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SEGUNDO DEPARTAMENTAL
GRUPO: 2IM66
ALUMNA: ALEJANDREZ AGUILAR SARAHI
Br Mg
MgBr
OH
CH3CH O
OH
C6H5CO3H
OH
CH2
PBr3
Eter
Br
MgBr
Mg0
OH
HBr
MgBr
H2O
CH2 O
Br
+H2O
Mg
MgBr
O CH2
HBr,HOOH
H
CH2
OH
BH3
HOOH
NaOH
H2SO4
H2O
H2SO4
H2O
OH
BH3
HOOH
NaOH
Br
Mg
MgBr
CH3CH O
HBrH2O
CH
CH3
..
O
NaBH4
..
H
H
"B"
..
..
"A"
:
Na-OH
..
.. O
..
O
O
.. C CH 3
H .. H
Hg ..
O
.. C CH 3
O
.. :
C CH 3
CH C CH3
..
Na-OH
H H "A" .. .. "B"
O ..
THF
H .. O.. H
B
O
CH2
C CH3
Hg
O
C
H3C C O Hg OH
CH3
H2C C CH3
H B
"A"
O
acetato de
mercurio
2_fenil_ 2_propeno
H O H
O C CH3
H Na
H
boro
hidruro
3_acetil mercurio
de
sodio
_ol
_
_
fenil
propano
2
2
OH
O
H2C C CH3
NaOH/ H2O "B"
Na
O C CH3
acetato de sodio
2_
fenil 2_propanol
3.-Desarrolla
las
sntesis
para
obtener
los
siguientes
compuestos, empleando benceno, tolueno o alcoholes de 4 carbonos
o menos (tambin ciclopentanol):
a) 2,3-dimetil-2-butanol
CH3 CH 3
CH3 OH
HBr
CH3Br
Mg
CH3MgBr
O CH CH CH3
CH3
HBr
CH3 C CH CH3
H2O
O CH3
CH3
CH3 C CH CH3
OH CH3
MgBr
b) 2-fenil propeno
CH3 CH2 CH3 Br:Br
Br
E1
CH3OH
CH2 CH CH3
Br:Br
CH2 C
CH3
Mg0
O
CH2 C
CH3
c) lsopentanol
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH
HBr
CH3
CH3 CH CH2 CH2 Br
Mg0
CH3
CH3 CH CH2 CH2 MgBr
CH2 O
HBr
H2O
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH2
OH
d) 3-hexanol
CH3
OH HBr
Br Mg0
CH2
CH2
MgBr
CH2 O
HBr
H2O
OH
e) 4-etit-4-heptanol
CH3
OH HBr
CH2
MgBr
Br Mg0
CH2
CH2 O
HBr
H2O
OH
f) metil acetileno
CH C CH3
H
HBr
H
H2NNH2
CH C CH3
KOH CH3 C CH3
H
O
C2H6O2
H
HgSO4
CH C CH3
H2SO4
H
OH
CH3 C CH3 E1
CH3OH
Br
H2SO4
CH2 C CH3 H O
2
CH3 C CH3
OH
g) 1-cloro-1-fenietano
CH3
OMgBr
CH3
CH Cl
CH OH
HCl
CH
HBr 3
H2O
CH
MgBr
CH3 CH
O
Br
HBr
Eter
Mg
O
C CH
3
O
HOCrOH
CH CH
3
HBr
H2O
CH3
OMgBr
CH
O
MgBr
Br
Mg
CH3CH
j) 2,2-dimetilhexano
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
H2SO4
H2O
k) 2-fenil, 2-pentanol
HBr
OH
OMgBr
HBr
MgBr
CH2
H2O
Br
Mg
HBr
CH3
CH C CH2 CH3
H2SO4
H2O
OH
H2SO4
H2O
OH
n) 1-fenil pentanol
MgBr
CH CH2
CH2
CH2
CH3
OH
CH2
1) Br H3
OH
p) dibutilcetona
CH3 CH2 CH2 CH2 MgBr
1)Cl Cd Cl
2) Cl C C4H9
q) 5-etil, 5nonanol
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH3 H2SO4
CH2 CH3
CH2 CH3
r) metil ciclopentanol
CH3
Cl
NaOH
CH3
OH
CH3
CH3 C
CL
H2SO4
u) pentanal
CH3 CH2 CH2
CH2 CH2 OH
K2Cr2O7
H2SO4, H2O
CH3 CH2
CH2
CH2 CH
w) 1-feniletanol
CH CH2
CH CH3
H2SO4
OH
H2O
CH2
CH3
Hg
CH2
CH3
Hg
O C CH3
O
O
O C CH3
H3C
H3C
OH
CH2
C
O
CH3
OCCH3
Hg
CH2
H
O
O
CH3
Hg
C
H3C
H3C
OH
CH2
O
CH3
Hg
OH
Na
CH3
CH3
H3C
H
CH C CH3
O
OCCH3
Hg
..
Na-OH
..
"B"
..
"A"
..
O
H
H .. O
..
H
THF
b).CH
CH3
H
B
CH
CH2
CH3
OH
THF
O
CH 2 CH CH2
:OH
..
c).CH2
CH CH2
OH
Br2
CCl4
Br2
HNO3
"A"
CCl4 (C H OBr )
3 6
2
CH2
Br
CH
Br
CH2
OH
Br
CH2
CH
CH2
ZnO
CH23
CH
CH2
HNO3
CH2
Br
Zn
"B"
"C"
(C3H4O2Br2)
(C3H 4O2)
CH
CH2
..
..
..
OH
:
K
Na-OH
..
:OH
..
CH2 CH CH2 K ..
..
"A"
"B"
..
..
et
OH
et OH
.. H (C3H5OBr) ..
..
H O
:Br
.. : :Br
.. : :Br
.. :
(C3H4Br2)
d).-
CH2
CH
Br
CH2
Br
CH
etOL
Br
CH2
Br
K OH
CH2
K OH
Br
Br
CH3
etOL
CH3 CH 2 CH2
CH2
Na OH
HOH
CH2
CH2
PBr3
PBr3
"A"
..
K OH
..
CH
CH2
BH3
HOOH
Na OH
Br
OH Br
"B"
NBS
CH3
CH2
CH2 Br
K OH
CH3
OH
CH3
CH2
Na
e).CH2
CH
CH
:OH
..
CH3
CH2
"C"
(C3H4O)
CH3
CH2
BH 3
K :OH
..
"D"
"C" ..
.. "E"
..
et
OH
H
..
.. O
H O
..
Na-OH
..
CH
CH2
HOH
KBr
CH2
OH
H2SO4
CH3 CH CH CH2 CH3
H 2O
THF, 50
CH3
CH3
CPP
CH3 CH2 C
CH2 CH3
OH
OH
C C
H
+
C4H9
POCl3
C2H5
H
C C
OH
H
CH3
N
d) cido bromhdrico (HBr) en ter a 0 C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 HBr
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
OH
CH3
Br
PCl3
35
+ HCl ZnCl2
CH3
OH
Zn
Cl
CH3
OH
Cl
HCl
Cl
OH
Cl
Zn
Cl
Cl
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH 3 I2
2P
3 CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
I
H3PO3
CH3
CH3
O
O
OH
CH3
S O
+ HCl
N
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH 3 I2
2P
3 CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
I
H3PO3
+ HCl
OH
OH
CH3
O Cr O
OH
O
CH3 CH2 CH CH2 CH3 + 2HO Cr
OH
OH
CH3 CH2 C
CH2 CH3
O
O Cr
OH
OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH
HOH
CH3 CH2 C CH2 CH3
Mn
O
O
K+
b) bencil ter
d) bencil fenil ter
f) oxirano
h) etil vinil ter
j) xido de estireno
l) anisol
n) 2-etoxi hexano
o) 2-oxa pentano
q) etilenglicol
s) ter 12 corona 6
u) epoclorhidrina
w) propilenglicol
y) 2-etoxioctano
aa) ter metilterbutlico
ac) ter metil vinlico
ae) 2,2-dimetiloxirano
ag) oxaciclohexano
ai) dioxaciclohexano
CH3
b)
CH2
c)
CH2
CHCH2
O CH CH2
d)
CH2
e)
CH3
O CH2CH2CH2CH3
f)
O
H
C C
H
H
H
g)
CH3O
CH3O
h)
CH3CH2
O CH CH2
i
H
CH3CH2
H
C C CH3
j)
H
O
H
C C
H
k)
H
CH3
H
C C CH3
l)
OCH3
m)
H
O
H
n)
CH3CHCH2CH2CH2CH3
C2H5
O
)
o)
CH3
O CH2CH2CH3
p)
q)
CH2CH2
OH OH
r)
O
O
O
s)
t)
u)
Cl
v)
CH3CHCH2
O CHCH2CH3
CH3
CH3
w)
CH2CHCH3
OH OH
x)
O
y)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
z)
CH3CH2CH2CH2
aa)
O C2H5
CH3
CH3
C O CH3
CH3
ab)
O
ac)
CH3
O CH CH2
ad)
CH2
ae)
O
H
C
CH3
CH3
af)
CH3CH2
ag)
O
ah)
O
C C
H
ai)
O CH2CH CH2
O
O
aj)
CH2CH2CH2CH2
CH3
O CH2CH2CHCH3
CH3
Pgina 25
Pgina 26
Pgina 27
El mecanismo de la epoxidacin
transcurriendo en una nica etapa.
de
alquenos
es
concertado,
CH3
CH2
CH2
CH2
O CH2
CH2
CH2
CH3
H2SO4
2CH3
CH2
CH2
CH2
OH
HOH H2SO4
CH3
CH2
CH CH2
CH2
O:Na
CH O CH2
CH2
CH2
CH3
HO CH2
CH2
CH2
CH3 PBr3
eter
seco
CH3
CH2
CH CH3
Na+
+
Br
CH2
Pgina 29
CH2
CH2
CH3
OH
CH3
CH2
CH CH3
Br
O CH CH2
CH3
Na:O CH CH2
Na+
HO CH CH2
eter
seco PBr3
PCl3
Cl CH CH2
eter
seco
calor Cl2
HO CH3
CH2
OH
O CH CH3 1)Hg(OOCCH3)2
2)NaBH4
+ CH3
CH CH2
CH CH2
CH3
O CH CH3
Na
O CH CH3
CH3
CH3
+
Br
Na+
CH2
CH CH3
CH3
CH3
HO CH CH3
HO CH2
CH CH3
H2SO4
140C
OH
CH3
CH3
C O CH3
CH3
CH3
Br CH3
eter
seco PBr3
+ CH3
C O:Na
CH3
HO CH3
Pgina 30
Na+
CH3
CH3
C OH
CH3
CH2
O CH2
CH3
O:Na
+ CH3
CH2
Br
eter
PBr3
seco
Na+
OH
CH3
CH2
OH
CH2
CH2
CH3
+
Na
CH3
CH2
CH2
CH2
Br
HOOH HBr
CH3
OH
CH2
CH
CH2
CH3
H2SO4
OH
H+
CH3
Mg:Br
Mg++
CH3
Br
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH CH2
CH3
O CH
CH3
1)Hg(OOCCH3)2
2)NaBH4
CH3
CH3
CH CH2
Pgina 31
OH + CH3
CH CH2
CH3
CH3
1)Hg(OOCCH3)2
CH3
CH
2)NaBH4
HO CH CH3
CH3
CH3
+ CH3
C CH2
CH3
O CH
CH3
CH3
CH3
C O CH CH3
CH3
1)Hg(OOCCH3)2
2)NaBH4
CH3
HO CH CH3 + CH3
CH3
OH
O C CH3 1)Hg(OOCCH3)2
CH3
2)NaBH4
CH3
+ CH3
Pgina 32
C CH2
C CH2
CH O CH CH2
H2SO4
140C
2 CH2
CH OH
CH3
CH3
CH CH2
O CH2
H2SO4
2 HO CH2
CH CH3
140C
CH3
CH3
2 H2SO4
2 CH3
CH CH3
HOH
CH3
C CH2
CH3
CH2
CH2
O CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
Na
CH3
CH2
O:Na +
CH2
CH3
HOOH HBr
OH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH O CH
CH3
H2O4
140C
CH3
2 CH3
CH OH
s).- tetrahidrofurano
Pgina 33
2H2SO4
HOH
CH2
CH2
2 CH3
CH
CH2
Br
CH
CH
H2SO4
calor
HO CH2
CH2
CH2
CH2
OH
BH3
HOOH CH2
NaOH
CH CH CH2
g).- fenilepoxietano
h).- 2,3-epoxibutano
Pgina 35
l).- 2,3-epoxihexano
d).- 1,2-ciclohexanodiol
Pgina 37
..
..
H
Br
.. :
CH3 CH2 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH2 CH3
calor
O
HBr
Calor
+Br
OH + Br
b).-
CH3
CH3
..
..
H
I:
..
CH2 CH ..
O CH2 CH2 CH2 CH3
calor
O
HI
Calor
OH
+ I
c).-
CH3
CH3
..
CH2 CH O
..
..
H ..
I:
calor
H
HI
Calor
Pgina 38
OH + I
CH 3
..
CH3
H Br
..
.. :
C O
.. CH2 CH3 calor
CH3
HBr
Calor
OH + Br
O
H
..
:O CH 2 CH 3
..
..I : conc.
calor
H
e).O
HI
Calor
OH + I
O
H
f).-
CH3
..
..
Na : OH
..
CH 2 CH2 O
.. CH 2 CH 2 CH 3
calor
O
NaOH
Calor
OH + Na
O
H
g).-
..
CH3 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH3
Na
h).-
..
:O CH 2 CH 3
..
..I : conc.
calor
Pgina 39
HI
Calor
OH + I
i).-
..
CH3 OH
..
"A"
OH
CH3OH
CH CH 2
O
CH CH2 +H+
CH CH 2
O H
H+
OH
j).-
CH3
C
H
O
..:
C5H 11
..
H OH
..
"A"
CH3
C C
HOH
C5H11 O H
H+
CH3
C C
C5H11 O H
H
k).-
H
C
H
CH3
C
H
O:
..
H
C
H
C
O
..
NH2 CH3
CH3
H
NH2CH3 CH CH CH3
2
OH NH
CH3
Pgina 40
OH
C5H11 CH CH CH3
OH
+H+
CH3
..
K :O
.. C CH3
CH3
:Br
.. :
CH3
CH3CH2CH2CH2 KO CCH
3
Br
CH3
CH3
-
CH3CH2CH2CH2 + : OCCH3
KBr
CH3
m).-
..
:
Mg Br
..
O
.. :
MgBr
CH3 CH2 CH CH2
O
H3O
CH3CH2 CH CH2
OH
n).-
..
CH3 ..
O:
3 CH3 CH CH 2
CH3 OH
:O
..
).-
CH CH2
O
.. :
..
Na :O
.. C2H5
Pgina 41
CH3
CH3CH2CH2CH2 O C
CH3+ KBr
CH3
CH3Cl
o).-
CH3
1)CH3 CH2
CH3 C CH2
2) H3O
O
.. :
CH3
..
Mg Cl
.. :
CH3
CH3CH2MgCl
CH3 C CH2
O
H3O+
CH3 C CH2
H CH2CH3
CH3
..
.. ..
HO
O:
.. O
..
C
..
CH3
.. H2SO4
CH3
Na:Cl
NBS
CH3
.. :
CH OH
"C"
"A"
"B"
..
"D" ..
calor
acetona
O
..
CH3
..
O
.. :
H
HO O
CH3
H2SO4
CH3 CH OH
Calor
CH3
CH2 CH
NBS
b).-
Pgina 42
"E"
CH3
..
O:
C
..
K : OH
CH3
..
"A"
"B"
calor
etanol
CH3
..
Br
.. :
Br Br
Fe
Mg
"C"
ter
seco
CH3
OH
METIL EPOXICICLOHEXANO
CH3 C
CH3 C
CALOR
METIL CICLOHEXENO
Mg
Br
Fe
MgBr
ETER
BROMURO DE FENILO
OH
O
MgBr
CH2 C MgBr
H3O
.. ..
HO
.. O
..
CH3
c).-
CH2
CH2
CH2
CH2
: OH
..
H2SO4
calor
Ac. ACETICO
Br Br
CH3 C
CH3
OH
ETANOL
1-BROMO, 1-METIL CICLOHEXANO
"F"
"D"
CH3
KOH
Br
H 3O
"E"
"A"
..
..
O: H O
CH3
..
O:
C
"B"
CH3
Pgina 43
"C"
"D"
O
CH2 C OH
+
Mg(OH)Br
C4H9 CH2 OH
H2SO4
C3H7 CH CH2
CALOR
CH3 C
CH3 C
Ac. ACETICO
PENTINO
OH
OH
OH
EPOXIPENTANO
OH
OH
d).-
.. ..
HO
.. O
..
CH2
CH2
.. ..
: Cl
.. :
.. Cl
H 2O
.. :
..
O:
C
..
H2SO4
CH3
K :OH
..
"B"
"A"
"C"
calor
etanol
calor
"D"
OH
H2SO4
CALOR
CH3 CH CH2
PROPINO
NBS
CH3 C
Br CH2 CH CH2
Br
O
CH2 CH CH2
BROMURO DE PROPINO
OH
3-HIDROXI EPOXIPROPANO
CH2 CH CH2
O
NaOH
CH3 C CH3
O
e).-
..
:OH
2
CH3
..
Na:OH
..
Br C Br
"A"
CH3
AlBr3
epiclorhidrina
"B"
Glicol ter del bisfenol A
(para)
f).-
.. ..
HO
.. O
..
H SO
CH3 CH2 CH 2 2 4 "A" NBS "B"
calor
: OH
..
..
O:
C
CH3
..
Na:OH
..
"C" ..
"D"
O:
CH 3
Pgina 44
CH3
OH
H
OH OH
OH
+O
HOH
O
H
CH2 CH CH2
CH2 C CH
2
O O OH
O
CH CH2 + HO
OH
O
O
CH CH2 + O
OH
CH CH O
CH CH + HO
O:Na
CH2 CJ2
O
cH3:OCH2 CH2 O:Na
CH3Cl
O:Na
+ NaCl
CH2 CH2
O
CH2 CH2
O
Na
H+
Pgina 45
CH2 CH2
O
CH2 CH2
PCl3
CH2 CH2
OH OH
Cl
Cl
O
O
CH2 CH2
Na0
CH2 CH2
OH OH
ONa ONa
HO
OH O H
O
O
O
I
O
O
I
HO
O
O
O
I
O
2 CH3 C H
ACETALDEHDO
Pgina 46
O
HO
+ NaCl
CH3
OH
n CH2 CH2
OH
O H
O C O CH2 CH2 OH
C O CH2 CH2 OH
C O CH3
CH3
n
O C O CH2 CH2 OH
C O CH2 CH2 OH
O H
C O CH3
C O CH2 CH2 OH
O CH3
O H
H O
n
... O CH2
C O CH3
C O CH2 CH2 OH
... O CH2
CH2
O H
O C
CH2
O C
O H
O C
CH3
CH3
H O
O
...O CH2
CH2
O CH3
C O CH2 CH2 O C
...O CH2
CH2
O
C O CH2 CH2 O ...
O C
C O CH2 CH2 O C
POLIETILENTEREFTALATO ("PET")
CH2
O
O CH2 CH2 OH
H+
OH
O
HO CH2 CH2 O CH2 CH2 + H O S O H
H
H O CH2 CH2 O CH2 CH2 O H
H
H
O
CH2 CH O CH CH2
O S O + CH2 CH O CH CH2
O
Pgina 47
CH2
H+
Cl
H O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH + Cl
Cl
Cl
Cl
O
CH2 CH2 O CH2 CH2 O
Cl
OH
Cl
P Cl + Cl
Cl- +
P OH
Cl
Cl
CH2
OH
Cl
P OH
H Cl-
O H +
Cl
Cl
Cl
Cl
P O CH2 CH2 OH
CH2 CH2 OH +
OH
H
Cl
Cl
CH2 CH2 O + Cl
O
2NaBr +
CH2 CH2
CH2 CH2
P Cl
H
OH
H Cl- +
CH2 CH2 Cl
CH2 CH2 Cl
Cl
P O CH2 CH2 Cl
2Na+
HO CH2 CH2 OH
CH2
+ Na:O CH2 CH3
I2
THF
CH2
CH2
O
+ Na:O CH3
CH2
CH2
O
Pgina 48
CH2
CH2
+ Na:O CH3
CH2
CH2
O
CH2
O
3,6,9-trioxadecanol
CH3
+
CH3
+ H+Cl- HOOH
CH3
+
Cl
NaOH
C2H5 O C2H5
CH3
+ CH3
OH
Ag2O
+ CH3 OOH
CH3
O CH3
O
CH2 CH O CH3
H
H N H
OH
CH2 CH2
NH2
Pgina 49
CH3
OH
O Na
Na
O CH2CH2CH3
CH3CH2CH2 Br
O
CH3 CH CH CH3
OCH2CH3
CH3CH2 OH
CH3CH2 O K
CH3 CH CH CH3
KOH
OCH2CH3
OH
O Na
CH3CHCH3
Na
CH3
CH3CHCH3
Br
CH2 CH CH3
O CH2CHCH3
CH3CHCH3
OH
O CH2CH2CH2CH3
O Na
Na
CH3CH2CH2CH2 Br
CH3 OH
CH3 O Na
CH3
CH3
O CH3
O CH3
CH3
NaOH
O
CH CH2
CH2 CH
H3O
Pgina 51