes apresentam configurao CIS.
A frao cclica da hernandulcina possui uma funo qumica carboxila.
A fenilalanina existe como um par de enantimeros.
A fenilalanina apresenta isomeria CIS-TRANS.
Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa 1 verdadeira.
b) Somente as afirmativas 1 e 4 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 so verdadeiras.
Pgina 38
85 (UFSM-RS) Na busca de uma forma ecologicamente correta para o controle de insetos, necessrio o
isolamento de vrios produtos naturais provenientes dos prprios insetos ou de plantas. O 1-METIL-2CICLOEXENOL um feromnio natural isolado do 'Dendroctonus pseudotsugae':
As duas estruturas mostradas representam

a) um par de ismeros de posio.
b) a mesma molcula.
c) ismeros geomtricos.
d) diastereoismeros.
e) um par de ismeros ticos.
86 (PUC-SP) A isomeria ptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar por
uma substncia ou soluo contendo excesso de um dos enantimeros (ismero ptico).
Ismeros pticos, geralmente, apresentam comportamento distinto nos organismos vivos, pois a grande maioria
dos stios receptores (geralmente protenas) tambm apresenta isomeria ptica. Dessa forma, cada um dos
enantimeros pode apresentar interao distinta com esses stios, causando efeitos diversos. Um dos grandes
avanos da indstria farmacutica a sntese de medicamentos cujo princpio ativo apresentado na forma
opticamente pura, reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantimeros que no teriam a ao
teraputica desejada.
Dentre as estruturas de drogas representadas na figura anterior, apresentam isomeria ptica apenas as
molculas
a) I e II.
b) II e III.
c) I e IV.
d) II, III e IV.
e) I, III e IV.
Pgina 39
87 (UFU-MG) Em relao s substncias, cujas frmulas estruturais esto apresentadas a seguir, assinale a
alternativa correta.
a) I e II possuem carbonos quirais.

b) I e II so ismeros funcionais.
c) I e II podem formar ligao de hidrognio.
d) Somente I admite ismeros ticos.
88 (PUC-MG) Considere os compostos representados a seguir:
A) I e II so ismeros geomtricos.
B) III pode reagir com bicarbonato de sdio promovendo liberao de CO2.
C) IV pode ser formado pela reao de II com metanol em meio cido.
D) I pode ser formado a partir de IV por uma reao de hidrlise cida.
So VERDADEIRAS as afirmativas:
a) B e C apenas.
b) A e D apenas.
c) B, C e D apenas.
d) A, B, C e D.
89 (UFRS-RS) O cido lctico, encontrado no leite azedo, apresenta dois ismeros ticos. Sabendo-se que o
cido d-lctico desvia a luz planopolarizada 3,8 no sentido horrio, os desvios angulares provocados pelo cido
-lctico e pela mistura racmica so, respectivamente,
a) -3,8 e 0.
b) -3,8 e + 3,8.
c) 0 e -3,8.
d) 0 e +3,8.
e) +3,8 e 0.
90 (UNIFESP-SP) Solubilidade, densidade, ponto de ebulio (P.E.) e ponto de fuso (P.F.) so propriedades
importantes na caracterizao de compostos orgnicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de
dois ismeros, um com P.E. 60C e outro com P.E. 48C. Em relao a esses ismeros, correto afirmar que o
ismero
a) cis apresenta P.E. 60C.
b) cis o mais solvel em solvente no-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta frmula molecular C2H4C2.
e) trans apresenta foras intermoleculares mais intensas.
Pgina 40
91 (UERJ-RJ) A frmula a seguir representa um composto responsvel pelo fenmeno da viso nos seres
humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formao da imagem no crebro ocorre quando h
interconverso entre ismeros deste composto.
Um ismero de funo deste composto pertence funo denominada:

a) ster
b) amida
c) cetona
d) cido carboxlico
92 (UFRRJ-RJ) O butanoato de etila um lquido incolor, empregado como essncia artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo ismero do cido hexanico. O tipo de isomeria plana
presente entre o butanoato de etila e o cido hexanico de
a) cadeia.
b) posio.
c) funo.
d) metameria.
e) tautomeria.
93 (UFJF-MG) A descoberta do fenmeno da isomeria, na primeira metade do sculo XIX, mostrou que as
propriedades das substncias qumicas no dependem somente de sua composio, mas tambm do arranjo
espacial dos tomos dentro da molcula. A tabela abaixo apresenta algumas propriedades fsico-qumicas de dois
ismeros A e B.
Com relao aos compostos A e B, qual a afirmativa correta?

a) Na temperatura ambiente (25C), o composto A um slido e o composto B um gs.
b) Analisando as temperaturas de ebulio e fuso, pode-se afirmar que as foras intermoleculares presentes
entre as molculas do composto B so mais intensas do que aquelas existentes entre as molculas do composto
A.
c) A e B so ismeros de funo.
d) O composto B reage com cidos a temperaturas elevadas levando formao de alcenos.
e) O composto A possui atividade ptica.
Pgina 41
94 (UFRJ-RJ) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da existncia de receptores sensoriais
que respondam presena de molculas de substncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO)
esto localizados na cavidade nasal em um tecido denominado epitlio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma seo do epitlio olfativo
de ratos para trs famlias de compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas em vermelho indicam a
existncia de resposta positiva de um determinado RO a uma dada substncia odorante.
Escreva as frmulas estruturais, na representao em basto, do lcool que apresenta o menor nmero de
respostas positivas dos RO e de um ismero funcional de cadeia linear deste lcool.
95 (UFC-CE) A molcula de diflureteno, C2H2F2, apresenta trs frmulas estruturais distintas, que so
caracterizadas por diferentes posies dos tomos de flor e hidrognio, ligados aos tomos de carbono.
a) Escreva as estruturas de Lewis dos trs ismeros estruturais do difluoreteno, relacionados na questo.
b) Classifique estas espcies qumicas, quanto suas polaridades moleculares. Justifique.
96 (UFJF-MG) Os cidos orgnicos de baixo peso molecular tm sido encontrados na atmosfera, em regies
urbanas, sub-urbanas e rurais. Os poluentes identificados nestas reas incluem o cido frmico (cido
metanico), o cido actico (cido etanico), o cido oxlico (cido etanodiico), o cido gliclico (HOCH2CO2H),
o cido pirvico (CH3COCO2H) e o cido benzico (C6H5CO2H). Os dados ambientais sobre estes componentes so
ainda limitados, porm sabe-se que esta classe de compostos constitui aproximadamente 11% dos compostos
orgnicos presentes no material particulado atmosfrico.
("Qumica Nova" - vol. 20 n 03 - maio/junho de 1997)
Sobre os compostos orgnicos citados no texto, pede-se:
a) o nome daquele que apresenta em sua molcula dois grupos funcionais diferentes e tambm dois tomos de
carbono sp2.
b) o nome daquele que pode produzir, por desidratao, um anidrido cclico.
c) o nome daquele que apresenta a funo qumica lcool.
d) o nome de um ismero funcional daquele que apresenta cadeia carbnica aromtica.
Pgina 42
97 (UERJ-RJ) Um tcnico de laboratrio encontrou, no refrigerador, trs frascos - A, B e C - contendo

substncias diferentes, rotulados com a mesma frmula:
Para identificar a substncia contida em cada frasco, o tcnico realizou alguns experimentos, obtendo os
seguintes resultados:
- o frasco A continha a substncia com ponto de ebulio mais baixo;
- o frasco B possua uma substncia que, por oxidao total, produziu um cido carboxlico.
Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substncias contidas nos pares de
frascos A/B e B/C.
98 (CESGRANRIO-RJ)
PERNILONGOS ESCOLHEM SUAS VTIMAS PELO CHEIRO
Se voc diz que pernilongos gostam mais de morder a sua pele que a dos outros, talvez voc no esteja dizendo
nenhum absurdo. O entomologista Jerry Butler montou uma espcie de olfactmero e constatou, num trabalho
para a Universidade da Flrida, nos EUA, que, quando saem em busca do sangue necessrio para o trabalho de
pr ovos, pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a partir do cheiro.
Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan Mckenzie, que pernilongos conseguem detectar um odor at
a uma distncia de 60 quilmetros: a respirao ou o suor de um corpo, misturado a outras substncias, fica no
ar, e vo sendo rastreados. Uma das preferncias notadas no teste so odores decorrentes do cido ltico e do
cido rico.
http://www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm
Em relao ao cido ltico, de frmula estrutural acima, presente nos odores que so a preferncia de
pernilongos, possvel afirmar que:
a) possui dois ismeros opticamente ativos.
b) possui grupo funcional relativo funo fenol.
c) ismero funcional do cido 3-hidrxi-propanico.
d) apresenta cadeia carbnica heterognea.
e) sua massa molar igual a 66g/mol.
Pgina 43
99 (UFRRJ-RJ) Desenhe as frmulas estruturais expandidas e d a nomenclatura IUPAC dos possveis ismeros
do hidrocarboneto com frmula molecular C5H12.
100 (UFES-ES) Dois lquidos incolores tm a frmula molecular C4H10O, porm apresentam pontos de ebulio
bastante diferentes (117,7C e 34,6C).
Esses lquidos podem ser
a) um aldedo e uma cetona.
b) um lcool e um ter.
c) dois teres isomricos.
d) duas cetonas isomricas.
e) dois aldedos isomricos.
Pgina 44
GABARITO
01- C
02a) Este composto pertence funo aldedo, pois apresenta o grupo carbonila ligado carbono primrio.
b) Um ismero de funo possvel a propanona ou dimetil cetona, representada a seguir:
03-
04a) cido butanico.

b) Metxi-metano ou ter (di)metlico.
05- D
Pgina 45
06a) O tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol a isomeria geomtrica. As estruturas qumicas dos
produtos da reao de oxidao branda do geraniol e do nerol para formar o citral so os aldedos:
b) O composto I um lcool de nomenclatura 3,7-dimetil-octan-1-ol. Apenas um carbono assimtrico est

presente na estrutura de I; desta forma, o composto possui dois estereoismeros opticamente ativos.
07- B
08- C
09- A
10- E
11- B
12-
X = ciclohexeno
Y = ciclohexanol
Z = ciclohexanona
13a) De acordo com as informaes apresentadas, R1 = OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3. Assim, a estrutura do
pigmento a representada na figura 1.
b) A estrutura do tautmero do pigmento que apresenta dois grupos acila a que est representada na figura 2.
Pgina 46
14-
15- A
16- E
17- A
18a) Isomeria estrutural: os compostos possuem a mesma frmula molecular e diferentes frmulas estruturais. A
variao pode aparecer na funo qumica, na cadeia carbnica, na posio de um ligante ou de uma insaturao
ou na posio de um heterotomo.
Estereoisomeria: as frmulas estruturais espaciais podem ser divididas por um plano e com isso apresentam
possibilidades diferentes nas posies dos ligantes em relao a este plano.
b) Funo, cadeia, posio e metameria.
c) Funo: CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-O-CH3
Cadeia: CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH(CH3)-CH2-OH
Posio: CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
Metameria: CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-O-CH3
Estereoismero ptico: CH3-CH2-CH(CH3)-OH
Pgina 47
19a)
b) Substncias E e F formam uma mistura racmica, mistura equimolar de dois enantiomorfos (enantimeros).
Racematos so opticamente inativos por compensao externa, ou seja, o desvio do plano da luz polarizada
provocado pelas molculas do cido d-2,3-diidroxibutanodiico neutralizado pelo desvio provocado pelas
molculas do cido l-2,3-diidroxibutanodiico. A substncia G, cido meso-2,3-dibromobutanodiico,
opticamente inativa por compensao interna, pois suas molculas apresentam um plano de simetria. A
substncia H, cido butanodiico, opticamente inativa, pois sua molcula no assimtrica (no apresenta
elementos de assimetria, tais como carbonos assimtricos, carbonos alnicos e outros elementos de assimetria).
Ela superponvel sua imagem, que teria em um espelho plano (imagem especular).
c) 3 estereoismeros (dextrgiro, levgiro e meso)
d) Substncia G a mais cida, pois o bromo exerce um efeito indutivo retirador de eltrons, diminuindo a
densidade eletrnica sobre a carboxila, enfraquecendo a ligao O-H, facilitando a liberao do prton e
tornando a base conjugada formada (on carboxilato) mais estvel.
20-
Pgina 48
21- B
22a) C3H9N.
b) Observe a figura a seguir:
23- B
24- B
25a) O tipo de isomeria existente entre o 1-butanol e o composto X de posio, logo o composto X o butan-2ol.
O composto Z a butanona (figura 1):
b) butan-1-ol = C4H10O.
cido butanico = C4H8O2.
A equao pode ser representada por (figura 2):
26- B
27- C
28- B
29- C
30- C
31a) A frmula estrutural da parte tracejada est na figura 1.
b) O anel de trs membros pode ser considerado um tringulo eqiltero, ou seja, o valor dos ngulos de 60 .
c) Esse composto apresenta dois tipos de isomeria: a ptica e a geomtrica. (Figura 2).
O carbono assimtrico ou quiral est assinalado com asterisco.

Pgina 49
32a) [Na+] = 4,6 . 10-2 mol/L.

[Citrato] = 1,0 . 10-2 mol/L.
b) Como a glicose uma molcula quiral, ela responsvel pela atividade ptica.
33a) Observe a figura:
b) O ismero I pode produzir um anidrido em reao anloga descrita para o cido succnico, pois as carboxilas
esto do mesmo lado do plano de referncia, ou seja, mais prximas.
34- E
35- D
36- 1 + 2 + 4 + 64 = 71
37a) O colesterol apresenta o grupo hidroxila ligado a carbono saturado; portanto, apresenta a funo orgnica
lcool.
O colesterol insolvel na gua, pois a parte constituda por tomos de carbono e hidrognio (apolar) predomina
em relao ao grupo OH polar.
b) Observe as figuras a seguir:
38a) So identificados dois carbonos quirais, ou seja, com quatro substituintes diferentes.
b) Nmero de ismeros pticos = 4.
c) CO2 e H2O.
39a) C7H12O6, eliminao (desidratao).
b) 04, Amina, Amida.
c) tomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si, 03.
d) Observe a figura a seguir:
40- C
Pgina 50
41-
42a) Hibridizao: 3 tomos.

Frmula molecular: C19H38O2.
b) Funo qumica orgnica: ster.
Massa molar: 298 u.
c) CH3 (CH2)16 COO- Na+.
d) CH3 (CH2)17 COOH.
43- B
44- E
45- C
46- D
47- a) As frmulas estruturais so as seguintes (figura 1):
b) No 2-nitrofenol ocorre ponte de hidrognio intramolecular (figura 2), nos outros dois ismeros ocorrero
pontes de hidrognio intermoleculares, o que provocar aumento do ponto de fuso. O 2-nitrofenol apresentar
menor ponto de fuso.
48- 01 + 16 + 32 = 49
Pgina 51
49a) (I) ster.

(II) lcool.
b) 1, 3,1,3.
c) Propanotriol ou 1,2,3 propanotriol.
d) Observe as estruturas a seguir:
50Observe as frmulas a seguir
c) Nonam-5-ona ou 5-nonanona.
51- B
52- C
53- FFFVV
54- B
55- D
56- VFFVF
57- C
58- A
59- E
60- D
61- D
62- VFVVV
Pgina 52
63-
a)
O
HC
C
OH
b)
O
C
H
64a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensao)

Ni
b) C4H8 + H2
C4H10
65- B
66- A
67- D
68- A
69- 01+04+32=37
70- C
71- D
72- CH3C(CH3)2CHO
73- 01+02+04+08+16=31
74- A
75- EEEC
76- 1+16=17
77- 1+4=8
78- D
79- E
80- D
81- Frmula molecular do acidulante H.IV: C4H4O4.
Estereoismeros = 2 (d e ).
82- A
83- B
84- B
85- E
86- B
87- D
88- C
89- A
90- A
91- C
92- C
93- C
Pgina 53
94-
95a) Observe as estruturas a seguir
b) Devido a maior eletronegatividade do flor em relao ao carbono e hidrognio, as nuvens eletrnicas que
caracterizam as ligaes covalentes envolvendo estes elementos apresentaro maior densidade na proximidade
dos tomos de flor. Nas molculas I e II, como os tomos de F e H esto em posio cis, as estruturas
resultaro em momentos de dipolo diferentes de zero, e tais espcies so polares. Na estrutura III, os tomos de
F e H esto em posio trans, e o momento de dipolo resultante ser zero, resultando em uma molcula apolar.
96a) cido pirvico
b) cido oxlico
c) cido gliclico
d) metanoato de fenila
97- Funo e posio.
98- A
99-
100- B
Pgina 54

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A anlise dessas estruturas permite concluir que

Sobre ele, responda:

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03 (FUVEST-SP) A reao de hidratao de alguns alcinos pode ser representada na figura 1:

em que R e R1 so dois grupos alquila diferentes.

Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares:

Responda o que se pede a seguir.

Considere as seguintes afirmaes a respeito desse composto.

08 (PUC-SP) O eugenol uma substncia presente no leo de louro e no leo de cravo.

Sobre a estrutura da molcula do eugenol, pode-se afirmar que:

09 (MACKENZIE-SP) Notcia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifcia Universidade Catlica do

Da frmula estrutural do resveratrol, dada anteriormente, fazem-se as afirmaes:

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Na estrutura do metilfenidato, o nmero de carbonos assimtricos e a sua frmula molecular so,

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13 (UFC-CE) A auroglaucina um pigmento laranja natural que apresenta o ncleo bsico I.

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Considere as seguintes afirmaes sobre esses compostos:

Analise as seguintes afirmaes:

18 (UFPR-PR) Com base no conceito de isomeria, responda as questes a seguir:

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I. CH3 CH2 CH2 CH3

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23 (PUC-RS) Para responder questo, analise as afirmativas a seguir.

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25 (UNIFESP-SP) Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustveis, motivado pelo

O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos

NO correto afirmar que _________ so ismeros de __________.

A alternativa que contm todas as afirmativas corretas :

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34 (VUNESP-SP) A sacarose e a lactose so dois dissacardeos encontrados na cana-de-acar e no leite

De acordo com as informaes acima, assinale a(s) alternativa(s) CORRETA(S).

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Leonardo acreditava que o bloqueio vascular impedia o movimento do sangue, impossibilitando a

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a) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados na molcula.

(C6H10O5)n + nH2O 3 nCH4 + 3 nCO2

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A respeito desses compostos, assinale a afirmativa correta.

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Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar que

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Qual das alternativas a seguir apresenta somente ismeros da uracila?

45 (UFPR-PR) Considere as estruturas a seguir:

I. Os compostos A e B so ismeros de posio e os compostos C e D so ismeros de funo.

46 (UEG-GO) A seguir, so apresentados diversos compostos. Analise-os e julgue as afirmaes apresentadas a

I. O composto 1 apresenta isomeria cis-trans.

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

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49 (UFF-RJ) Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a seguinte notcia:

a) Classifique as funes orgnicas assinaladas por (I) e (II);

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a) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada.

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53 (UFPE-PE) Considere a seguinte frmula estrutural plana:

Esta molcula seria quiral se R e R fossem substitudos pelos grupos:

Logo, podemos concluir que:

NO correto afirmar que _ so ismeros de __.