UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE SNTESIS DE COMPUESTOS ORGNICOS
PLAN ACADMICO DE QUMICO
EQUIPO No.1
PLAN DE LA PRCTICA No.1
TTULO:
OBTENCIN DE N-BUTIRALDEHDO POR MEDIO DE LA OXIDACIN DE NBUTANOL.
INTEGRANTES:
Jos Gerardo Hidalgo Hernndez
Samantha Itzel Marn Velzquez
FECHA DE ELABORADO: 07-02-2015
FECHA DE ENTREGADO: 10-02-2015
OBSERVACIONES
5

5 Presentacin
Contenido
1 1 Objetivo
2 2 Hiptesis
8 6 Fundamento terico
referenciado
2 Monografa del producto
8 6 Toxicologa de reactivos
2 2 Metodologa bloques
2 2 Material y reactivos
2 Rendimiento Terico
2 Mecanismo de reaccin
8 6 Bibliografa
4 4 Disposicin o tratamiento
de residuos
40 40
TOTAL

CAL

OBJETIVO: Obtener n-butiraldehdo por medio de la oxidacin de n-butanol e

identificarlo mediante la formacin de un derivado sencillo del aldehdo obtenido.
HIPTESIS: se obtendrn 0.59 mL de butiraldehido a partir de la reaccin de
oxidacin de butanol con dicromato de potasio.
FUNDAMENTO TERICO:
Los aldehdos son sustancias de formula general RCHO; en donde R puede ser
un compuesto aliftico o aromtico.

Los aldehidos contienen el grupo carbonilo C=O y junto con las cetonas se les
denomina compuestos carbonilicos y es este el que se encarga de las
propiedades quimicas que estos presentan.Una de las propiedades de los
aldehidos es que se oxidan con facilidad,son mas reactivos que las cetonas en
cuanto a adiciones nucleofilicas.
Una de las reacciones mas valiosas para obtener compuestos carbonilicos es la
oxidacion de alcoholes.Los alcoholes primarios producen aldehidos o acidos
carboxilicos, los alcoholes secundarios producen cetonas y los alcoholes terciarios
por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes.
La oxidacion de un alcohol implica la perdida de uno o mas hidrogenos del
carbono que tiene el grupo OH.El tipo de producto que se genera depende del
numero de estos hidrogenos que contiene el alcohol , es decir, sie es
primario,secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrogenos, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehido o ambos para dar un acido carboxilico.

De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgnicos que

se han descubierto, los ms comnmente usados son derivados de cromo
hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente. El reactivo que ms
frecuentemente se utiliza para la oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas e el
cido crmico H2CrO4. El cido crmico se prepara generalmente in situ,
adicionando xido crmico (CrO3) o dicromato de sodio (NaCr 2O7) al cido
sulfrico o cido actico.

MONOGRAFA DEL PRODUCTO n-BUTIRALDEHDO:

n-BUTIRALDEHDO
Peso molecular: 72.11 g/mol

Nombre sistemtico: ___________

Estado de agregacin: Lquido

Presin de vapor: 148 hPa (20C)

Apariencia: incoloro

Punto de inflamabilidad: 20.0F

Densidad: 0,802 g/cm3

Solubilidad: 1mg/mL a 66F

Punto de fusin: -97 C

Formula molecular: C4H8O

Punto de ebullicin: 75-77C

Subilidad en: agua, alcohol y ter

Posibilidad de reacciones peligrosas: Polimerizacin

peligrosa: No presenta reacciones peligrosas conocidas
en condiciones normales de proceso.

Condiciones que deben evitarse: Calor excesivo, llamas u

otras fuentes de ignicin. Las precauciones normales de
los productos qumicos.

Materiales incompatibles: cidos minerales

oxidantes, Agentes oxidantes fuertes, Agentes
reductores fuertes.
Ingestin: Sensacin de quemazn.

Toxicologa

Inhalacin: senacin de quemazn, tos y dolor de

garganta.
Piel: Enrojecimiento.
Ojos: Enrojecimiento y dolor.

1)Inhalacin: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiracin artificial y atencin
mdica inmediata.

Primeros auxilios

2)Ingestin: No provocar vmito y si la persona esta conciente dar a beber agua, llamar a
un mdico de manera inmediata.
3)Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir
asistencia mdica si los sntomas empeoran.
4) Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no
poner ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica an en
ausencia de sntomas.

TOXICOLOGA:

Reactivo

Cdigo
NFPA

ALCOHOL
BUTILICO
C4H10O

3
1

Propiedades Fsicas y
Qumicas

Sntomas por exposicin y

Primeros Auxilios

Lquido incoloro.

Ojos: Irritacin; Lavar con

agua durante 15 minutos.

Punto de ebullicin
118C

Piel: Irritacin; Enjuagar.

Densidad .081 g/cm3 a 20 Inhalacin: Irritacin; Mueva

C
la persona al aire fresco.
Solubilidad: 9 mL/100mL
de H2O
Totalmente miscible en
agua.
Condiciones que deben

Ingestin: Ulceras; Dar

abundante agua.

evitarse
Calor, llamas y chispas.

Etanol
C2H6O

Lquido incoloro.

3
1

P.M.: 46.07
g/mol

Punto de ebullicin 78.3

C

Ojos: Lvese con agua por 15

min mnimo.
Piel: Enjuagar.

Punto de inflamacin
14.0 C.

Inhalacin: Moverse al aire

fresco.

Miscible en agua.

Ingestin: Mareos y
alucinaciones; Dar abundante
agua.

Condiciones que deben

evitarse
Calor, llamas y chispas.
Luz del sol.
DICROMATO
DE POTASIO
K2Cr2O7

Punto de fusin: 398C

0
3

Punto de ebullicin: se
descompone a 500C
Densidad: 2.67 g/cm3

P.M: 294.21
G/MOL

Reacciona violentamente
con cido sulfrico,
acetona, hidracida,
hidroxilamina.

Ojos: Visin velada; Lvese

con agua durante 15 min.
Piel: Qutese la ropa y zapatos
contaminados. Eliminar
lavando con jabn y agua.
Inhalacin: Moverse al aire
fresco. Si para de respirar,
hacer la respiracin artificial.
Ingestin: Dolor abdominal;
Inducir vmito
inmediatamente.

ACIDO
SULFURICO
H2SO4
PM: 98.08
g/mol

0
3

Liquido aceitoso
incoloro, higroscpico,
corrosivo, reacciona
con agua.
Punto de ebullicin: 337
C Densidad: 1.8 g/cm3

Ojos: Lvese con agua

durante 15 minutos por lo
menos.
Piel: Provoca quemaduras en
la piel; Qutese la ropa y
zapatos contaminados. Lavar
con agua.

Punto de fusin: 10C

Inhalacin: Txico; Mueva la

persona al aire fresco.
Ingestin: No provocar el
vmito. Enjuagar la boca con
agua.

2,4dinitrofenilhidr
azina

1
1

2,4-DPNH
P.M.:
198.14g/mol

Polvo cristalino de color

rojo o naranja y
hmedo.

Ojos: Irritante; Lvese con

agua durante 15 minutos por
lo menos.

Solubilidad: poco soluble

en agua

Piel: Irritante; Qutese la ropa

y zapatos contaminados.
Eliminar con mucha agua.

Punto de fusin 194C.

Punto de ebullicin -

BUTIRALDEHI
DO
P.M.: 249.69
g/mol

Punto de fusin: -97C

0
2

Punto de ebullicin: 7577

Densidad:0.802 g/cm3
Solubilidad: insoluble en
agua, soluble en alcohol y
ter

METODOLOGA:

Inhalacin: Tos; Mueva la

persona al aire fresco.
Ingestin: Enjuagar la boca
con agua. Consultar un
mdico.
Ojos: Piel: Lavar los ojos con
mucha agua.
Inhalacin: Ulceraciones;
Trasladar a un lugar fresco.
Ingestin: Inducir el vmito.
Piel: irritacin; Enjuagar con
agua.

En un tubo de ensayo colocar 0.6 mL de n-butanol y una mezcla

de 0.6 g de dicromato de potasio, 2 mL de agua y 0.4 mL de
cido sulfrico concentrado
Adicionar cuerpos porosos y tapar con un tapn que tenga
adaptado un tubo de desprendimiento .
Calentar suavemente con mechero la mezcla de reaccin dejando
hervir durante 5 min.
colectar el destilado en un tubo de ensayo sumergido en un bao
de hielo.
Tomar algunas gotas de producto en un tubo de ensayo y
adicionar unas gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Filtrar al vaco el slido obtenido y determinar punto de fusin.
MATERIALES:

Tubo de ensayo
Tubo de vidrio en L.
Pipeta de 5 Ml
Vaso de precipitados de 50 mL
Buchner c/ alargadera.
Bao Mara
Matraz Kitasato c/manguera

Mechero
Tapn de corcho p/tubo
Esptula
Pinzas p/tubo de ensayo
Tela de asbesto
Pinza de tres dedos
1 Pipeta de 1mL

REACTIVOS:
Alcohol butlico
Etanol
Dicromato de Potasio

cido Sulfrico
Solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina.

RENDIMIENTO TEORICO:
g butOH 1 mol butOH 1 mol C 4 H 8 O 72.11 g C 4 H 8 O
=0.4728 g de C 4 H 8 O
|0.81
1 mL butOH | 74.12 g | 1 mol buOH | 1 ml C 4 H 8O
1mL C 4 H 8 O
0.4728 g de C 4 H 8 O|
|=0.5910 mL de C 4 H 8 O
0.8 g
0.6 mL nbutOH

MECANISMO DE LA REACCION:

BIBLIOGRAFIA:
I.
II.

III.

http://www.cosmos.com.mx/wiki/ghcj/n-butiraldehido
http://www.oxeachemicals.com/download/wercs/MTA0NTAjZXMjcHMjZWVzIzEzODMxMzUz
MTkwMDAjb3hlYSMxI0Q=/10450-es-ps-es.pdf
Robert Thornton Morrison. (1998). Quimica Organica. Mexico: Pearson
Educacion.

DISPOSICION DE RESIDUOS
Los residuos orgnicos lquidos se depositaran en el contenedor A

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS REACTIVOS:

SUSTA
NCIA

PM

PUNTO
FUSIN

PUNTO
EBULLICI
N

DENSIDAD

TLV

nButan
ol

74.12 g/mol

183.7 K

390.8 K

0.8 g/cm3

20 ppm

Etanol

46 g/mol

158.9 K

351,6 K

0.78 g/cm3

1000 ppm

Dicro
mato
de
potasi
o

294.18
g/mol

671.15 K

773.15 K

2.68 g/cm3

0.05 mg/cm3

2,4DPNH

198.14
g/mol

467 K

---------

---------

10 ppm

cido
sulfri
co

98.08 g/mol

283 K

610 K

1,8 g/cm3

5 ppm