ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Ingeniera Qumica
Laboratorio de qumica orgnica II

Sntesis de Dibenzilacetona

Profesor:
Michael G. Rendn Morn Q.F. Mgs.

Elaborado por:
Pether Antonio Zavala Bailn

GUAYAQUIL - ECUADOR
Segundo Trmino 2015

1. Objetivos
1.1. Objetivo general
Obtener mediante una sntesis orgnica, el compuesto
dibenzilacetona.
1.2. Objetivos Especficos
Identificar el producto mediante la prueba fsica del punto de
fusin.
Identificar en el espectro de IR de la dibenzilacetona, las
bandas caractersticas de sus grupos funcionales.
2. Fundamento de la prctica
Se realiz una reaccin de Claisen-Schmidt a partir de una condensacin
en el aldehdo aromtico (benzaldehdo) con una cetona aliftica
(acetona) para formar la dibenzalacetona. Al mismo se le realiz una
prueba de identificacin fsica determinando su punto de fusin.
3. Marco Terico
3.1. Generalidades
En la condensacin aldlica cruzada dirigida, se forma un ion enolato
que tiene mayor probabilidad de reaccionar con la sustancia
carbonlica sin hidrogeno (la cual se encuentra en exceso), que con
el compuesto del cual proviene. (Wiley, 1978)
En las condensaciones aldlicas mixtas, uno de los reaccionantes es
un aldehdo aromtico en la cual ocurre siempre la deshidratacin del
producto de la adicin cruzada, ya que genera un compuesto en el que
el doble enlace se encuentra conjugado con el anillo aromtico y con
el grupo carbonilo. La condensacin aldlica es una reaccin de
importancia industrial debido a la reactividad de los compuestos con
carbonilo-insaturados, productos de esta reaccin que los hacen tiles
como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtencin
de productos como fragancias, farmacuticos, lubricantes,
desecantes, persteres, estabilizadores para plsticos, detergentes,
plastificantes y solventes (AIST: RIO-DB)
3.2. Mecanismo de reaccin

Ilustracin 1 - Mecanismo de reaccin

Fuente: www.quimicaorganica.net

3.3.

Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Ilustracin 2 - Espectro Infrarjo de la dibenzilacetona

Fuente: http://sdbs.db.aist.go.jp

4. Metodologa
4.1. Materiales
Beaker de 150 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Cilindro graduado de 100 mL
Bao de agua caliente
Papel pH
Varilla de cristal
Ensamblaje de filtracin al vaco
4.2. Reactivos
Acetona
Benzaldehdo
Etanol al 95%
Hidrxido de sodio
4.3. Procedimiento
1) Disuelva 4.0 g de hidrxido de sodio slido en 40 mL de agua
en un beaker.
2) Aada 30 mL de etanol y enfre la solucin a 20 C.
3) Coloque 4.2 g de benzaldehdo y 1.2 g de acetona en un matraz
Erlenmeyer.
4) Agite el matraz hasta obtener una solucin homognea.
5) Aada aproximadamente la mitad de la solucin de
benzaldehdo a la solucin de hidrxido de sodio con agitacin
vigorosa. En este paso se podra utilizar una barra magntica
para agitacin mecnica, pero el precipitado se pondr tan
espeso al final de la reaccin que la barrita dejar de girar.

6) Agite la mezcla por un periodo de 10 minutos y entonces aada

el remanente de la solucin de benzaldehdo-acetona. Contine
agitando por unos 30 minutos.
7) Filtre el precipitado amarillo al vaco, presinelo para secarlo lo
ms posible, y entonces transfiralo a un beaker limpio.
8) Aada 100 mL de agua.
9) Agite la mezcla hasta producir una pasta gruesa. Si la pasta
est muy alcalina, vuelva a filtrar y a lavar. Cuando la pasta est
neutra o casi neutra filtre al vaco para obtener el producto
crudo. Un rendimiento tpico es de unos 3.8 g.
10) Cristalice el producto crudo en etanol al 95%. Determine el
punto de fusin y el porcentaje de rendimiento.
5. Resultados
Se realiz la sntesis de dibenzilacetona empleando etanol como
disolvente y precursor de la base (EtO-) que inici la reaccin con
un ataque nucleoflico a uno de los protones de la acetona.
En el matraz de reaccin se tena benzaldehdo (que tena una
tonalidad amarillenta porque no estaba en su estado ms puro),
acetona y etanol posteriormente se agreg lentamente el hidrxido
de sodio por lo que se empezaron a ver los primeros cambios en la
disolucin.
A los primeros segundos de haber agregado el hidrxido
de sodio con los reactivos se observ una coloracin rojiza en
el seno de la disolucin, evidenciando la formacin del primer
producto de la condensacin aldlica.
Subsiguientemente con la agitacin realizada y el aumento
en la concentracin del hidrxido de sodio en la disolucin, se
observ la aparicin de una coloracin blanca lechosa con
grumos de color rosado, esta coloracin se produjo debido al
medio bsico presente en la disolucin.
Al paso de 25 minutos de agitacin continua y decremento
en la temperatura del matraz de reaccin, la coloracin rosa
lechosa empez a desaparecer y se pudo apreciar la formacin
de un precipitado color amarillo (resultado de la segunda
condensacin, donde los reactivos se empezaban a agotar
provocando la disminucin de la apariencia lechosa de la
disolucin) el cul evidenciaba el nuevo compuesto formado: la
dibenzalacetona
(la
coloracin
caracterstica
de
este
compuesto qumico orgnico se debe a la presencia de un sistema
altamente insaturado conjugado)
6. Conclusiones y recomendaciones
6.1. Conclusiones
Se llev a cabo la sntesis de dibenzilacetona por medio de la
reaccin de Claisen-Schmidt, donde se obtuvo una eficiencia
experimental del 37% % (al realizar la recristalizacin hubo

prdida del compuesto en la etapas de filtracin) El compuesto

obtenido tuvo una grado de pureza regular y esto fue deducido
debido a que se compar el punto de fusin terico (110 111 C)
con el obtenido del el producto sintetizado (103 104 C) y hubo
una variacin de 7 C.
6.2. Recomendaciones
Apagar los ventiladores para medir bien los pesos en las distintas
partes de la prctica.
Usar agitadores magnticos para evitar usar un agitador manual
porque puede daar el matraz.
Debido a que en las etapas de filtracin se pierde bastante
producto usar bastante benzaldehdo y acetona para obtener ms
producto (en caso de se requiera).
7. Bibliografa

AIST: RIO-DB. (s.f.). Obtenido de Spectral database for organic compounds.

Wiley, J. (1978). Experimental Organic Chemistry. Wilcox.
8. Apndice

Apndice 1 - Producto recristalizado

Apndice 2 - Proceso de
filtrado