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Aromaticidad: concepto, criterios y su

enseanza en libros de texto
Miguel ngel Pirabn Gacharna

RESUMEN
El presente artculo describe el proyecto de investigacin
realizado para optar por el ttulo de Magister en Docencia de la
Qumica, en el cual se estudia la transposicin didctica del
concepto de aromaticidad presentada en los libros de texto,
teniendo en cuenta dos aspectos importantes: el anlisis histricoepistemolgico y el anlisis didctico a partir de unas categoras
de anlisis y criterios de aromaticidad que se derivan de la
reconstruccin histrica del concepto a trabajar.
Palabras Clave Aromaticidad, criterios geomtricos,
magnticos y energticos, historia y epistemologa de las ciencias,
libros de texto, transposicin didctica.

I. INTRODUCCIN

os libros de texto son registros de conocimientos de la

realidad, estos son considerados como recursos didcticos
en la educacin, ya que proponen un camino, tienen un
enfoque y una perspectiva que marcan el proceso de
construccin del conocimiento adems; tienen un propsito
para la enseanza que no solo es el de ensear, sino el de
contribuir en la formacin para el aprendizaje; esto se logra a
travs del diseo de sus actividades al presentar los conceptos,
las cuales deben influir en el proceso de transformacin del
pensamiento.
Los contenidos de la ciencia que aparecen en los libros de
texto provienen de las prcticas de los cientficos, quienes en
su ejercicio no tienen inters de ser comprendidos por todas
las personas, ellos plasman sus representaciones mentales a
una comunidad cientfica por medio de modelos tericos los
cuales deben ser conocidos por las nuevas generaciones,
quienes deben tener acceso al conocimiento cientfico a travs
de la educacin. Sin embargo este trabajo resultara
incomprensible, si se llevara directamente a la escuela, por lo
que se requiere de la intervencin del docente quien hace su
propia interpretacin y lo ensea. Es decir que hace la
transformacin del saber sabio al saber enseable denominado
por Yves Chevallard como transposicin didctica.

Primer Autor: migueel314@yahoo.es, estudiante de Maestra en Docencia

de la Qumica, Universidad Pedaggica Nacional.

De lo que surge la pregunta de investigacin de este

proyecto Qu tipo de deformaciones de la actividad cientfica
se presentan en los libros de texto, teniendo en cuenta aspectos
histrico-epistemolgicos y didcticos, en la enseanza del
concepto de aromaticidad?
A partir de esto, el objetivo general de la presente propuesta
de investigacin se basa en analizar las versiones histricoepistemolgicas y didcticas que se han aplicado en torno a la
elaboracin de libros de texto para la transposicin didctica
del concepto de aromaticidad, para ver en qu medida
corresponden o no con los saberes de las comunidades
cientficas. Para ello se plantean cuatro objetivos especficos,
entre los cuales se encuentran: primero, realizar la
reconstruccin histrica del concepto de aromaticidad, para
observar si se presentan deformaciones de la actividad
cientfica que se relata en los libros de texto. Segundo,
desarrollar las categoras de anlisis a partir de la
reconstruccin histrica del concepto de aromaticidad, que
permitan comparar el saber cientfico al saber enseable del
concepto de aromaticidad; en tercer lugar, identificar los
principales momentos en la conformacin del concepto de
aromaticidad, destacando aspectos sociales y econmicos, que
permitieron el desarrollo del mismo en la historia de la
ciencia. Y por ltimo, socializar la investigacin a la
comunidad cientfica, para generar discusin a raz del mismo
y llegar a conclusiones esenciales para la didctica de las
ciencias.
II. MARCO REFERENCIAL
A continuacin se exponen los aspectos tericos y la
posicin epistemolgica que sustentan el presente proyecto de
investigacin.
A. Del saber Cientfico al saber escolar: La transposicin
didctica
Un contenido del saber sabio que haya sido designado como
saber a ensear sufre a partir de entonces un conjunto de
transformaciones adaptativas que van a hacerlo apto para
tomar lugar entre los objetos de enseanza. El trabajo que
un objeto de saber a ensear hace para transformarlo en un
objeto de enseanza se llama transposicin didctica [1].
Chevallard distingue la transposicin didctica como el paso

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de un contenido de saber preciso a una versin didctica de
este objeto del saber, es decir:
Objeto de saber objeto a ensear objeto de enseanza.
La transposicin didctica implica una relacin entre
saberes cientficos, docente y estudiante, que debera llevar al
docente al manejo ntegro de los saberes en ciencias, es decir,
tener una visin clara y por qu no crtica de los contenidos
que se ensean, adems de una visin epistemolgica
contextualizada, donde las ciencias sean enseadas de una
forma adecuada, sin embargo, es bien conocido que los
docentes recurren a los libros de texto regularmente, sin ser
conscientes que dichos textos, pueden presentar errores tanto
conceptuales, como ilustrativos que conllevan a que los
estudiantes adquieran una visin errada de la ciencia [2].
Ensear un tema especfico de las ciencias, implica un
dominio disciplinar complejo y claramente es necesaria la
transposicin didctica de contenidos; el simple hecho de
ensear las ciencias, puede implicar que un docente ensee
conceptos que lleven a errores durante la transformacin de
una ciencia sabia a una ciencia enseable, el problema se
extiende ms; si el docente no tiene una versin de ciencia
clara y adems en algunos casos los docentes, no son
especialistas en didctica y mucho menos en el caso de los
docentes que no son licenciados en su rea de enseanza, a
pesar de poseer un conocimiento amplio en contenidos
disciplinares, no tiene muchos recursos didcticos para ser
aplicados en la enseanza de las ciencias [3].
B. Aspectos epistemolgicos de la ciencia
Para presentar las diferentes aproximaciones a la ciencia que
han propuesto los filsofos en el siglo XX, se tendrn en
cuenta principalmente las concepciones de Lakatos y Kuhn,
dado que ellos han intentado explicar cmo es el proceso de
construccin del conocimiento y como se lleva a cabo el
desarrollo de la ciencia.
Por su parte, Kuhn [4], [5], sostiene que toda actividad
cientfica se desarrolla bajo un paradigma, entendido ste
como "el conjunto de ilustraciones recurrentes y casi normales
de diversas teoras en sus aplicaciones conceptuales,
instrumentales y de observacin. sos son los paradigmas de
la comunidad revelados en sus libros de texto, sus
conferencias y sus ejercicios de laboratorio" [5]. El paradigma
debe ser lo suficientemente inconcluso como para que en l se
alberguen los distintos desarrollos tericos de un perodo
histrico determinado. El autor rechaza el falsacionismo
porque considera que todos los paradigmas tendrn anomalas
(entendidas como el conjunto de problemas que se resisten a
ser solucionados), pero stas se consideran como fracasos
concretos y particulares del cientfico, ms que insuficiencias
del propio paradigma. En el momento en que est consolidado
un determinado paradigma, dentro de l se desarrollarn lo
que Kuhn denomina periodos de ciencia normal, en que el
avance se produce de manera progresiva, aadiendo las nuevas
generalizaciones a las que ya estn consolidadas [4].

Ahora desde la perspectiva de Lakatos [6], el intent superar

las debilidades del cambio de paradigma kuhniano mediante
sus programas de investigacin cientfica , que cuentan con un
ncleo terico-hipottico eficazmente protegido por un gran
cinturn de hiptesis auxiliares y con una maquinaria
elaborada para solucionar problemas. As, el programa posee
una serie de reglas metodolgicas, que marcan qu rutas de
investigacin deben ser evitadas (heurstica negativa) y cules
seguidas (heurstica positiva) [6]. El ncleo central estara
conformado por un conjunto de hiptesis muy generales a
partir de las cuales se desarrolla el programa. Estos
fundamentos necesitan ser ampliados con suposiciones
complementarias, con el fin de llenarlos de sustento y de
proteger al ncleo central de las falsaciones [7].
C. Una aproximacin al concepto de aromaticidad
Este punto parte de la construccin histrica del concepto
sealado, teniendo en cuenta el concepto de Valencia, la
tetravalencia del carbono, la identificacin del benceno, el
marco de los modelos atmicos y la mecnica cuntica de este.
La aromaticidad es un fenmeno que se presenta en anillos
orgnicos y que ha dado lugar a muchos estudios y teoras; su
estudio comienza con el descubrimiento y descripcin del
benceno. Brevemente se puede citar a varios cientficos del
siglo XIX y principios del XX que colaboraron para dilucidar
la estructura de esta molcula y otras relacionadas con ella. M.
Faraday (1791-1867) descubri el benceno en 1825 como un
componente de la mezcla generada al comprimir el gas
producido por la pirlisis del aceite de ballena y determin
correctamente su composicin. Por otro lado, Mitscherlich lo
sintetiz por primera vez en 1833 mediante la
descarboxilacin de cido benzico; tambin corrobor la
formula mnima de Faraday y sintetiz algunos derivados [8].
Adems, la aromaticidad es uno de los conceptos esenciales
en qumica, especficamente en el contexto de la qumica
orgnica, sin embargo la aromaticidad es difcil de definir y
cuantificar ya que existen algunos acuerdos bsicos sobre su
significado en la comunidad cientfica que se relaciona
principalmente con la estabilidad, la estructura, las
propiedades magnticas y la reactividad de muchos
compuestos orgnicos e inorgnicos. A pesar de que la
cuantificacin es algo compleja debido a que no existe una
magnitud nica y especfica, esta propiedad se caracteriza de
diversas maneras, por ejemplo, criterios energticos,
estructurales o magnticos. A pesar de no encontrarse una
magnitud especfica para la aromaticidad se reconocen dos
caractersticas:
a.

El benceno es el ejemplo de compuesto aromtico, que

tiene el mximo grado de aromaticidad.

b.

Otros compuestos, relacionados estructuralmente con el

benceno, comparten ciertas propiedades con l y
tambin se pueden considerar como aromticos.

El significado de la palabra aromaticidad ha evolucionado

desde los primeros hallazgos relacionados con el benceno,

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hasta una amplia gama de conceptos por medio de los cuales
se define hoy en da. Originalmente la aromaticidad se asoci
con una reactividad qumica especial e inesperada del benceno
y otros compuestos relacionados que eran definidos como
compuestos insaturados y sufran reacciones de sustitucin en
lugar de reacciones de adicin. Sin embargo, ms tarde la idea
de la reactividad especial lleg a ser ms importante, puesto
que se encontraron resultados interesantes en lo relacionado
con la entalpa de estos compuestos comparada con la de otros
que no son aromticos.
D. Su explicacin desde los criterios de aromaticidad

a)

Criterios geomtricos [9] y [10]

Estos se relacionan con la estructura involucrando

caractersticas geomtricas en el estado basal, se incluyen la
longitud de enlace, orden de enlace y planaridad del anillo. La
conjugacin cclica lleva a una eliminacin de las diferencias
en longitudes de enlace entre dobles enlaces y enlaces
sencillos. Una molcula carbocclica es considerada como
aromtica cuando las longitudes de los enlaces carbonocarbono estn en el intervalo de 1.36A-1.43A, es decir, estn
cerca del valor de 1.397 encontrado para el benceno. La
desviacin de las longitudes de los enlaces en el anillo de los
valores medios puede, en principio, ser usada para calcular la
aromaticidad.
Por otra parte, existen algunos rasgos geomtricos o
estructurales que conducen a clasificar a los compuestos en
aromticos o no aromticos, tales como la geometra planar, el
criterio conformacional, ausencia de la fijacin de enlace de
primero y segundo orden, sin embargo, solo podemos derivar
informacin cualitativa que no lleva a una cuantificacin real
del fenmeno de aromaticidad.
b)

Criterios energticos [9] y [10]

Para este criterio se tiene en cuenta la determinacin de la

energa de resonancia a partir de los calores de hidrogenacin.
Los datos termodinmicos ms exactos disponibles para la
determinacin de energas de resonancia son los calores de
hidrogenacin de ciertos compuestos insaturados, aunque
estos calores de hidrogenacin proveen los datos disponibles
ms exactos para la determinacin de energas de resonancia.
Estos calores de combustin pueden ser tiles, dado que
existen mediciones para un gran nmero de compuestos. Sin
embargo, tienen como desventaja el estar sujetos a errores
experimentales relativamente altos. Adems de los calores de
hidrogenacin y de combustin, para la determinacin de
energas de resonancia se pueden tener en cuenta los calores
de atomizacin, los cuales se definen como las cantidades de
calor para fragmentar un compuesto en los tomos que lo
componen.
A lo largo del desenvolvimiento del concepto de energa de
resonancia se han propuesto un gran nmero de variantes,
entre las cuales destacan la energa de resonancia emprica
(ERE), la energa de resonancia de Dewar (DRE), la energa

de resonancia de Hess y Schaad (HSRE) y la energa de

resonancia topolgica (TRE).
De esta forma, los parmetros de la energa de resonancia
adquieren una precisin de estimacin mayor al describir
cuantitativamente la estabilidad de una molcula con criterios
ms firmes, pues se hace referencia al nmero total de
electrones que se encuentran involucrados en la
deslocalizacin del sistema conjugado considerado como
aromtico. Las energas de resonancia por electrn
mayormente utilizadas son la de Hess y Schaad (REPE-HS), la
de Dewar (REPE-D) y la topolgica (REPE-T).
Finalmente, se asume que existe una correspondencia uno a
uno entre los criterios termodinmico y cintico del carcter
aromtico, esto es, las energas de resonancia proveen una
medida de la estabilidad qumica y de la reactividad. Los
resultados han demostrado que la energa originada por la
deslocalizacin de electrones es inesperadamente grande, y
esto ha sido manejado durante muchos aos por la teora de
Hckel de orbitales moleculares como base para la explicacin
de la extraordinaria estabilidad en sistemas aromticos.
c)

Criterios magnticos [9] y [10]

Las propiedades magnticas de las molculas pueden ser

determinadas con cierta facilidad. Se ha establecido que
existen al menos dos tipos de aromaticidad; la clsica, que
involucra parmetros geomtricos y energticos, y la
magntica, que incluye parmetros magnticos.
En sistemas aromticos la susceptibilidad diamagntica es
la ms fcilmente investigada y puede ser observada de tres
formas:

Midiendo la anisotropa de un monocristal,

Por la determinacin de la exaltacin de la
susceptibilidad diamagntica.
Por su efecto sobre el espectro de resonancia
magntica nuclear de protones.

A travs de los ltimos aos, los compuestos han sido

considerados como aromticos cuando en sus molculas se
induce una corriente anular de electrones en deslocalizacin,
provocando una desproteccin diamagntica. La magnitud de
la corriente anular estar en funcin de la deslocalizacin de
electrones en tomo al anillo y, por lo tanto, es una medida de
aromaticidad.
La aromaticidad de una molcula puede ser considerada
como el complejo de propiedades asociadas con la
conjugacin cclica existente en ella. Entre las muchas facetas
de la aromaticidad, alta estabilidad, baja reactividad e
induccin de corriente anular son las caractersticas ms
importantes de los compuestos aromticos.
III. METODOLOGA
Para la realizacin de este trabajo de investigacin se utiliza
la metodologa denominada anlisis de contenido, que segn

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Krippendorff [11] es una tcnica de investigacin para
formular inferencias identificando de manera sistemtica y
objetiva caractersticas especificadas dentro de un texto. A
partir de esta metodologa se presentan tres etapas que son:
a) Reconstruccin Histrico-Epistemolgico Del Conceptos
De Aromaticidad
En esta etapa se realiz la recoleccin, seleccin y anlisis
de documentos de la literatura especializada de la temtica de
aromaticidad, para lo cual posteriormente, se obtuvieron
herramientas para elaborar la reconstruccin histricoepistemolgica de este concepto objeto de estudio.
b) Formulacin de categoras de anlisis para la evaluacin
de los libros de texto.
Del conjunto de tcnicas de anlisis de contenido, se
emple en este trabajo el anlisis por categoras, que funciona
por descomposicin del texto en criterios de anlisis. Teniendo
en cuenta que los criterios de anlisis constituyen segmentos
contenidos en los artculos originales, se trata entonces de
cruzarlas con las categoras establecidas, con el fin de
caracterizarlas. Para ello, mediante la reconstruccin histricoepistemolgica realizada, se determinaron inicialmente dos
categoras de anlisis: fundamentos conceptuales y visin de
ciencia, las cuales fueron sometidos a evaluacin por parte de
tres especialistas pertenecientes a la Universidad Pedaggica
Nacional en las lneas de historia, epistemologa y didctica de
las ciencias. Las recomendaciones por ellos realizadas, fueron
acogidas crticamente, para los cuales se redisearon las
categoras anteriormente mencionadas. Las categoras de
anlisis rediseadas se estructuraron de la siguiente manera
(ver tabla 1):
Tabla 1. Categoras de anlisis sobre el concepto de aromaticidad.
Categoras de anlisis

Criterios de anlisis
Definicin del concepto
Criterio energtico: Estabilidad energtica
en compuestos aromticos
criterio
magntico:
anisotropa
diamagntica
Fundamentos conceptuales
Criterio geomtrico: la igualdad en la
longitud de los enlaces y la planaridad de la
molcula
Comportamiento qumico: Sustitucin
electroflica aromtica
Planteamiento de propuestas de la
estructura del benceno por Dewar y
Diversas posibilidades de Wislicenus, Claus, Meyer y Armstrong,
Baeyer y Bamberger, Baeyer y Bamberger
interpretacin de los
para el Naftaleno y Ladenburg.
hechos
Propuesta de Kekul en cuanto a la
estructura del benceno.
Descubrimiento del benceno en 1825 por
Faraday.
Propuesta de un mtodo para explicar la
naturaleza electrnica del benceno basado
en la teora de unin valencia por Linus
Antecedentes de trabajos
Pauling.
realizados
Trabajo de Erich Hckel, en el cual se
resuelve la ecuacin de Schrdinger para
orbitales moleculares, definidos como
combinaciones lineales de orbitales
atmicos segn el modelo de Mulliken
Desarrollo histrico de los concepciones y
Visin de ciencia
teoras que llevaron al concepto de
aromaticidad

Demostracin que la llegada al concepto de

aromaticidad fue un proceso donde
intervinieron varios cientficos y no fue el
producto de la genialidad de un individuo
aislado.
Enfoque bsicamente formalista (aspectos
tericos) del concepto de aromaticidad.

c) Seleccin de los libros de texto

Para esta etapa, se define el grupo de libros de texto de
qumica orgnica donde se caracteriza el concepto de
aromaticidad; para ello se aplic una entrevista a los docentes
que dirigen los espacios acadmicos de Sistemas orgnicos (I
y II) y Qumica orgnica I (V semestre), de la Universidad
Pedaggica Nacional y de la Universidad Francisco Jos de
Caldas (Universidad Distrital) respectivamente. Estas
universidades fueron seleccionadas debido a la finalidad que
presentan en cuanto a la formacin de licenciados en qumica.
A su vez, la entrevista aplicada a los docentes de estos
espacios acadmicos se us como instrumento para conocer
las razones por las cuales estos libros de texto son usados
como gua para el proceso de enseanza-aprendizaje de este
concepto y que criterios son tenidos en cuenta al momento de
ensear la temtica a estudiar.
IV. CONSIDERACIONES FINALES
Hasta este momento de investigacin se ha podido dilucidar
que el proceso de transposicin se da en diversos escenarios
del proceso de enseanza como son:
a) El paso del saber sabio, al saber enseable.
b) El saber enseable registrado en los libros de texto, es
interpretado por el docente para la enseanza.
c) La forma como se ensean los conceptos por parte del
docente, y la interpretacin que el estudiante le da en el
aprendizaje del mismo.
En cuanto a la reconstruccin histrica de concepto de
aromaticidad, que se ha llevado a cabo durante el proyecto, se
ha encontrado que estudiar qumica orgnica sin conocer el
tema de aromaticidad no tiene objeto, ya que sin l muchas
cuestiones que tienen que ver con reactividad, generacin de
color, conductividad, electroqumica, etctera, no tendran
explicacin. Curiosamente muchos egresados no conocen o no
entienden este concepto y, lo que es peor, a pesar de que el
estudio de la medicin cuantitativa de la aromaticidad empez
hace ms de cuarenta aos, poca gente sabe que la
aromaticidad se puede expresar como un nmero.
REFERENCIAS
[1]
[2]

Y. Chevallard. La transposition didactique. du savoir savant au savoir

enseign. Grenoble: la pense sauvage, 1985.
M. Solarte. Los conceptos cientficos presentados en los textos
escolares: son consecuencia de la transposicin didctica. Revista
Electrnica La red Vol. 1 No 4. 2006.

5
[3]

J. Cardelli. Reflexiones crticas sobre el concepto de Transposicin

Didctica de Chevallard. Cuadernos de Antropologa Social No 19,
2004, pp. 49-6.
[4] T. Kuhn. Qu son las revoluciones cientficas? Y otros ensayos.
Barcelona: Paids, 1989. pp. 86.
[5] T. Kuhn. La estructura de las revoluciones cientficas. Mxico: Fondo
de Cultura Econmica, 2001. pp. 80.
[6] I. Lakatos. La metodologa de los programas de investigacin
cientfica. Alianza Editorial. Madrid, Espaa, 1998. pp. 13.
[7] A. Chalmer. Qu es esa cosa llamada ciencia? Madrid: Siglo XXI.
2003.
[8] Partington. A History of Chemistry, Vol. 4, MacMillan, Nueva York.
1964
[9] P. Garrat. Aromaticity. McGraw-Hill. Book Company (UK) 2ed.
Alhambra. S.A. Malaga. Espaa. 1974.
[10] G. Martnez. Dureza Absoluta y Aromaticidad. La Dureza de
Activacin Como ndice de Reactividad en la Nitracin Electrfila
Aromtica. Universidad Autnoma de Nuevo Len, 1995.
[11] K. Krippendorff. Metodologa de anlisis de contenido. Teora y
Prctica. Piados Comunicacin. 1990.
[12] Solbes y Traver. La utilizacin de la historia de las ciencias en la
enseanza de la fsica y la qumica. Enseanza de las ciencias,
Barcelona, v. 14, n. 1, 1996. p. 103-112.