Fenolftalena

La fenolftalena es un indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero

en presencia de bases toma un color rosado o violeta.
Se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C6H4(CO)2O) en
presencia de cido sulfrico.

Farmacologa y otros
En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otros pases, a
pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposicin de que tiene
efectos cancergenos, fue incorporado a la farmacopea homeoptica y se sigue vendiendo
en las farmacias como especialidad homeoptica. En Chile se sigue vendiendo la
presentacin tica del medicamento1
En anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para investigar la
funcin renal y en la determinacin de orina residual en la vejiga. Aqu se usa una forma
inyectable del frmaco.
Igualmente en microbiologa este compuesto qumico presente en la forma de difosfato de
fenolftalena es utilizado como componente para la identificacin de bacterias especficas
(fosfatasa cida positivas) en algunos medios de cultivos selectivos.

Antecedentes
La accin catrtica de la fenolftalena fue descubierta de manera accidental. Hacia finales
del siglo antepasado, el gobierno de Hungra, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar
vino barato, decret que el vino adulterado fuera marcado con fenolftalena, ya que en
presencia de lcali se tornaba rojo brillante y se supona que era inocuo. Pronto se vio que
quienes tomaban la bebida sufran de diarrea descubrindose as un nuevo purgante.2

Accin
La accin del frmaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante
del peristaltismo intestinal por accin directa sobre las terminaciones nerviosas del colon.
Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales insolubles como los lcalis,
su accin depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.

Farmacocintica
Una dosis teraputica pasa a travs del estmago sin sufrir cambios y se disuelve en el
intestino por la accin combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino.
Cerca de un 15% se absorbe en la circulacin; el resto aparece en las heces sin

modificacin. Una porcin de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si se vuelve

alcalina tendr una coloracin roja y otra porcin se excreta de nuevo al tubo intestinal con
la bilis lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 4
das posteriores a su administracin inicial. La accin se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la
administracin oral y es eficaz como purgante mostrando poca accin clica. A finales de
los aos sesenta e inicios de los setentas, se registraron aproximadamente 28 preparaciones
farmacuticas que contenan como ingrediente principal la fenolftalena.

Efectos indeseables
A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo,
clico, palpitaciones, respiracin alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el
uso de fenolftalena3
Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares
de color rosa que pueden llegar a ser prpuras. Puede sentirse quemazn y sensacin de
ardor quemante.
Se han sintetizado derivados de la fenolftalena pero se encontr que la actividad catrtica
es mucho menor en aquellos derivados en los que la porcin bencnica de la estructura
carbonada se alargaba mediante sustitucin o cuando la ftalida era reemplazada por
ftalamida o por antrona.

Otros usos
La fenolftalena se utiliza como reactivo en la Prueba de Kastle-Meyer, para detectar trazas
de sangre.

Propiedades qumicas
El cambio de color est dado por las siguientes ecuacines qumicas:
De medio neutro a medio bsico:
H2Fenolftalena + 2 OH- Fenolftalena2- + 2 H2O
Incoloro Rosa
De medio bsico a medio muy bsico:
Fenolftalena2- + OH- Fenolftalena(OH)3Rosa Incoloro
De medio bsico a medio neutro o cido:
Fenolftalena2- + 2 H+ H2Fenolftalena
Rosa Incoloro

De medio neutro o cido a medio muy cido:

H2Fenolftalena + H+ H3Fenolftalena+
Incoloro Naranja
En soluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En soluciones
fuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de accin:
Especies

H3Fenolftalena+

H2Fenolftalena Fenolftalena2 Fenolftalena(OH)3

Estructura

Modelo

pH

08.2

Condiciones fuertemente cidas cidas o neutra

Color

naranja

incoloro

8.212.0

>12.0

bsicas

fuertemente bsicas

rosa

incoloro

Imagen

La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La

fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de
fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa.
Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+
formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa. El cambio de color no puede

explicarse solo basndose en la desprotonacin, se produce un cambio estructural con la

aparicin de una tautomera cetoenlica.

Precauciones
En personas con ictericia, la fenolftalena carece de efecto. No deben tomarla nios
menores de dos aos. Puede ocurrir idiosincrasia al frmaco. Adems es una sustancia
cancergena.

Presentaciones farmacuticas

Se puede encontrar en tabletas de 60 mg. Si se presenta de forma amarilla, es una

forma menos purificada de la droga.

Frasco de solucin con 50 g.

Solucin indicadora al 1% de fenolftalena.