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NOMENCLATURE ET

ISOMERIES

Nzi André K.

NOMENCLATURE

Nomenclature

Il est possible de nommer les substances organiques en tenant compte de :

la classe du composé pour attribuer la terminaison

spécifique

le nom de la chaîne carbonée la plus longue

les substituants de la chaîne carbonée la plus longue

Classes fonctionnelles des hydrocarbures

Ex.

Alcanes : la terminaison est en «ane»

Les dix premiers hydrocarbures sont les suivants, selon

le nombre de carbone :

NOMENCLATURE

1 carbone : méthane

2 carbones : éthane

3 carbones : propane

4 carbones : butane

5 carbones : pentane

6 carbones : hexane

7 carbones : heptane

8 carbones : octane

9 carbones : nonane

10 carbones : décane

NOMENCLATURE

Pour les alcènes :La terminaison est de «ène»

Ex : propène

Pour les alcynes : La terminaison est de «yne» Ex : propyne

Le «e» des hydrocarbures correspondants est remplacé

par les suffixes selon les fonctions suivantes :

NOMENCLATURE

Alcools (-OH) : ol

ex : butanol

Amines(-NH 2 ) : amine

ex : butanamine

NOMENCLATURE • Alcools (-OH) : ol • ex : butanol • Amines(-NH 2 ) : amine

OH

NH 2

NOMENCLATURE

Aldéhydes (-CHO): al

ex : Butanal

Cétones(-C=O) : one

ex : butanone

O

NOMENCLATURE • Aldéhydes (-CHO): al ex : Butanal • Cétones(-C=O) : one ex : butanone O
NOMENCLATURE • Aldéhydes (-CHO): al ex : Butanal • Cétones(-C=O) : one ex : butanone O

H

NOMENCLATURE • Aldéhydes (-CHO): al ex : Butanal • Cétones(-C=O) : one ex : butanone O

O

NOMENCLATURE

Acides carboxyliques(-COOH) : oïque

ex : acide propanoïque

Esters(R-COO-R´) : oate

ex : butanoate d´éthyle

O

carboxyliques(-COOH) : oïque ex : acide propanoïque • Esters(R-COO-R´) : oate ex : butanoate d´éthyle O

OH

O

carboxyliques(-COOH) : oïque ex : acide propanoïque • Esters(R-COO-R´) : oate ex : butanoate d´éthyle O
carboxyliques(-COOH) : oïque ex : acide propanoïque • Esters(R-COO-R´) : oate ex : butanoate d´éthyle O
carboxyliques(-COOH) : oïque ex : acide propanoïque • Esters(R-COO-R´) : oate ex : butanoate d´éthyle O

O

NOMENCLATURE

Nitrile

Terminaison en nitrile sans retrait du «e» final de l´alcane correspondant.

EX. Hexanenitrile

R

N

• Nitrile Terminaison en nitrile sans retrait du «e» final de l´alcane correspondant. EX. Hexanenitrile R

N

NOMENCLATURE

Priorité des groupes fonctionnels

Lors de la nomenclature des substances organiques, le choix de la fonction adéquate dépend de la priorité de celle-ci.

Il est défini un ordre décroissant de priorité des fonctions ou des instaurations :

NOMENCLATURE

acide carboxylique

halogénure d´acyle ester amide nitrile aldéhyde cétone

alcool

amine

alcènes

alcynes

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

Halogénures, éthers et nitro n´ont aucune priorité et sont

utilisés comme préfixes.

Les halogénures se liront : halogeno

Ex. chlore (Cl) se lira : chloro

Brome (Br) se lira : bromo

Les éthers se liront: oxy Ex. CH 3 -O- : méthoxy

Les dérivés nitrés (nitros) se liront : nitro (-NO 2 )

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

Ex. nitrobenzène

NO 2
NO 2

A part ceux là, en tant que préfixes:

- les alcools se lisent Hydroxy - les amines se lisent : amino-

- les nitriles se lisent : cyano

- les cétones : oxo

NOMENCLATURE NOMENCLATURE

Règle de la nomenclature selon l´UICPA

Rechercher la ou les fonction (s) et la ou les insaturation

(s)

Identifier la fonction prioritaire

Identifier la chaîne carbonée la plus longue contenant la fonction prioritaire

Etablir le nom de base ayant pour terminaison la fonction prioritaire

Numéroter la chaîne carbonée de façon à attribuer le plus petit indice à la fonction prioritaire

Localiser les fonctions non prioritaires

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

S´il n´ya pas de priorité, numéroter chaque fonction de la

chaîne carbonée de gauche à droite et de droite à gauche.

Après avoir fait la liste des indices dans les deux sens, choisir le plus petit ensemble d´indice.

Si les ensembles sont identiques, numéroter de façon à

attribuer le plus petit indice au premier préfixe en

respectant l´ordre alphabétique.

Identifier les substituants et les fonctions de priorité

inférieure ; les placer en ordre alphabétique,

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

Le nom du composé est alors :

X-substituant-Ysubstituant nom de base-Z- terminaison.

Exemple

4 4

Cl Cl

1 1 2 2 3 3
1 1
2
2
3
3

1 1

OH

OH

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

La fonction prioritaire ici est la fonction alcool(OH), Cl est

neutre

La chaîne carbonée la plus longue est constituée de 4 atomes de carbone (butane)

On choisit la numérotation dans laquelle la fonction prioritaire a le plus petit indice (ici 1)

Il ya deux substituants : Chloro(Cl) et Methyl(CH 3 ).

Dans ce cas le nom du composé est :

3-chloro-2-méthylbutan-1-ol

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

3 3 1 1 5´ 5´ 4 4 4´ 4´ 3´ 3´ 2 2 2´
3 3
1 1
4 4
2 2
5 5

5 5

6 6

Il n´ya aucune fonction prioritaire

La chaine la plus longue est constituée de 6 atomes de carbone (hexane)

Il ya alors un seul substituant : méthyle (CH3)

En utilisant la numérotation de la droite vers la gauche, ce substituant a l´indice le plus petit.

Le nom de la molécule est alors : 3-méthylhexane

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NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

7 7

1 1 3 3 4 4 2 2 7 7 1 1 2 2 6
1 1
3 3
4 4
2 2
7
7
1 1
2
2
6
6
3
3
5
5
6
6
4
4
3
3
2
2
4
4
5 5
1 1

2,2-diméthylbutane

4-éthyl-2-méthylheptane

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NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

exemple

NO 2 Cl Cl Cl
NO 2
Cl Cl
Cl

OH

NOMENCLATURE NOMENCLATURE exemple NO 2 Cl Cl Cl OH HO 2,3,4 -trichloro-2,3-diméthyl-5-nitrohexane Butane-1,2-diol 19

HO

2,3,4 -trichloro-2,3-diméthyl-5-nitrohexane

Butane-1,2-diol

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE NOMENCLATURE Hex-1-ène 4-méthylpent-1-yne 20
NOMENCLATURE NOMENCLATURE Hex-1-ène 4-méthylpent-1-yne 20

Hex-1-ène

4-méthylpent-1-yne

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE

NOMENCLATURE NOMENCLATURE Octa-1,7-diène Hexa-1,4-diyne 21
NOMENCLATURE NOMENCLATURE Octa-1,7-diène Hexa-1,4-diyne 21

Octa-1,7-diène

Hexa-1,4-diyne

ISOMERIE

ISOMERIE

Definition

On appelle isomères des composés qui ont la même composition chimique et la même formule moléculaire mais se distinguent par leur structure respective et par leurs propriétés physiques et chmiques.

On distingue l´isomerie plane (isomérie de structure) et la stéreoisomerie qui se subdivise en isomérie optique et isomérie géometrique.

ISOMERIE

ISOMERIE

1. Isomérie de structure

Dans ce cas les molécules ont la même formule moléculaire

mais des structures différentes.

Il peut s´agir de molécule appartenant à la même classe chimique ou non.

On distingue alors des cas d´isomerie de position et des cas d´isomerie de constitution

ISOMERIE

ISOMERIE

Isomerie de postion: les molécules ont des propriétés chimiques semblables mais des propriétés physiques différentes

OH

semblables mais des propriétés physiques différentes OH OH OH Hexan-1-ol Hexan-2-ol Hexan-3-ol C 6 H 14

OH

semblables mais des propriétés physiques différentes OH OH OH Hexan-1-ol Hexan-2-ol Hexan-3-ol C 6 H 14

OH

Hexan-1-ol

Hexan-2-ol

Hexan-3-ol

C 6 H 14 O

ISOMERIE

ISOMERIE

ISOMERIE ISOMERIE n-hexane 3-methylpentane 2-methylpentane C 5 H 14 25

n-hexane

ISOMERIE ISOMERIE n-hexane 3-methylpentane 2-methylpentane C 5 H 14 25

3-methylpentane

ISOMERIE ISOMERIE n-hexane 3-methylpentane 2-methylpentane C 5 H 14 25

2-methylpentane

C 5 H 14

ISOMERIE

ISOMERIE

Isomerie de constitution: les proriétés chimiques et

physiques des molécules sont très differentes

C H C H 8 O 4 8 4
C
H
C H 8 O
4
8
4

But-3-èn-1-ol

sont très differentes C H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH

O

très differentes C H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH O
très differentes C H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH O

Butan-3-one

OH

C H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH O B u
C H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH O B u

O

Butan-1-al

H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH O B u t
H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH O B u t
H C H 8 O 4 8 4 But-3-èn-1-ol O Butan-3-one OH O B u t

O

1,4-epoxybutane (éther cyclique)

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ISOMERIE

ISOMERIE

2. Stéréoisomérie

Dans ce cas les molécules diffèrent par l´orientation des différentes parties qui les constituent.

Notion d´hydribation Sp 3 du carbone:

Le carbone possède 4 électrons sur sa couche périphérique. Le carbone peut former 3 types de liaisons, mais avant cela il faudrait qu´il soit à l´état excité. On a les liaisons:

ISOMERIE

ISOMERIE

- Liaison simple

- Liaison double

- Liason triple

Dans le cas de la simple liaison le carbone aura 4 voisins, le carbone dans ce cas le carbone est dit tétraédrique.

En tenant compte de la notion d´orbitale, le carbone s´écrit:

C(1s 2 , 2s 2 , 2p 1 x, 2p 1 y).

ISOMERIE

ISOMERIE

On peut penser alors que le carbone forme 2 liaisons, puis

qu´il y a 2 électrons nom apparié sur sa couche péripherique. Mais le carbone avant de former les differentes liaisons, doit être à l´état excité qui lui confère un gain énergie. Dans ce cas un des électrons interne de 2s peut passer au niveau 2pz:

On a alors C(1s 2 , 2s 1 , 2p x 1 ,2p y 1 , 2p z 1 ),et ainsi le carbone pourra former 4 liaisons simples situé 4 orbitales moléculaires appelés σ. On dit alors que le carbone s´est

hybridé Sp3.

ISOMERIE

ISOMERIE

H

H

ISOMERIE ISOMERIE H H C H H A part l´hybridation Sp3, le carbone peut aussi s´hibridé
C H H
C
H
H

A part l´hybridation Sp3, le carbone peut aussi s´hibridé Sp2 ou sp. Par exemple, la formation de liaison double carbone- carbone, est le resultat de l´hybridation Sp2. Quant à la liaison triple carbone- carbone c´est le resultat de l´hybridation sp.

ISOMERIE

ISOMERIE

Carbone asymétrique

On appelle carbone asymétrique, un carbone hybridé Sp3 possedant 4 substituants differents.

Et

C
C
asymétrique On appelle carbone asymétrique, un carbone hybridé Sp3 possedant 4 substituants differents. Et C OH

OH

Me

ISOMERIE ISOMERIE

Bz

Énantiomères

Et

ISOMERIE ISOMERIE Bz Énantiomères Et Me Cl Cl Et Me Ces deux molécules sont des images
ISOMERIE ISOMERIE Bz Énantiomères Et Me Cl Cl Et Me Ces deux molécules sont des images

Me

Cl

Cl

Et

ISOMERIE ISOMERIE Bz Énantiomères Et Me Cl Cl Et Me Ces deux molécules sont des images
ISOMERIE ISOMERIE Bz Énantiomères Et Me Cl Cl Et Me Ces deux molécules sont des images
ISOMERIE ISOMERIE Bz Énantiomères Et Me Cl Cl Et Me Ces deux molécules sont des images

Me

Ces deux molécules sont des images de miroire, ils ne sont pas supperposables

Bz

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ISOMERIE

ISOMERIE

Dans deux molécules, l´ordre des subtituants du carbone

asymétrique est different.

On dit que la configuration des deux molécules est differente.

Les deux molécules sont des isomères optiques. On dit aussi que les deux molécules sont des énantiomères.

Une molécule qui se présente sous deux enantiomères est

dite chirale.

Pour parler de isomérie optique, il faudrait qu´on ait dans la

molécules, au moins un carbone asymétrique.

ISOMERIE

On utilize les denominations R/S ou D/L pour nommer

les énantiomères.

L´un des énantiomères est nommé R et l´autre S selon la règle de Cahn, Ingold et Prelog ou bien l´un est noté D et l´autre L selon la règle de Fisher.

ISOMERIE

Comment reconnait-on les enantiomères R/S lorsqu´on est

en présence de un seul carbone asymétrique?

- Repérer le carbone asymétrique et ordonner les substituants par ordre de priorité. La priorité sera accordé à l´atome ayant le plus élevé numéro atomique.

- Visualiser la molécule dans l´espace tout en regardant le long de la liaison reliant le carbone asymétrique et l´atome de priorité plus basse, c´est à dire l´atome ayant

le plus bas numéro atomique.

ISOMERIE

Si on part du substituant de plus grand numero atomique au plus petit numero atomique en faisant le sens de l´aiguille d´une montre, l´enantiomère est R (rectus = à droite). Dans le sens contraire, l´enantiomère est S(sinister = gauche)

a

Br

H 3 C c Cl
H 3 C
c
Cl

b

R

H

b Cl H 3 C c Br
b
Cl
H 3 C
c
Br

S

a

H

ISOMERIE

Mélange racémique

On dit qu´un mélange de énantiomère est racemique, lorsqu´on a dans ce mélange une proportion égale des

deux énantiomères.

Isomerie géométrique chez les alcènes

Ici la double liaison va nous permettre de definir un type

d´isomerie géométrique.

deux

substituants des deux carbones impliqués dans la double liaison, soient différents.

Pour

cela

en

plus

de

la

double

liaison,

les

ISOMERIE

On designe par cis lorsque les substituants identiques sont du même coté de la double liaison, et trans lorqu´ils sont opposés

Et Et Me Me
Et
Et
Me
Me

Cis-3,4-dimethylhex-3-ène

Et Me Me Et
Et
Me
Me
Et

Trans-3,4-dimethylhex-3-ène

ISOMERIE

ISOMERIE

Lorsque les substituants des deux carbones impliqués

dans la double liaison, sont différents, on utilize le

système d´anotation E/Z pour nommer les isomères.

E de l´allemand entgegen (opposé)

Z de zusammen (ensemble)

On classe les deux substituants sur les deux atomes de carbone par priorité selon le numero atomique des atomes.

ISOMERIE

ISOMERIE

Si les deux groupes prioritaires sont du même coté de la

double liaison, on nomme l´isomère Z, s´ils sont opposés, on les nomme E.

Z C =6

Z Br =35

CH 3 Br Cl H
CH 3
Br
Cl
H

Z H =1

Z Cl = 17

(Z)-1-bromo-1-chloropropène

H 3 C Cl H Br
H 3 C
Cl
H
Br

(E)-1-bromo-1-chloropropène