Prctica

Reacciones de Acoplamiento de las Sales de Diazonio

Objetivo
N
+

NH2

NaNO2

2 HX

NaX

2 H2O
Preparar

una

sal

de

Diazonio para acoplar diferentes compuestos aromticos.

Materiales y Reactivos
Debern en listar los materiales utilizados
cido sulfrico concentrado
Anilina
Nitrito de potasio
Hidrxido de sodio al 5%
Alfa y Beta naftol
Tcnica
En un vaso de precipitado de 250 mL se colocan 50 mL de agua, agitando muy bien y en
pequeas porciones se agregan 10 mL de cido sulfrico concentrado, enseguida se agregan
10 g de anilina recientemente destilada y se la adicionan 84 g de hielo picado.
Cuando la temperatura de la mezcla sea de 10 C o menos se le agrega una solucin de 7.5 g
de nitrito de potasio, disueltos en 30 mL de agua, esta solucin se aade de un embudo de
llave, gota a gota y agitando continuamente durante el tiempo que se le adicione.
Terminada la adicin de nitrito, se contina agitando el producto de la reaccin durante 10
minutos o ms, manteniendo la temperatura, pasando este tiempo se determinar si la
reaccin se ha completado mediante una tirita de papel preparada con lugol, si presenta
coloracin azul caracterstica del yodo, agregar un poco ms de nitrito hasta que la reaccin
sea negativa.
Terminada la reaccin de diazotacin, se procede al acoplamiento de la sal de diazonio a los
siguientes compuestos, para obtener colorantes:
Acoplamiento 1.
En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad se colocan 3 mL de una solucin de hidrxido de
sodio al 5%, agregar 10 mL de la sal de diazonio preparada recientemente y 1 mL de anilina, y

agitar. Se coloca el tubo o matraz en un bao de hielo para que cristalice el colorante.
Enseguida se filtran y secan los cristales obtenidos.
Acoplamiento 2.
En un tubo de ensaye de 20 mL o en matraz de 125 mL se coloca 1 g de alfa-naftol, al mismo
se le agregan 5 mL de una solucin de hidrxido de sodio al 5% y se agita, enseguida se
agregan 5 mL de una solucin de la sal de diazonio recientemente preparada, se coloca en un
bao de hielo para que cristalice el colorante, y por ltimo se filtran y secan los cristales
obtenidos.
Acoplamiento 3.
En matraz Erlenmeyer de 125 mL se colocan 1 g de beta-naftol, enseguida se le agregan 5 mL
de una solucin de hidrxido de sodio al 5% y se agita, se le aaden 5 mL de la solucin de la
sal de diazonio recientemente preparada, se coloca en bao de hielo para que cristalice el
colorante, se filtra y se seca.
Acoplamiento 4.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se colocan 1 g de p-nitroanilina, enseguida se le agregan
5 mL de una solucin de hidrxido de sodio al 5% y se agita, se le aaden 5 mL de la solucin
de la sal de diazonio recientemente preparada, se coloca en bao de hielo, se filtra y secan.
Cuestionario.
1. Escribe el mecanismo de reaccin para la preparacin de las sales de diazonio
2. Formula las reacciones de obtencin de cada uno de los colorantes en los distintos
acoplamientos
3. Qu son los colorantes azoicos y cules son sus principales usos?