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TP1 : PRISE DE CONTACT AVEC LA CHIMIE

1. DANGERS AU LABORATOIRE
- Blouse
- Chaussures fermes
- Lunettes (attention lentilles)
- Gants
Les risques et les toxicits des diffrents ractifs et solvants
Cf. Les fiches de toxicologie
- Rappel sur les tiquetages
- Ne pas jeter les solvants

2. LE MATERIEL
Les lments dun laboratoire,
Intrt de chacun des lments.
3. DEFINITIONS
Solvant : Un solvant est un liquide qui a la proprit de dissoudre et de diluer d'autres
substances sans les modifier chimiquement et sans lui-mme se modifier. Le terme solvant
organique se rfre aux solvants qui sont des composs organiques qui contiennent des
atomes de carbone. Habituellement, les solvants ont une temprature de fusion faible et
s'vaporent facilement. Les solvants permettent de dissoudre les ractifs et d'amener les
ractifs se toucher. Ils ne ragissent pas chimiquement avec le compos dissout : ils sont
inertes. Les solvants peuvent aussi tres utiliss pour extraire les composs solubles d'un
mlange, l'exemple le plus commun tant l'infusion de th dans de l'eau chaude. Les solvants
sont souvent des liquides transparents avec une odeur caractristique. La concentration d'une
solution est la quantit de compos dissous dans un certain volume de solvant.
Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espces chimiques), si
l'une des espces est trs largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l'appelle le
solvant. C'est le cas de l'eau pour les solutions aqueuses (par exemple une solution aqueuse de
sulfate de cuivre : l'eau est le solvant et les ions sulfate et cuivre(II) les soluts).
Ractif : Lors d'une raction chimique, un ractif est une espce chimique, prsente dans le
systme ractionnel, qui tend diminuer au cours du temps : les ractifs sont consomms,
leurs atomes se rarrangent pour former de nouvelles molcules, les produits de cette raction.
En d'autres termes, les ractifs sont consomms par la raction chimique, alors que les
produits sont forms.
Masse : La masse est une proprit physique d'un objet qui mesure la quantit de matire et
d'nergie contenus dans cet objet. Contrairement au poids d'un objet, la masse d'un objet reste
constante quel que soit l'altitude d'un objet sur terre, et en gnral quelle que soit sa position
dans l'univers.
L'unit de base de la masse est le kilogramme (kg) et non pas le gramme (g). On utilise
galement la tonne gale 1 000 kg et l'unit de masse atomique.

Masse molculaire : La masse molculaire est le rapport entre la masse d'une molcule et
l'unit de masse des atomes : uma (quivalente 1/12 de la masse d'un atome de carbone 12).
Elle peut tre obtenue par l'addition de la masse atomique de chaque atome de la molcule
multiplie par leur indice numrique dans la formule brute ou mesure exprimentalement par
spectromtrie de masse.
La masse molaire est quivalente autant de g qu'il y a d'units dans la masse molculaire.
Masse molaire : La masse molaire est la masse d'une mole d'un compos chimique exprime
en grammes par mole (gmol-1 ou g/mol).
Cette relation se traduit ainsi : n = m/M
avec :
n : le nombre de moles ;
m : la masse en grammes ;
M : la masse molaire en grammes par mole.
Le tableau priodique des lments peut tre lu de deux faons : il donne soit la masse de
chaque atome en unit atomique soit la masse d'une mole d'un atome. Cette dernire
utilisation est la plus utilise pour le calcul de la masse molaire partir de la formule brute en
multipliant les coefficients de chaque atome par sa masse molaire.
Masse volumique : Pour toute substance homogne, le rapport de la masse m correspondant
un volume V de cette substance est indpendante de la quantit choisie : c'est une
caractristique du matriau appele masse volumique: = m/V
Densit : La densit est un nombre sans dimension, gal au rapport d'une masse d'une
substance homogne la masse du mme volume d'eau pure la temprature de 3,98 C.
Par dfinition, la densit de l'eau pure 3,98 C est gale 1 ; la valeur de la densit
permet de dterminer la flottabilit d'un matriau dans de l'eau pure : si cette valeur est
infrieure 1 (celle de l'eau), un bloc de matriaux flottera (puisqu' volume gal, il subira
immerg dans l'eau une pousse suprieure son propre poids).
La dfinition de la densit permet sa mesure en laboratoire. Elle peut aussi se calculer en
divisant la masse volumique de la substance par 1 000 kg/m3, masse volumique de l'eau pure
3,98 C.
Volume : Le volume se mesure en mtre cube dans le systme international. On utilise
frquemment le litre, notamment pour des liquides. V le volume
Point de fusion : Le point de fusion d'un corps reprsente la temprature laquelle coexistent
son tat solide et son tat liquide. Le point de fusion est une constante d'une substance
priodique des lments. Elle est habituellement calcule sous pression atmosphrique
normale (1 atmosphre). Il est donc possible, en connaissant son point de fusion, de
dterminer la nature d'une substance.
Point dbullition : La temprature de vaporisation est la temprature laquelle un matriau
passe de l'tat liquide l'tat de vapeur.
pH : En chimie, le pH mesure l'activit de protons (H+) solvats. Notamment, en solution
aqueuse, ces protons sont prsents sous la forme de l'ion oxonium (galement, et
improprement, appel hydronium). Le pH mesure l'acidit ou la basicit d'une solution.

Le pH au quotidien :
Substance
Acide chlorhydrique molaire
Drainage minier acide (DMA)
Batterie acide
Acide gastrique
Jus de citron
Cola
Vinaigre
Jus d'orange ou de pomme
Bire
Caf
Th
Pluie acide
Lait
Eau pure
Salive humaine
Sang
Eau de mer
Savon
Ammoniaque
Hydroxyde de calcium
Hydroxyde de sodium molaire

pH approximatif
0
<1,0
<1,0
2,0
2,4
2,5
2,9
3,5
4,5
5,0
5,5
< 5,6
6,5
7,0
6,5 7,4
7,34 7,45
8,0
9,0 10,0
11,5
12,5
14,0

Un acide est une espce chimique capable de cder un proton H+.


Une base est une espce chimique capable de capter un proton H+.
pKa : Constante d'acidit d'un couple acide-base dans l'eau.
A tout couple acide-base est associ, dans l'eau, un quilibre schmatis par :
Acide + H2O = base + H3O+
Et une constante d'acidit Ka qui satisfait la relation :
[base]*[H3O+]/[acide] = cte = Ka
La valeur de Ka est caractristique du couple acide-base ; elle ne dpend que de la
temprature ; elle est indpendante de l'existence d'autres espces chimiques en solution.
* En utilisant le pKa du couple, la relation prcdente s'crit :
pH = pKa + log [base]/[acide]
L'galit Ka =10 - pKa montre que pKa et Ka varient en sens contraires :
pKa faible Ka lev
pKa lev Ka faible

Prcipit : En chimie un prcipit est la formation d'une phase disperse htrogne dans une
phase majoritaire. La formation d'un prcipit est la prcipitation. Cela dsigne en gnral la
formation d'un cristal solide d'un sel dans un liquide. En mtallurgie, cela peut en outre
dsigner la formation d'un cristal de composition donne au sein d'un alliage. En
mtorologie, cela dsigne la formation de gouttes d'eau ou de cristaux de glace dans
l'atmosphre
4. APPRENTISSAGE DE LA MANIPULATION
Attention : jamais deau dans lacide
Fabriquer une solution 100 mL dune solution 1 mol/L dans leau
Fabriquer une solution de 300 mL dune solution 1 mol/L dacide chlorhydrique

CORRECTION DU TP DU 26/02/06
DEFINITIONS ET PREMIERES MANIPULATIONS EN CHIMIE
1. Prsentation des dangers au laboratoire
Rappel : la blouse est obligatoire !
Port de chaussures fermes
Port de lunettes et pas de lentilles
Port de gants

Fiches toxicologiques :
Elles sont mises disposition lors de chaque sance de TP, les consulter avant toute utilisation
de produit
Les phrases de risque (R) et de scurit (S) seront notes sur le compte-rendu.
Quel sont les renseignements que vous pouvez trouver sur ces fiches ?
1 L'identification du produit chimique (nom, formule, numro CAS)
2 Lidentification des dangers (phrases de risque R)
3 L'identification des rgles de scurit (phrases de scurit S)
4 Les utilisations possibles de produit
5 Les proprits physiques et chimiques du produit (stabilit et ractivit du produit)
6 Les prcautions de stockage, d'emploi et de manipulation
7 Les risques dincendie
8 Les informations concernant les pathologies / la toxicologie lies au produit
9 Les informations rglementaires relative lhygine et la scurit au travail
10 Les informations cotoxicologues (protection de lenvironnement)
11 Les informations relatives au transport
Toutes autres informations disponibles pouvant contribuer la scurit ou la sant
12
des utilisateurs

2. Prsentation du matriel
Penser utiliser le matriel adapt la manipulation !
- pour une mesure trs prcise : fiole ou pipette jauge
- pour une mesure prcise : prouvette ou pipette gradue
- pour une mesure peu prcise : bcher, erlenmeyer
- adapter le volume de la verrerie utilise la manipulation
3. Dfinitions

Solvant : Un solvant est un liquide qui a la proprit de dissoudre et de diluer dautres


substances sans les modifier chimiquement et sans lui-mme se modifier. Ils permettent de
dissoudre les ractifs et damener les ractifs en contact, sans ragir chimiquement avec eux
(on dit quils sont inertes).Le terme solvant organique se rfre aux solvants qui sont des
composs organiques qui contiennent des atomes de carbone. Habituellement les solvants
svaporent facilement. Ils ont souvent une odeur caractristique (ne pas le sentir !!) et sont
souvent des liquides transparents. Les solvants peuvent aussi tre utiliss pour extraire les
composs soluble dun mlange, lexemple le plus connu tant linfusion de th dans leau
chaude.
Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espces chimiques), si
lune des espces est largement majoritaire (au moins un facteur 100), on lappelle solvant.
Cest le cas de leau pour les solutions aqueuses.
Solut : Substance dissoute dans un solvant
Ractif : Lors dune raction chimique, un ractif est une espce chimique prsente dans le
systme ractionnel qui tend diminuer au cours du temps : les ractifs sont consomms, les
atomes se rarrangent pour former de nouvelles molcules : les produits de cette raction.
Masse molculaire : La masse molculaire est le rapport entre la masse dune molcule et
lunit de masse des atomes (uma, quivalente 1/12 de la masse dun atome de carbone 12).
La masse molaire est quivalente autant de g quil y a dunits dans la masse molculaire.
Masse molaire : La masse molaire est la masse dune mole dun compos chimique exprime
en grammes par mole (g.mol-1 ou g/mol).
n=m/M
n : nombre de moles (mol)
m : masse (g)
M : masse molaire (g/mol)
Attention : toujours noter les units des lments dune formule ! vrifier lhomognit de la
formule (cest dire le fait que les units correspondent bien). Vrifier lhomognit peut
galement tre une mthode pour retrouver la formule en cas doubli.
Le calcul de la masse molaire dun produit chimique peut tre effectue par lecture du tableau
priodique (cette donn est galement fournie sur les pots et flacons, ainsi que sur les fiches
toxicologiques des produits).
Masse volumique : Pour toute substance homogne, le rapport de la masse m correspondant
un volume V de cette substance est indpendante de la quantit choisie : c'est une
caractristique du matriau appele masse volumique: = m/V
Densit : La densit est un nombre sans dimension, gal au rapport d'une masse d'une
substance homogne la masse du mme volume d'eau pure la temprature de 3,98 C.
Par dfinition, la densit de l'eau pure 3,98 C est gale 1 ; la valeur de la densit permet
de dterminer la flottabilit d'un matriau dans de l'eau pure : si cette valeur est infrieure 1
(celle de l'eau), un bloc de matriaux flottera (puisqu' volume gal, il subira immerg dans
l'eau une pousse suprieure son propre poids). La dfinition de la densit permet sa mesure

en laboratoire. Elle peut aussi se calculer en divisant la masse volumique de la substance par
1000 kg/m3, masse volumique de l'eau pure 3,98 C.
Concentration massique : La concentration massique d'une solution est la masse de solut
que l'on a dissous pour obtenir un litre de solution.
Concentration molaire : La concentration molaire d'une solution est la quantit de matire (=
nombre de moles) de solut que l'on a dissous pour obtenir un litre de solution.
pH : En chimie, le pH mesure l'activit de protons (H+) solvats. Le pH mesure l'acidit ou la
basicit d'une solution.
Le pH au quotidien :
Substance
Acide chlorhydrique molaire
Drainage minier acide (DMA)
Batterie acide
Acide gastrique
Jus de citron
Cola
Vinaigre
Jus d'orange ou de pomme
Bire
Caf
Th
Pluie acide
Lait
Eau pure
Salive humaine
Sang
Eau de mer
Savon
Ammoniaque
Hydroxyde de calcium
Hydroxyde de sodium molaire

pH approximatif
0
<1,0
<1,0
2,0
2,4
2,5
2,9
3,5
4,5
5,0
5,5
< 5,6
6,5
7,0
6,5 7,4
7,34 7,45
8,0
9,0 10,0
11,5
12,5
14,0

Un acide est une espce chimique capable de cder un proton H+.


Une base est une espce chimique capable de capter un proton H+.
pKa : Constante d'acidit d'un couple acide-base dans l'eau.
A tout couple acide-base est associ,dans l'eau,un quilibre schmatis par :
Acide + H2O = base + H3O+
Et une constante d'acidit Ka qui satisfait la relation :
[base]*[H3O+]/[acide] = cte = Ka

La valeur de Ka est caractristique du couple acide-base ; elle ne dpend que de la


temprature ; elle est indpendante de l'existence d'autres espces chimiques en solution.
* En utilisant le pKa du couple, la relation prcdente s'crit :
pH = pKa + log [base]/[acide]
Dissolution : Mise en solution
Dilution : Adjonction de solvant une solution pour en diminuer la concentration
4. Apprentissage de la manipulation
Dans les compte-rendus de TP devront figurer les calculs effectus, le descriptif des
oprations ralises ainsi que des schmas annots des manipulations.
a.

Prparation dune solution de soude (hydroxyde de sodium, NaOH) 1 mol/L


dans leau

Donnes toxicologiques :

Donnes :
Volume final : 50 ml
Concentration c = 1 mol.l-1
Masse molaire de la soude : M(NaOH)

= M(Na) + M(O) + M(H) = 22.99 + 16.00 + 1.01


= 40.00 g.mol-1
Pour cette donne, se reporter soit au tableau priodique pour avoir les masses molaires de
chacun des lments, soit au pot de soude, soit la fiche toxicologique.
Paramtres calculer :
- Nombre de moles de soude dans la solution (quantit de matire) :
n (mol) = c (mol.l-1) * V (l)
= 1 * 50.10-3
= 0.05

Il y a n = 0.05 mol de soude dans 50 ml de solution 1 mol.l-1 dans leau


- Masse de soude peser :
m (g) = n (mol) * M (g.mol-1)
= 0.05 * 40.00
= 2.00
Il faut peser m=2.00 g de soude pour prparer 50 ml de solution 1 mol.l-1 dans leau
Prparation de la solution :
- dans un bcher, peser 2 g de soude
Attention ! ne pas oublier de faire la tare avant de peser !
- introduire dans le bcher un volume < 50 ml deau distille
- agiter la solution (sur un agitateur magntique aprs avoir plac dans la solution un
barreau aimant ou laide dune spatule) jusqu dissolution de la soude
Remarque : Attention ! de la chaleur de dgage lors de la dissolution de la soude
- transvaser laide dun entonnoir la solution ainsi obtenue dans une fiole jauge de 50
ml
- complter le volume de la solution 50 ml laide dune pissette deau distille ou
goutte goutte la pipette pasteur pour plus de prcision
Remarque sur la manipulation des fioles jauge :
Pour une lecture prcise, les yeux doivent tre en face du trait de jauge de la fiole.
Cest le bas du mnisque (la surface de la solution nest pas plane, mais concave) qui doit
toucher le trait de jauge.
-

placer un morceau de parafilm sur le haut de la fiole et agiter la solution obtenue

Pissette deau
distille
Bcher de 50 ml
Solution de
soude (2 g + 40
ml eau distille)
Entonnoir
Fiole jauge de 50

b.

Solution de soude
1 mol/l

Prparation dune solution dacide chlorhydrique (HCl) 1 mol/L dans leau

Attention !
1. lacide utilis est de lacide 37 %, ce qui signifie que dans 100 g de solution acide
il y a 37 g dacide chlorhydrique.
2. Lors de la prparation des solutions, ne jamais verser deau dans une solution
dacide concentre ! (risques de projection)
3. La prparation de cette solution (pipetage de lacide) doit se faire sous la hotte

Donnes toxicologiques :

Donnes :
Volume final : 50 ml
Concentration c = 1 mol.l-1
Masse molaire de lacide : M(HCl) = M(H) + M(Cl) = 1.01 + 35.45
= 36.46 g.mol-1
Pour cette donne, se reporter soit au tableau priodique pour avoir les masses molaires de
chacun des lments, soit la bouteille dacide, soit la fiche toxicologique.
Masse volumique de lacide : = 1.19 kg/l
Paramtres calculer :
- Nombre de moles dacide dans la solution (quantit de matire) :
n (mol) = c (mol.l-1) * V (l)
= 1 * 50.10-3
= 0.05
Il y a n = 0.05 mol dacide dans 50 ml de solution 1 mol.l-1 dans leau
- Volume dacide prlever :
m (g) = n (mol) * M (g.mol-1)
= 0.05 * 36.46
= 1.82
Il faut peser m=1.82 g dacide pour prparer 50 ml de solution 1 mol.l-1 dans leau dans le
cas o on travaille avec de lacide 100 %
Il sagit ici dun acide 37% en masse, la masse peser est donc :
m = 1.82 * 100 / 37
m = 4.92 g
Lacide chlorhydrique tant liquide et sa manipulation devant se faire sous la hotte, il est plus
facile de mesurer un volume de liquide prlever que de peser une masse dacide.
V (l)

= m (g) / (g.l-1)

= 4.92 / 1.19.103
= 4.13.10-3
Il faut mesurer 4.13 ml de solution dacide 37% pour prparer 50 ml de solution 1 mol.l-1
dans leau
Prparation de la solution :
- dans un bcher, introduire un volume deau < 50 ml
- mesurer 4.13 ml de solution dacide (pipette gradue) et lintroduire dans le bcher
- agiter la solution (sur un agitateur magntique aprs avoir plac dans la solution un
barreau aimant ou laide dune spatule) pour homogniser
- transvaser laide dun entonnoir la solution ainsi obtenue dans une fiole jauge de 50
ml
- complter le volume de la solution 50 ml laide dune pissette deau distille ou
goutte goutte la pipette pasteur pour plus de prcision (note : on peut ce moment
introduire de leau dans la solution acide car elle est dilue)
- placer un morceau de parafilm sur le haut de la fiole et agiter la solution obtenue

Introduction de 4.13 ml
dacide laide dune
pipette gradue

Pissette deau
distille
Bcher de 50 ml

Solution dacide (4.13


ml acide + 40 ml eau
distille)
Entonnoir
Fiole jauge de 50 ml

c.

Solution dacide
1 mol/l

Dosage colorimtrique

Protocole :
a. Noter le pH des solutions obtenues prcdemment avec le papier pH
b. Remplir la burette de la solution basique (25 ml)
c. Mettre 10 ml la solution acide dans un erlenmeyer + quelques gouttes de BBT (bleu de
bromothymol). Noter la couleur de la solution obtenue.
d. Introduire goutte goutte la solution basique dans la solution acide. Noter la variation
de couleur et le volume correspondant ; mesurer le pH.
Note sur le BBT :

Le bleu de bromothymol (ou BBT, ou dibromothymolsulfonephthaleine) est un compos


chimique souvent utilis comme indicateur color de pH.
La forme acide est jaune (pH<6,0) et la forme basique est bleue (pH>7,6). Entre ces deux pH,
une solution contenant ce compos est de couleur verte (mlange des deux couleurs). Cette
proprit est utilise pour suivre les changements de pH dans la zone de virage.
Teintes du bleu de bromothymol :
Les diffrentes teintes du bleu de bromothymol en solution :
Tube 1 : forme superacide du bleu de bromothymol (acide
chlorhydrique concentr, pH ngatif)
Tube 2 : forme acide (jaune) du bleu de bromothymol (solution d'acide
chlorydrique 0,5 mol/L)
Tube 3 : zone de virage du bleu de bromothymol (coexistence des
formes acide et basique)
Tube 4 : forme basique (bleu) du bleu de bromothymol (solution
d'hydroxyde de sodium 1 mol/L)

Couleurs du bleu de bromothymol

forme acide zone de virage forme basique


jaune
pH 6.0 pH 7.6 bleu

Schma du dosage :

Solution de soude (NaOH)


C1 = 1 mol.l-1
V1 = 25 ml

Solution dacide chlorhydrique (HCl)


C0 = 1 mol.l-1

erlenmeyer 100 ml

Calcul approch du pH dune solution dacide fort :

pH = - log[H3O+]
Le pH de la solution dacide chlorhydrique 1 mol/L est donc gal 0.

Calcul approch du pH dune solution de base forte :


pH = 14 + log[OH-]

Le pH de la solution de soude 1 mol/L est donc gal 14.


Remarque :
Ces pH correspondent aux exemples donns lors des dfinitions

Dosage :

H3O+ + OH-

2 H2O

Il sagit dun dosage acide fort / base forte.


A lquivalence :
C0 * V0 = C * Veq
Donc Veq

= C0.V0 / C
= 10 ml

A lquivalence, le pH est de 7.
Remarques :
- Il est difficile de mesurer le pH lquivalence laide de papier pH car la solution contient
galement du BBT, qui est un colorant. La couleur observe sur le papier pH nest donc pas
concluante quant au pH de la solution.
Ltude des quivalence laide dun pHmtre ou dun conductimtre sera aborde lors dune
prochaine sance.
- On dose un acide fort molaire (= une concentration de 1 mol/l) par une base forte molaire.
Pour un volume de 10 ml dacide, on doit donc trouver un volume quivalent de soude de 10
ml. Cette rflexion doit permettre de savoir si la prparation des solutions et le dosage ont t
bien mens.

INTERROGATION TRAVAUX PRATIQUES 1 - PRINCIPES DE LA


CHIMIE EXPERIMENTALE
Date :
Nom :
Prnom :
1. Identifier la verrerie du laboratoire :
Pour chaque verrerie propose indiquer un numro choisi dans la liste suivante :
1- bcher ; 2- pipette jauge ; 3- fiole jauge ; 4- ampoule dcanter ; 5- erlenmeyer ; 6- fiole
vide ; 7- prouvette gradue ; 8- entonnoir ; 9- entonnoir de bchner ; 10- cristallisoir ; 11rfrigrant ; 12- burette.

2. Travailler en scurit :
Donner la signification des pictogrammes suivants :

Quel est celui qui ncessite de travailler sous hotte ?


Pour diluer une solution d'acide sulfurique concentr on doit : ajouter l'acide dans l'eau ou
bien ajouter l'eau dans l'acide.

3. Prparer une solution :


Complter le texte suivant en choisissant dans la liste : une pipette jauge ; un bcher gradu ;
une fiole jauge ; une pipette gradue ; une burette gradue ; 10 mL 20 mL ; 50 mL ; 100 mL
; 500 mL ; agiter ; observer ; trait de jauge ; en haut ; vider.
Pour prparer 500,0 mL d'une solution B de sulfate de cuivre 0,10 mol/L partir d'une
solution A de sulfate de cuivre 1,0 mol/L, on doit prlever ...................... de la solution A
l'aide d'.............., puis verser dans ............ de ........... , complter avec de l'eau distille
jusqu'............ puis ........... pour homogniser.

CORRIGE INTERROGATION TRAVAUX PRATIQUES - PRINCIPES DE


LA CHIMIE EXPERIMENTALE
1. Identifier la verrerie du laboratoire :
A : entonnoir de bchner ; B : bcher ; C : erlenmeyer ; D : fiole vide ; E : rfrigrant ; F :
cristallisoir ; G : prouvette gradue ; H :pipette jauge ; I : fiole jauge ; J : ampoule
dcanter ; K : burette. L : entonnoir.

Travailler en scurit :

corrig
A : corrosif, provoque des brlures donc travail avec gant et lunette
B : substance nocive, irritante donc travail sous hotte. ; C : substance inflammable.
Pour diluer une solution d'acide sulfurique concentr on doit ajouter l'acide dans l'eau pour
viter les projections d'acide.

Prparer une solution :


corrig
Pour prparer 500,0 mL d'une solution B de sulfate de cuivre 0,10 mol/L partir d'une
solution A de sulfate de cuivre 1,0 mol/L, on doit prlever 50 mL de la solution A l'aide
d'une pipette jauge, puis verser dans une fiole jauge de500 mL , complter avec de l'eau
distille jusqu'au trait de jauge puis agiter pour homogniser.

TP2 1ERE PARTIE :


SEPARATION ET IDENTIFICATION DESPECES CHIMIQUES PAR
CHROMATOGRAPHIE
I. Etude de documents sur les colorants.
Utiliser les indications des documents au verso pour complter le tableau ci-dessous :
Colorant

Code

Nom chimique

Couleur

Nombre despces
chimiques

II. Manipulation.
Echantillons : les trois colorants de rfrence (jaune, vert, rouge) et un mlange de colorants.
1.

2.

3.

III.
1.
2.
3.
4.

Prparer la cuve chromatographie : lluant le mieux adapt la chromatographie des


colorants est un mlange dthanol et de solution de chlorure de sodium.
Prparer ce mlange dans une fiole jauge de 50 ml : 10 ml thanol + 40 ml eau sale
(solution de chlorure de sodium 40 g/L)
Verser environ 1 cm de hauteur dluant dans la cuve. Recouvrir la cuve de son
couvercle.
Prparer la phase fixe :
On utilise du papier filtre : dcouper un rectangle de papier pouvant entrer verticalement
dans la cuve.
Faire un trait lger au crayon 1 cm du bas.
Marquer trs lgrement sur ce trait la place des dpts pour que ceux-ci soient
rgulirement espacs.
A laide dune pipette pasteur, dposer un peu de chacun des chantillons (diamtre des
tches infrieur 1 mm).
Elution :
Suspendre le papier verticalement dans la cuve (il ne doit pas toucher le fond de la cuve)
Observer le phnomne qui se produit (cest llution).
Lorsque le front du solvant est arriv environ 2 cm du bord suprieur, sortir le papier,
noter le front du solvant et entourer les taches.
Etude de la chromatographie.
Faire des schmas annots de l'exprience ralise.
Dcrire ses observations.
Quest devenue la tache du colorant vert ? Justifier alors le titre sparation despces
chimiques par chromatographie.
Complter le tableau suivant :

Distance parcourue par le front du solvant : .......................................


5. COLOR
R
J

ANT

Distance (cm)
Rf
Calcul du rapport frontal : R f =
5.

6.

distance parcourue par la tache


distance parcourue par le front du solvant

Comparer les hauteurs parcourues par le jaune tartrazine dans le cas du colorant jaune et
dans le cas du colorant vert. Justifier le titre identification despces chimiques par
chromatographie.
Utiliser ces observations sur les chantillons de rfrence pour dcrire la composition du
mlange.

TP2 2E PARTIE:
SYNTHESE D'UN ESTER ODORANT
Objectifs : - respecter un protocole opratoire et les consignes de scurit
- connatre le nom du matriel utilis (verrerie, dispositif de chauffage)
- synthtiser une espce chimique prsente l'tat naturel (fleurs, fruits).

Espce chimique
Formule
brute
C2H4O2
C5H12O
C7H14O2

Nom
6. ACIDE ETHANOQUE OU
ACIDE ACETIQUE

Alcool isoamylique
Actate disoamyle

Temprature
Masse
volumique d'bullition
(C)
(g/cm3)
1,05
0,81
0,87

118,0
128,5
142,0

Solubilit
dans leau
trs grande
faible
trs faible

I Protocole exprimental.
Utiliser des lunettes de protection et des gants.
1. Raction d'estrification
Dans un erlenmeyer de volume adapt, introduire successivement l'aide de la mme
prouvette gradue :
10 mL dalcool isoamylique
15 mL d'acide actique (sous la hotte).
Ajouter avec prcaution, 10 gouttes d'acide chlorhydrique concentr (sous la hotte)..
Chauffer le mlange au bain-marie pendant 10-15 minutes.
2. Lavages et dcantations.
Dans lerlenmeyer, ajouter 50 mL d'une solution de chlorure de sodium. Agiter doucement,
puis transvaser le tout dans une ampoule dcanter.
Deux phases se sparent ; la phase organique suprieure contient l'ester, une partie de l'alcool
qui n'a pas ragi et un peu d'acide actique ; la phase aqueuse infrieure contient l'acide
chlorhydrique et la majeure partie de l'acide actique qui n'a pas ragi. Evacuer, dans
lerlenmeyer, la phase aqueuse infrieure .
NB : Idalement, il faudrait ajouter la phase organique reste dans l'ampoule dcanter 25
mL d'une solution sature d'hydrognocarbonate de sodium. Une forte effervescence se
produit, c'est du dioxyde de carbone. L'acide actique restant est transform en ion actate
plus soluble dans la phase aqueuse que dans la phase organique. Celle-ci est donc lave de
l'acide actique qu'elle contenait.

Evacuer alors, dans un petit bcher la phase organique qui reste dans l'ampoule.

II Questions.
Noter la couleur du liquide obtenu ; y tremper un papier filtre et le sentir.
1. Quelle odeur vous rappelle l'espce synthtise ?
2. Annoter le schma du montage.
3. Bilan de la raction :
a. Ecrire lquation de cette raction chimique avec les ractifs et les produits en toutes
lettres :
+ +

b.

Ecrire lquation de la raction laide des formules brutes de ces espces chimiques.
Le nombre datomes est-il conserv au cours de la transformation ?

CORRECTION TP2
I Sparation et identification despces chimiques.
1- Toxicologie (R11, S7, S16)
Lthanol est facilement inflammable
Conserver le rcipient bien ferm
Conserver lcart de toutes flammes ou tincelles, ne pas fumer.
2- Calcul de la quantit de solution de chlorure de sodium prlever
m=cxV
c = 40 g/L
V = 40 mL
M = 40 x 40.10-3 = 1,6 g
3- Mise en place des exprimentations
laide dune balance peser le sel dans un bcher aprs avoir fait la tare.
Mettre 10 mL dthanol dans la fiole jauge de 50 mL mesure grce une
pipette jauge ou une prouvette gradue. Dissoudre le sel dans un peu deau
distille puis, verser cette solution dans la fiole jauge. Complter jusquau trait
de jauge avec de leau distille.
10 mL thanol
Eau distille (40 mL)

1,6 g de sel

fiole jauge de 50 mL
Complter avec de leau
distille jusquau trait de jauge

4- Etude chromatographique
Colorant
Code
Nom chimique Couleur
Jaune
Vert
Rouge

E102
E102
E131
E122

Tartrazine
Tartrazine
Bleu patent V
Azorubine

Jaune
Jaune
Bleu
Rouge

Nb despces
chimiques
1
2
1

Sur un papier-filtre (plaque chromatographique) on trace un trait au crayon de


papier environ 1 cm du bord. Les diffrents colorants sont placs sur ce papier
sous forme de petites tches grce une pipette pasteur.
Lluant est alors plac dans un bcher (environ 1 cm) puis la plaque
chromatographique est intgre doucement dans le bcher.
Attention les taches de la plaque doivent tres disposes au-dessus du solvant
(sinon les produits vont se dissoudre dans lluant).
J = jaune
R = rouge
V = vert
M = mlange

bcher
Papier filtre

luant : solution
dthanol et de chlorure
de sodium

Place des dpots


Front de solvant

Distance parcourue par


le front de solvant

Bleu
Jaune
rouge
Distance parcourue
par le colorant rouge

A noter : lluant migre le long de la plaque, la migration est arrte environ


un 1 cm du bord (= front de solvant, marquer au crayon de papier)

Les colorants migrent sur le filtre.


Ce tableau est not ici titre dexemple
Distance parcourue par le front de solvant : 6,7 cm
Colorant
R
J
Distance (cm)
0,9
2,2
Rf
0,13
0,33

V
2,2
0,33

5,1
0,76

La distance parcourue par le colorant est la distance mesure entre le dpt et le


centre de la tache obtenue aprs migration.
Le colorant rouge est celui qui migre le moins (noter le Rf), le colorant jaune a
un Rf de --- .
Concernant le colorant vert, il est compos de deux espces chimiques. Ceci a
t prouv grce la chromatographie car aprs migration, on observe 2
couleurs : jaune (Rf = ---) et bleu (Rf = --).
Les Rf obtenus pour le vert et le jaune montrent que ces deux colorants
contiennent de la tartrazine (les Rf de la couleur jaune sont identiques, voire trs
similaires).
On peut ainsi identifier les espces chimiques contenues dans une couleur.
Le Rf du rouge est infrieur au Rf du jaune lui-mme infrieure au Rf du bleu.
On a pu observer que le mlange est compos de jaune, de rouge et de bleu donc
de tartrazine, de bleu patent et dazorubine. Ce mlange peu tre obtenu par
mlange de rouge et de vert ou de rouge, de jaune et de vert.
II Synthse dun ester odorant
1- Toxicologie
Acide actique :
Corrosif (R10, R35, S23, S26, S45)
Provoque de graves brlures
Ne pas respirer les vapeurs
Inflammable
En cas de contact avec les yeux, laver immdiatement et abondamment avec de
leau et consulter un mdecin
En cas daccident ou de malaise consulter un mdecin
Acide chlorhydrique : corrosif (Cf TP prcdent)

Alcool isoamylique : nocif et facilement inflammable.


2- Manipulation
Dans un bcher, placer 10 mL dalcool isoamylique (prlev par une pipette
jauge ou une prouvette gradue) et 15 mL dacide actique (prleves de la
mme manire).
10 gouttes dacide chlorhydriques sont ajoutes grce une pipette pasteur dans
lerlen.
Plac le bcher dans un bain-marie pralablement prpar (grce un
cristallisoir contenant de leau chauffe sur une plaque chauffante) pendant 1015 minutes.
10 mL alcool isoamylique
+
15 mL acide actique

10 gouttes dacide
chlorydrique

Eau 150 C
Plaque
chauffante

NB : Lacide chlorhydrique permet de catalyser la raction et agit ainsi sur la


vitesse de raction. Le faite de chauffer la raction permet aussi dacclrer la
raction.
Aprs le temps de raction, on observe que le liquide est translucide et a une
odeur de banane.
Au produit de la raction contenue dans lerlen, on ajoute une solution de
chlorure de sodium (50 mL mesur dans un bcher + une cuillre de sel).
Comme on ne demande pas une concentration prcise, on nest pas oblig
deffectuer des mesures prcises de volume, do lutilisation du bcher et non
dune fiole jauge ou dune prouvette gradue.
Ce mlange est introduit dans une ampoule dcanter.
Lampoule est bouche puis, on mlange le produit de la raction avec leau
sale. Ne pas oublier deffectuer un dgazage (toujours orienter louverture de
lampoule lors du dgazage face la paillasse).

Aprs quelques minutes, on observe deux phases. Une phase organique (en haut
de lampoule) et une phase aqueuse (en dessous)
Ampoule dcanter

Phase organique

Phase aqueuse

En faisant couler le liquide au bas de lampoule, on peut sparer les deux phases
(attention penser retirer le bouchon de lampoule).
Ainsi on obtient entre 13 et 15 mL de phase organique.
Alcool isoamylique + acide actique
C5H11-OH + CH3COOH

actate disoamyle (ester) + eau


C7H14O2 + H2O

Idalement pour augmenter le rendement de la raction il faut retirer leau au fur


et mesure car la raction est quilibre.

TP 3 : EXTRACTION DE MOLECULES VOLATILES PAR


HYDRODISTILLATION
Objectifs :

Mettre en uvre une technique dextraction.


Reconnatre et nommer la verrerie de laboratoire employe.

Vocabulaire et technique exprimentale connatre:


Hydrodistillation
La distillation consiste sparer par vaporation les solides et les diffrents constituants volatils d'un mlange.
On chauffe un mlange d'eau et de vgtaux odorifrants. La vapeur d'eau entrane les lments odorants dans la
colonne de distillation avant d'tre refroidie dans un serpentin (la vapeur se condense) puis recueillie dans un
vase florentin ou un essencier (vase de dcantation pour les huiles essentielles). Par dcantation (sparation par
diffrence de densit), l'eau se spare des lments odorants, qui sont alors rcolts et nomms huiles
essentielles (on trouve galement le nom "essences" mais il nest pas rigoureux).
L'hydrodistillation est l'un des procds d'extraction les plus anciens. Cette opration s'accomplit dans un
alambic. Les matires premires distiller peuvent ncessiter une prparation physique : hachage, rabotage
en sciure, trempage avec fermentation...

La distillation donne une huile essentielle brute qui peut tre affine par rectification. Cette opration consiste
distiller une essence pour la raffiner. Le vide permet d'obtenir une bullition basse temprature : on peut ainsi
rcuprer, seules, les parties des molcules dsires. Par le mme type de procd, le fractionnement permet
d'isoler certains lments nobles des huiles essentielles brutes.
On peut galement repasser la phase aqueuse dans la cuve de distillation pour concentrer les huiles dissoutes, par
le mme procd que l'huile essentielle. C'est la cohobation et on obtient une eau florale concentre.
Les diffrents produits obtenus partir du traitement des matires premires par hydrodistillation sont :
lhuile essentielle (ou essence), qui est un mlange de produits aromatiques et volatils extraits des vgtaux
par distillation ou par expression.
leau florale ou hydrolat (par exemple eau de rose, eau de fleur doranger), qui est la phase aqueuse
spare de lhuile essentielle aprs hydrodistillation.
labsolu, obtenue par extraction au solvant de la phase aqueuse recueillie aprs hydrodistillation.
On appelle distillat le mlange deau et dhuile essentielle obtenu.
Une variante de cette technique consiste apporter de la vapeur d'eau de l'extrieur et non pas chauffer le
ballon contenant les composs rcuprer. On parle alors d'entranement la vapeur. La vapeur deau est alors

injecte dans le milieu. Ce dernier est chauff par la vapeur puis distill avec elle, on dit quil est entran la
vapeur.

Extraction liquide-liquide :
Elle consiste faire passer, par solubilisation, un compos dun solvant dans un autre.
Les deux solvants doivent tre non miscibles et le compos extraire doit tre beaucoup plus soluble dans le
solvant extracteur que dans lautre solvant. On amliore sensiblement lextraction en la ralisant en plusieurs
fractions successives.

Solvant
Relargage :
Cette technique consiste rendre encore moins soluble une espce chimique dans un solvant donn, en y
ajoutant une autre espce au contraire trs soluble.
Exemple : les huiles essentielles sont trs peu soluble dans leau; elles le sont encore moins dans leau sale. Une
extraction liquide-liquide est souvent prcde dun relargage.

7. EXTRACTION DE LHUILE ESSENTIELLE DE RESINE DE PROTIUM (ENCENS)


Protocole exprimental
1.

Hydrodistillation

Le montage raliser serait le suivant :

Cependant, au vu de la verrerie disponible dans la salle de TP, la colonne distiller sera directement assemble
au dessus du ballon. La vapeur condense retombera donc dans le ballon : on rcuprera dans le ballon un
mlange deau, dhuile essentielle et de matire vgtale.
Broyer 10 g de rsine dencens dans un mortier laide dun pilon
Introduire la poudre de rsine dencens (10 g environ) dans le ballon avec 250 mL deau distille.
Placer le ballon dans le chauffe-ballon pos sur un lvateur.
Assembler la colonne de distillation (rfrigrant) au-dessus du ballon
Faire circuler leau dans le rfrigrant et porter lentement le contenu du ballon bullition.
Attention ! en labsence dutilisation de pierre ponce pour homogniser lbullition et dagitation
laide dun barreau aimant, une surveillance permanente de lbullition est requise !
Noter dans le compte-rendu tous les vnements se produisant (dbut de lbullition, volution de la
distillation, condensation de la vapeur)
A la fin de la distillation (1 heure), arrter le chauffage, laisser refroidir le mlange
Filtrer laide dun entonnoir et de coton ou de papier filtre le mlange prsent dans le ballon, le
recueillir dans un erlenmeyer
2.

Extraction liquide liquide

Ajouter une spatule de chlorure de sodium au distillat.


Agiter jusqu dissolution complte.
Verser le distillat dans une ampoule dcanter.

Boucher et agiter. Trs rgulirement, surtout au dbut, retourner lampoule et ouvrir le robinet afin de
dgazer.
Continuer ainsi tant que lon entend du gaz sortir.
Reprer la phase organique puis la recueillir dans un erlenmeyer.
Rcuprer la phase aqueuse dans un second erlenmeyer

3.

Obtention de labsolue deau aromatique :

Verser dans lerlenmeyer contenant la phase aqueuse 15 mL de solvant (voir le solvant disponible sous
la hotte).
Verser le mlange dans une ampoule dcanter.
Boucher et agiter. Trs rgulirement, surtout au dbut, retourner lampoule et ouvrir le robinet afin de
dgazer.
Continuer ainsi tant que lon entend du gaz sortir.
Reprer la phase organique puis la recueillir dans un erlenmeyer
Effectuer une deuxime extraction en rajoutant dans lampoule 15 mL de solvant.
Recueillir la phase organique dans le mme erlenmeyer.
Eventuellement (suivant le droulement du TP) vaporer le solvant dans un ballon lvaporateur
rotatif : on obtient labsolue deau aromatique

Questions:
1.
2.
3.

Faire un schma lgend de lexprience. Lgender galement le schma thorique donn sur cet
nonc.
Pourquoi faut-il toujours placer le chauffe-ballon sur un support lvateur ?
Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium au distillat ?

CORRECTION TP3 : EXTRACTION DE MOLECULES VOLATILES PAR


HYDRODISTILLATION
Hydrodistillation et entrainement la vapeur
La distillation est la principale mthode de sparation des constituants dun mlange liquide.
Lopration consiste vaporiser le mlange puis, aprs une succession de condensations et de
vaporisations, liminer la vapeur finale par une ultime condensation au fur et mesure de sa
formation. Les principes des techniques de distillation font appel aux lois qui rgissent lquilibre
liquide-vapeur des corps purs et des mlanges. Les applications usuelles de la distillation sont les
suivantes :
- limination dun produit en cours de raction chimique
- isolement de plusieurs composs obtenus aprs raction chimique
- limination dun solvant
- isolement dun compos naturel
- purification dun compos
Une hydrodistillation est la distillation dun mlange htrogne deau et dun liquide organique.
Une hydrodistillation a pour objectif de rcuprer un compos organique ou dliminer leau
prsente dans un compos organique.
Une variante de cette technique consiste apporter de la
vapeur d'eau de l'extrieur et non pas chauffer le ballon
contenant les composs rcuprer. On parle alors
d'entranement la vapeur. La vapeur deau est alors
injecte dans le milieu. Ce dernier est chauff par la
vapeur puis distill avec elle, on dit quil est entran la
vapeur.
Lhydrodistillation ou lentranement la vapeur peuvent, dans certains cas, remplacer
avantageusement des extractions (lorsquil y a formation dmulsions, manque de slctivit des
solvants, risque de contamination par le solvant) ou des distillations classiques (abaissement de
la temprature dbullition du compos organique). Les principales applications sont les suivantes :
isolement des huiles essentielles de plantes, pour une utilisation en parfumerie, pharmacie,
ou dans lindustrie alimentaire
isolement ou limination dun compos organique situ dans un milieu trs htrogne,
difficile distiller directement ou extraire avec un solvant
distillation dun compos cristallis assez volatil.
Le choix entre les deux techniques dpend de lquipement du laboratoire, de la quantit et de la
nature du mlange distiller. Lhydrodistillation est simple mettre en uvre et convient trs bien
lorsque lentranement du compos organique ncessite une faible quantit deau. Les avantages
de lentranement la vapeur sont les suivants :
le barbotage de la vapeur conduit une bonne agitation du mlange sans ajout dautres
systmes dagitation
si la quantit deau distiller est plus importante, lopration est plus rapide et le volume
de distillat moins important
cette opration est plus douce dans le cas de matires premires vgtales plutt fragiles
(fleurs par exemple)
Chimie des parfums
Les techniques pouvant tre utilises pour transformer des matires premires vgtales (ou
animales) en produits parfums sont illustres dans le schma ci-dessous. Dautres techniques,
comme lextraction au CO2 supercritique, peuvent galement tre employes. Autrefois des
mthodes denfleurage taient galement utilises, pour des fleurs comme le jasmin. Elles ont
maintenant t remplaces par lextraction au solvant organique.

B ig a r a d ie r ( o r a n g e r a m e r )

F le u r s

d is t il la t io n

e x t r a c t io n

E a u d e f le u r
d o ra n g e r

H .E d e
n r o li

F r u its

F e u ille s e t b r in d ille s

d is til la t io n

C o n c r te d e
f le u r d o r a n g e r

e x t r a c t io n

e x t r a c t io n

A b s o lu e d e a u
d e fle u r d o r a n g e r

A b so lu e d e
f le u r d o r a n g e r

e x t r a c t io n

Eau de
B ro u ts

e x p r e s s io n

H .E .
d o r a n g e a m re

e x t r a c t io n

H .E d e
p e t it g r a in

A b s o lu e d e a u
d e B r o u ts

C o n c r te d e
p e tit g r a in
b ig a r a d e

e x t r a c tio n

A b s o lu e d e
p e titg r ain

Mode opratoire
1. Hydrodistillation laide dun extracteur de Soxhlet (sous la hotte)
Sous la hotte, une hydrodistillation laide dun extracteur de Soxhlet (ou plus simplement
Soxhlet) est mene sur 10 g de rsine dencens.
Dans le bassin amazonien, et en particulier en Guyane Franaise, le terme encens sapplique
des espces de la famille de Burseraces relevant en particulier du genre Protium. Cette famille est
constitue denviron 600 espces regroupes en une vingtaine de genre, dont une quarantaine
despces rparties en 6 genres en Guyane.
Pour information : liste des espces du genre Protium sur le site de lHerbier de Guyane (http://www.cayenne.ird.fr/aublet2/Referentiel.html) au
14/02/07
Protium altsonii
Protium apiculatum
Protium aracouchini
Protium araguense
Protium crassipetalum
Protium crenatum
Protium cuneatum
Protium decandrum
Protium demerarense
Protium divaricatum (Protium divaricatum var. fumarium)
Protium fimbriatum
Protium gallicum
Protium giganteum (Protium giganteum var. crassifolium)
Protium grandifolium
Protium guianense (Protium guianense subsp. guianense)
Protium heptaphyllum (Protium heptaphyllum subsp. heptaphyllum)
Protium inodorum
Protium morii
Protium occultum
Protium opacum (Protium opacum subsp. rabelianum)
Protium pallidum
Protium paniculatum
Protium pilosum
Protium plagiocarpum
Protium poeppigianum
Protium polybotryum (Protium polybotryum subsp. polybotryum)
Protium robustum
Protium sagotianum
Protium spruceanum
Protium strumosum
Protium subserratum (Protium subserratum ssp. Subserratum)
Protium tenuifolium
Protium trifoliolatum
Protium ulmifolium
Protium unifoliolatum

Les arbres et les arbustes de la famille des Burseraces, plutt prsents en fort dense et humide,
sont caractriss par de nombreux canaux de scrtion et cavits produisant des olorsines et des
gommes rsineuses. Ces scrtions rsineuses donnent au bois une odeur particulire.

Au vu de la verrerie disponible en salle de TP, cette


hydrodistillation
nest
pas
ralise
avec
un
hydrodistillateur
ou
un
montage
classique
dhydrodistillation, mais laide dun extracteur de
Soxhlet. La vapeur deau charge dhuile slve par la
tubulure reprsente droite sur le schma, se condense
dans le rfrigrant et retombe sous forme deau liquide et
dhuile essentielle dans la chambre dextraction. Leau
tant plus lourde que lhuile, elle scoule par le bras du
siphon pour retomber dans le ballon. Lhuile et une partie
de leau restent dans la chambre dextraction.
Cependant, il a t constat quune partie de la vapeur
deau ne passe pas dans la tubulure mais se condense
directement au contact de la chambre dextraction, ce qui
fait quune partie de lhuile essentielle retombe galement
dans le ballon.
Il est important de noter quun tel montage ne peut tre utilis pour obtenir une huile essentielle
de bonne qualit. Lhuile essentielle est un mlange de composs volatils, donc sensibles la
temprature, qui sont dgrads en cas de contact prolong avec un milieu de temprature trop
leve. Lhuile essentielle obtenue ici prsente donc des caractristiques chimiques (et donc
olfactives) diffrentes de celles dune huile obtenue par une hydrodistillation dans les rgles .

2. Hydrodistillation de feuilles de Bois dInde (Pimenta racemosa)

Quelques feuilles (10 g environ pess la balance) sont dcoupes en petits morceaux et
tritures dans un mortier laide dun pilon
Ces feuilles sont introduites dans un ballon de 500 ml ainsi que 250 ml deau mesurs
laide dune prouvette gradue de 250ml
Le montage de chauffage reflux est mont sur la paillasse (voir schma). Le montage
classique dhydrodistillation na pu tre ralis faute dallonges coudes disponibles en salle
de TP.

Attention ! lors de la ralisation dun montage de chimie organique utilisant de la


verrerie rode, toujours graisser les rodages avec une petite quantit de graisse (elle ne
doit pas se retrouver dans le milieu ractionnel !)

Schma du montage thorique (hydrodistillation):

Schma du montage ralis (chauffage reflux):

1 : rfrigrant
2 : ballon 500 ml
3 : chauffe-ballon
4 : sortie deau
5 : entre deau
6 : mlange ractionnel (10 g de feuilles de bois
dInde + 250 ml deau)
7 : lvateur

Le chauffe-ballon doit tre allum au maximum jusqu ce que le milieu ractionnel entre en
bullition, puis sa temprature rgle afin dassurer une bullition douce du mlange (normalement
on devrait ajouter de la pice ponce au mlange pour assurer une bullition rgulire, ou agiter le
mlange laide dun barreau aimant si le chauffe-ballon disposait dune agitation magntique).
Lvolution de la distillation est suivie pendant une heure : on voit la condensation (c'est--dire les
diffrents quilibres liquide/vapeur qui stablissent, voir description de la technique au dbut du
corrig) avancer , depuis les parois du ballon jusquau rfrigrant. La distillation est conduite
pendant une heure partir du dbut du reflux, c'est--dire lorsque la premire goutte de liquide
retombe dans le ballon. Dans le cas dun montage dhydrodistillation classique, la distillation serait
mesure partir de la premire goutte de liquide tombant dans lprouvette gradue.
A la fin de la distillation, le chauffage est coup et le chauffe-ballon abaiss afin de favoriser un
meilleur refroidissement du mlange.
Au mlange revenu temprature ambiante sont ajoutes quelques
spatules de sel (3-4), et celui-ci est introduit dans une ampoule
dcanter de 500 ml (pour le descriptif des diffrentes oprations
effectuer dans une ampoule dcanter, voir polycopi distribu avec
lnonc du TP).
Dans le cas dune distillation de 10 g de feuilles, il est difficile de sparer
avec prcision lhuile obtenue de la phase aqueuse. Un petit volume de
phase aqueuse est donc recueilli avec lhuile dans une prouvette
gradue de 10 ml, et le volume dhuile est valu moins de 0.5 ml.

Dans le cas de la manipulation effectue en salle de TP, il nest donc pas possible de peser la
quantit dhuile obtenue pour calculer le rendement de la raction.

Questions:
4.

Pourquoi faut-il toujours placer le chauffe-ballon sur un support lvateur ?

Afin de pouvoir abaisser trs rapidement le chauffe-ballon pour arrter tout chauffage en cas demballement de
la raction.
5.

Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium au distillat ?

Afin damliorer la sparation de la phase aqueuse et de la phase organique (voir paragraphe relargage dans
le polycopi distribu avec lnonc du TP).
3. Obtention de labsolue deau aromatique
Le solvant disponible pour cette extraction est lther (oxyde de dithyle).
NB : comparer ses caractristiques aux critres dcrits dans le polycopi pour le choix dun solvant
dextraction

8.
9.

INTERROGATION TP2
1. Parmi ces mots-clefs, trouver les intrus dans " la mthode par entranement la vapeur " :
Vapeur

Enfleurage

Eau

Alambic

Solvants

2. La frambinone, la dcalactone et la vanilline sont des espces chimiques responsables des


armes framboise, pche et vanille. Dans le tableau ci-dessous sont indiqus les prix de 100
grammes de ces espces chimiques dans le cas dune origine naturelle et dans le cas dune
origine synthtique.
Origine naturelle

Origine synthtique

Frambinone

53357,16

54,88

Dcalactone

914,69

121,96

Vanilline

3811,23

15,24

a) Proposer une explication probable des diffrences de prix suivant lorigine de chaque espce
chimique.

b) En dduire lorigine de lapprovisionnement en espces chimiques massivement utilises dans


lindustrie agro-alimentaire.

3. Comprendre un montage de chimie organique :


Lgender le schma suivant :
A:
B:
C:
D:
E:

Indiquer par une flche l'arrive d'eau, par une autre flche la sortie de l'eau.

Pourquoi le support lvateur est-il indispensable ? Choisir parmi les propositions suivantes :
1- Pour ne pas mettre directement le chauffe ballon avec la paillasse.
2-Pour pouvoir retirer le chauffe ballon ds que ncessaire.
3- Pour avoir le mlange ractionnel au niveau des yeux.

CORRECTION INTERROGATION TP2


1. Parmi ces mots-clefs, trouver les intrus dans " la mthode par entranement la vapeur " :
Vapeur

Enfleurage

Eau

Alambic

Solvants

2. La frambinone, la dcalactone et la vanilline sont des espces chimiques responsables des


armes framboise, pche et vanille. Dans le tableau ci-dessous sont indiqus les prix de 100
grammes de ces espces chimiques dans le cas dune origine naturelle et dans le cas dune
origine synthtique.
Origine naturelle

Origine synthtique

Frambinone

53357,16

54,88

Dcalactone

914,69

121,96

Vanilline

3811,23

15,24

a) Proposer une explication probable des diffrences de prix suivant lorigine de chaque espce
chimique.
La prparation industrielle est plus facile que lextraction partir des espces naturelles. Le
ramassage des substances qui renferment les espces chimiques naturelles demande beaucoup de
main duvres.
b) En dduire lorigine de lapprovisionnement en espces chimiques massivement utilises dans
lindustrie agro-alimentaire.
Lapprovisionnement se fait partir de lindustrie car la production partir des substances qui
renferment les espces chimiques naturelles ne couvre pas les besoins.
3. Comprendre un montage de chimie organique :
Lgender le schma suivant :
Indiquer par une flche l'arrive d'eau, par une autre flche la
sortie de l'eau.
A : rfrigrant / B : ballon / C : mlange ractionnel / D :
chauffe-ballon / E : support lvateur
Pourquoi le support lvateur est-il indispensable ?
2-Pour pouvoir retirer le chauffe ballon ds que ncessaire.

TP 4 PHYTOCHIMIE
La phytothrapie est le traitement (mdecine parallle ou traditionnelle) par les plantes, c'est-dire par la consommation ou l'utilisation en voie externe, de produits prpars partir de
plantes, sans passer par une tape de slection des molcules ; on ne consomme donc pas que
le principe actif, mais tout ce que contient la plante. Remarque : ne pas confondre avec la
phytopharmacie qui dsigne l'ensemble des substances utilises pour traiter les plantes :
pesticides, fongicides, herbicides, insecticides...
Une plante mdicinale est une plante dont un des organes, par exemple la feuille ou l'corce
possde des vertus curatives, et parfois toxiques selon son dosage
La pharmacognosie (du grec pharmakon drogue, venin, poison et gnosis connaissance) est la
science applique traitant des matires premires et des substances potentialit
mdicamenteuse dorigine biologique. Ces substances dorigine biologiques sont issues de
vgtaux, d'animaux ou encore de fermentation partir de micro-organismes. Une drogue est
la partie ou lorgane dessch dune plante, dun animal ou dun champignon.
La Phytochimie, ou chimie des substances naturelles, est la science qui tudie la structure,
le mtabolisme et la fonction ainsi que les mthodes d'analyse, de purification et d'extraction
des substances naturelles issues des plantes.
NB: Les vgtaux sont des organismes autotrophes qui peuvent synthtiser un grand nombre
de molcules organiques complexes qui n'interviennent pas dans les grandes voies du
mtabolisme de base, cest--dire le mtabolisme nergtique et le mtabolisme de carbon.
Ces molcules sont toutefois utiles aux plantes elles-mmes et aux consommateurs des
chanes alimentaires pour diverses raisons. Les plantes qui disposent d'nergie et de squelettes
carbons en quantit suffisante, grce la photosynthse, s'avrent tre des producteurs
polyvalents.

Proprits mdicinales des plantes


Lutilisation des plantes des fins thrapeutiques remonte aux temps les plus reculs.
Mais ce nest qu partir du XIXe sicle, que la mdecine scientifique a commenc
sintresser aux effets physiologiques, en termes defficacit thrapeutique mais aussi de

toxicit. Aujourdhui environ 60 % des mdicaments proviennent des substances naturelles


(plantes, organismes marins, micro-organismes). Les plantes, en particulier, constituent un
rservoir unique de molcules vertus thrapeutiques. Trouver de nouvelles molcules
naturelles, ou dcouvrir les proprits insouponnes de celles dj connues pour soigner
ltre humain, reste un formidable enjeu.
Cependant, on ne connat quenviron 5 % de la flore sur les plans chimique et
biologique. Par consquent, une des premires tapes est dinventorier celle-ci.
Pour cela un tri-phytochimique prliminaire est effectu pour rechercher certains
mtabolites secondaires.
Parmi les mtabolites secondaires, les principaux recherchs sont les suivants:
* Les flavonodes et anthocyanes,
Ce sont des pigments quasiment universels des vgtaux (jaune pour les flavonodes et rouge,
bleu ou violet pour les anthocyanes). Presque tous hydrosolubles, ils sont responsables de la
coloration des fleurs, des fruits et parfois des feuilles.
La principale proprit initialement reconnue de ces composs est dtre veino-actifs ,
cest--dire dtre capable de diminuer la permabilit des capillaires sanguins et de renforcer
leur rsistance.
Anthocyanes

Flavonodes

Flavanol

Flavon

Flavandiol

* Les carotnodes
Les carotnodes sont des pigments orange et jaunes rpandus chez de trs nombreux
organismes vivants. Certains d'entre eux sont largement utiliss dans l'industrie agroalimentaire pour leurs proprits colorantes, et galement dans l'industrie cosmtique ou
pharmaceutique pour leurs proprits antioxydants et leur capacit de photo protection.
Ce sont des prcurseurs, de la vitamine A par exemple.

* Les tanins
Les tanins sont des substances d'origine organique que l'on trouve dans pratiquement tous les
vgtaux, et dans toutes leurs parties (corces, racines, feuilles, etc.), caractrises par leur
astringence (sensation de desschement en bouche). Par exemple, les rafles ou les ppins de
raisins sont trs chargs en tanins.
Le bois des tonneaux donne aussi au vin stock ces caractristiques d'astringence. Elles
s'attnuent avec le temps (on dit que les tanins s'arrondissent). Le tanin se retrouve aussi dans
le cidre, le calvados et le pommeau, s'ils ont t produits dans des tonneaux en bois (chne,
chtaignier...).
Certains tanins auraient des proprits antioxydantes, expliquant certains effets bnfiques du
vin sur la sant (protection cardio-vasculaire doses modres). Ils arrteraient galement le
dveloppement des microbes.

tannin catchique

* Les quinones
Les quinones sont des mtabolites principalement du rgne vgtale, mais elles ne sont pas
exceptionnelles dans le rgne animal (ex : cochenilles). Beaucoup de quinones sont antibactriennes et fongicides
Ex :La Lawsone est une quinone produite l'tat naturel par une plante originaire d'Arabie
(Lawsonia Inermis) plus connue sous le nom de Henn. Le Henn est utilis pour teindre la
laine et la soie. Certaines femmes orientales colorent leurs cheveux au Henn. La vitamine K1
possde des proprits anti-hmorragiques.

naphtoquinone

anthraquinone

* Les terpnes et strodes


Les terpnes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en
particulier les conifres. Ce sont des composants majeurs de la rsine et de l'essence de
trbenthine produite partir de rsine. (drivs du terpne, parmi lesquels le menthol, le
camphre, etc.). noter que les corps terpniques forment la base des strodes qu'on retrouve
dans de nombreuses vitamines. Strode fait rfrence aux hormones strodiennes. Dans
un contexte sportif, strode est habituellement employ pour dsigner les strodes
anabolisants.

TERPNES

* Les saponosides
Elles ont un caractre dtergent. Les saponosides (saponines) donnent naissance des
mousses gnralement stables, qui prsentent une activit hmolytique, agissent sur la
permabilit des membranes, complexifient le cholestrol, ont gnralement un got amer et
sont piscicides (cest--dire toxiques pour des poissons). Les saponines sont trs frquentes
dans les vgtaux suprieurs, surtout dans les tissus riches en substance nutritive, comme les
racines (glycyrrhizine dans les racines de rglisse), les tubercules, les feuilles, les fleurs et les
graines. On les trouve dans les lgumes, comme le soja, les petits pois, les pinards, les
tomates, les pommes de terre, l'ail et le quinoa, et ils constituent en outre des agents dans les
herbes aromatiques, le th et le ginseng. Les saponines sont prsentes en grande quantit dans

les chtaignes et dans le bois de Panama dAmrique du Sud. Les saponines servent
probablement aux plantes comme substances dfensives, en particulier contre les agressions
fongiques.

Les saponines (sapo = savon) sont aussi utilises comme expectorants et diurtiques.

* Les alcalodes
Les alcalodes sont des molcules organiques htrocycliques azotes d'origine naturelle
pouvant avoir une activit pharmacologique. Les alcalodes effets thrapeutiques nombreux
mais qui peuvent tre aussi des poisons mortels.
On trouve des alcalodes, en tant que mtabolites secondaires, principalement chez les
vgtaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux. Habituellement les
alcalodes sont des drivs des acides amins. Bien que beaucoup d'alcalodes soient toxiques
(comme la strychnine ou la conitine), certains sont employs dans la mdecine pour, par
exemple, leurs proprits analgsiques (comme la morphine ou la codine) ou dans le cadre
de protocoles de sdation (anesthsie) souvent accompagns d'hypnotiques.

nicotine

quinine

On pourrait prolonger l'numration : d'autres mtabolites spcialiss agissent contre les


allergies, l'hypertension, les maladies infectieuses et forment mme la base de produits
anticonceptionnels.

TRAVAUX PRATIQUE
REALISATION DES TESTS
Les rsultats seront nots sous forme de tableaux en appliquant la notation suivante :
+/-

Raction trs faible ou douteuse, la limite de la perception

Raction faible mais nette

++

Raction trs franche

+++

Raction intense

PREPARATION DES EXTRAITS


- Sur 2 g de poudre placs dans une bcher de 100 mL, on verse 40 mL deau distille
bouillante. On laisse infuser 1 H et lon filtre sur un tampon de coton.
- Dans un erlenmeyer de 50 mL bouch, on laisse macrer pendant 2H, 2 g de poudre dans 20
mL dther thylique. Solution utilise pour les tests saponines : solution utilise pour la
recherche de quinones et de strols.
RECHERCHE DE DIVERS ESPECES CHIMIQUES
Les substances chimiques recherches sont les suivantes

Recherche dalcalodes,
Test de Valser-Mayer
Le test est bas sur le fait que les alcalodes sous forme de sels forment un prcipit insoluble
dans leau avec le ractif de Valser-Mayer
Vous devez avant de lancer vos manipulations prparer les solvants suivants :
Ammoniaque 5% (dans leau distille) : 50 mL
Acide chlorhydrique 3 % (dans leau distille) : 50 mL
thanol 95 % (dans leau distille) 5 mL
Autre solvant utilis : dichloromthane
5 g de plante sche est plac en Erlen de 100 mL,
Cette poudre est alcalinise par de lammoniaque 5 % dans leau. La quantit
dammoniaque verse sur la plante doit permettre de former un crottin humide.

On additionne ensuite 20 mL de CH2Cl2.


On chauffe lerlen au bain-marie jusqu bullition
Filtrer sur coton dans un tube large (tube de 15 mL).
Ajouter 2 pierres ponces
Chauffer au bainmarie bullition jusqu' disparition du liquide.
Reprendre dans de leau chlorhydrique 3 %, agiter en grattant chaud avec une spatule.
Filtrer sur un petit papier-filtre dans un tube hmolyse.
Effectuer deux fois cette opration
Vous obtenez deux solutions dans 2 tubes hmolyse
Dans le premier, au mL rcolt, on ajoute 2 gouttes de ractif de Mayer. Le deuxime tube
servant de tmoin.
Lapparition dun lger trouble, ou dun prcipit lourd signale la prsence plus ou moins
abondante dalcalodes.
Ce prcipit doit se dissoudre dans 5 mL dalcool 95 %
Test de Dragendorff
1 g de poudre est tritur au mortier avec 10 mL dacide chlorhydrique 5 % en une
pince de sable pur. Le tout est ensuite filtr sur filtre pliss.
Sil est ncessaire, on recommence plusieurs fois la filtration jusqu ce que lon obtienne un
liquide limpide.
La macration chlorhydrique est rpartie dans 4 tubes hmolyse. Dans le premier, on
verse du ractif de Mayer, dans le second et le troisime du ractif de Dragendorff le
quatrime sert de tmoin pour les cas douteux.
Les ractifs de Mayer et de Dragendorff donnent des prcipits avec les alcalodes,
mais la raction nest pas spcifique. Divers albuminodes prcipitent galement. Pour
distinguer ces deux catgories de substances, on complte le contenu des tubes hmolyse
avec de lalcool (thanol) 95 %. Si le prcipit ne se dissout pas, il est d a des
albuminodes. Si le liquide redevient limpide, on se trouve en prsence dalcalodes ou
dammoniums quaternaires.

Recherche de saponosides
La solution aqueuse sera utilise pour ce test (2 g de poudre placs dans une bcher de
100 mL, on verse 40 mL deau distille bouillante. On laisse infuser 1 H et, on filtre sur un
tampon de coton).

1 mL de linfusion sont placs dans un tube essai de 150 mm de haut.


On note la hauteur de mousse en centimtre, dune part immdiatement aprs une vigoureuse
agitation, dautre part aprs 10 minutes de repos. La seconde lecture donne une indication de
labondance des saponosides. Si ce second chiffre est nul ou faible, alors que le 1er est
important, on se trouve en prsence de substance moussante appartenant des structures
chimiques diffrentes

Recherche de quinones
1,5 mL de la macration thre sont verss dans 3 tubes hmolyse et additionns de
quelques gouttes de solution de soude 4%.
Aprs agitation, lapparition dune teinte rouge violette indique la prsence possible de
quinone.
Ce rsultat est confirm par la raction de Brissemert et Combes : on verse 1 mL de la
macration thre dans un tube hmolyse, on y ajoute quelques goutte--goutte dune
solution dactate de nickel (solution 5 % dj prpar).
Si des quinones se trouvent dans la solution, il se forme les colorations suivantes :
Bleue avec les benzoquinones
Violette avec les naphtoquinones
Rouges avec les anthraquinones.

Recherche de strodes ou de drivs terpniques


Les strols sont mis en vidence par la raction de Liebermann-Burchard sur lextrait
thr prpar prcdemment.
Faire vaporer 1 mL de lextrait dans deux verres montre. Lun deux est repris par deux
gouttes danhydride actique puis on verse une goutte dacide sulfurique concentr dans les
deux verres de montre.
Si une couleur mauve virant au bout dun certain temps au vert apparat uniquement sur
lextrait trait lanhydride actique, on se trouve en prsence de strol.
Si lextrait trait par SO4H2 seul prend diverses colorations, on les note car elles dclent la
prsence dautres composs : avec les drivs terpniques sa teinte vire au rouge, avec les
carotnodes, elle vire au bleu.

INTERROGATION BILAN TRAVAUX PRATIQUES CHIMIE


EXPERIMENTALE
1)

Identifier les pictogrammes ci-dessous :

.
..
2)

Verrerie
a) Donner un nom chaque lment de verrerie ci-dessous :

.
.
..

..


b) Dcrire la faon dont seffectue la lecture du volume lors de lutilisation de verrerie
jauge

c) Intrt dune fiole jauge ?

d) Quel est le nom de ces montages :

..
..
e) Prcaution prendre lors de la mise en place dun montage de chimie organique ?

3)

Chromatographie :
a) Donnez une dfinition du mot chromatographie , en utilisant les termes suivants :

mlange, sparation, technique, constituants.

b) On ralise une chromatographie sur couche mince de l'huile essentielle extraite des

clous de girofle. On dpose sur la plaque, en solution dans le dichloromthane :


- l'huile essentielle prpare partir des clous de girofle(H)
- de l'eugnol (E)
- de l'actate d'eugnyle (A)
- de l'huile essentielle prpare lors d'une autre manipulation, partir de feuilles de
giroflier (F)
L'luant est un mlange de tolune et d'thanol.
Quelles sont les affirmations exactes ?

l'huile essentielle de clous de girofle contient de l'actate d'eugnyle


L'huile essentielle extraite des feuilles de giroflier contient de l'acttate
d'eugnyle.
La phase fixe est compose de tolune et d'thanol.
L'eugnol se lie plus fortement avec la phase fixe que l'actate d'eugnyle
c) Dfinir le rapport frontal (Rf)

d) Dcrire le dpt de la substance sur la plaque et le droulement de la chromatographie

laide du schma suivant ( annoter)

4)

Extraction liquide / liquide:


a) Proprits du solvant dextraction ?

b) Volume de lampoule dcanter en fonction du volume de liquide ? Pourquoi ?

c) Volume de solvant par rapport au volume de solution aqueuse extraire ?

d) Dfinition et intrt du relargage ?

e) Extraction de l'huile essentielle d'eucalyptus


L'eucalyptus est un arbre dont les feuilles contiennent une huile essentielle odorante dont le
principal constituant est l'eucalyptol. Des feuilles d'eucalyptus haches sont places dans 60
mL d'eau froide puis on porte cette mixture bullition. Aprs refroidissement et filtration, on
obtient une solution aqueuse contenant l'eucalyptol. Trois solvants sont disponibles pour
raliser une extraction de l'eucalyptol : tolune, cyclohexane ou thanol.
Solvant
Tolune
Cyclohexane
Ethanol
Miscibilit avec l'eau
Non miscible Non miscible
Miscible
Solubilit de l'eucalyptol
Peu soluble Trs soluble
Trs soluble
Densit par rapport l'eau 0,87
0,78
0,81
En utilisant les donnes du tableau, indiquer le solvant qu'il faut choisir pour effectuer
l'extraction de l'eucalyptol.
Expliquer la rponse.

5)

Chimique / synthtique / naturel:


a) Donner une dfinition du mot synthse en utilisant les mots : ractifs ,
produits , transformation chimique .

b) Le sel est-il un produit chimique / synthtique / naturel ?


c) NaCl est-il un produit chimique / synthtique / naturel ?
d) Conclusion quant la diffrence entre chimique / synthtique / naturel

e) Par quelles mthodes est possible dobtenir de lactate de linalyle (molcule odeur
de lavande) ?
Mthode 1 :
Mthode 2 :
Avantages et inconvnients de chacune des mthodes ?

6) Sur une bouteille de th glac du commerce, on peut lire les indications suivantes :
Ingrdients : eau ; sucre ; acide citrique ; jus de pche ; extrait de th. La boisson prsente telle un caractre acide ou basique ? Comment vrifier la rponse ?

7) Dfinitions:

solvant :
concentration massique :
concentration molaire :
masse volumique :
pH :
proprits des saponosides ?

CORRECTION INTERROGATION BILAN TRAVAUX


PRATIQUES CHIMIE EXPERIMENTALE
1)

Identifier les pictogrammes ci-dessous :

TOXIQUE
2)

CORROSIF

DANGEREUX POUR
LENVIRONNEMENT

INFLAMMABLE

Verrerie
a) Donner un nom chaque lment de verrerie ci-dessous :

ERLENMEYER
FIOLE
AMPOULE A DECANTER

REFRIGERANTS
DROIT

JAUGEE
PIPETTE GRADUEE

BURETTE GRADUEE
BECHER
ENTONNOIR
A BOULES

b) Dcrire la faon dont seffectue la lecture du volume lors de lutilisation de verrerie


jauge

Pipette jauge :

On ne plonge jamais la pipette dans une


solution mre .
On utilise un pipeteur (ou propipette ou poire
pipeter) pour remplir la pipette. Ne jamais
aspirer avec la bouche.
Verser la solution prlever dans un bcher
Rincer la pipette avec de leau
Rincer la pipette avec la solution prlever
Faire le prlvement (attention : lire le
volume entre les deux traits de jauge !)
Remplir la pipette au dessus du trait de jauge suprieur.
Sortir la pointe de la pipette de la solution.
Ajuster le niveau de la solution au trait suprieur.

Laisser scouler le prlvement jusquau trait de jauge infrieur en faisant ruisseler la


solution le long de la paroi du rcipient dans lequel vous versez le prlvement.
Rincer la pipette avec de leau.

Fiole jauge :

La fiole jauge permet la prparation et la dilution de solutions


Verser un peu deau au fond de la fiole jauge (dans le cas de la
prparation dune solution aqueuse !)
Verser dans leau le prlvement effectu avec la pipette, ou le
solide mettre en solution.
Agiter pour dissoudre ou homogniser
Complter le remplissage avec de leau jusquau trait de jauge

NB : Rappel sur la manipulation des pipettes

NE JAMAIS RENVERSER LA PIPETTE !!!!


Sinon du solvant entre dans la poire et elle devient inutilisable !

c) Intrt dune fiole jauge ?


Mesure dun volume avec une grande prcision donc permet la prparation de solutions de
concentrations prcises, contrairement un erlenmeyer ou un bcher (lecture du volume trs
approximative).
d) Quel est le nom de ces montages :

CHAUFFAGE A REFLUX
HYDRODISTILLATION
Note de vocabulaire :
En latin eau = aqua, do une solution aqueuse = une solution dont le solut est dilu
dans leau
En grec eau = hudor, hudatos do en franais hydro- . Une hydrodistillation est donc une
distillation effectue avec de leau.
e) Prcaution prendre lors de la mise en place dun montage de chimie organique ?
En gnral :
Equipements de scurit : gants, lunettes, blouse, chaussures fermes
Lecture des fiches toxicologiques pour les produits utiliss
Pour un montage avec source de chaleur :
Placer le chauffe-ballon ou la plaque chauffante sur un lvateur
Pour un montage de chimie organique utilisant de la verrerie rode :
Graisser les rodages
3)

Chromatographie :
a) Donnez une dfinition du mot chromatographie , en utilisant les termes suivants :
mlange, sparation, technique, constituants.
La chromatographie est une technique de sparation des constituants dun mlange.
b) On ralise une chromatographie sur couche mince de l'huile essentielle extraite des
clous de girofle. On dpose sur la plaque, en solution dans le dichloromthane :
- l'huile essentielle prpare partir des clous de girofle(H)
- de l'eugnol (E)
- de l'actate d'eugnyle (A)
- de l'huile essentielle prpare lors d'une autre manipulation, partir de feuilles de
giroflier (F)
L'luant est un mlange de tolune et d'thanol.
Quelles sont les affirmations exactes ?

l'huile essentielle de clous de girofle contient de l'actate d'eugnyle


L'huile essentielle extraite des feuilles de giroflier contient de l'acttate d'eugnyle.
La phase fixe est compose de tolune et d'thanol.
NB : cest la phase mobile qui est compose de tolune et dthanol
La phase fixe (ou stationnaire), cest la silice de la plaque.
L'eugnol se lie plus fortement avec la phase fixe que l'actate d'eugnyle
Comme il se lie plus fortement avec la phase fixe, il migre moins.

c) Dfinir le rapport frontal (Rf)


Rf = distance parcourue par un produit / distance parcourue par le solvant
Cest pour un Rf de 0.3 - 0.5 que la sparation est la meilleure.
(Voir paragraphe III.2.4.7. du polycopi sur la chromatographie dadsorption en
couche mince ou CCM)

d) Dcrire le dpt de la substance sur la plaque et le droulement de la chromatographie


Voir paragraphe III.2.4.1. du polycopi sur la chromatographie dadsorption en couche
mince ou CCM, tout y est dcrit.

Couvercle de la cuve (ou papier


aluminium)
Cuve CCM (ou dfaut
un bcher)
filtre)

Plaque CCM (silice, papier

Ligne de dpt
Eluant (phase mobile)

4)

Extraction liquide / liquide:


Toutes les rponses cette partie taient donnes dans le polycopi sur les techniques
dextraction
a) Proprits du solvant dextraction ?
Voir paragraphe II.2.3. du polycopi sur les techniques dextraction (nonc TP
Hydrodistillation).
Le solvant organique doit :
Bien dissoudre le produit extraire
Ne pas tre miscible leau
Pouvoir tre facilement limin aprs extraction => point dbullition bas
Avoir un point dbullition loign de celui du produit extraire
Etre inerte (= ne pas ragir) avec la substance extraire
Rappel du principe : Admettons que lon veuille extraire un compos prsent en solution
aqueuse. Dilu dans leau, il est difficile dtudier ce compos, par exemple pour pouvoir
dterminer sa structure, valuer ses proprits pharmacochimiques, ou physiques, etc On
utilise donc un solvant organique pour lextraire de la phase aqueuse, et ce solvant est ensuite

limin (gnralement vapor lvaporateur rotatif). On rcupre donc la fin de cette


opration le produit pur et non en solution.
B. Volume de lampoule dcanter en fonction du volume de liquide ? Pourquoi ?
L'ampoule ne doit jamais tre remplie au del des deux tiers de son volume afin de pouvoir
assurer une bonne agitation et viter les surpressions trop importantes (en gnral volume
ampoule = 2 x le volume de solution extraire)
C. Volume de solvant par rapport au volume de solution aqueuse extraire ?
Environ 1/3 du volume de la solution extraire.
D. Dfinition et intrt du relargage ?
Avant dextraire, on sature la solution aqueuse extrait avec du chlorure de sodium (= NaCl =
sel). Cela amliore la sparation car la solubilit des substances organiques dans leau est
diminue en prsence de sels minraux dissous.
E. Extraction de l'huile essentielle d'eucalyptus
L'eucalyptus est un arbre dont les feuilles contiennent une huile essentielle odorante dont le
principal constituant est l'eucalyptol. Des feuilles d'eucalyptus haches sont places dans 60
mL d'eau froide puis on porte cette mixture bullition. Aprs refroidissement et filtration, on
obtient une solution aqueuse contenant l'eucalyptol. Trois solvants sont disponibles pour
raliser une extraction de l'eucalyptol : tolune, cyclohexane ou thanol.
Solvant
Tolune
Cyclohexane
Ethanol
Miscibilit avec l'eau
Non miscible Non miscible
Miscible
Solubilit de l'eucalyptol
Peu soluble Trs soluble
Trs soluble
Densit par rapport l'eau 0,87
0,78
0,81
En utilisant les donnes du tableau, indiquer le solvant qu'il faut choisir pour effectuer
l'extraction de l'eucalyptol.
Expliquer la rponse.
Cest le cyclohexane
Voir explications question a).
Le but de lextraction est dextraire leucalyptol de la solution aqueuse, donc de le faire passer
dans la phase organique, et il faut donc pour cela quil soit soluble dans le solvant
dextraction !

5) Chimique / synthtique / naturel:


a) Donner une dfinition du mot synthse en utilisant les mots : ractifs , produits ,
transformation chimique .
La synthse est une transformation chimique permettant dobtenir des produits partir des
ractifs.
b) Le sel est-il un produit chimique / synthtique / naturel ?
c) NaCl est-il un produit chimique / synthtique / naturel ?
d) Conclusion quant la diffrence entre chimique / synthtique / naturel
Sel (de table) = NaCl = chlorure de sodium, cest la mme chose mais exprim de trois faon
diffrentes.

Le sel (ou NaCl donc) est un produit chimique, dorigine naturelle en ce qui concerne le sel de
table, mais qui peut-tre galement dorigine synthtique (cas du NaCl utilis en laboratoire).
Le sel de table ou sel alimentaire ou sel de cuisine, est compos essentiellement de chlorure
de sodium. Le sel, d'origine marine, peut tre extrait de la mer, de la saumure, c'est dire
d'eau charge en sel ou de gisements fossiles (gemme de sel). Le sel marin est rcolt (cueilli)
dans des marais salants, comme Gurande ou Salin-de-Giraud. Le sel fossile ou sel
gemme est extrait des mines de sel, comme Bex en Suisse, Varangville en France, ou
Wieliczka en Pologne. Le sel de saumure est extrait par l'vaporation de l'eau. Cette
vaporation peut-tre naturelle ou provoque par l'homme qui chauffe l'eau sale.
"Toute matire est constitue d'espces chimiques, qu'elles soient d'origine naturelle
(fabrique par la nature) ou synthtique (fabrique par l'homme)"
Quelques informations / exemples sur la question : Chimique / Naturel / Synthtique

e) Par quelles mthodes est possible dobtenir de lactate de linalyle (molcule odeur de
lavande) ?
Mthode 1 : Estrification : il sagit dune synthse, lactate de linalyle obtenu est donc
synthtique.
Mthode 2 : Extraction partir de la lavande (par hydrodistillation ou par solvant
organique) : lactate de linalyle obenu est alord dorigine naturelle.
Dans les deux cas lactate de linalyle est un produit chimique
Notez que mme dans le cas de lutilisation de solvants organiques (donc synthtiques) pour
extraire lactate de linalyle de la lavande, cette molcule sera quand mme dorigine
naturelle. Mais pas bio. Cest diffrent. Lappellation produit biologique est une
certification.
Avantages et inconvnients de chacune des mthodes ?
Estrification : moindre cot
Extraction naturelle : cot plus lev (plantation de la lavande, rcolte de la lavande,
processus dextraction plus lourd, dans certains cas raret de la matire premire)
Dans le cas de lhuile essentielle de bois de rose par exemple (arbre poussant en
Guyane, autrefois trs (trop) exploit pour la parfumerie), lhuile essentielle est
compos presque 100% dune molcule appele linalol. Cette huile a donc peu peu
t remplace par du linalol synthtique. Cependant la qualit olfactive est moindre,
car les 1 2% dautres produits prsents dans lhuile essentielle lui donnent plus de
complexit et de richesse.
6) Sur une bouteille de th glac du commerce, on peut lire les indications
suivantes :

Ingrdients : eau ; sucre ; acide citrique ; jus de pche ; extrait de th. La boisson prsente telle un caractre acide ou basique ? Comment vrifier la rponse ?
Acide (acide citrique)
Papier pH ou pHmtre
7) Dfinitions: voir sur les diffrents noncs distribus au cours des sances

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