Contenido

COMPUESTOS OXIGENADOS.........................................................................2
ALCOHOL..................................................................................................... 2
FENOLES..................................................................................................... 3
ETER............................................................................................................ 4
ALDEHIDO................................................................................................... 4
ACIDOS....................................................................................................... 5
CETONA...................................................................................................... 6

COMPUESTOS OXIGENADOS

Se denominan compuestos oxigenados aquellos que estn constituidos por carbono,

hidrgeno y oxgeno.
El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en su ncleo y ocho
electrones, dispuestos as: dos electrones en el nivel interno y seis en el externo. As puede
formar enlaces covelentes ya sean simples o dobles. Esta capacidad de combinacin del
oxgeno da la posibilidad de crear nuevos conjuntos de grupos carbonados. Dependiendo de
su grupo funcional, estos pueden ser

ALCOHOL
Formulacin y nomenclatura de los alcoholes.
Para nombrar los alcoholes, se aade la terminacin -ol al nombre del hidrocarburo
correspondiente. La posicin del grupo -OH se indica numerando la cadena, de forma que
dicho grupo quede en el nmero localizador ms bajo. Ejemplos:
CH3-CH2-CH2OH
1-propanol

CH3-CHOH-CH2-CH3
2-butanol

Si el grupo -OH va como sustituyente, se denomina hidroxi-. Por otro lado, en el compuesto
podemos encontrarnos sustituyentes y ms de un grupo- OH (polialcoholes). En este caso, a
la hora de elegir la cadena principal , temdremos en cuenta que esta ha de contener todos,
o el mayor nmero posible, de grupos -OH, y que la numeracin sea tal que dichos grupos
queden en los nmeros localizadores ms bajos. Ejemplos:
CH2OH-CH2OH

CH2OH-CHOH-CH2OH

1,2-etanodiol

1,2,3-propanotriol

Por ltimo, cuando el grupo -OH est undio a un anillo aromtico, tenemos unos compuestos
denominados genricamente fenoles

FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un
grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un
fenol se escribe como Ar - OH . Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del
miembro mas sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles,
suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (odihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno) .
Sus caractersticas fsicas son :
Se encuentran en la forma slida y son
incoloros. La solubilidad de los fenoles en
soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es
menor y en algunos casos llega a ser
insoluble. En la naturaleza los fenoles son
retirados de alquitrn de hulla, ese compuesto
es usado para fabricar resinas, explosivos y
colorantes,
entre
otras
aplicaciones. La
propiedad anti-sptica de fenoles es explicada
por la accin bactericida, adems esa es una
importante caracterstica de los fenoles que
causo una revolucin en el ao 1870. El fenol fue
usado como antisptico en aquel ao y permiti
salvar a muchos pacientes con infeccin post
operatoria, con esto se volvi el primer antisptico a entrar en el mercado. A partir del
descubrimiento de poder antisptico de los fenoles, la utilizacin para ese fin fue
extendindose y actualmente es usado como bactericida, compuestos fenlicos como
espaol, creolina y lisol son desinfectantes debido al mecanismo que poseen de coagular
protenas de microorganismos.
Sus caractersticas qumicas: en relacin a la acidez de fenoles, podemos afirmar que son
ms cidos que los alcoholes. Esa caracterstica es en razn del carcter de la hidroxila
presente en los fenoles, esa molcula en medio acuosa se desintegra y da origen a la
ionizacin que deja la solucin con acidez elevada.
En la imagen de la derecha podis observar la estructura del fenol.

ETER
Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno est enlazado a dos grupos
alquilo o arilo mediante la siguiente estructura:
R-O-R o Ar-O-Ar' o R-O-Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que se ha
sustituido el tomo de hidrgeno del -OH por un grupo alquilo o arilo.
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al
alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se
puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

A pesar que los teres no tienen grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son sin embargo,
compuestos polares, los teres son buenos disolventes para muchas reacciones orgnicas,
sustancias polares y no polares, sus puntos de ebullicin son bajos lo cual facilita la
separacin delos productos de reaccin por evaporacin.

ALDEHIDO
Los aldehdos son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias en unirse a un tomo de
O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina grupo carbonilo, C=O. Este
grupo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada. Es decir, una de las dos valencias
de las que an dispone el tomo de carbono la utiliza para unirse a un tomo de hidrgeno.
Se nombran de forma similar a la de los alcoholes. En el caso de los aldehdos la IUPAC
establece que primero se localice la cadena ms larga que contenga el grupo carbonilo, para
a continuacin cambiar la -o terminal al hidrocarburo correspondiente que incluya al grupo
funcinal -al. Adems, si es la nica funcin, a efectos de numeracin de la cadena, al
carbono del grupo carbonilo se le asigna el nmero 1. Sus propiedades principales son :
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un

alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser
dbil, las cetonas tambin se obtienen
de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una
reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.
Se comportan como reductor, por oxidacin el
aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de
carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la
adicin nucleoflica.

En la imagen podis observar la estructura principal del aldehdo.

ACIDOS
Estos compuestos ternarios se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (-COOH) que
presenta carcter cido y solo puede encontrarse en carbonos primarios, ya que el carbono
posee un doble enlace carbono-oxgeno, un enlace sencillo carbono-oxgeno y otro enlace
sencillo carbono-carbono. Se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin
-oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.
Existen cidos que presentan dos grupos carboxilo y se llaman cidos
dicarboxlicos.

Los cidos carboxlicos pueden estar ramificados y presentar dobles o triples

enlaces.
Tambin existen cidos policarboxlicos que son compuestos que poseen tres o ms grupos
carboxilo (-COOH). En estos compuestos los grupos

carboxilo que no se encuentren en los carbonos terminales de la cadena principal se

consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi-.
Los cidos tienen las siguientes caractersticas.
La polarizacin del enlace en el grupo carboxilo
origina que las molculas
del cido se unan por enlaces de hidrgeno. Este
enlace llega a ser muy intenso. Como consecuencia
de esto, los puntos de fusin y de ebullicin de los
cidos carboxlicos son ms elevados que los de
otros compuestos de anloga masa molecular. Por
otro lado, la posibilidad de los cidos carboxlicos
de formar enlaces de hidrgeno causa que los
cidos de cadena corta sean solubles en agua, pero
no ocurre as con los de cadena larga (muy
hidrofbica).

En la tabala tenis algunos ejemplos de cidos carboxlicos.

CETONA
Las cetonas son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias en unirse a un tomo de
O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina grupo carbonilo, C=O. En las
cetonas, sin embargo, el grupo carbonilo se encuentra en el centro de la cadena, por lo que
estar unido a dos radicales hidrocarbonados. Sin embargo, las cetonas no suelen
representarse por sus frmulas expandidas, y s mediante frmulas condensadas, por lo que
es necesario saber identificarlos en esta ltima forma. Se representan, por R-CO-R'. Estos
compuestos se nombran cambiando la terminacin -o del hidrocarburo por -ona y, mediante
un nmero localizador, se indica la posicin del carbonilo. Si hay ms de un carbonilo, se
intercalan los prefijos di-, tri-....

COMPUESTOS SULFURADOS
Son los que contienen tomos de azufre en su estructura y presentan
analogas con las funciones oxigenadas
Clasificacin:
Tioles o mercaptanos

TIOLES ALIFATICOS (R-SH)

o TIOLES ALICICLICOS
TIOLES AROMTICOS (AR-SH)

Alifticos: son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno

cuyo
carcter
no
es
aromtico.
Alicclicos: es un compuesto orgnico que es tanto aliftico y cclico.
Contienen uno o ms anillos de carbono que pueden ser tanto saturados e
insaturados,
pero
no
tienen
carcter
aromtico.
Aromaticidad: es una propiedad de hidrocarburos cclicos conjugados en la
que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor
de un enlace a otro, sea enlace doble o simple

Sulfuros

SULFUROS DE ALQUILO R-S-R

SULFUROS DE ARILO AR-S-R

cidos sulfonicos

Tioles o mercaptanos
Son compuestos sulfurados que poseen un grupo funcional SH
unidos aun grupo alquilico o arilico, tambin reciben el nombre de
sulfuhidrilos.

http://es.slideshare.net/ediali/azufrados12
http://es.slideshare.net/GeaninaMedrano/compuestos-organicossulfurados

TIOETERES O SULFUROS

R-S-R

Los anlogos sulfurosos de los teres se llaman tioteres o tambin

sulfuros de alquilo
En cuanto a sus propiedades fsicas: se puede decir que tienen puntos
de ebullicin bajos y son esencialmente S insolubles en agua.

Nomenclatura comn.
Los anlogos de los teres que se forman con azufre se nombran
usando la palabra Sulfuro, para indicar la presencia del grupo S- y
luego se nombran los grupos alquilo. A continuacin se dan algunos
ejemplos:

En la NOMENCLATURA IUPAC, Se nombrara anteponiendo el sufijo to

al nombre del hidrocarburo base, indicando la posicin del azufre.

Los disulfuros son semejantes a los teres se nombra por

nomenclatura comn y IUPAC. En nomenclatura comn se antepone
la palabra disulfuro seguido del grupo alquilo o arilo

En esta familia de compuestos azufrados tambin se encuentran los

sulfoxidos y sulfonas que son productos de oxidacin de los sulfuros
as se tiene que corresponde a la frmula general para un sulfoxido y
que corresponde a una sulfona.

MTODOS DE OBTENCIN A PARTIR DE TIOLES

El anin del tioles un buen nuclefilo y puede reaccionar con un
haluro de alquilo para dar el correspondiente sulfuro.
Ejemplos:
HS + RSH
RS + RBr

H2S + RS
R -S -R + Br

Tanto los sulfuros simtricos como los no simtricos pueden

prepararse por un desplazamiento SN2 de haluros.

Este mtodo general de obtencin de sulfuros de di alquilo es anlogo

a la sntesis de Williamson.
PROPIEDADES QUMICAS
Los sulfuros se oxidan tambin con facilidad, siendo el producto de
oxidacin un sulfoxido o una sulfona dependiendo de las condiciones
de reaccin

Se puede oxidar los sulfuros con. Peryodato sdico NaIO4

DISULFUROS.
Importancia del estudio de estos compuestos orgnicos, que la
protenas poseen enlace disulfuro.

Se prepara oxidando con mucho cuidado los tioles

REDUCCION DE DISULFUROS. Con Zn y H2 SO4

En enlace S-S puede romperse si se hace reaccionar con Zn y H2S
R- S- S- R + Zn + H2SO4(ac)

2RSH + ZnSO4

Tambin puede haber ruptura con Na

R- S- S -R + 2Na

2RS Na

Otro reductor que suele utilizarse para la generacin del tiol es el

litio en amonaco lquido.