InformeNo.

5
PRUEBASPARAALCOHOLES,FENOLESYTERES

Muestra#4
1

JuanFernandoArrzola
,MarthaLilianaPia

OBJETIVOS
Llevar a cabo pruebas que determinen la presencia de alcoholes,
fenolesoteresenlamuestraproblemaNo.4.

FUNDAMENTOTERICO

Alcoholes,fenolesyteres.
Dentro de la
qumica
orgnica se llevan a cabo una serie de
procesos
y
manejos de diversas
tcnicas
,paratrabajarvariadassustancias.Enelcontextode
la prctica, estas tcnicas estn encaminadas a descifrar progresivamente las
caractersticas,funcionalesyestructuralesdelamuestraproblema.

Los alcoholes,fenoles y teressoncompuestos orgnicos oxigenados que

pueden considerarse como
productos
de sustitucin del agua. Es decir, que uno
delostomosde
hidrogeno
delaguaesreemplazadoporradicalesorgnicos.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,

dependiendo si el tomo de carbono al cual va unido el OH presenta sus

1
2

J_arrazola@javeriana.edu.co
mpina@javeriana.edu.co

hidrgenos sustituidos por uno, dos o tres grupos orgnicos. Los fenoles son
compuestos hidroxilados aromticos en los que el grupo hidroxilo est
directamenteligadoalciclo.

Los alcoholes y fenoles presentan caractersticas formalesyexperimentan

reacciones comunes, debido a que presentan el mismo grupo funcional. Sin
embargo,segn Harold Hartycolaboradoresensulibro
QumicaOrgnica
ambas
sustancias presentan diferencias sustanciales: No obstante, a pesar de que
resulte relativamente sencillo romper el enlace COH de los alcoholes mediante
catlisis cida, en el caso de los fenoles es difcil la ruptura de dicho enlace.
Puede tener lugar la protonacin del grupo hidroxilo fenlico, pero la perdida de
aguadaralugarauncatinfenilo.

Con slo dos grupos asociados, el carbono positivo del catin fenilo
resultara una estructura lineal con hibridacin sp. Sin embargo, esta estructura
est en desacuerdocon laestructura del anillobencnico, por loque
Loscatones
fenilos son energticamente inestables y su formacin resulta extremadamente
difcil
.En consecuencia,los fenolesnopueden darlugaralasustitucindelgrupo
hidroxilomediantemecanismo Sn1.Tampocoesposiblequelosfenolesdenlugar
aunasustitucin mediante elmecanismo Sn2(la geometradelanillohacequeel
habitual mecanismo de inversin sea imposible). Por tanto, los halogenuros de
hidrgeno,los halogenuros de fsforooloshalogenurosdetionilonosoncapaces
de producir la sustitucin del grupo hidroxilo por halgenos en el caso de los

fenoles
. No obstante, existen reacciones que tienen lugar en fenoles y no en
alcoholes, como es elcaso de lasustitucinelectrfilaaromticabajocondiciones
muy suaves debido a que el grupo hidroxilo produce una fuerte actividad en el
anilloaromtico.

Volviendo a alcoholes, una caracterstica importante a remarcar es su

oxidacina aldehdos, cetonas y cidoscarboxlicos.Los alcoholes primariosdan
lugar a la formacin de aldehdos.Sin embargo,puedenoxidarse posteriormente
para dar lugar a cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios dan lugar a la
formacin de cetonas. A medida que un alcohol se oxida para dar lugar a un
aldehdo o una, cetona y posteriormente cido carboxlico, elnmero deenlaces
entreeltomodecarbonoreactivoylostomosdeoxgenoaumentadeunoados
o tres enlaces. En otras palabras, puede decirse que el estado de oxidacin de
dicho tomo de carbono aumentaa medida queel compuesto se va convirtiendo
desde alcohol a aldehdo o cetona y a cidocarboxlico.Los alcoholes terciarios
no son capaces de dar lugar a este tipo de oxidacin, debido a que nopresenta
tomosdehidrgenounidosalcarbonoqueformaenlaceconelgrupohidroxilo.

Los fenoles se oxidan con facilidad. Harold Hartycolaboradores hacenun

aporte con el siguiente ejemplo: Las muestras expuestas al aires durante cierto
tiempo, a menudo acabanadquiriendo unelevadogradodecoloracindebidoala
formacin de productos de oxidacin. En el caso de la hidroquinona
(1,4dihidroxibenceno), la reaccin se controla con facilidad al dar lugar a la
formacinde1,4benzoquinona(comnmentedenominado
quinona
).

Falta referencia directa.

La hidroquinona y los compuestos relacionados se emplean en la

composicin de reveladores fotogrficos. Estas sustancias reducen el ion plata,
que no ha sidoexpuestoa la luz,aplata metlica (y,asuvez,dichas sustancias
se oxidan a quinonas). La oxidacin de hidroquinonas a quinonas es reversible
dicha interconvensin juega un papel importante en varias reacciones biolgicas
deoxidacinreduccin.
En cuanto a los teres, stos son sustancias incoloras con olores
distintivos, relativamente agradables. Presentan puntos de ebullicin ms bajos
que los alcoholes con el mismo nmero de tomos de carbono. Debido a la
ausencia de enlaces OH en su estructura, las molculas de ter no pueden
formarpuentesdehidrgeno.Porende, presentanpuntosde ebullicininferioresa
la de sus alcoholes isomrcos. No obstante, si pueden formar puentes de
hidrgenos con alcoholes. Por esta razn, los teres y alcoholes normalmente
resultansermutuamentesolubles.

INTRODUCCIN
Los alcoholes, los fenoles y los teres se caracterizan por que sus
molculas estn formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Por consiguiente
todos darn prueba positiva para el oxgeno. Sin embargo, estos grupos
funcionalespresentanmuypocasreaccionescomunes

REACTIVOS

Dicromato depotasio
(K
Cr
O
)
al 1%, reactivo deLucas, Cloruro de hierro
2
2
7
(III) al 3%, cido sulfrico (
H
S
O
) concentrado, ter de petrleo, Isopropanol,
2
4
Etanol,2metil2isopropanol,Resorcinol,Cristalesdeyodo.

PROCEDIMIENTO
PRUEBASPARAALCOHOL
En esta seccin se llevaron a cabo las pruebasdedicromatodepotasio y
deLucas con lamuestraproblema.Sinembargo, lapruebadereaccinconsodio
noselleva cabo porque la muestra problema esslida. Paralospatrones,sise
realizarontodoslosprocedimientos.
Prueba de dicromato de sodio.
Inicialmente, en un tubo de ensayo se
agregaron 1 mL de dicromato de potasio
(K
Cr
O
) al 1% y dos gotas de cido
2
2
7
sulfrico (
H
S
O
)
concentrado, siendo esta la solucin inicial. Posteriormente, se
2
4
aadieron 30 mg de la muestra problema No. 4 al tubo de ensayo, y ste se
introdujo en un vasodeprecipitadosconagua en suinterior, con elfindellevara
caboun bao demara. Finalmente,seesperporuna variacin en lacoloracin
de la solucin (en este caso de naranja a azul o verde) que evidenciara la
presenciadeuncompuestofcilmenteoxidable.
Con el fin de tener una referencia comparativa, se usaron patrones para
esta prueba, enestecaso:etanol,isopropanoy2metil2propanol.Estapruebase
repitiotrastresvecesconestasmuestraspatrncomoobjetosdeestudio.
Prueba de reaccin con sodio.
Debido a que la muestra problema es
slida, este procedimiento noselleva cabo con dichamuestra.Sinembargo,se

llev a cabo con cada una de las muestras patrn: isopropano, etanol y
2metil2propanol.
Enun tubo de ensayoseco, se aadieron entre8y10 gotas delamuestra
patrn (isopropano, etanol y 2metil2propano) y posteriormente se agreg un
pequeo trozo de sodio metlico. De esta prueba se deban destacar si haba
formacindeburbujasylavelocidadrelativadedescomposicin.
Prueba de Lucas.
Se colocaron en un tubo de ensayo 30 mg del
compuesto problema (#4), y se aadi 1 mL del reactivo de Lucas, despus se
agit la solucin contundentemente. Se deba esperar, despus de unos pocos
minutosdereposo,paraversiseformabaturbidezenlasolucin.
Para esta prueba se utilizaron 2metil2propanol, isopropanol y etanol,
como muestras patrn, con el fin de tener un marco comparativo. La prueba de
Lucas se repiti otras tres veces, pero con las muestraspatrn como objetosde
estudio.

PRUEBASPARAFENOL
En esta seccin delaboratorio se llev a caboslo unaprueba: prueba de
cloruro frrico. Con el fin de descifrar si la muestra problema presentaba
reacciones caractersticas de losfenoles.Tambinsedestacaelusoderesorcinol
como muestra patrn, para dar una mayor visin sobre las reacciones de los
fenoles, adems de ofrecer un marco referencial para nuestra prueba con la
muestraproblemanmero4.
Prueba de cloruro frrico (
Fe
Cl
).
En un tubo de ensayo con 1 mL de
3
aguaen su interior,seagregaron 30 mg de lamuestraproblema nmero 4.Enel
casodela muestrapatrn,al mL de aguaseaadieron3gotasderesorcinol. En
casodequehubiesesidonecesariosepodacalentareltubo deensayooemplear

una mezcla de etanolagua o etanol por separado para ayudar a disolver la

muestraproblemaylamuestrapatrn.
Posteriormente a la solucin se le aadieron 2 gotas de cloruro frrico
(
Fe
Cl
)al3%.Porltimo,sedebaobservarsihabapresenciadeuncolorfuerteo
3
formacindeunprecipitado.

PRUEBASPARATER
En esta seccin de prctica, se llevaron a cabo las pruebas: prueba de
solubilidad en cido sulfrico (
H
S
O
)
concentrado y el ensayo del ter de
2
4
petrleo, con el fin de detectar la presencia de oxgeno, y con ayuda de otros
ensayos, descartar otras funcionesoxigenadas, quepuedan estarclasificadas en
elmismogrupodesolubilidad.
Prueba de solubilidad en cido sulfrico (
H
S
O
) concentrado.
Para
2
4
esta prueba se llev a cabo la solucin, en un tubo de ensayo, de 30 mg de
muestra problema en 1 mL (aojo) de cido sulfrico
(
H
S
O
) concentrado, con el
2
4
fin de saber si ste disolva al soluto, que eneste casoera la muestra problema
nmero4.Noseusmuestrapatrn.
Ensayo del ter de petrleo.
Se coloc en un tubo de ensayo, verificado
previamente de que estuviera seco,un cristal de yodo, alcual sele aadi 1 mL
deter de petrleo. Seguidamente, se agitfuertemente para queseobtuvierala
mximasolubilizacindelcristaldeyodo.
Enestepuntoseaadieronentre30y50mgdelcompuestoproblema.Con
el fin de adquirir una referencia comparativa, seuster etlico, delcual para su
procedimiento aparteseaadieron entre 5 y 8 delmismo. Finalmente,seagit la
solucin y se esper a que el color inicial de sta variar del rojo prpura a
carmelita,locualindicabasilapruebaerapositiva.


RESULTADOS
PRUEBASDEALCOHOL
Pruebadedicromatodepotasio
Muestra problema No4.
Present uncolormarrnno dioazul.Porende,
nohaypresenciadealcoholesprimariosnisecundarios.
Patrones:
Tantoen las solucionescon isopropanol y eletanol,sepresent
coloracin azul. En la solucin con 2metil2isopropano se present coloracin
verde.
Reaccinconsodio
Patrones:
En la solucin de etanol ms el trozo de sodio metlico hubo
efervescenciarpidaenmenosdeunminuto.Conrespectoalisopropanol,steno
sedisolvi deltodoensu solucin con sodio metlico suefervescenciafuelenta.
En cuanto a la solucinde 2metil2isopropanolms untrozo de sodio metlico,
la muestra patrn no solubiliz en su solucin la efervescencia fue
significativamentelenta,yladisolucinsetorntrubia.
PruebadeLucas
MuestraproblemaNo4.
NosolubilizenelreactivodeLucas.
Patrones:
En elcasode2metil2propanocomopatrn,steenelreactivo
de Lucas present turbidez que evidencia la formacin de precipitado. Para el
isopropanol como patrn, ocurre lo mismo que con el 2metil2propano. Sin
embargo, se necesit de energa para llegar formar un precipitado en forma de
turbidez. Finalmente, con el etanol como patrn nunca hubo reaccin en el
reactivodeLucas.

PRUEBASDEFENOL
Pruebadeclorurofrrico(
Fe
Cl
)
3
Muestra problema No4:
Inicialmente,el compuestonosolubilizenagua,
por ende, se expusoalfuego.Lamuestraproblemaensolucinconclorurofrrico
(
Fe
Cl
)presentcoloracinprpura.
3

PRUEBASDETER
Pruebadesolubilidadencidosulfrico(
H
S
O
)concentrado
2
4
Muestra problemaNo4:
Elcompuestoproblemasolubilizensolucincon
cidosulfrico
(
H
S
O
)concentrado.
2
4
ENSAYOCONYODODEPETRLEO
Muestra problema No 4:
La solucin de cristal deyodo (uncristal), gotas
de ter de petrleo (entre 5 y 8) y los 30 mg de muestra problema mantuvo su
coloracinprpura.
Patrn:
El ter etlico en este caso se us como patrn. Su respectiva
solucinvariderojoprpuraacarmelita.

PREGUNTAS

1. Realice una consultayhagaunbreveresumen(mximo1pgina)sobre

la actividad antioxidante de los fenoles y describa algunos ejemplos
concretos.

Resumendelaspropiedadesantioxidantesdelosfenoles


En nuestra vida cotidiana experimentamos cmo algunos alimentos o
aceiteslubricantes, son sustanciassensiblesa la oxidacinporel contactoconel
aire, sinembargoestos efectossepuedenevitarhaciendousode laspropiedades
antioxidantes de los fenoles. stos reacciona destruyendo los radicalesperoxilo
(R00) e hidroxilo (HO), los cuales reaccionan de otra manera con los alquenos
4

presentes en los alimentos y los aceites, provocando su degradacin Los

radicales perxido e hidrxido atraenaltomodehidrgenofenlicoparaproducir
5

radicalesfenoxilomsestablesqueprovocanunmenordaodelosalquenos
.

Los seres humanosyotros animales utilizan antioxidantes para protegerse

frenteafuentes biolgicas de radicales perxidoehidroxilo.La vitaminaEesuna
antioxidante fenlico natural que protege el cuerpo frente a la presencia de
radicales libres.Se obtienefundamentalmente mediante recursos dietticos, tales
como vegetales con hoja, yema de huevo, germen de trigo, aceite vegetal y
6

legumbres
.

Hart Harold.
Qumica orgnica
. Pg. 227
Ibid.
6
Ibid. Pg. 228
4
5

2. Consulte y realice un breve resumen sobre el dietilter y sus

aplicacionescomoanestsico.

ANLISIS

CONCLUSIN

BIBLIOGRAFA
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D.J., Christopher M. Hadad. (2007)
Qumica
orgnica.
Madrid:McGrawHill.Pginas227228.
Shriner, R., Hermann, C., Morrill, T. Curtin, D. y Fuson, R. (2013).
Clasificacin de los compuestos orgnicos por solubilidad. En
Identificacin
sistemticadecompuestosorgnicos
(Ed.2,pp.113129).Mxico:LimusaWiley.