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BTS BIAC 2me anne

LES GLUCIDES
Sous chapitre 1

STRUCTURE DES OSES


I . PRESENTATION GENERALE DES OSES
1 ) Dfinition
Les oses (ou glucides simples ou monosaccharides) sont des aldhydes ou des ctones polyhydroxyles, c'est-dire des molcules caractrises par :
- une chane carbone non ramifie,
- une fonction aldhyde ou ctone,
- une fonction alcool (primaire ou secondaire), sur tous les autres C.
A cause de la prsence de cette fonction aldhyde ou ctone, tous les oses prsenteront donc un pouvoir
rducteur :
ose
produits doxydation + n eLes oses qui possdent une fonction aldhyde sont appels des aldoses et ceux qui possdent une fonction ctone
sont appels des ctoses.
Formule brute :

CnH2nOn

Formules gnrales :

CH2OH (CHOH)n-2 CHO

CH2OH CO (CHOH)n-3 CH2OH

aldose

ctose

Rgle pour la numrotation des atomes de carbone :


- dans le cas des aldoses, la fonction aldhyde est toujours porte par le carbone C1,
- dans le cas des ctoses, le carbone qui porte la fonction ctone est le C2.
2 ) Classification
La classification des oses repose essentiellement sur 2 critres :
- le nombre datomes de C qui constituent la molcule ;
(les plus courant dans la matire vivante sont des oses 3, 5 ou 6 C)
- la nature de la fonction rductrice.

Les plus petits composs rpondant la dfinition des oses sont des trioses : il s'agit du glycraldhyde
(aldotriose) et la dihydroxyactone (ctotriose).
glycraldhyde

dihydroxyactone

Il faut noter que sous leur forme phosphoryle, ces deux composs correspondent une tape importante de la
voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un ose 6C (le fructose 1,6 diphosphate) 2 oses 3C.

II . ISOMERIE DES OSES


1 ) Dfinition gnrale
On appelle isomres des composs qui ont la mme formule brute, mais des formules dveloppes diffrentes.
Une premire diffrence dans la formule dveloppe des oses porte sur la position du groupement carbonyle
( - CO - ) ; si ce groupement est situ :
- sur le C1 : on obtient une fonction aldhyde,
- sur le C2 : on obtient une fonction ctone.
On parle disomrie de fonction, ce qui permet de distinguer pour un mme nombre de C des aldoses et des
ctoses.
Mais en plus de la longueur de la chane carbone et de la nature de la fonction rductrice, les oses peuvent tre
diffrencis par la position dans lespace des diffrents groupements hydroxyles quils possdent. On parle alors
de stroisomrie (ou isomrie optique).
Cette stroisomrie est due la prsence de C asymtriques au sein des molcules (nots C*).
Un C est dit asymtrique quand il porte 4 substituants diffrents : cest le cas pour les oses des C portant une
fonction alcool secondaire.
2 ) Exemple du glycraldhyde
Dans la molcule de glycraldhyde, le carbone C2 portant 4 substituants diffrents est asymtrique.
Cela implique deux configurations possibles, non superposables mais images lune de lautre dans un miroir
appeles nantiomres.

Ainsi, tous les oses qui prsentent un ou plusieurs C* sont des molcules chirales (qui ne peuvent pas tre
superposes leur image dans un miroir).
Une seule exception : le ctotriose (dihydroxyactone) qui ne possde pas de C*.
a ) Nomenclature absolue
Par convention, les rgles suivantes ont t dfinies pour un C*.
Les 4 substituants de latome C* sont numrots selon un ordre de priorit (du numro atomique le plus lev :
n1 au plus faible : n4). On regarde ensuite dans la direction de laxe C*  n4 (plac en arrire du C) et on
observe lordre de succession des substituants n1 3 :
- sils se succdent dans le sens des aiguilles dune montre, le C est dit R (du latin rectus : droit),
- sils se succdent dans le sens inverse des aiguilles dune montre, le C est dit S (du latin sinister : gauche).

b ) Reprsentation de Fischer
Lorsquil y a plusieurs C*, le reprsentation de Newman en projection spatiale devient difficile utiliser : on
prfre la reprsentation de Fischer dans laquelle les liaisons sont reprsentes projetes sur un mme plan, ce
qui est une manire de reprsenter en 2 dimensions et sans quivoque la formule de tels composs.

Par convention :

- le C* se situe dans le plan de la feuille,


- la chane carbone la plus longue est verticale et les liaisons sont orientes en
dessous du plan de la feuille,
- les autres substituants non carbons du C* sont placs lhorizontale et les liaisons
sont orients vers le dessus du plan de la feuille.

 Reprsentation de Fischer du glycraldhyde (H et OH en avant)

Configuration D
D-glycraldhyde

Configuration R

Configuration L
L-glycraldhyde

Configuration S
-

Quand le groupement hydroxyle port par le C* est situ droite de laxe form par la chane carbone,
cest la configuration D.
Quand le groupement hydroxyle port par le C* est situ gauche de laxe form par la chane carbone,
cest la configuration L.

Remarques :
Les 2 nantiomres ont des proprits physiques et chimiques identiques, lexception du pouvoir rotatoire, qui
sera donc la seule proprit qui permettra de les diffrencier au laboratoire.
In vivo, certaines enzymes prsentent une strospcificit trs troite vis--vis de leur substrat et sont capables
de distinguer lun ou lautre des nantiomres : elles ne catalysent alors la raction que sur lisomre D ou L.

3 ) Pour les autres oses


On peut passer dun ose n carbones un ose dordre suprieur (n+1) carbones en ajoutant un carbone porteur
dune fonction alcool secondaire (groupe H-C-OH) donc un C* supplmentaire.
A chaque addition, il existe 2 possibilits : le groupement hydroxyle de nouveau C* peut se positionner droite
ou gauche de laxe de la chane carbone.
Lorsquune molcule a plusieurs centres de chiralit, on parle de diastroisomrie.
a ) Exemple
Laldotriose glycraldhyde possde 1 C* (C2*) et
prsente 2 formes nantiomres : le D et L
glycraldhyde.
Si on ajoute un carbone supplmentaire, on obtient
un aldottrose qui aura 2 C* (C2* et C3*) et 4
diffrents stroisomres sont possibles :
- C2 et C3 en configuration R (not en abrg 2R,
3R) et son nantiomre (2S, 3S),
- C2 en configuration S et C3 en configuration R
(2S, 3R) et son nantiomre (2R, 3S).
Les diffrents stroisomres de laldottrose en
reprsentation de Fischer sont :

(1)

(2)

(3)

(4)

Des stroisomres qui ne sont pas des nantiomres (pas image lun de lautre dans un miroir), sont dsigns
sous le nom de diastroisomres ; une moiti appartient la srie L, lautre moiti la srie D.
Lorsque deux diastroisomres ne diffrent entre eux que par la configuration dun seul C*, on les appelle des
pimres.
-

Les isomres (1) et (2) et les isomres (3) et (4) forment des couples dnantiomres.
Les isomres (1) et (3) sont des diastroisomres pour les isomres (2) et (4).
Les isomres (1) et (3) sont des pimres (diffrent par la configuration du C2), idem pour les (2) et (4).
b ) Rgle gnrale

De faon gnrale, pour x C*, il existe :


- 2x stroisomres diffrents, la moiti en configuration D, lautre moiti en configuration L.
- 2x-1 couples dnantiomres.

III . NOMENCLATURE D ET L ET FILIATION DES OSES


1 ) Srie D et srie L
Par analogie avec le D ou L glycraldhyde, tous les oses sont classs dans deux catgories.
Cette classification repose sur la position de la fonction alcool secondaire porte par le C* le plus loign de la
fonction rductrice (aldhyde ou ctone), c'est--dire lavant dernier C dans la numrotation conventionnelle.
-

Si le groupement hydroxyle port par le Cn-1* est situ droite de laxe form par la molcule en
reprsentation de Fischer : lose appartient la srie D.
Si le groupement hydroxyle port par le Cn-1* est situ gauche de laxe form par la molcule en
reprsentation de Fischer : lose appartient la srie L.

Pour les aldoses :

Pour les ctoses :

Les oses naturels appartiennent presque toujours la srie D.


Cela explique que lon ne trouve pas dans la nature tous les stroisomres possibles.
Les quelques rares cas doses de la srie L sont rencontrs chez les bactries.
Selon la configuration des autres C* que lavant dernier, on obtient plusieurs stroisomres diffrents pour une
mme srie et un mme nombre de carbone.
2 ) Filiation des aldoses
Des ractions chimiques permettent de synthtiser un ose nC partir dun ose (n+1)C ; cest la synthse de
Kiliani-Fischer. Laddition se fait par lextrmit portant la fonction aldhyde.
- Avant addition, le C1 portant la fonction aldhyde nest pas asymtrique et existe sous une seule
configuration.
- Aprs addition, le C1 se retrouve en position C2 portant une fonction alcool secondaire et prsente deux
configurations possibles.

hydratations

addition

Ainsi, pour chaque C supplmentaire ajout, il existe 2 configurations possibles donc 2 stroisomres diffrents.
Aldotriose
1 C*
 21 = 2 isomres

Aldottrose
2 C*
 22 = 4 isomres

Aldopentose
3 C*
 23 = 8 isomres

Aldohexose
4 C*
 24 = 16 isomres

(L ou D glycraldhyde)

(2 de srie D, 2 de srie L)

(4 de srie D, 4 de srie L)

(8 de srie D, 8 de srie L)

Ainsi, pour un aldose n carbones, il existe donc 2n-2 stroisomres.


CH2OH (CHOH)n-2 CHO  2C non asymtriques : C1 (fonction aldhyde) et Cn (fonction alcool primaire)
Filiation des aldoses de la srie D
(idem pour la srie L, rare)

Rappelons que des stroisomres qui ne diffrent entre eux que par la configuration dun seul C* sont appels
pimres.
exemples : D-mannose est pimre du D-glucose en C2
D-galactose est pimre du D-glucose en C4, mais D-mannose et D-galactose ne sont pas pimres
Les aldoses de la srie D et de la srie L sont nantiomres 2 2.

3 ) Filiation des ctoses


On peut appliquer les mmes rgles que pour les aldoses.
La diffrence porte sur le nombre disomres obtenus, puisque nombre de carbone gal, les ctoses prsentent
un C* de moins que les aldoses.
Ctotriose
0 C*
 20 = 1 isomre

Ctottrose
1 C*
 21 = 2 isomres

Ctopentose
2 C*
 22 = 4 isomres

Ctohexose
3 C*
 23 = 8 isomres

(dihydroxyactone)

(2 de srie D, 2 de srie L)

(4 de srie D, 4 de srie L)

(8 de srie D, 8 de srie L)

Dans le cas dun ctose n carbones, on obtient 2n-3 stroisomres.


CH2OH CO (CHOH)n-3 CH2OH  3C non asymtriques : C1, Cn (fonction alcool I) et C2 (fonction ctone)
Filiation des ctoses de la srie D
(idem pour la srie L, rare)

4) Remarque : Ecriture simplifie de Reichstein


En reprsentation symbolique, on ncrit plus certains C, ni les H. Un tiret reprsente un groupement OH.
Exemples :
D-glucose
CHO
L glucose
CHO
D-fructose
CH2OH
C=O

CH2OH

CH2OH

CH2OH

IV . STRUCTURE CYCLIQUE DES OSES


1 ) Anomalies de la forme linaire
La structure des oses a t dcrite sous forme d'une chane carbone linaire.
Mais cette reprsentation n'est pas satisfaisante car elle ne permet pas d'expliquer un certain nombre
d'observations :

Certaines ractions spcifiques des fonctions aldhydes ne donnent pas les rsultats attendus avec les
aldoses.
 La fonction aldhyde serait donc indisponible pour ces ractions.

En milieu acide, un aldhyde peut se condenser avec deux fonctions alcool pour former un actal selon le
mcanisme suivant :

(ou hmi-actal)

+ H 2O

Mais avec le D-glucose par exemple, on constate que l'ose ne peut se combiner qu' une seule molcule
d'alcool.
 Le D-glucose serait donc dj sous forme dun hmi-actal ou forme hmiactalique.

La cristallisation du D-glucose dans des solvants diffrents (thanol pu pyridine) conduit non pas un mais
deux produits dont les pouvoirs rotatoires sont diffrents.
 Il existe donc 2 formes diffrentes pour le D-glucose.

Tollens, en 1884, a propos une structure cyclique du glucose pour interprter ces proprits anormales .
Les oses naturels ne sont donc pas sous forme linaire mais sorganisent pour donner un hmiactal par
raction de condensation entre la fonction aldhyde et une des fonctions alcool secondaire de la molcule.
Cela conduit un repliement de la molcule sur elle mme pour former un htrocycle.
2 ) Cyclisation des aldoses
a ) Mcanisme de la cyclisation
La ractivit de la fonction aldhyde conduit une hmi-actalisation intra-molculaire qui peut avoir lieu :
- entre les carbones C1-C5
 on obtient ainsi un htrocycle 6 sommets (1O et 5C) appel forme pyranique (ou pyranose) par
analogie avec le noyau pyrane
- entre les carbones C1-C4
 on obtient ainsi un htrocycle 5 sommets (1O et 4C) appel forme furanique (ou furanose) par
analogie avec le noyau furane
Noyau pyrane

Noyau furane

b ) Consquences de la cyclisation


La fonction aldhyde nest donc plus libre mais condense sous la forme dun hmi-actal : on parle de
fonction hmi-acttalique (ou fonction pseudo-aldhydique) ; elle perd ainsi certaines des proprits
spcifiques des aldhydes mais conserve ses proprits rductrices.

La cyclisation fait apparatre un carbone asymtrique supplmentaire : le C1.

En effet, le C1 portant la fonction aldhyde dans la formule linaire nest pas asymtrique, mais il est transform
par la cyclisation, porteur dun groupement hmi-actalique, et devien alors asymtrique ; on obtient ainsi 2
stro-isomres diffrents sous forme cyclique pour la mme molcule sous forme linaire.
Ces 2 isomres particuliers sont appels anomres et sont dsigns ou (ces 2 isomres peuvent tre
diffrencis par leur pouvoir rotatoire diffrent).
Le C1 est dsign sous le nom de carbone anomrique.
Les anomres et ne sont pas des nantiomres (pas images dans un miroir) mais des pimres (ne diffrent
entre eux que par la configuration dun seul C* : le C1).
c ) Reprsentation en perspective selon Haworth
La reprsentation en perspective de Haworth facilite la reprsentation des diverses formes cycliques ; elle utilise
un certain nombre de conventions :
- le cycle est perpendiculaire au plan de la feuille, les liaisons en avant tant paissies,
- le carbone le plus oxyd (fonction hmi-actalique) est droite,
- la position des groupements hydroxyles est fonction de leur position dans la reprsentation de Fischer :
 les OH se trouvant droite dans la reprsentation de Fischer se retrouvent en dessous du plan du cycle,
 les OH se trouvant gauche dans la reprsentation de Fischer se retrouvent au dessus du plan du cycle,
- la position par rapport au plan du cycle de la fonction alcool primaire dtermine la srie :
 srie D pour CH2OH au dessus du plan,
 srie L pour CH2OH en dessous du plan.
- dans la reprsentation simplifie, les C et les H ne sont pas nots, et seuls les OH sont reprsents, parfois
seulement par des traits verticaux.

Rsum :

Forme linaire
-OH droite
-OH gauche
Fonction rductrice aldhyde ou ctone
C rducteur non asymtrique

Forme cyclique
-OH en dessous du cycle
-OH au dessus du cycle
Fonction rductrice hmi-actalique
C rducteur asymtrique : 2 anomres
 -OH hmi-actalique en bas :
 -OH hmi-actalique en haut :

d ) Cyclisation du D-glucose
Formes pyraniques du glucose  cyclisation entre les carbones C1 et C5

-D-glucopyranose

OH

-D-glucopyranose
On obtient ainsi les 2 anomres possibles du D-glucopyranose, et .

Formes furaniques du glucose  cyclisation entre les carbones C1 et C4

-D-glucofuranose

-D-glucofuranose
On peut ainsi thoriquement obtenir les 2 anomres possibles du D-glucofuranose.
En ralit, les formes furaniques des aldohexoses sont instables ltat libre, et les formes cycliques naturelles
des aldohexoses sont les formes pyraniques ; cela est valable pour la plupart des aldoses.

3 ) Cyclisation des ctoses


Comme les aldoses, les ctoses peuvent se cycliser.
Dans ce cas, lhmi-actalisation intra-molculaire a lieu entre la fonction ctone et un groupement hydroxyle
port par un des carbones de la chane.
Comme pour les aldoses, on observe 2 cas possibles :
- entre les carbones C2-C5  on obtient ainsi un htrocycle 5 sommets : forme furanique
- entre les carbones C2-C6  on obtient ainsi un htrocycle 6 sommets : forme pyranique
La fonction ctone nest donc plus libre mais condense sous la forme dun hmi-actal : on parle de fonction
hmi-acttalique (ou fonction pseudo-ctonique) rductrice.
Au cours de la cyclisation le C2 devient asymtrique : et on obtient 2 anomres ou .
Le carbone C2 est le carbone anomrique pour les ctoses.
Formes pyraniques et furaniques du D-fructose

-D-fructopyranose

-D-fructofuranose

-D-fructopyranose

-D-fructofuranose

Mme si ces deux formes cycliques peuvent tre thoriquement envisages, on constate que pour les ctohexoses
seule la forme furanique est stable ltat libre.
Remarque : Il est possible dutiliser une reprsentation intermdiaire, sans indiquer la position du OH hmiactalique :
pour un aldose
pour un ctose
O
O
(H, OH)
ou
(CH2OH, OH)

4 ) Les principaux oses et leur tat naturel


a ) Les principaux aldoses

ou -D-ribofuranose

D-glycraldhyde (linaire)

ou -D-glucopyranose

ou -D-galactopyranose

ou -D-mannopyranose

b ) Les principaux ctoses

Dihydroxyactone (linaire)
(pas de C* : pas disomrie)

ou -D-fructofuranose

5 ) Conformation des formes cycliques


Compte tenu des angles des valences des atomes de C ttradriques et des tensions imposes par la cyclisation, la
conformation des htrocycles 5 ou 6 atomes nest pas plane.


Le cycle pyrane pourra se prsenter sous 2 formes principales : les formes chaise et bateau,
interchangeables sans rupture de liaison covalente, par des simples rotations des liaisons.
Par libre rotation, le molcule escille entre ces 2 formes extrmes.
La conformation la plus stable est la forme chaise, et celle-ci sera dautant plus stable que les substituants
encombrants des carbones asymtriques seront en position quatoriales.
Ainsi, dans le -D-glucopyranose, le OH hmi-actalique du C1 est en position quatoriale alors quil est en
position axiale dans le -D-glucopyranose : lanomre du D-glucopyranose sera plus stable que lanomre .

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Le cycle furane se prsente sous une conformation en enveloppe (E) : 4 atomes coplanaires et le 5me en
dehors du plan.
Par exemple, le -D-ribofuranose se prsente soit avec le C2 (2E) ou le C3 (3E) en dehors du plan.


V . LES PRINCIPAUX OSES ET DERIVES DOSES


Hormis de rares exceptions, les oses naturels et leurs drivs sont de la srie D.
1 ) Oses couramment rencontrs
a ) Les trioses
Les formes D et L du glycraldhyde sont prsentes dans la nature.
Les formes les plus importantes des trioses sont des drivs phosphoryls que lon retrouve dans les premires
tapes de la glycolyse : D-glycraldhyde 3-phosphate et dihydroxyactone phosphate issus de la dgradation du
D-Fructose 1,6-diphosphate.
b ) Les ttroses
Ceux sont aussi, sous forme phosphoryle, les intermdiaires du mtabolisme glucidique, par exemple chez les
vgtaux ralisant la photosynthse (D-rythrose 4-phosphate).
c ) Les pentoses
On peut les classer selon les fonctions quils remplissent dans les cellules :
- ceux entrant dans la composition de polyoside principalement chez les vgtaux :
D-Xylose : retrouv dans le xylme du bois,
D et L-Arabinose (un des rares oses naturels de la srie L) : retrouvs dans tous les vgtaux,
- le D-Ribose (et son driv rduit D-2-dsoxyribose) qui entre dans la composition des nuclotides qui
peuvent tre utiliss dans la synthse des acides ribonuciques ARN (et dsoxyribonucliques ADN), ou
bien comme coenzyme,
- les ctopentoses D-Ribulose et D-Xylulose qui sont des intermdiaires du mtabolisme glucidique sous
forme phosphoryle (cycle des pentoses et photosynthse).
d ) Les hexoses
- D-Glucose
Cest la molcule carburant du monde vivant. Cest en effet lose le plus rpandu, la fois chez les animaux,
les vgtaux et les bactries et qui a ainsi servi de modle dtude des structures et proprits des oses.
Il peut tre retrouv :
ltat libre : aliment nergtique de la plupart des cellules, forme transporte dans le sang, abondant
dans le miel et les fruits,
phosphoryl : intermdiaire essentiel du mtabolisme glucidique,
condens sous forme de diholosides (lactose, saccharose, maltose),
condens sous forme de polyholosides
 les polymres forms partir de lanomre constituent les rserve nergtiques de la plupart des
organismes suprieurs (amidon vgtal et glycogne animal),
 le polymre form partir de lanomre donne un polyoside aux proprits radicalement
diffrentes ayant surtout un rle structural : la cellulose.

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- D-Galactose (pimre en C4 du D-Glucose)


Cest lose le plus rpandu aprs le glucose. On le retrouve ltat combin dans :
le diholoside lactose (principal glucide du lait),
des osides vgtaux, bactriens, dans des glycoprotines et des glycolipides.
- D-Mannose (pimre en C2 du D-Glucose)
Peu abondant ltat libre (corce dorange), il est retrouv dans des polymres comme les mannanes ou dans
des glycoprotines.
- D-Fructose
Cest un des rares sucres ctoniques naturel. On le retrouve ltat naturel libre dans les fruits et le miel auquel il
donne sa consistance cause de sa cristallisation difficile. Il peut galement tre retrouv sous forme :
phosphoryl : intermdiaire important du mtabolisme glucidique,
condens sous forme de diholoside dans le saccharose ou dautres osides.
e ) Les heptoses
Sous forme phosphoryle, ce sont des intermdiaires importants du mtabolisme glucidique (voie des pentoses).

2 ) Les drivs doses


Certaines molcules ont des structures trs proches de celle des oses dont elles drivent par modification plus ou
moins importante de leurs structures. Quelques unes jouent un rle biologique important.
a ) Les dsoxyoses
Ce sont des molcules qui correspondent un ose dans lesquel un groupement hydroxyle alcoolique est remplac
par un hydrogne (souvent en 2 ou en 6).
- le dsoxyribose (D-2-dsoxyribose) : prsent dans toutes
les cellules comme constituant des dsoxyribonuclotides,
qui sont des monomres dADN
- les autres dsoxyoses :
des 6-dsoxyhexoses aussi appels mthyl-pentoses
 L-fucose (L-6-dsoxygalactose) retrouv dans des polyosides du lait et des glycoprotines
 L-rhamnose (L-6-dsoxymannose) retrouv dans la paroi des vgtaux et des bactries
des 3,6-didsoxyhexoses entrant dans la composition des parois bactriennes
des 2,3-didsoxynuclotides utiliss pour le squenage de lADN.
b ) Les oses amins ou osamines
Ils rsultent du remplacement dun groupement hydroxyle alcoolique par une fonction amine primaire.
La fonction amine est dailleurs souvent actyle.
Ces osamines sont retrouves dans de nombreux glucides complexes comme des glycoprotines, des
sphingolipides et des polyosides comme la chitine de la carapace des insectes ou le peptidoglycane de la paroi
des bactries.
Exemples :
D-glucosamine, D-galactosamine, D-mannosamine
N-actyl D-glucosamine : constituant du peptidoglycane
N-actyl D-mannosamine-6-phosphate : prcurseur des acides sialiques

D-glucosamine
(D-2-aminodsoxyglucose)

N-actyl D-glucosamine

c ) Les acides sialiques


Ce sont des composs caractristiques des glycoprotines et sphingolipides des membranes cellulaires.
La partie glucidique est dirige vers la face extracellulaire de la membrane et joue un rle essentiel dans les
phnomnes de reconnaissance cellulaire.

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Les acides sialiques sont des drivs de l'acide neuraminique, lui-mme driv dun ctose 9 C avec une
fonction acide carboxylique en C1.
Le plus courant est l'acide N-actyl neuraminique ; les substituants sont variables selon les espces (N-actyl
chez le mouton, N-glycolyl chez le porc...).

acide neuraminique

acide N-actyl neuraminique

Dans les glycoprotines, les acides sialiques sont lis par des liaisons osidiques, disposs en bout de chane,
intervalles rguliers ; ils forment par la fonction COOH libre un nuage lectrongatif qui, par rpulsion
lectrostatique, maintient la chane allonge sous forme de btonnet. Il s'ensuit une grande viscosit de ces
composs.
Certaines bactries et certains virus possdent une enzyme : la neuraminidase qui catalyse spcifiquement
lhydrolyse des liaisons osidiques qui engagent lacide N-actyl neuraminique : cela provoque la destruction de
la partie glucidique des glycoprotines et glycolipides membranaires.
d ) Les acides uroniques
Ce sont des drivs doses dans lesquels la fonction alcool primaire a t oxyde en fonction acide carboxylique.
Ces drivs sont retrouvs essentiellement sous forme polymriss dans les glycoconjugus (glycoprotines,
mucopolysaccharides).
Exemples :
- lacide glucuronique qui peut se condenser au niveau hpatique avec de nombreuses substances
hydroxyles favorisant ainsi leur solubilit et leur limination urinaire ; on parle de dtoxification par
glucuroconjugaison (lmimination de certaines hormones thyrodiennes et sexuelles, pigments biliares,
certains mdicaments ou toxines),
- lacide galacturonique qui est un constituant des gommes, mucilages et pectines des vgtaux.
e ) Les polyols
Ils rsultent de la rduction de la fonction rductrice aldhyde ou ctone dun ose en fonction alcool : on obtient
alors un molyol, molcule dont chaque carbone porte une fonction alcool.
Exemple :
- partir du glycraldhyde on obtient du glycrol (constituant glycrides et des glycrophospholipides),
- partir du ribose on obtient du ribitol,
- partir du glucose on obtient du sorbitol,
- partir du galactose on obtient du galactitol,
- partirdu mannose on obtient du mannitol
Ces polyols peuvent tres contenus dans certains milieux de culture utiliss en bactriologie car ils peuvent tre
utiliss comme source de carbone et dnergie par certaines bactries.
Certains polyols (mannitol, sorbitol, xylitol) sont galement utiliss comme additifs alimentaires en
substitution du sucre classique (saccharose) pour lutter contre la surconsommation de sucre, car ils offrent
lavantage de prsenter la mme saveur que le saccharose et un pouvoir sucrant lev (0,5 1 fois celui du
saccharose), tout en ayant un apport calorique moindre (environ 2 kcal par gramme contre 4 pour le saccharose).
Ils offrent lavantage de ne pas augmenter la glycmie, ce qui est interessant dans lalimentation des diabtiques.
Certains prsentent aussi lavantage dtre non cariognique (vite la formation de plaque dentaire et lapparition
de caries).
Certains polyols peuvent tre cycliques comme linositol (hexa-alcool cyclique) qui est un constituant des
inositides (ou phosphatidylinositols) qui sont des glycrophospholipides membranaires.
Certains phosphoinositides interviennent dans la rgulation hormonale : sous leffet de la stimulation hormonale,
le phosphatidylinositol 4,5-diphosphate (PIP2) est hydrolys en 2 secons messagers : linositol 1,4,5-triphosphate
(IP3) et le diacylglycrol (DAG).

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f ) Cas particulier de l'acide L ascorbique ou vitamine C


C'est une lactone drive de l'acide 2-cto L-gulanique.
Son pouvoir rducteur lui permet de participer aux oxydorductions cellulaires.
CHO

COOH
HO - C
HO - C

Formation
dune lactone

HO C
O
HO C
H C

CH2OH
L-gulose

CH2OH
acide 2-cto L-gulanique

ou

CHOH

CH OH
2

O
HO

OH

HO C H
CH 2 OH

acide L-ascorbique

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