Os Compostos Orgnicos:

Os Alcanos

Alcanos
CnH2n+2

Alcanos
CnH2n+2
Srie homloga:

cada composto difere do anterior ou do seguinte

por uma unidade -CH2-

C1

Met

Metano

C6

Hex

Hexano

C2

Et

Etano

C7

Hept

Heptano

C3

Prop Propano

C8

Oct

Octano

C4

But

Butano

C9

Non

Nonano

C5

pent

pentano

C10

Dec

Decano

NOME DO ALCANO: prefixo + ano

Regras de Nomenclatura
1. Identificar a cadeia principal: a que tiver maior nmero de tomos de
carbono
2. Numerar

os

carbonos

da

cadeia

principal

de

modo

que

substituintes estejam nos carbonos com os nmeros mais baixos.

substituintes
C1

Metilo, metil

C6

Hexilo, hexil

C2

Etilo, etil

C7

Heptilo, heptil

C3

Propilo, propil

C8

Octilo, octil

C4

Butilo, butil

C9

Nonilo, nonil

C5

Pentilo, pentil

C10 Decilo, decil

os

3. Colocar os substituintes por ordem alfabtica.

--Se houver mais do que um igual, utilizam-se os prefixos di-,
tri-, tetra-, etc. (no considerados para a ordem alfabtica)
--podem tambm utilizar-se os prefixos: iso, neo, sec e terc

4. Compor o nome:

1 os substituintes por ordem alfabtica

precedidos do nmero do carbono onde se encontram e depois o

nome da cadeia principal.

5. Quando h mais do que 2 substituintes e numerando das duas

extremidades d o mesmo 1 nmero, considera-se a numerao
que der ao 2 substituinte o nmero mais baixo.
6. Se houver 2 cadeias com o mesmo nmero de tomos como
possveis principais, escolhe-se a que tiver maior nmero de
substituintes.
CH3

CH3

H3C CH CH CH2
CH2CH3

CH2

CH CH3

Ismeros Constitucionais (Estruturais)

A partir de C4: possibilidade de estruturas ramificadas.

CH3
CH3CH2CH2CH3

H3C

(a)

CH3

H
(b)

ismeros constitucionais:

molculas com a mesma frmula molecular

mas que possuem os tomos ligados entre si segundo ordens distintas.

O aumento do nmero de tomos da cadeia carbonada implica um
aumento do nmero de ismeros constitucionais:
C4: 2

C7: 9

C5: 3

C8: 18

C6: 5

C10: 75

Pentano:

n-pentano

iso-pentano

neo-pentano

Hexano:
CH3CHCH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH3

n-hexano

CH3

iso-hexano
CH3
CH3CHCHCH3
CH3

CH3
CH3CCH2CH3
CH3

neo-hexano

Tipos de carbonos
primrios um carbono que s est ligado a 1 carbono
secundrios um carbono que est ligado est ligado a mais
2 carbonos
tercirios um carbono que est ligado est ligado a mais 3
carbonos
quaternrio um carbono que est ligado est ligado a mais 4
carbonos

Propriedades Fsicas dos Alcanos

---Foras intermoleculares do tipo van der Waals
---Compostos apolares solveis em solventes apolares e insolveis em gua.

---numa srie homloga: pontos de fuso e ebulio aumentam com o

comprimento da cadeia carbonada
---em ismeros constitucionais: quanto maior a superfcie de contacto
(quanto mais linear for a molcula) maior o ponto de fuso ou ebulio

Anlise Conformacional
Ismeros conformacionais: arranjos espaciais diferentes dos tomos ou
grupos numa molcula como consequncia de rotaes em torno de uma
ligao simples.
-- confrmeros ou rotmeros:
H
H
(a)

H
H
H

Representaes em
Perspectiva ou Cavalete

H
H

(b)

H
H

Projeces de Newman

H
H

HH

Anlise conformacional do etano

Anlise conformacional do butano

Ciclo-Alcanos

CnH2n

Nomenclatura:
1. O mesmo nome do composto linear correspondente, precedido de ciclo.
ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclo-hexano

2. Quando o ciclo tem substituintes, colocam-se por ordem alfabtica antes

do nome usando a numerao que der o nmero mais baixo aos
substituintes. Com apenas um substituinte, no h nmero.

metilciclo-hexano

1,3-dimetilciclo-hexano

Compostos Cclicos
planaridade da maioria dos ciclos implicaria um grande desvio do ngulo
tetradrico ideal de 109,5 dos compostos alicclicos e tenso angular
elevada.
A anlise dos calores de combusto permitiu relacionar a estabilidade dos
ciclos do tipo CnH2n
Calor de
Combusto
(Kcal/CH2)

Tenso
Total

ngulo do
Polgono Planar
Regular

alcano aliftico
ciclopropano
ciclobutano

157,4
166,6
164,0

-27,6
26,3

109,5
60
90

ciclopentano
ciclo-hexano
ciclo-heptano
ciclo-octano

158,7
157,4
158,3
158,6

6,5
0,0
6,4
9,6

108
120
128
135

Compostos Cclicos

Os ciclos no so planares: torcem e dobram de modo a

minimizar trs tipos de tenso:
Tenso angular maior energia devido ao desvio do ngulo ideal de
109,5
Tenso torcional repulso entre electres ligantes quando esto
muito prximos
Tenso estrea tomos ou grupos de tomos muito prximos no
espao

Ciclopropano

Ciclobutano
Ciclopentano
H

H
H

H
H
H

H
H

H
H

Ciclo-hexano

Ciclo-hexanos monossubstitudos

Relao

E (kcal/mol)

equatorial/axial
metilo

95/5

1,8

t-butilo

>99,9/0,1

5,4

isopropilo

97/3

2,2

fluor

60/40

0,24

Ciclo-hexanos dissubstitudos
Isomeria cis/trans (do latim, deste lado e do outro lado,
respectivamente)
Compostos que possuem os mesmos tomos ligados entre si mas
com um arranjo espacial diferente: ismeros geomtricos
isomeria cis/trans existe compostos cclicos que possuem dois
substituintes:
isomeria cis, do mesmo lado do plano definido pelo ciclo
isomeria trans, de lados opostos do plano definido pelo ciclo

As Reaces dos Alcanos:

Combusto
Halogenao

Reactividade dos Alcanos

Os alcanos reagem com oxignio e com halognios:

COMBUSTO E HALOGENAO

COMBUSTO
(OXIDAO)

Calor de combusto
Contedo energtico da molcula
D indicao sobre a estabilidade da
molcula: quanto menos energia libertar,
mais estvel

---Calor de combusto numa srie homloga

---Calor de combusto em ismeros constitucionais

OXIDAO PARCIAL

Halogenao: Monoclorao do Metano

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + 25 kcal/mol
Iniciao:

2 passos de
propagao:

H =+58
kcal/mol
H =+2
kcal/mol

H =27
kcal/mol

terminao:

H =25
kcal/mol

Halogenao: Monoclorao do Metano

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + 25 kcal/mol

propagao

terminao

Di-, tri-, e tetraclorao do Metano

CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + + CHCl3 + Cl4
a predominncia de produtos
policlorados depende da quantidade
de cloro presente

Monoclorao do Propano
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3

partida so possveis
dois produtos de
monoclorao

Monoclorao do Propano
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3

Estabilidade relativa dos radicais: Tercirios >> secundrios >primrios

> metilo

Estabilidade de Radicais

Monoclorao do Propano
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3

Monobromao do Propano
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH(Br)CH3

Diferena entre a clorao e a bromao

Postulado de Hammond:
--A estrutura e energia de um estado de transio so semelhantes aos da
espcie estvel mais prxima. Estados de transio para passos endotrmicos
so semelhantes em aos produtos e para passos exotrmicos so semelhantes
aos reagentes.

Clorao:
Exotrmica
Estado de transio prximo
dos reagentes
EA muito semelhante

Processo no selectivo

Bromao:
Endotrmica
Estado de transio prximo
dos produtos
EA muito diferente

Processo selectivo

Outras Halogenaes do Metano