Sntesis del Luminol

Introduccin
En esta experiencia se ha sintetizado el luminol a partir del cido 3-nitroftlico y se han comprobado sus
propiedades quimio-luminiscentes.
a) Mecanismo para la sntesis de las 3-nitroftalhidrazina a partir del cido 3-nitroftlico e hidrazina

TEG

TEG

b) Reaccin para la sntesis del luminol por reduccin del grupo nitro de la 3-nitroftalhidrazina

Na2S2O4

Sntesis de la 3-nitroftalhidrazina
En un tubo de ensayo largo se aaden el cido 3-nitroftlico ( = 211.13 1 ; = 210) e
hidrazida diluida al 8% ( = 32.0 1 ; = 114 ) que empiezan a reaccionar. Cuando todo el
slido haya desaparecido se aade trietilenglicol (, = 150.17 1 ; = 285 ; =
1.12 1 ) que ser el disolvente de nuestra reaccin y se caliente hasta alcanzar los 210 C.
La eleccin del TEG es indispensable ya que es necesaria la presencia de un disolvente con un punto de
ebullicin relativamente alto para poder eliminar el agua y, eventualmente, la hidrazida que no haya
reaccionado. Por este motivo se lleva la mezcla por encima de los 200C sin el riesgo de que se evapore el
disolvente y se seque la mezcla.
Una vez enfriada la mezcla se aade agua hirviendo para que cristalice la 3-nitroftalhidrina como un slido
de color amarillo que sucesivamente se filtra al vaco.
Reduccin de la 3-nitroftalhidrazina
Para llevar a cabo la reduccin del grupo nitro, se disuelve la 3-nitroftalhidrazina en medio alcalinizado con
hidrxido sdico 3M ( = 40.0 1 ); el slido se disuelve fcilmente y se forma una disolucin rojiza
a la cual se aade ditionito sdico y se caliente para favorecer la reaccin de reduccin en donde el
ditionito es quien aporta el reductor. A lo largo de la reaccin el color de la disolucin pasa de rojizo a ocra
y, finalmente, a amarillo con la formacin de un precipitado granuloso que demuestra la formacin del
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luminol. Se deja reaccionar cinco minutos y sucesivamente se acidifica con cido actico glacial para una
completa precipitacin del luminol y para detener la reaccin del ditionato que, como es un fuerte
reductor, seguira oxidndose. Se filtra el precipitado y se obtiene el luminol como un slido amarillo.
Ensayo de quimioluminiscencia
Para que se produzca quimioluminiscencia el luminol debe encontrarse en un medio alcalino (formando un
dianin) y muy oxidante; en estas condiciones y con un catin metlico como catalizador
( 3+ , 2+ , 2+ ) el luminol forma un perxido excitado que, de un estado de triplete pasa, mediante un
cruce entre sistemas, a un singlete hasta volver al estado fundamental liberando radiacin visible. En este
caso se ha alcalinizado el medio con hidrxido sdico 3M y se ha utilizado como agente oxidante perxido
de hidrgeno al 3%. Se has disuelto 0.2 g de luminol en un matraz de 1 L y se han aadido 10 mL de
hidrxido sdico y 20 mL de agua oxigenada llevando la disolucin a un volumen de 500 mL. En este
momento no ocurre la reaccin porque hace falta el catalizador. En una habitacin oscura se ha aadido
hexacianoferrato (III) de potasio como fuente de ion frrico y se ha podido apreciar la fluorescencia de
color azul del luminol.

H2O2

2OH-

PERXIDO

Triplete

Singlete

Fundamental

Rendimiento
()

0.61

( 1 )

177.7

3 ()

1.00

3 ( 1 )

211.13

()

0.84

0.61
100 = 72.6%
0.84

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