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Os orbitais 2px e 2py so degenerados

A estrutura de Lewis mostra os eltrons na camada
de Valencia
Quanto maior a superposio de orbitais, mais forte a
ligao
Um orbital hbrido uma combinao de orbital s e
p
Orbitais moleculares se localizam em dois ou mais
tomos
Numa estrutura 3D, ligaes saindo do papel so
mostradas por cunhas slidas
A Teoria VSEPR estabelece que nuvens eletrnicas
se repelem
Uma seta curva indica par de eltrons em
movimento
Uma ligao polar divide os eltrons desigualmente
Uma carga formal a carga aparente em um tomo
Cada estrutura de ressonncia: maior porcentagem
de ser a real estrutura da molcula
Foras de London existem entre todas as molculas
Um cido um material que doa um prton
Bases conjugadas: acido perdendo prton
Ka uma expresso para uma constante universal
pKa igual a logKa
Sobrevivencia do mais forte uma expresso de
equilbrio acido-base
Acidos fracos possuem bases conjugadas fortes
O cido mais fraco (metano, amnio, gua e
fluordrico)
A base mais fraca (ons: flor, cloro, bromo e iodo)
O cido mais forte (C2H4O2, ClC2H3O2,
Cl2C2H2O2, Cl3C2hO2)
O cido mais forte (metano, eteno, etino, etano)
Acidos de Lewis aceitam eltrons
Nucleofilos so carbocations
Eletrofilos so eltrons
Alcanos so saturados
Grupos alquila so alcanos sem um hidrognio
Substituintes so nunca presentes em alcanos
Estruturas de Lewis mostram como os tomos esto
ligados
Quando um orbital atmico eh hibridrizado, formamse orbitais hbridos
Isomeros constitucionais variam em como os tomos
esto conectados
Monocicloalcanos tem formula CnH2n-2
Removendo qualquer H do n butano d dois diferente
grupos alquila
Um tomo de carbono secundrio tem dois tomos de
carbono ligados
Nomenclatura nomear os compostos
Alcanos flutuam na agua
Estruturas conformacionais diferem como resultado
da rotao na ligao
Estruturas de Newman mostram diferentes
conformaes
Fora torsional o resultado da repulso de eltrons
em ligaes
Fora estrica o resultado da nuvem eletrnica de
dois grupos que se repelem

16. Fora angular o resultado de ligaes com ngulos

menores que o ideal
17. O cicloexano forma cadeira
18. Inversao na cadeia (ring flipping) mostra a converso
em diferentes conformaes
19. Quando um cicloexano inverte a cadeia, o grupo cis
permanece cis
20. Quando o cicloexano inverte a cadeia, o grupo
equatorial vira axial
21. 1,3-diaxial foras de interao referem-se a grupos
axiais em carbonos alternados
22. A diferena entre fora de energia de duas
conformaoes em equilbrio todas as anteriores
1. Isomeros so compostos com mesma formula e
diferentes estruturas
2. Estereoisomeros so diferentes compostos com
mesma conectividade
3. Compostos quirais so superimposable
4. Qual dos seguintes quiral (machado, doce, luva de
beisebol, chave de fenda)
5. Estereocentros tambm so chamados todas as
anteriores
6. O numero Maximo de ismeros de um composto com
2 esterocentros eh quatro
7. Enantiomeros so imagens no superponiveis
8. Enantiomeros tem o mesmo calor de combusto
9. Um exemplo de luz plano polarizado eh luz num
plano de oscilao
10. A rotao ptica depende mais de todas as anteriores
11. A rotao especifica do +2-butanol eh horria
12. Uma mistura racmica rotaciona luz plano polarizada
em nenhuma direo
13. Qual tem a maior prioridade no R/S sistema (CN,
CH3, CH2Br, CH2Cl)
14. Qual combinao eh um par diastero (2S, 3S,E 2S,
3R)
15. Na projeo de Fisher, as posies horizontais saem
do plano da pagina
16. Um cicloalcano monosubstituido eh no quiral
1. Compostos alcenos so insaturados
2. Atomos de carbono na ligao dupla so sp2
hibridizados
3. Uma ligao dupla num alceno consiste em uma
ligao sigma e outra PI
4. Rotaao naturalmente acontece em torno de C-C eixo
de ligao dupla. Falso
5. 2-penteno e pent2-eno so o mesmo composto
6. Isomeros geomtricos cis tem grupos similares do
mesmo lado
7. O sistema E/Z eh usado para indicar a estrutura
baseado no grupo prioritrio
8. C4H6 possui 2 graus de insaturao
9. O composto C3H6NOCl tem um grau de insaturacao
10. Um alceno trisubstituido eh mais estvel que um
alceno monosubstituido
11. Hiperconjugacao aumenta a estabilidade do
composto
12. Uma seta curva mostra eltrons em movimento em
direo a um eletrofilo
13. Termodinamica eh o estudo da energia mudando
14. Cinematica eh o estudo das velocidades de reao

15. Reacoes exotrmicas perdem energia

16. Energia livre de Gibbs eh uma medida da variao
de energia numa reao
17. Estados de transio so mais energticos que o
reagentes
18. Um carbocation eh um exemplo de reativo
intermedirio
19. A ordem de estabilidade de carbocations eh 3>2>1
20. Carbocations so eletrofilos
21. Hiperconjugacao envolve compartilhamento de
eltrons por superposio de orbitais
22. Um estado de transio representa espcies menos
estveis numa reao
23. Markovnikov adio resultado no carbocation mais
estvel
24. Rearranjo de carbocations do carbocations mais
estveis
1. Alcenos reagem com cidos fortes de alognio
(HX) em solventes inertes dando haletos de
alquila
2. Alcenos reagem com cidos em gua dando
alcois
3. Alcenos reagem em solues alcolicas acidas
dando eter
4. Alcenos em gua com mercrio catalizador do
alcois
5. A reao de um alceno com borano seguida por
reao com perxido de hidrogenioda
antiMarkovnikov da gua
6. A adio de borano a um alceno envolve um
estado de transio de quatro membros
(fourmembered)
7. A reao de um alceno com borano seguido da
adio de bromino em lcool bsico da brometo
de alquila
8. Borano eh usado para adio anti-Markovnikov
do HBr para um alceno
9. A reao de cloro a um alceno em solvente inerte
da um dicloro
10. A reao de bromo com alceno em gua como
solvente da halohidrina
11. A adio de HBr a um alceno em perxido da
anti-marko
12. A reao de um alceno com tetraoxido de smio
da syn adio
13. A reao de KMnO4 com um alceno sob
condies brandas da um diol vicinal
14. Ozonio reage com alceno tetrasubstituido dando
cetonas
15. A reao de um alceno com hidrognio em
presena de catalisador da syn adio
16. Carbenes reagem com alcenos dando
ciclopropanos
1. A fora de uma ligao tripla eh maior que uma
ligao dupla
2. O comprimento de uma ligao tripla eh menor
que uma ligao simples
3. Alcinos possuem densidade menor que a da
gua
4. Um Alcino funcional possui duas ligaes PI

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Alcinos reagem com HCl por um mecanismo

chamado Markovnikov
A secondary alkenyl carbocation is less stable
than a secondary alkyl carbocation
Bromo em excess reage com alcino dando um
tetrabrometo
Alcinos reagem com gua em presena de
catalisador dando enol
Um enol-cetona equlibrio eh geralmente
deslocado para forma cetona
A oxidao hidroboracao de um Alcino da antiMarko
A converso de alcinos em alcenos eh um
exemplo de reduo
Catalisador de Lindlar eh usado para converter
Alcino em um cis alceno
Ozonio reage com um Alcino dando acido
Um Alcino terminal eh mais acido que um
alcano
Uma reao de alquilacao refere-se a adicionar
um grupo alquila
Misturas so separadas no TLC (thin layer
Chroma) baseado em polaridades
Compostos polares possuem menor Rf valores
em fases estacionarias polares
Coluna de cromatografia usa um liquido como
eluente
HPLC eh usado para separar misturas
Espectografia IR eh usada para medir vibrao
das ligaes
Ligacoes qumicas podem ser descritas como
molas
Ligacao tropla absorve radicao IR para numero
de onda maiores que ligaes duplas
tomos mais pesados vibram mais lentamente
que tomos leves
A absoro de radiao UV resulta em estados
de eltrons excitados
Compostos saturados no absorvem radiao
UV na faixa 200-400nm
Lambdamax refere-se a comprimento de onda
de mxima absoro
Molculas conjugadas alternam ligacoes
simples eduplas
PI* refere-se a estado excitado de PI eltrons
Cromatforos so grupos funcionais que
absorvem UV
Nuclei possuem propriedades como pequenos
imas
Nuclei hidrognio possui dois spin estados
Mudanca no spin resulta da absoro de radio
onda
Qual haleto de alquila tem a ligao X-alquila
mais polar (RF,Cl,Br,I)
Qual haleto de alquila possui a ligao mais forte
em X-alquila (RF)
A reao de alcool t-butil com HCl em
temperatura ambiente da cloreto de t-butila
Radicais livres contem eltrons
desemparelhados

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Clivagem homolitica significa uma ligao

quebrando pra formar dois radicais
Monocloracao do butano da dois ismeros
constitucionais
A taxa de produtos ismeros formados
halogenao com radicais livres de uma alcano
depende da diferena de energia dos estados
intermedirios
O radical mais estvel eh um radical alilicos
tercirio
Cloracao de metano catalisado por luz eh uma
reao em cadeia
Radicais allicos(Ch2=CH-Ch2-) so
estabilizados por ressonncia
Reagentes de Grignard so haletos de magnsio
alquila
Nucleofilos possuem pares de eltrons no
ligados
Nucleofilos possuem ate 3 pares de eltrons
desemparelhados
Eletrofilos so pobres em eltrons
Bons grupos de partida so bases fracas
Reacoes de segunda ordem requerem duas
espcies em passo determinante taxa
O nucleofilo mais forte eh (H3O+, H2O, OH-)
Bons substratos em Sn2 reacoes so haletos de
alquila primrios
Um exemplo de solvente polar aprotico eh (H2O,
NH3, H2S, CH3C(O)CH3)
Um exemplo de solvente polar protico eh (H2O,
NH3, CH3CH2OH)
Solventes proticos polares diminuem o potencial
de energia de nucleofilos
Sn1 reacoes so unimoleculares
Uma reao Sn1 mostra reaes de primeira
ordem
Haletos de alquila tercirios reagem mais
rapidamente em reaes Sn1
Um carbocation intermedirio resulta em
racemizacao de configurao
Solventes proticos polares favorecem Sn1
reacoes
Reacoes de eliminao de haletos de alquila
resultam em alcenos
Regra de Zaitsev estabelece que alceno mais
substitudo eh formado mais rapidamente
Alcoois possuem pontos de ebulio mais altos
que alcanos de peso molecular similar
Glicois possuem dois grupos hidroxila
Alcoois podem agir como cidos e bases
(verdadeiro)
Alcoois reagem com metais ativos (Na, K, etc)
para produzir gs hidrognio
A formao de etilenoglicol a partir de etileno eh
um exemplo de oxidao
Um exemplo de composto que contem um grupo
carbonila eh (ver dupla =O)
1 mol de NaBH4 reage com 1 mol de acetona,
para dar, depois de tratamento com acido aquoso,
lcool

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LAH reage com glicoxal para dar

HOCH2CH2OH
LAH reage com H2C=CHC(O)H para dar
H2C=CHCH2OH
Hidrogenio reage em presena de catalisador de
Ni reagindo com H2C=CHCHO para dar H3CCH2CH2OH
CH3CHO reage com CH3CH2Li e ento diludo
em acido da butan-2-ol
Litio reage com n-butil cloreto para dar n-butillitio
Formaldeido reage primeito com CH3MgCl e
ento diludo em acido da lcool primrio
A oxidao do CH3CH2OH com dicromato
acido da um acido
CH3Ch2OH reage com PCC para dar um
aldedo
PBr3 reage com etanol dando bromoetano
Cloreto de tionila (CISOCl) reage com lcool
isopropil para dar 2-cloropropano
Alcool isopropil reage com H2SO4 concentrado
quente para dar propeno
Eter acclico so quebrados por acidos fortes
Eteres so usados como solvente pois
geralmente so inertes
O tomo de de oxignio no ter eh sp3
Eters podem bound hidrognios com alcois
A desidratao catalisada por acido do etanol da
um ter simtrico
O ter formado pela reao de etoxido e metil
cloreto eh ter metil etil
A reao de HI concentrado com tert-butil metil
ter da tert-butil iodeto e metanol
Hidroperoxidos so instveis
A reao com Hi com 1,2-epoxipropano da 2iodo-1-propanol
Metoxido de sdio reage com 2-metil-1,2epoxipropano para dar, depois de reagir com
acido diludo, lcool tercirio
A reao de reagente de grignard com oxido de
etileno da, depois de adio de acido aquoso, um
lcool primrio
O nome comum de CH3SCH3 dimetil sulfeto
O ponto de ebulio do (CH3)2CHSH mais
baixo que do (CH3)2CHOH
CH3OH um cido mais fraco que CH3SH
O anion hidrosulfeto (HS-) reage com haleto de
alquila primrio por mecanismo Sn2
O grupo R em RSR um (alquil, aril, alquenil)
grupo
DMSO uma sulfona
Uma ligao disulfeto eh entre dois tomos de
enxofre
Dienos conjugados contem Ligacoes simples e
duplas alternadas
Ligacoes duplas conjugadas tem melhores
estabilidades que no conjugados dupla
ligaes
Energia de ressonncia resulta da
(compartilhamento de eltrons, superposio
de orbitais, conjugao)

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Sp2 orbitais formam ligaes mais fortes que sp3

orbitais pois os orbitais tem mais s character
Ligacoes MO so mais estveis que as Aos que
as formaram
Mos so classificados como (antibonding,
nonbonding, bonding)
Nonbonding Mos so mais estveis que
antibonding Mos
O MO de energia mais possui nenhum nodes
A estrutura s-cis refere-se a conformacao ao
redor de uma ligao simples
A adio de 1 mol de HBr a 1 mol de 1,3butadieno da dois ismeros constitucionais
Um carbocation primrio alilico menos estvel
que uma alquila terciaria carbocation
Controle cinetico refere-se a quo rapidao os
produtos so formados
Controle termodinmico refere-se a formacao do
produto mais estvel
Um radical alil tem eltrons desemparelhados
localizado em 2 atomos
Uma reao de Diels-Alder eh chamada a (4+2)
cicloadicao reao pois quatro eltrons PI
interagem com dois eltrons PI
O dieno requer uma conformao s-cis para ir
numa reao de Diels-Alder
A reao de Diels-Alder esteroespecifica
HOMO refere-se a highest ocupied molecular
orbital
LUMO refere-se a lowest unoccupied molecular
orbital
Uma poxicao exo refere-se a esta de fora
Compostos aromticos so conjugados e cclicos
Todas as ligacoes no benzeno possuem
comprimentos iguais
Benzeno mais estvel que (ciclohexano,
ciclohexeno, 1,3ciclohexadieno, all above)
Anulenos so compostos cclicos conjugados
A descrio orbital molecular do benzeno tem
quatro nveis diferentes de energia
1,3-ciclobutadieno anti-aromatico
1,3,5,7 octatetraeno um diradical
Um crculo de Frost usado para predizer nvel
de energia de orbitais moleculares
Aneis aromticos de seis membros so mais
estveis que no aromticos seis membros
Cada tomo do anel de um composto aromtico
contem um orbital p
A regra de Huckel prev aromaticidade para um
anel conjugado com seis PI eltrons
Piridina aromtico pois os eltrons nonbonding
so removidos da molcula
O ciclopropenil ction tem dois eltrons PI
O ciclopentadienil anion tem seis eltrons PI
O intermedirio em uma substituio nucleoflica
um carbocation
Benzeno reage com Br+ porque Br+ um
eletrfilo
A adio de um eletrofilo a benzeno da um
carbocation diallil

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Uma nitracao por substituio eletrofilica

envolve NO2+
Uma reao de substituio eletrofilica de
sulfonacao envolve SO3
O melhor agente de alquilaao de Friedel-Crafts
so carbocations tercirios
Uma limitao de Fridel-Crafts rearranjo de
carbocations
Uma vantagem de Friedel-Crafts que reaes
mltiplas de aalcilacao no ocorrem
instantaneamente
Reacoes de substituio nucleofilica requerem
que o anel benznico tenha grupos
withdrawing-electrons forte
Benzino uma molcula com uma ligao tripla
O grupo amino (H2N-) na anilina um
substituinte ativanten
Uma reao de reduo de Clemmensen reduz o
grupo carbonila a metiletilene grupo (-CH2-)
Acido benzoico pode ser preparado pela oxidao
de uma alquila primaria substituinte no anel
benznico
Benzeno pode ser reduzido por reao com
hidrognio em presena de catalisador
Um efeito indutivo refere-se ao movimento de
eltrons atravs das ligaes sigma
Grupos meta dirigentes diminuem a velocidade
de reaes de substituicao eletrofilica
(Cl, -NO2, -OH,-H) um desativante orto e
para dirigente
O grupo cido carboxlico no acido benzoico
dirige os eletrofilos que chegam para a posio
meta
O grupo nitro no nitrobenzeno dirige eletrofilos
que chegam para a posio meta
O grupo cloro no clorobenzeno dirige os
eletrofilos que chegam para a posio orto e
para
Aldedos possuem menor ponto de ebulio que
alcoois de mesmo peso molecular
Qual material mais reativo numa adio
nucleofilica? (acetaldeido, dimetil cetona,
diisopropil cetona, di-ter t-butil cetona)
A oxidao do 1-propanol com acido crmico
resulta em acido
A oxidao do 2-propanol com acido crmico
resulta em uma cetona
A oxidao de 1-propanol com PCC da um
aldedo
A oxidao do ciclopenteno com oznio seguido
por reduo com (CH3)2S resulta em um
produto, o 1,5-pentanadial
A hidratao catalisada por acido do ciclodecino
resulta em ciclodecanona
Reducao de acido acetico com AIH leva a um
aldedo
A reao de cloreto de acetila com excesso de
reagente de Grignard seguido de acidificacao leva
a um lcool terciario
Dimetilcuprato de ltio (reagente de Gilman)
reage com cloreto de acetila dando uma cetona

11. Ion cianeto reage com cetona para dar uma

cianohidrina
12. A adio acido-catalisada de gua a formaldedo
da um hidrato
13. A adio acido-catalisada de 2 mols de lcool a 1
mol de aldedo da um acetal
14. Amonia reage com aldedo para dar imina
15. A reao de reagente de Wittig com cetona da
alcenos
16. on prata reage com aldedo pra formar um
espelho de prata
17. Dimetilamina reage com cetona pra dar enamina
1. Acido -bromobutirico eh tambm conhecido
como acido 2-bromobutanoico
2. O sal magnsio do acido actico eh chamado de
magnsio acetato
3. (octanoato de sdio, acido octanoico, decanoato
de sdio, acido decanoico) o mais solvel em
gua
4. O acido mais forte eh o (p-nitro, mnitrobenzoico, p-hidroxi, m-hidroxi)
5. O acido mais forte eh o (2-cloroacetico, 2,2
dicloroacetico, 3-cloroacetico, 2,3dicloroacetico)
6. A oxidao de HOCH2CH2CHO por acido
crmico da HO2CCH2CO2H
7. Permanganato de potssio oxida 3-hexeno para
dar propionato de potssio
8. A oxidao de isobutilbenzeno por acido crmico
da acido benzoico
9. Cloreto de magnesiobutila reage com dioxido de
carbono pra dar anion pentanoato
10. A reao de acido 2-metilpropanoico com LAH
da 2-metilpropanol
1. Um efeito indutivo envolve (todas: retirada de
eltrons da ligao sigma, a doao de eltrons
pela ligao sigma)
2. Bons grupos de partida para transferncia acil so
bases fracas
3. Haletos cidos so mais reativos que steres
4. Cloretos cidos reage com (lcoois, aminas,
cidos carboxlicos, no reage)
5. Cloretos cidos reagem com aminas secundarias
dando (cidos, amidas, imidas, no reage)
6. Cloretos cidos so reduzidos a alcois com
LAH
7. Acido actico reage com acido propionico para
dar (todas: actico, propionico actico
propionico) anidridos
8. Brometo de propionila reage com acetato de
sdio pra dar actico propionico anidridos
9. Esteres so feitos por reaes entre alcois e
cidos carboxlicos
10. Uma reao de autocondensacao de uma
molcula de acido 5-hidroxiexanoico da lactona
11. Acetato de etila eh hidrolizada por agua dando
um acido carboxlico e um lcool
12. Anidridos so hidrolisados mais rapidamente
que steres
13. A reao com excesso de acetato de etila com
dietilamina da uma amida

14. A reduo de acetamida, com LiAlH4 da amina

15. A autocondensacao de uma molcula de acido 5aminopentanoico da acido carboxlico
16. Imidas so mais acidas que amidas
17. Nitrilos so hidrolisados a lactonas
18. Nitrilos so reduzidos a aminas
1. Tautomeros so ismeros constitucionais
2. Enolato ons tem carga negativa
3. As espcies reativas em halogenao de uma
cetona eh um enol
4. O intermedirio na promoo a base de uma
halogenao de uma cetona eh um anion
5. Acidos carboxlicos sofrem halogenao
catalisada por acido falso
6. O composto contendo o menor pKa o (acido
actico, etanol, acetona, etano)
7. O composto contendo o menor pKa o (2,4pentanodiona, 1,5-pentanodial, acetona, 3pentanona, 2,3-pentanadiona)
8. A reao de um Ester malonico com excesso de
base etoxida e excesso de brometo de etila da um
Ester malonico disubstituido
9. A hidrolise acida do produto obtido anterior da
acido dicarboxilico
10. Decarboxilacao do produto anterior da um acido
11. Decarboxilacao do acido malonico da acido
actico
12. Hidrolise acido e decarboxilacao do Ester
acetoacetico da acetona
13. Monometilacao do Ester acetoacetico com
subsequente hidrolise acida e decaboxilacao da
etilmetilcetona
1. Aldol um acrnimo para aldedo e lcool
2. A reao de aldol catalisada por acido de duas
molculas de acetaldeido da um hidroxialdeido
3. A reao aldol entre formaldedo e acetaldeido da
hidroxicetona
4. A desidratao do 3-hidropropanal, da ,
insaturado aldedo
5. A reao aldol intramolecular do 1,6-hexanodial,
da um anel de cinco membros
6. A autocondensacao de Claisen do formal de
metila (CH3C(O)OCH3) da um ceto Ester
7. A condensao de Claisen entre formal de etila e
etil acetato da Aldo Ester
8. A condensao intramolecular de Claisen do 1,6hexanodiato de dietila da um ceto Ester
9. A reao de Michael entre 2,4-pentanodiona e
metil vinil cetona da uma dicetona
10. A reao de Enamina de Stork entre enamina e
um haleto de alquila seguida de hidrolise uma
cetona -substituida